第三節(jié)鹵代烴第二章烴和鹵代烴乙烯-四氟乙烯共聚物特富隆水立方的膜結(jié)構(gòu)氯乙烷治療1、在激烈的足球比賽中，時常看到運動員受傷倒地，醫(yī)生跑過去，用藥水對準球員受傷部位噴射，不一會，球員便可站起來迅猛奔跑了。是什么藥液能有這樣的神奇功效呢？你知道其中的原因嗎？

這種藥液是一種鹵代烴：CH3CH2Cl，它在常溫時呈氣態(tài)（沸點為12?3oC）在一定壓力下壓入貯液罐中呈液態(tài)，當用其噴射受傷部位，受皮膚溫度影響，立即汽化，由于汽化吸熱，而使局部皮膚冰凍而止血，并局部麻醉，疼痛立即消失。用它可對肌肉扭傷或挫傷進行應(yīng)急處理，但不能起治療作用。2、涂改液作為一種辦公用品，使用面積越來越大，不少中小學生常用它來修改作業(yè)。殊不知，經(jīng)常接觸涂改液，會引起慢性中毒，危及身體健康。你清楚涂改液的成分嗎？在涂改液中,通常都不同程度的含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等鹵代烴和苯的某種同系物，有的還含有鉛、鋇等重金屬。實驗表明空氣中含120g/m3三氯甲烷時，吸入5~10分鐘就能使人致死，它主要作用于人的中樞神經(jīng)系統(tǒng)，使肝、腎受到損害；空氣中含14.96g/m3三氯乙烷時，吸入15分鐘后人體就不能站立，高濃度時會引起遺忘，麻醉和痛覺消失等。所以，要盡量少用土改液，尤其是小學生。聚四氟乙烯

CH3Cl+HCl+HNO3濃硫酸—NO2+H2O—SO3H+H2O+H2SO41、2、3、4、學會比較歸納這些生成物的組成與烴有何相似點和區(qū)別？寫出下列反應(yīng)的化學方程式CH4+Cl2光（一氯取代）55-60℃

CH2=CH—CH3+Br2（CCl4溶液）CH2BrCHBrCH3鹵代烴

烴分子中的氫原子被鹵素取代后形成的化合物稱為鹵代烴.其中，鹵原子即為官能團。1、鹵代烴的分類、命名分類:鹵代烴分類方法有以下幾種按鹵原子的不同，可分為氯、溴、碘代烴；根據(jù)分子中含鹵原子數(shù)目的多少分：一鹵代烴CH3CH2Cl；飽和一鹵代烴通式：CnH2n+1X

二鹵代烴CH2Cl2；多鹵代烴CHCl3及CCl4。

2、鹵代烴的物理性質(zhì)（1）鹵代烴不溶于水，易溶于有機溶劑；（2）沸點和熔點大于相應(yīng)的烴；（3）密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減??；沸點一般隨碳原子數(shù)增加而升高（鹵代烴絕大部分是液態(tài)或固態(tài)，但CH3Cl、CH3Br常溫氣態(tài)。）練習：密度CH3Cl比CH3CH2CH2Cl

，沸點CH3Cl比CH3CH2CH2Cl

。沸點CH3CH2CH2Cl比(CH3)2CHCl

。

室溫下，絕大多數(shù)一鹵代烴為液體,C15以上為固體。碘、溴及多氯代烷的比重>1,隨著鹵原子數(shù)目的增加,其可燃性降低.3、溴乙烷(C2H5Br)結(jié)構(gòu)式：（1）結(jié)構(gòu)CCHHHHHBrCH3CH2Br或C2H5Br結(jié)構(gòu)簡式：回顧和復(fù)習：1.前面學過的哪些反應(yīng)可以制備溴乙烷？從原子利用率來看，那個反應(yīng)更好？無色液體，難溶于水，可溶于有機溶劑，密度比水大，沸點38.4℃。（4）物理性質(zhì)（2）比例模型（3）核磁共振氫鐠閱讀P41溴乙烷的物理性質(zhì)，對比苯和四氯化碳？對比：乙烷(常溫為氣態(tài))沸點-88°C，分析原因？3、化學性質(zhì)：（1）水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2—Br+H—OH————→CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2O△NaOH+HBr=H2O+NaBrCH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O△總方程式:鹵代烴的化學性質(zhì)主要是由于官能團鹵原子的存在引起的.思考：能否直接加入硝酸銀溶液證明溴乙烷中溴元素的存在？請設(shè)計方案證明。(2)消去反應(yīng)溴乙烷與NaOH的乙醇混合液溴水溴水褪色思考和對比：實驗室制備乙烯的原理？二者在反應(yīng)本質(zhì)上有何共性？消去條件?CH2—CH2—————→CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)。CH2—CH2

CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△CH2—CH2

CH2=CH2↑+H2O

|OH|H濃硫酸170℃反思：這兩個反應(yīng)的逆過程為什么反應(yīng)？反應(yīng)條件相同嗎？溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

消去反應(yīng)反應(yīng)條件

強堿的水溶液加熱

強堿的醇溶液加熱反應(yīng)產(chǎn)物

乙醇NaBr

乙烯NaBr、H2O反應(yīng)實質(zhì)-X被-OH取代

脫去HX分子反應(yīng)特點碳架不變，官能團由由-X變-OH碳架不變,官能團由-X變?yōu)殡p鍵或三鍵有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成不飽和鍵的化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)實驗探究：化學教材P42溴乙烷與氫氧化鈉的消去反應(yīng)?？梢栽O(shè)計如下實驗方案：Ⅰ．連接好儀器裝置并

A

。Ⅱ．在試管里加入2mL溴乙烷和5mL10％NaOH的

B

溶液。再向試管中加入少量碎瓷片。Ⅲ．用水浴加熱試管里的混合物，注意不要使水沸騰。持續(xù)加熱一段時間后，把生成的氣體通入KMnO4酸性溶液中，觀察到的現(xiàn)象是_C

。4、鹵代烴的化學性質(zhì)（1）水解R—X+H—OHR—OH+HX（2）消去相鄰兩個C原子上脫去一個小分子！形成了不飽和的鍵NaOH

條件:1、烴中碳原子數(shù)≥22、相鄰碳原子上有可以脫去的小分子（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）3、反應(yīng)條件：強堿和醇溶液中加熱。

CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH=CHCH3+NaCl+H2OCH3－C－CH2Cl,能不能發(fā)生消去反應(yīng)？CH3CH3思考：討論1：書寫2-溴丁烷消去反應(yīng)的方程式？書寫2,2-二甲基-1-溴丁烷的方程式？討論2：分析2,3-二溴丁烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物？總結(jié)：1.是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)生成對應(yīng)的不飽和烴？2.鹵代烴消去后的產(chǎn)物是否一定只有一種？下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？

+Br21、2、3、4、5、5、鹵代烴的制備CH4+Cl2（一氯取代）CH2=CH—CH3+HBr（溴水）CH3+3Br2CH2=CH—CH3+Br2FeFe光CH3Cl+HCl—Br+HBrCH2BrCHBrCH3—CH3+3HBrBrBrBrCH3CHBrCH3或CH2BrCH2CH3催化劑6、鹵代烴的用途⑵制備烯烴或炔烴：

RCH2CH2XRCH=CH2強堿的醇溶液⑴制備醇：R-XR-OH強堿的水溶液氯仿—有機溶劑、麻醉劑CCl4—有機溶劑、滅火劑

CH3CH2Cl—致冷劑.在有機合成中起橋梁作用1、如何檢驗鹵代烴中的鹵原子？2、如何由溴乙烷制取少量的？CH2-CH2OHOH鞏固練習3、由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪些反應(yīng)()A.加成消去取代B.消去加成水解C.取代消去加成D.消去加成消去A.CH3－CH－CH－CH3CH3ClB.CH3－C－CH2－C－CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2C.CH2=CHBr4、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消