五年真題2021-2025

冷題27中機(jī)化學(xué)基砒除金題——稚斷易路鐵強(qiáng)引?美

.——^五年考情?探規(guī)律，

考向五年考情（2021-2025）命題趨勢(shì)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題，常以某種藥物、新材料的合成

2025?浙江1月卷、2025?安徽卷、為背景，考查常見(jiàn)有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的辨認(rèn)及名

2025?北京卷、2025,廣東卷、稱(chēng)，反應(yīng)類(lèi)型及反應(yīng)條件的判斷，有機(jī)物分子式、結(jié)

2025?黑吉遼蒙卷、2025?江蘇卷、構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的推斷與書(shū)寫(xiě)，運(yùn)用信息設(shè)計(jì)合

2025?山東卷、2025?陜晉青寧卷、成路線(xiàn)等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能

2024?浙江6月卷、2024?安徽卷、力等。

2024?江蘇卷、2024?山東卷、1、考查形式相對(duì)穩(wěn)定

推斷與路線(xiàn)設(shè)計(jì)2024?湖南卷、2024?黑吉遼卷、①試題的考查角度（設(shè)問(wèn)方式）相對(duì)比較穩(wěn)定；②試題

類(lèi)2023?湖北卷、2023?新課標(biāo)卷、選材穩(wěn)定，集中在藥物、新材料、生物活性分子等領(lǐng)

2023?廣東卷、2023?河北卷、域的合成上；③合成步驟相對(duì)穩(wěn)定，一般經(jīng)過(guò)是5~7

2023?天津卷、2023?重慶卷、步轉(zhuǎn)化，最終合成具有實(shí)際應(yīng)用價(jià)值的化學(xué)物質(zhì)。

2023?山東卷、2022?全國(guó)甲卷、2、命題的變化

2022?湖南卷、2022?山東卷、①信息的呈現(xiàn)方式上，由“已知”直接告知，逐步過(guò)渡

2022?天津卷、2021?山東卷、到在小題題干中呈現(xiàn)，甚至是合成路線(xiàn)中呈現(xiàn)等。②

2021?湖南卷、2021?廣東卷等有機(jī)綜合試題壓軸點(diǎn)的考查，由以往的合成路線(xiàn)的設(shè)

計(jì)，逐步滲透到對(duì)反應(yīng)機(jī)理的考查。

/分考點(diǎn)?精準(zhǔn)練，

20.（2025?浙江1月卷）化合物I有特定發(fā)光性能，在新型有機(jī)發(fā)光二極管的開(kāi)發(fā)中具有潛在價(jià)值，其結(jié)構(gòu)

如下:

某研究小組按以下路線(xiàn)合成該化合物（部分反應(yīng)條件及試劑已簡(jiǎn)化）:

①RCOOR+NH2NH2-?RCONHNH2+ROH

N-N

@RCONHNH+RCOOHF（^13>+2HO

2R-""R"（（2

（Y=-COOH、-CHO、-NO2等）

請(qǐng)回答:

(1)化合物I中體現(xiàn)酸性的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(2)下列說(shuō)法正確的是o

A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)

C.E-F反應(yīng)過(guò)程中只發(fā)生加成反應(yīng)D.化合物H中存在分子內(nèi)氫鍵

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)C+D-E的化學(xué)方程式是o

(5)寫(xiě)出3個(gè)同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①核磁共振氫譜表明：分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

的合成路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)=

18.(2025?安徽卷)有機(jī)化合物C和F是制造特種工程塑料的兩種重要單體，均可以苯為起始原料按下列

路線(xiàn)合成(部分反應(yīng)步驟和條件略去):

DEF

回答下列問(wèn)題：

(1)B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為;B—C的反應(yīng)類(lèi)型為?

(2)已知A-B反應(yīng)中還生成(NHJSO4和MnSO”寫(xiě)出A-B的化學(xué)方程式。

(3)脂肪煌衍生物G是C的同分異構(gòu)體，分子中含有羥甲基(-CHzOH),核磁共振氫譜有兩組峰。G

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(4)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(填標(biāo)號(hào))。

a.A能與乙酸反應(yīng)生成酰胺b.B存在2種位置異構(gòu)體

c.D-E反應(yīng)中，CC1,是反應(yīng)試劑d.E-F反應(yīng)涉及取代過(guò)程

(5)4,4。二羥基二苯碉(H)和F在一定條件下縮聚，得到性能優(yōu)異的特種工程塑料——聚酸碉酸酮

(PESEK)。寫(xiě)出PESEK的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

HO

OH+nFPESEK

NJa^2^co>3

(6)制備PESEK反應(yīng)中，單體之一選用芳香族氟化物F,而未選用對(duì)應(yīng)的氯化物，可能的原因是

(7)已知酮可以被過(guò)氧酸(如間氯過(guò)氧苯甲酸，MCPBA)氧化為酯：

o

=

cMCPBA||

?R-C-OR

參照題干合成路線(xiàn)，寫(xiě)出以苯為主要原料制備苯甲酸苯酯()的合成路線(xiàn)

(其他試劑任選)。

17.(2025?北京卷)一種受體拮抗劑中間體P合成路線(xiàn)如下。

F

F

P

已知：①RCOOH—^~>RCOC1

②試劑a是乂1111

、o

(1)I分子中含有的官能團(tuán)是硝基和

(2)B-D的化學(xué)方程式是。

(3)下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。

a.試劑a的核磁共振氫譜有3組峰

b.J-K的過(guò)程中，利用了(CH3cH2%N的堿性

c.FTG與K—L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)

(4)以G和M為原料合成P分為三步反應(yīng)。

已知：R、①CF3coOH

~~~~>R-NH,

H②稀堿

NH2

H

P

①M(fèi)含有1個(gè)sp雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)P的合成路線(xiàn)中，有兩處氨基的保護(hù)，分別是:

①A-B引入保護(hù)基，D-E脫除保護(hù)基;

20.(2025?廣東卷)我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的

有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基C6H5-)。

la2a3a4a

（a-溟代丙酮）（主產(chǎn)物）（副產(chǎn)物）

（1）化合物la中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（2）①化合物2a的分子式為。

②2a可與Hg發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物I.在I的同分異構(gòu)體中,同時(shí)含有苯環(huán)和醇羥基結(jié)構(gòu)的共—

種（含化合物I,不考慮立體異構(gòu)）。

（3）下列說(shuō)法正確的有o

A.在la、2a和3a生成4a的過(guò)程中，有兀鍵斷裂與。鍵形成

B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20個(gè)碳原子采取sp?雜化

C.在5a分子中，有大兀鍵，可存在分子內(nèi)氫鍵，但不存在手性碳原子

D.化合物5a是苯酚的同系物，且可發(fā)生原子利用率為100%的還原反應(yīng)

（4）一定條件下，Br?與丙酮（CH3coe&）發(fā)生反應(yīng)，澳取代丙酮中的a-H,生成化合物3a.若用核

磁共振氫譜監(jiān)測(cè)該取代反應(yīng)，則可推測(cè)：與丙酮相比，產(chǎn)物3a的氫譜圖中。

（5）已知：竣酸在一定條件下，可發(fā)生類(lèi)似于丙酮的a-H取代反應(yīng)。根據(jù)上述信息，分三步合成化

合物H。

①第一步，引入澳：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

②第二步，進(jìn)行（填具體反應(yīng)類(lèi)型）：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。

③第三步，合成H：②中得到的含澳有機(jī)物與la、2a反應(yīng)。

（6）參考上述三組分反應(yīng)，直接合成化合物m,需要以1a、（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）和3a為反應(yīng)物。

III

19.（2025?黑吉遼蒙卷）含吠喃骨架的芳香化合物在環(huán)境化學(xué)和材料化學(xué)領(lǐng)域具有重要價(jià)值。一種含吠喃骨

架的芳香化合物合成路線(xiàn)如下：

OHOH

人產(chǎn)OOHCHOH

3PPh3,CBr4

濃H2sO4A堿

(A)

(H)

回答下列問(wèn)題:

(1)A-B的化學(xué)方程式為。

(2)C—D實(shí)現(xiàn)了由到的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱(chēng))。

(3)G-H的反應(yīng)類(lèi)型為=

(4)E的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)(不含其他環(huán))且不同化學(xué)環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為3:2:1的同分異構(gòu)體的數(shù)

目有種。

(5)M-N的三鍵加成反應(yīng)中，若參與成鍵的苯環(huán)及苯環(huán)的反應(yīng)位置不變，則生成的與N互為同分異

構(gòu)體的副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

15.(2025?江蘇卷)G是一種四環(huán)素類(lèi)藥物合成中間體，其合成路線(xiàn)如下:

ClBrCl

(1)A分子中，與2號(hào)碳相比，1號(hào)碳的C—H鍵極性相對(duì)(填“較大’或“較小”)。

(2)DfE會(huì)產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體且含五元環(huán)的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)E分子中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醒鍵、莪基和,F分子中手性碳原子數(shù)目為。

(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

①含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種有機(jī)產(chǎn)物,

n(X):n(Y)=2:l,X的相對(duì)分子質(zhì)量為60,Y含苯環(huán)且能與FeC1溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

⑸寫(xiě)出以〈805

為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖.(無(wú)

X

COOCH3

機(jī)試劑和兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)示例見(jiàn)本題題干)O

19.(2025?山東卷)麻醉藥布比卡因(I)的兩條合成路線(xiàn)如下:

PC13

--------------?D

AcCl

PhCHE(CHN)

A(C6H7N)38n

H2/PtO2、'

G---------->H(C14H20N2O)

o

已知：I.R2Cl

R1NH2---------->X

RNHR1

PhCH32

R3Br/R2

II.R1NHR2-------->R「N、

K2co3%

回答下列問(wèn)題:

（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為o

（2）CfD反應(yīng)類(lèi)型為；D+EfH化學(xué)方程式為。

（3）G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)出一種即可）。

①含-NH?②含2個(gè)苯環(huán)③含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（4）H中存在酰胺基N原子（a）和雜環(huán)N原子（b）,N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)，則堿性較強(qiáng)的

N原子是（填“a”或"b”）。

（5）結(jié)合路線(xiàn)信息，用HJPtOz催化加氫時(shí)，下列有機(jī)物中最難反應(yīng)的是（填標(biāo)號(hào)）。

A.B.毗咤（卜)

N

C.環(huán)己-1,3-二烯([/)D.環(huán)己-1,4-二烯（)

COC1

（6）以A

,為主要原料合成利用上述信息

N

H

補(bǔ)全合成路線(xiàn)

18.（2025?陜晉青寧卷）我國(guó)某公司研發(fā)的治療消化系統(tǒng)疾病的新藥凱普拉生（化合物H）,合成路線(xiàn)如下（部

分試劑、反應(yīng)條件省略）。

NO2NO2NH2

催化氫化DNaNOz，HC1

C4H9BrO

。八/2)CuCl,SO2

回

回回回

已知:

回答下列問(wèn)題:

(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)由C轉(zhuǎn)變?yōu)镈的反應(yīng)類(lèi)型是

(4)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有兩個(gè)甲基；②與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。

(5)由D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的過(guò)程中經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式是：(要求配平)。

(6)下列關(guān)于F說(shuō)法正確的有=

A.F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.F不可能存在分子內(nèi)氫鍵

C.以上路線(xiàn)中E+F-G的反應(yīng)產(chǎn)生了氫氣

F

D.已知醛基吸引電子能力較強(qiáng)，與/相比F的N-H鍵極性更小

O

結(jié)合合成的相關(guān)信息，以、

(7)HC^H和含一個(gè)碳原子的有機(jī)物(無(wú)機(jī)試劑任選)為

1.(2024?浙江6月卷)某研究小組按下列路線(xiàn)合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。

DF

已知：：ZCH2R

O^NH—NHo=c

請(qǐng)回答:

(1)化合物F的官能團(tuán)名稱(chēng)是o

(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)下列說(shuō)法不正強(qiáng)的是_______o

A.化合物A的堿性弱于

B.A+BfC的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)

C.DfE的反應(yīng)中，試劑可用CUFeCy

D.“消炎痛”的分子式為C^HMCINO,

(4)寫(xiě)出HfI的化學(xué)方程式。

(5)嗎咽朵2甲酸)是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以NH：和CH3cHO為原料

合成口引口朵-2-甲酸的路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

(6)寫(xiě)出4種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②有甲氧基(-OCHJ,無(wú)三元環(huán)。

2.(2024?安徽卷)化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線(xiàn)合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去):

i

0△.~

DCHjMgBr,無(wú)水酸H

己知：

cR

1

.、Mg1)R1—C—R2,無(wú)水酸I

C-

}RX——>RMgXI

無(wú)水醛當(dāng)R

2

/Y

ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：RMgX+HY—>RH+Mg〈HY代表Hq、ROH、

X

RNH2,RC三CH等。

(I)A、B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)分別為、。

(2)E在一定條件下還原得到二乂，后者的化學(xué)名稱(chēng)為o

CHj

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)E-F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不熊用作反應(yīng)溶劑的是(填標(biāo)號(hào))。

a.CH3cH20cH2cH3b.CH30cH2cH20Hc.O"N—Hd.

(5)D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)

體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

①含有手性碳②含有2個(gè)碳碳三鍵③不含甲基

(6)參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)以「口乂―/=Vnr和不超過(guò)3個(gè)碳的有機(jī)物為原料，制備一種光刻膠

CH3c飛)-Br

_CF3

單體CH2=CH-C>-C—OH的合成路線(xiàn)(其他試劑任選)。

3.(2024?江蘇卷)F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線(xiàn)如下:

(1)A分子中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醒鍵和o

(2)AfB中有副產(chǎn)物Cj5H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)C->D的反應(yīng)類(lèi)型為；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成H?。和(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子

中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。

Br

(5)已知：HSCH2cH2sH與HOCH2cH20H性質(zhì)相似。寫(xiě)出以

CHCH3

O

=

G

HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖

(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)示例見(jiàn)本題題干)

4.(2024?山東卷)心血管藥物繳沙坦中間體(F)的兩條合成路線(xiàn)如下:

⑵NaBH3CN

II.BHDfeCHNHR,2

(1)R,-NH,

回答下列問(wèn)題：

(1)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B-C反應(yīng)類(lèi)型為

(2)C+D-F化學(xué)方程式為o

（3）E中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為；F中手性碳原子有個(gè)。

（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（個(gè)數(shù)此為6:6:1）,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）C-E的合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)如下：

C就G（C"H"N。）就E

試劑X為（填化學(xué)式）；試劑Y不能選用KMnO",原因是

5.（2024?湖南卷）化合物H是一種具有生物活性的苯并吠喃衍生物，合成路線(xiàn)如下（部分條件忽略，溶劑未

寫(xiě)出）:

ABCD

flClCl0Cl

個(gè)01）10%KOH,占CbCHOC.計(jì)產(chǎn)°加展CH,

0乂丫人。人H2）酸化；人/”HTiCL'0人yL°Hg0^^0個(gè)/

“⑤。0⑥。。⑦

EFGH

回答下列問(wèn)題：

（1）化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；

（2）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為、；

（3）反應(yīng)③和④的順序不能對(duì)換的原因是；

（4）在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)椋ㄌ顦?biāo)號(hào)）；

（5）化合物G-H的合成過(guò)程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式

為_(kāi)____

（6）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以。和CLCHOCH3為原料合成9的路線(xiàn)

（HCN等無(wú)機(jī)試劑任選）。

6.（2024?黑吉遼卷）特戈拉贊（化合物K）是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線(xiàn)如下:

o

/C3H3BrO2

HNB

尸CH3?HC1>

HN

回答下列問(wèn)題:

(1)B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為和o

(3)J—K的反應(yīng)類(lèi)型為o

(4)D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有種(不考慮立體異構(gòu))。

(5)E—F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪哇環(huán)與殷基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y,圖Y與

(CH3CO)2O反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為o

(6)苯環(huán)具有與咪嗖環(huán)類(lèi)似的性質(zhì)。參考B-X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)化合物I的合成路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件

己略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。

7.(2024?浙江1月卷)某研究小組通過(guò)下列路線(xiàn)合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。

因回0回

氯硝西泮

OO

IIII/

R-C-Br/r-R-C-N

已知:+HN—/、

R-Br、L-R-N

\

請(qǐng)回答:

(1)化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(3)下列說(shuō)法不正確的是o

A.化合物A-D的過(guò)程中，采用了保護(hù)氨基的方法

B.化合物A的堿性比化合物D弱

C.化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物A

D.化合物G一氯硝西泮的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)

(4)寫(xiě)出F-G的化學(xué)方程式o

I?17

(5)聚乳酸(HO--C—fH-O—H)是一種可降解高分子，可通過(guò)化合物X(00)開(kāi)環(huán)聚合得到，設(shè)計(jì)

-CH3\n

以乙快為原料合成X的路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①分子中含有二取代的苯環(huán)。

②5-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)碳氧單鍵。

8.(2023?湖北卷)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮

H設(shè)計(jì)了如下合成路線(xiàn):

1)CH3COCH3,

HBrMg無(wú)水乙醛H3sOH

CHCHBr------------?CHCHMgBr--------------^CH3

3232+X

無(wú)水乙醛2)H2O,HCH3

ABCD

A12O3△

KMnOH3s_/比

Al2o3H3CCH34

HO,\CH3NaOH溶液\H

△OH3

0?5℃

FE

回答下列問(wèn)題:

（I）由ATB的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂（填，“或%”）。

（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種（不考慮對(duì)映異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有

三組峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）E與足量酸性KMnC>4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱(chēng)為

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

ONaOH溶液CH3Q

（5）已知：2A---------------LX+H2。，H在堿性溶液中易發(fā)生分子

H3CCH3△H3c伏廣CH3

內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為1（）和另一種（X,隹不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為=若經(jīng)此路線(xiàn)由H合成I,存在的問(wèn)題有（填標(biāo)號(hào)）。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境

9.（2023?新課標(biāo)卷）莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等

癥狀。以下為其合成路線(xiàn)之一。

NH4HSD(CH3CO)2O

(C10H15NO)

F

(CMoCIN)(時(shí)

1)HC1NaNO2/HCl

2)NaOH(CHNO)0~5℃

C2H5ONaI4242

(CH3CO)2O

(Cl4H23NO2)

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是o

(2)C中碳原子的軌道雜化類(lèi)型有種。

(3)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、-

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類(lèi)型為o

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。

(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；

①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

10.(2023?浙江卷)某研究小組按下列路線(xiàn)合成胃動(dòng)力藥依托比利。

已知：O-A-CH=N—

請(qǐng)回答:

(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是0

(2)下列說(shuō)法不亞做的是。

A.化合物A能與FeCL發(fā)生顯色反應(yīng)

B.A-B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO,在酸性條件下氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)

C.在B+C-D的反應(yīng)中，K2cO3作催化劑

D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(4)寫(xiě)出E-F的化學(xué)方程式___________-

CH2NHOC

(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物N-茉基苯甲酰胺(Q：)。利用以上合成

線(xiàn)路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)

(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①分子中含有苯環(huán)

②y-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(I)。

—N—NH2

11.(2023?廣東卷)室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù)，對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一

種基于CO、碘代燒類(lèi)等，合成化合物vii的路線(xiàn)如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

(1)化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。

x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種)，其名稱(chēng)為。

(2)反應(yīng)②中，化合物適與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物iv,原子利用率為100%。y為=

(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型

a——消去反應(yīng)

b——氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)

(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法中，不正確的有

A.反應(yīng)過(guò)程中，有C-I鍵和H-0鍵斷裂

B.反應(yīng)過(guò)程中，有C=O雙鍵和C-O單鍵形成

C.反應(yīng)物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子

D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的兀鍵

(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物而。

基于你設(shè)計(jì)的合成路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題:

(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(b)相關(guān)步驟涉及到烯燒制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為o

(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。

12.(2023?海南卷)局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線(xiàn)如下:

回答問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,其化學(xué)名稱(chēng)o

(2)B中所有官能團(tuán)名稱(chēng)：o

(3)B存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為式(填“順”或"反”)。

(4)B-C的反應(yīng)類(lèi)型為。

(5)X與E互為同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的簡(jiǎn)式為:

(任寫(xiě)一種)

(6)E—F的反應(yīng)方程式為o

(7)結(jié)合下圖合成路線(xiàn)的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料，設(shè)計(jì)路線(xiàn)合成

13.(2023?河北卷)2,5-二羥基對(duì)苯二甲酸(DHTA)是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機(jī)顏

料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成DHTA

的路線(xiàn)如下:

DHTA

回答下列問(wèn)題：

(1)A->B的反應(yīng)類(lèi)型為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)D的化學(xué)名稱(chēng)為o

(4)GfH的化學(xué)方程式為o

(5)寫(xiě)出一種能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3:2；

(b)紅外光譜中存在C=O吸收峰，但沒(méi)有O-H吸收峰;

⑹可與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷￡達(dá)1)、對(duì)羥基苯乙酮(H。)和對(duì)

叔丁基甲苯［H3c6)一C(CH3)3］為原料，設(shè)計(jì)阿伏苯宗的合成路線(xiàn)。(無(wú)機(jī)試劑和三個(gè)碳以

下的有機(jī)試劑任選)

阿伏苯宗

14.(2023?天津卷)二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實(shí)現(xiàn)“碳達(dá)峰”“碳中和”戰(zhàn)略的重要途徑。近期，我國(guó)學(xué)者

以電催化反應(yīng)為關(guān)鍵步驟，用CO2作原料，實(shí)現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體一阿托酸的合成，其合成路線(xiàn)如

下:

(1)阿托酸所含官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵、o

(2)A-B的反應(yīng)類(lèi)型為o

(3)A的含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)目為,其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫(xiě)出B-C反應(yīng)方程式：o

(5)C-D反應(yīng)所需試劑及條件為o

(6)在D-E反應(yīng)中，用Mg作陽(yáng)極、Pt作陰極進(jìn)行電解，則CCh與D的反應(yīng)在____(填“陽(yáng)極”或“陰

極”)上進(jìn)行。

(7)下列關(guān)于E的敘述錯(cuò)誤的是(填序號(hào))。

a.可發(fā)生聚合反應(yīng)

b.分子內(nèi)9個(gè)碳原子共平面

c.分子內(nèi)含有1個(gè)手性碳原子

d.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵

(8)結(jié)合題干信息，完成以下合成路線(xiàn)：=

15.(2023?重慶卷)有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合

成路線(xiàn)如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。

——1

RR

22

(1)A中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基和o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)C的化學(xué)名稱(chēng)為,生成D的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)II的化合物有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共

振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1:3的化合物為L(zhǎng),L與足量新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

)為原料，利用上述合成路線(xiàn)中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED

的發(fā)光材料M(分子式為C46H39N5O2)。制備M的合成路線(xiàn)為(路線(xiàn)中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的

字母J、N和M表示)。

16.(2023?山東卷)根據(jù)殺蟲(chóng)劑氟鈴服(G)的兩條合成路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題。

R19R2

已知：I.R1NH2+OCNR2一人7/

NN

HH

CNCONH

翳?2

NH3/O2KFH2O2(COC12)2

:

A(C7H6C12)——^B(C7H3C12N)----------?c.D----------二E(C8H3F2NO2)

一定條件催化劑

路線(xiàn)：

FGH5cI2F4NO）

一定條件AG（

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為（用系統(tǒng)命名法命名）；BfC的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團(tuán)的名

稱(chēng)為;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

FCCF)D

H22=2(COC122

H(C6H3C12NO3)