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文檔簡介
有機化合物的結構與性質(zhì)[典例1](2024·遼寧卷節(jié)選)特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物,其合成路線如下:已知:Ⅰ.Bn為,咪唑為;Ⅱ.和不穩(wěn)定,能分別快速異構化為和?;卮鹣铝袉栴}:(1)B中含氧官能團只有醛基,其結構簡式為____________。(2)G中含氧官能團的名稱為____________和____________。(3)J→K的反應類型為________。答案:(1)(2)羥基羧基(3)取代反應[典例2](2024·安徽卷)化合物I是一種藥物中間體,可由下列路線合成(Ph代表苯基,部分反應條件略去):已知:ⅱ)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應:(HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)(1)A、B中含氧官能團名稱分別為________、________。(2)E在一定條件下還原得到,后者的化學名稱為____________。(3)H的結構簡式為____________。(4)E→F反應中,下列物質(zhì)不能用作反應溶劑的是________(填標號)。a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OHc. d.答案:(1)羥基醛基(2)1,2-二甲基苯(鄰二甲苯)(3)(4)bc1.常見官能團及其性質(zhì)類型官能團主要化學性質(zhì)烷烴—①在光照下發(fā)生鹵代反應;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高溫分解不飽和烴烯烴①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反應炔烴芳香烴苯—①取代反應(如硝化反應、磺化反應、鹵代反應);②與H2發(fā)生加成反應苯的同系物—①取代反應;②使酸性KMnO4溶液褪色(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子);③與H2發(fā)生加成反應鹵代烴①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應;②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應產(chǎn)生H2;②消去反應,加熱時,分子內(nèi)脫水生成烯烴(與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子);③催化氧化;④與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應酚—OH①弱酸性(不能使酸堿指示劑顯色);②遇濃溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液顯色醛①與H2加成生成醇;②被氧化劑{如O2、[Ag(NH3)2]OH、新制的Cu(OH)2等}氧化羧酸①酸的通性;②酯化反應酯發(fā)生水解反應,生成羧酸(鹽)和醇胺—NH2顯堿性,能與酸反應生成鹽酰胺能在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應2.有機物的命名(1)含苯環(huán)的有機物命名①以苯環(huán)作母體主要有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。如:的名稱是鄰二甲苯或1,2-二甲苯;的名稱是間二氯苯或1,3-二氯苯。②苯環(huán)作取代基,當有機物除含苯環(huán)外,還含有其他官能團。如:分別命名為苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛;的名稱是對苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。(2)多官能團物質(zhì)的命名命名含有多個不同官能團化合物的關鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團作為母體。官能團作為母體的優(yōu)先順序為(以“>”表示優(yōu)先):羧基>醛基>羥基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>鹵素原子>硝基,如:的名稱為聚甲基丙烯酸甲酯;命名為對硝基氯苯。3.有機物之間的轉(zhuǎn)化(1)直線型轉(zhuǎn)化(與同一物質(zhì)反應)醇eq\o(→,\s\up7(O2))醛eq\o(→,\s\up7(O2))羧酸乙烯eq\o(→,\s\up7(O2))乙醛eq\o(→,\s\up7(O2))乙酸炔烴eq\o(→,\s\up7(加H2))烯烴eq\o(→,\s\up7(加H2))烷烴(2)交叉型轉(zhuǎn)化1.由反應條件推斷有機反應類型反應條件思考方向氯氣、光照烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、催化劑苯及其同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱碳碳雙(三)鍵、苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化銀氨溶液或新制的氫氧化銅、加熱醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化NaOH水溶液、加熱R—X水解、酯的水解等NaOH醇溶液、加熱R—X消去濃硫酸、加熱R—OH消去、醇和酸酯化濃硝酸、濃硫酸、加熱苯環(huán)上的取代稀硫酸、加熱酯水解、二糖和多糖等水解2.陌生有機反應方程式的書寫對于陌生的有機物所發(fā)生的反應,首先要對比反應前(反應物)與反應后(生成物)結構上的變化,觀察出斷裂了哪些鍵、形成了哪些鍵、又引入了哪些原子或基團,從而判斷所發(fā)生的反應類型,同時借鑒常見熟悉物質(zhì)的取代、加成、消去、氧化、還原、酯化等反應的書寫,注意切勿漏寫生成的小分子如H2O、HX等,同時標出題干中提供的反應條件。1.(2024·河北卷節(jié)選)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。回答下列問題:(1)A的化學名稱為________。(2)B→C的反應類型為________。(3)D的結構簡式為______________(4)由F生成G的化學方程式為__________________________________________________。(5)K與E反應生成L,新構筑官能團的名稱為__________。答案:(1)丙烯酸(2)加成反應(3)(4)(5)酰胺基2.(2024·山東卷節(jié)選)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下:已知:Ⅱ.R1—CHOeq\o(→,\s\up7((1)R2—NH2),\s\do5((2)NaBH3CN))R1CH2NHR2回答下列問題:(1)A結構簡式為________;B→C反應類型為________。(2)C+D→F化學方程式為___________________________________________________________________________________
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