專題12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

/2025高考真

考點(diǎn)01煌及煌的衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.(2025?河北卷)丁香揮發(fā)油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其結(jié)構(gòu)簡式如下:

HOCOOH

H3co

下列說法正確的是

A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp2雜化

C.K、M均能與NaHCO,反應(yīng)D.K、M共有四種含氧官能團(tuán)

【答案】D

【洋解】A.由圖知，K中環(huán)上碳原子均為sp2雜化，飽和碳原子均為甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A

錯(cuò)誤;

B.M中環(huán)上碳原子和竣基上的碳原子均為sp2雜化，甲基碳原子為sp3雜化，B錯(cuò)誤;

C.由于酸性：救酸〉碳酸〉苯酚〉HCO；，所以K中的酚脛基不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，K中不含能與NaHCO,

溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，M中竣基可與NaHCO、溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤;

D.K、M中共有羥基、醴鍵、銀基、粉基四種含氧官能團(tuán)，D正確;

故選Do

2.(2025?重慶卷)溫郁金是一種中藥材，其含有的某化學(xué)成分M的結(jié)構(gòu)簡式如下所示:

卜列說法正確的是

A.分子式為C15H24O2B.手性碳有3個(gè)

HOHO

c.Cl為M的加成反應(yīng)產(chǎn)物D.047rH為M的縮聚反應(yīng)產(chǎn)物

【答案】D

【詳解】A.該物質(zhì)分子不飽和度為3,碳原子數(shù)為15,則其中含有的H原子個(gè)數(shù)為15x2+2-3x2=26,含有

的。原子數(shù)為2,故其化學(xué)式為：C]5H26。2,A錯(cuò)誤；

B.連接四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子是手性碳原子，根據(jù)該分子結(jié)構(gòu)可知：該物質(zhì)分子中含有5

存在選項(xiàng)中的加成產(chǎn)物，C錯(cuò)誤;

D.若發(fā)生縮聚反應(yīng)，平均每個(gè)分子兩個(gè)羥基?個(gè)脫去羥基，?個(gè)脫去翔基的H原子形成酸，同時(shí)反應(yīng)產(chǎn)生

水，縮聚反應(yīng)產(chǎn)生的有機(jī)物分子可以是

故合理選項(xiàng)是Do

3.（2025?廣東卷）在法拉第發(fā)現(xiàn)苯200周年之際，我國科學(xué)家首次制備了以金屬M(fèi)為中心的多烯環(huán)配合

物△該配合物具有芳香件,其多熔環(huán)結(jié)構(gòu)（如圖）形似梅花.該多烯環(huán)卜

A.C-H鍵是共價(jià)鍵B.有8個(gè)碳碳雙鍵

C.共有16個(gè)氫原子D.不能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】A

【詳解】A.C和H原子間通過共用電子對形成的是共價(jià)鍵，A正確；

B.該配合物具有芳香性，存在的是共規(guī)大7X鍵，不存在碳碳雙健，B錯(cuò)誤；

C.根據(jù)價(jià)鍵理論分析，該物質(zhì)有10個(gè)H原子，C錯(cuò)誤；

D.大n鍵環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

答案選A。

4.（2025?江蘇卷）化合物Z是一種具有生理活性的多環(huán)吠喃類化合物，部分合成路線如下:

卜.列說法正確的是

A.ImolX最多能和4moiH?發(fā)生加成反應(yīng)

B.Y分子中sp3和sp2雜化的碳原子數(shù)目比為1:2

C.Z分子中所有碳原子均在同一個(gè)平面上

D.Z不能使Br?的CC1,溶液褪色

【答案】B

【詳解】A.X中不飽和鍵均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，ImoIX中米環(huán)與3moi也發(fā)生加成反應(yīng)、碳碳雙鍵與

lmolbh發(fā)生加成反應(yīng)、酮翔基與2moi也發(fā)生加成反應(yīng)，則lmol）（最多能和6moi發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤:

B.飽和碳原子采用sp'雜化，碳碳雙鍵的碳原子采用sp2雜化，1個(gè)Y分子中，采用sp3雜化的碳原子有2個(gè),

采用sp2雜化的碳原子有4個(gè)，數(shù)目比為1:2,B正確;

中1號碳原子為飽和碳原子，與2、3、4號碳原子直接相連，這4個(gè)碳原子不可能全

部共面，C錯(cuò)誤;

D.Z分子中含有碳碳雙健，能使由2的CC14溶液褪色，D錯(cuò)誤;

答案選B。

5.（2025?陜西、山西、青海、寧夏卷）抗壞血酸葡萄糖甘（AA2G）具有抗氧化功能。下列關(guān)于AA2G的說

法正確的是

7.（2025?云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)說法錯(cuò)誤的是

A.可形成分子間氫鍵

B.與乙酸、乙醇均能發(fā)生酯化反應(yīng)

C.能與NaHCO,溶液反應(yīng)生成CO?

D.ImolZ與Br?的CCL溶液反應(yīng)消耗5moiBi?

【答案】D

【詳解】A.分子中存在-0H和-COOH,可以形成分子間氫鍵A正確；

B.含有醒-0H,可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有-COOH,可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；

C.分子中含有-COOH,可以和N2HCO3反應(yīng)產(chǎn)生COz，C正確；

D.分子中只有碳碳雙鍵能和Br2的CCI4溶液中的所2反應(yīng)，分子中含2個(gè)碳碳雙鍵，lmolZ可以和Br?的CJ

反應(yīng)消耗2molBr2,D錯(cuò)誤;

答第選D。

8.（2025?陜西、山西、青海、寧夏卷）"機(jī)械鍵”是兩個(gè)或多個(gè)分子在空間上穿插互鎖的一種結(jié)合形式。我

國科研人員合成了由兩個(gè)全米基大環(huán)分子組成的具有“機(jī)械鍵”的索崎，結(jié)構(gòu)如圖，下列說法錯(cuò)誤的是

索姓及其示意圖

A.該索嫌屬于芳香燃B.該索嫌的相對分子質(zhì)量可用質(zhì)譜儀測定

C.該索嫌的兩個(gè)大環(huán)之間不存在范德華力D.破壞該索屋中的“機(jī)械鍵〃需要斷裂共價(jià)鍵

【答案】C

【詳解】A.該物質(zhì)是由兩個(gè)全苯基大環(huán)分子組成的具有“機(jī)械鍵”的索烽，含有苯環(huán)，屬于芳香燒，A正確；

B.質(zhì)譜儀可測定相對分子質(zhì)量，質(zhì)譜圖上最大質(zhì)荷比即為相對分子質(zhì)量，B正確：

C.該物質(zhì)為分子晶體，分子間存在范德華力，C錯(cuò)誤；

D.該物質(zhì)含有共價(jià)鍵，破壞“機(jī)械鍵”時(shí)需要斷裂共價(jià)鍵，D正確；

故選C。

9.（2025?河南卷）化合物M是從紅樹林真菌代謝物中分離得到的一種天然產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列

有關(guān)M的說法正確的是

OHO

oOH

M

A.分子中所有的原子可能共平面

B.\molM最多能消耗4molNaOH

C.既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

D.能形成分子間氫鍵，但不能形成分子內(nèi)氫鍵

【答案】C

【詳解】A.該分子中存在-CH3,因此不可能所有原子共面，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.該分子中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)為2個(gè)酚羥基、酯基（1個(gè)普通酯基、1個(gè)酚酯基）、1個(gè)駿基，除酚羥

基形成的酯基外，其余官能團(tuán)消耗NaOH的比例均為1：1,因此ImolM最多能消耗5moiNaOH,故B項(xiàng)錯(cuò)

誤:

C.M中存在羥基、段基等，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)，因此能發(fā)生加成反應(yīng)，故C項(xiàng)正確；

D.M中存在羥基、竣基，能形成分子間氫鍵，由于存在羥基與段基相鄰的結(jié)構(gòu)，因此也能形成分子內(nèi)氫鍵，

故D項(xiàng)錯(cuò)誤；

綜上所述，說法正確的是C項(xiàng)。

10.（2025?甘肅卷）苦水玫瑰是中國國家地理標(biāo)志產(chǎn)品，可從中提取高品質(zhì)的玫瑰精油。玫瑰精油成分之

一的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯(cuò)誤的是

A.該分子含1個(gè)手性碳原子B.該分子所有碳原子共平面

C.該物質(zhì)可發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)能使溪的四氯化碳溶液褪色

【答案】B

OH

【詳解】A.該分子含1個(gè)手性碳原子，如圖所示A項(xiàng)正確；

B.該分子中存在多個(gè)sp3雜化的碳原子，故該分子所在的碳原子不全部共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.該物質(zhì)含有醇羥基，且與羥基的田碳原子上有氫原子，故該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)正確;

D.該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，能使澳的四氯化碳溶液褪色，D項(xiàng)正確：

故選Bo

11.（2025?安徽卷）一種天然保幼激素的結(jié)構(gòu)簡式如下：

OOCH3

o

下列有關(guān)該物質(zhì)的說法，錯(cuò)誤的是

A.分子式為CRHQOJB,存在4個(gè)C-0。鍵

C.含有3個(gè)手性碳原子D.水解時(shí)會生成甲醇

【答案】B

【詳解】A.該分子不飽和度為4,碳原子數(shù)為19,氫原子數(shù)為2x19+2-4x2=32,化學(xué)式為Cl9H32O3,A

正確；

0

B.酸鍵含有2個(gè)C-0。鍵，酯基中含有3個(gè)CQ。鍵，如圖：II①,則1個(gè)分子中含有5

——C—0-

②（

個(gè)C-0。鍵，B錯(cuò)誤；

C.手性碳原子是連接4個(gè)不同基團(tuán)的C原子，其含有3個(gè)手性騏原子，如圖:

C正確；

D.其含有-COOCH、基團(tuán)，酯基水解時(shí)生成甲醇，D正確；

故選Bo

12.（2025?浙江1月卷）化合物A在一定條件下可轉(zhuǎn)變?yōu)榉覧及少量副產(chǎn)物,該反應(yīng)的主:要途徑如下：

OOH

名廠「'^0

+0H

D

下列說法不止碰的是

A.H+為該反應(yīng)的催化劑B.化合物A的一溟代物有7種

C.步驟以苯基遷移能力強(qiáng)于甲基D.化合物E可發(fā)生氧化、加成和取代反應(yīng)

【答案】B

【詳解】A.由圖可知H+參與了反應(yīng)，反應(yīng)前后不變，因此H?是反應(yīng)的催化劑，A正確;

C.步驟川可知C轉(zhuǎn)化到D,苯基發(fā)生了遷移，甲基沒有遷移，說明苯基的遷移能力強(qiáng)于甲基，C正確;

D.化合物E中有酚羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng)，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，D正確；

答案選B。

13.（2025?浙江1月卷）抗壞血酸（維生素C）是常用的抗氧化劑。

下列說法不巧硬的是

A.可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸B.抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.脫氫抗壞血酸不能與NaOH溶液反應(yīng)D.1個(gè)脫氫抗壞血酸分子中有2個(gè)手性碳原子

【答案】C

【詳解】A.已知質(zhì)譜法可以測量有機(jī)物的相對分了?質(zhì)量，抗壞血酸和脫氫抗壞血酸的相對分了?質(zhì)量不同,

故可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸，A正確；

B.由題干抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，抗壞血酸中含有4個(gè)羥基，故抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，B正確；

C.由題干脫氫抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，脫氫抗壞血酸中含有酯基，故能與NaOH溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.由題干脫氫抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，1個(gè)脫氫抗壞血酸分子中有2個(gè)手性碳原子，如圖所示：

故答案為：Co

考點(diǎn)02生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)合成高分子

14.（2025?北京卷）下列說法不無硼的是

A.糖類、蛋白質(zhì)和油脂均為天然高分子B.蔗糖發(fā)生水解反應(yīng)所得產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體

C.蛋白質(zhì)在酶的作用下水解可得到氨基酸D.不飽和液態(tài)植物油通過催化加氫可提高飽和度

【答案】A

【詳解】A.糖類中的單糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A錯(cuò)誤；

B.蔗糖水解生成葡蜀糖和果糖，二者分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B正確；

C.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，能作為催化劑促進(jìn)反應(yīng)，C正確：

D.植物油含不飽和脂肪酸的甘油酯，催化加氫可減少碳碳雙鍵，提高飽和度，D正確；

故選A。

15.（2025?湖南卷）天冬氨酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品和化工等領(lǐng)域。天冬氨酸的一條合成路線如下:

XOOH口Br、XOOHHN./OOH

JB「2、NKTHtJ32

1PB13?L、

TOOH3、COOHCOOH

區(qū)][y]天冬氨酸

下列說法正確的是

A.X的核磁共振氫譜有4組峰

B.ImolY與NaOH水溶液反應(yīng)，最多可消耗2moiNaOH

C.天冬期酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽

D.天冬氨酸通過加聚反應(yīng)可合成聚天冬氨酸

【答案】C

【詳解】A.X是對稱結(jié)構(gòu)，兩個(gè)亞甲基等效，兩個(gè)段基等效，核磁共振氫譜有2組峰，A錯(cuò)誤：

B.山的此含有2moi撥基、lmol碳溪鍵，2moi竣基能消耗2mclNaOH、Imol碳溪鍵能消耗lmolNaOH,

ImolY最多nf消耗3moiNaOH,B錯(cuò)誤；

C.天冬氨酸含有段基，能和堿反應(yīng)生成段酸鹽，含有氨基能和酸反應(yīng)生成鹽，屬于兩性化合物，C正確；

D.天冬氨酸含有粉基和氨基，可通過縮聚反應(yīng)可合成聚天冬氨酸，D錯(cuò)誤；

故選Co

16.（2025?黑龍江、吉林、遼寧、內(nèi)蒙古卷）人體皮膚細(xì)胞受到紫外線（UV）照射可能造成DNA損傷，原因

之一是脫氧核昔上的堿基發(fā)生了如下反應(yīng)。下列說法錯(cuò)誤的是

o

HN

A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.團(tuán)和團(tuán)均可發(fā)生酯化反應(yīng)

C.田和（3均可發(fā)生水解反應(yīng)D.乙烯在UV下能生成環(huán)丁烷

【答案】A

【詳解】A.由反應(yīng)-II可知，2分子I通過加成得到1分子II,該反應(yīng)為加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

B.I和II中都存在羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；

C.I和II中都存在酰胺基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，C正確：

D.根據(jù)反應(yīng)1玲11可知，2分子I通過加成得到1分子II,雙鍵加成形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，乙烯在UV下能生成環(huán)丁

烷，D正確；

答案選A。

17.（2025?北京卷）一-種生物基可降解高分子P合成路線如下，

下列說法正確的是

A.反應(yīng)物A中有手性碳原子B.反應(yīng)物A與B的化學(xué)計(jì)量比是1:2

C.反應(yīng)物D與E生成P的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)D.高分子P可降解的原因是由于C—O鍵斷裂

【答案】A

【分析】A與B發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)合A的分子式以及P的結(jié)構(gòu)簡式，可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為〉A(chǔ)

與B反應(yīng)生成D,由P的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)物A與B的化學(xué)計(jì)量比是2:1；D與E反應(yīng)生成高聚物P和水。

【詳解】

A.反應(yīng)物A中有1個(gè)手性碳原子，如圖所示A正確；

B.由分析可知，反應(yīng)物A與B的化學(xué)計(jì)量比是2:1,B錯(cuò)誤；

C.反應(yīng)物D與E反應(yīng)生成高聚物P和水，有小分子生成，為縮聚反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.由高分子P的結(jié)構(gòu)可知，P中的酰胺基易水解，導(dǎo)致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于

酰胺鍵斷裂，D錯(cuò)誤：

故選A“

18.（2025?河南卷）可持續(xù)高分子材料在紡織、生物醫(yī)用等領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。一種在溫和條件下

制備高性能可持續(xù)聚酯P的路線如圖所示。

OO

M

下列說法錯(cuò)誤的是

A.E能使澳的四氯化碳溶液褪色

B.由E、F和G合成M時(shí)，有HCOOH生成

C.P在堿性條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)而降解

D.P解聚生成M的過程中，存在C-O鍵的斷裂與形成

【答案】B

【詳解】A.E含有碳碳雙鍵，能使澳的四氯化碳溶液褪色，A正確；

B.由氯原子守恒推斷，產(chǎn)物不是甲酸，由反應(yīng)原理推斷，E與F發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)生成

,再與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，再脫去1分子CH0”可生成M,B錯(cuò)誤:

OO

c.P中含有酯基，在堿性條件下，酯基會水解，導(dǎo)致高分子化合物降解，C正確;

D.P解聚生成M的過程中，存在酯基中II-1一碳氧鍵的斷裂，形成M過程中存在C-0鍵的生成,

—c—o-^c

D正確；

故選Bo

19.（2025?黑龍江、吉林、遼寧、內(nèi)蒙古卷）一種強(qiáng)力膠的黏合原理如下圖所示。下列說法正確的是

ZCOOCH3極少量OH-fOOCH3

nH2C=Ca-fCH2-Ch

、CNCN

A.團(tuán)有2種官能團(tuán)B.但可遇水溶解使黏合物分離

C.常溫下El為固態(tài)D.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

【答案】c

【詳解】A.由（3的結(jié)構(gòu)可知，其含有碳碳雙鍵，酯基，系基三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B.團(tuán)為高分子聚合物，含有酯基和氟基，鼠基遇水不會水解，需要再一定條件下才能水解，所以遇水不會

溶解，B錯(cuò)誤；

C.回為高分子聚合物，相對分子質(zhì)量較高，導(dǎo)致熔點(diǎn)較高，常溫下為固態(tài)，C正確；

D.根據(jù)團(tuán)轉(zhuǎn)化為團(tuán)的結(jié)構(gòu)分析，雙鍵斷開，且沒有小分子生成，發(fā)生加聚反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故選C。

.——^2025高考模擬^-----

1.（2025?山西?三模）川有機(jī)物X合成Y的反應(yīng)如下，下列說法正確的是

XY

A.有機(jī)物X合成Y的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

B.X和Y分子中都有1個(gè)手性碳原子

C.X分子中C原子的雜化方式為sp2、sp\所有C原子可能共平面

D.Y分子能發(fā)生加成、氧化、取代、加聚等反應(yīng)

【答案】D

【詳解】A.根據(jù)X和Y的結(jié)構(gòu)式可知，有機(jī)物X和苯甲醛反應(yīng)除合成Y外，還有HQ生成，不符合加成反

應(yīng)的特征，A錯(cuò)誤；

B.手性碳原子是連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子；X和Y分子中都沒有手性碳原子，B錯(cuò)誤；

C.X分子中苯環(huán)碳、談基C為s/雜化，飽和碳為sp'雜化，sp,雜化空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所有C原子不可

能共平面，C錯(cuò)誤；

D.Y分子中含有C=C鍵，能發(fā)生加成、氧化、加聚反應(yīng)，含有-COOH能發(fā)生取代反應(yīng)，D上確。

故選Dv

2.（2025?江蘇南通?三模）有機(jī)物Y是一種醫(yī)藥中間體，其合成路線如下。下列有關(guān)說法正確的是

A.X存在順反異構(gòu)現(xiàn)象B.X能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.XTY時(shí)有CH3cH20H牛成D.ImolY最多能與2molNaOH反應(yīng)

【答案】c

【詳解】A.存在順反異構(gòu)的條件為碳碳雙鍵的每個(gè)碳原子上連有不同的原子或原子團(tuán)，Y中碳碳雙鍵的其

中一個(gè)碳原子上連有-COOgH-不存在順反異構(gòu)，A錯(cuò)誤；

B.X中含有酚羥基，酚羥基鄰位無H原子，不能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C.X1Y時(shí)，由原子守恒可知，有CH3cH20H生成，C正確；

D.Y分子中含有2個(gè)酯基，lmol酯基水解消耗ImolNaOHl,但其中一個(gè)酯基水解后會生成酚羥基，酚羥基

又會消耗ImolNoOH,所以ImolY最多能與3moiNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故選C。

3.（2025?江蘇連云港?一模）化合物Z具有廣譜抗菌活性，可利用X和Y反應(yīng)獲得。下列有關(guān)說法不正

硯的是

A.1molX最多與3moiNaOH反應(yīng)

B.X與足量出加成后的產(chǎn)物有6個(gè)手性碳原子

C.有機(jī)物Y不能與乙醇發(fā)生縮聚反應(yīng)

D.可以用NaHC03溶液鑒別X和Z

【答案】A

【詳解1A.X中酚翔基、酯基能與NaOH反應(yīng),2mol酚羥基消耗2moiNaOH,lmol酚酯基水解消耗2molNaOH,

共消耗4moiNaOH,A錯(cuò)誤;

B.X與足量W加成后，環(huán)上及側(cè)鏈飽和碳中，手性碳原子是連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳，共6個(gè)，如圖

所示（帶*號）H。，B正確：

C.Y含陵基，可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)（取代），但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)（縮聚需含多個(gè)官能團(tuán)如羥基與揚(yáng)基等），

C正確；

D.X中無竣基，Z中含竣基，竣基與NaHCCh反應(yīng)生成C02,可用NaHCCh溶液鑒別，D正確；

故選Ao

4.（2025?山東淄博?三模）植物提取物抗氧化性活性成分M的結(jié)構(gòu)如圖，下列有關(guān)M的說法錯(cuò)誤的是

A.存在順反異構(gòu)

B.苯環(huán)上的一溪代物共有5種

C.與卬2可發(fā)生取代和加成反應(yīng)

D.酸性條件下的水解產(chǎn)物均可與NaOH溶液反應(yīng)

【答案】D

【詳解】A.分子中含碳碳雙鍵，雙鍵兩端基團(tuán)不同，故存在順反異構(gòu)，A正確；

B.左邊苯環(huán)有3種氫，右邊苯環(huán)有2種氫，苯環(huán)上一浪代物共5種，B正確；

C.含酚羥基，苯環(huán)上可與小2發(fā)生取代反應(yīng)；含碳碳雙鍵，可與BQ發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；

D.酸性條件下水解產(chǎn)物含段基、酚羥基和醇羥基（CH3OH）等，醇羥基（CH3OH）不能與NaOH反應(yīng)，D

錯(cuò)誤;

故選D<.

5.（2025?河北?一模）有機(jī)化合物M是治療艾滋病藥物的醫(yī)藥中間體，其某種合成路線如二圖。下列說

法正確的是

CONH2

二甲基甲酰胺二甲基縮吃（CN

CONH2^^/CONHZ

CN

乂

XYZ

M

A.X與Y轉(zhuǎn)化為Z的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

B.X能使新制的Cu（OH）2產(chǎn)生磚紅色沉淀

C.ImolM最多能與2010叫發(fā)生加成反應(yīng)

D.M中所有碳原子不可能處于同一平面

【答案】D

【詳解】A.根據(jù)斷鍵和成鍵方式可判斷，X與Y轉(zhuǎn)化為Z的反應(yīng)為取代反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.丙酮不含醛基，不能與新制Cu（OH）2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.由有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子中含有碳碳雙鍵和輒基均能與H?加成，lmol碳碳雙鍵與lmolW

發(fā)生加成反應(yīng)，lmol-CN與2m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)，則ImolM最多能與4m01出發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

D.與N相連的三根化學(xué)鍵不可能共平面，其中?根鍵處于大兀鍵形成的平面上，另兩根鍵最多有1個(gè)在平

面上，所以M中所有碳原子不可能處于同一平面，D項(xiàng)正確；

故選Do

6.（2025?河北保定?二模）某課題組利用手性鉗催化劑實(shí)現(xiàn)了軸手性酰胺的高效、高對映選擇性合成，

如圖所示（Et為乙基，Ph為苯基）。卜列敘述錯(cuò)誤的是

Et

Cl

Ph

甲丙

A.甲含2種官能團(tuán)

B.乙屬于燒的衍生物

C.甲、乙、丙都能發(fā)生水解反應(yīng)

D.甲、丙分子中都含手性碳原子

【答案】A

【洋解】A.根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)式，可知甲含氯原子、酰胺基和酸鍵，即甲含有3種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B.含有除碳?xì)渫獾钠渌鼗蚬倌軋F(tuán)的有機(jī)物稱之為免的衍生物，由乙的結(jié)構(gòu)式可知其為炫的衍生物，B

正確；

C.根據(jù)結(jié)構(gòu)式可知甲中含有酰胺基和氯原子，乙中含有氟原子，丙種含有酰胺基，故甲、乙、丙都能發(fā)生

水解反應(yīng)，c正確；

D.由甲和丙的結(jié)構(gòu)式可知，甲中與Q相連的碳原子為手性碳原子，丙中與Et相連的碳原子為手性碳原子，

D正確;

故答案選Ao

7.（2025?天津?一模）《哪吒2之魔童鬧海》中太乙真人使用藕粉為哪吒和敖丙重塑肉身。百克酸是藕的

主要成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示Q^OH（已知:下列說法錯(cuò)誤的是

A.尼克酸的分子式為C6H5NO2B.尼克酸的所有原子可共平面

C.尼克酸是一種兩性化合物D.尼克酸能溶于水

【答案】C

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，尼克酸的分子式為CGHK。;故A正確;

B.0與苯環(huán)相似說明0是平面結(jié)構(gòu)，鏤基為平面結(jié)構(gòu)，由單鍵可以旋轉(zhuǎn)可知，尼克酸的所有原子

可共平面，故B正確;

C.與苯環(huán)相似說明尼克酸能與堿反應(yīng)，但不能與酸反應(yīng)，不屬于兩性化合物，故c錯(cuò)誤;

D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，尼克酸分子中含有竣基，能與水分子形成分子間氫鍵，能溶于水，故D正確;

故選C。

8.（2025-北京昌平-二模）以2-丁烯為原料合成G的路線如Y，其中L有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子.

C1NaOH

HC-HC=CH-CH^2

3水/△△

G

下列說法正確的是

A.J的化學(xué)式是C.HsCl?B.JfK的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)

H.C=C—CH=CH.

C.M的結(jié)構(gòu)簡式是2I~D.NfG的不飽和度減少2個(gè)

CH^

【答案】c

【分析】第一步為取代反應(yīng)，若J為一氯代物，則J為CH3-CH=CH-CH2。，J發(fā)生水解得到的K為

CH3-CH=CH-CH2OH,K發(fā)生催化氧化得至I］的L為CH3-CH=CH-CHO,這與題目信息"L中含兩種H〃矛盾，則J不

是一氯代物;若J為二氯代物CH2CI-CHXH-CH2Q,則K為CH2OH-CH=CH-CH2OH,L為CHO-CH=CH<HO,這

與題目信息“L中含兩種H”一致，則J為二氯代物CH2CI-CH=CH-CH2CIO

【詳解】A.結(jié)合分析知，J為CH2CI-CH=CH-CH2CI,化學(xué)式是CJ16cl2,A錯(cuò)誤；

B.J9K為氯代燒在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解的過程，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

ILC=C—CH=CII

C.L和M可反應(yīng)得到六元環(huán)，結(jié)合所給資料信息知，M的結(jié)構(gòu)簡式是2I2,反應(yīng)方

CH3

CHO

ILC=C—CH=CILCHO

程式為CHO-CH=CH-CHO+I，C正確;

CH3

CHO

D.結(jié)合C項(xiàng)分析知,,N和氫氣加成可得到G,N玲G過程中一個(gè)碳碳雙鍵和兩個(gè)醛

基都參與了加成反應(yīng)，G比N多了6個(gè)氫原子，則NfG過程中不飽和度減少3個(gè)，D錯(cuò)誤;

故選Co

9.（2025?福建廈門?二模）科學(xué)家從蛇毒研究中獲得啟示，合成口服降壓藥卡托普利，其結(jié)構(gòu)如圖。下

列說法錯(cuò)誤的是

B.含有3種官能團(tuán)

C.能發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)

D.若將-SH替換為-OH,藥物的水溶性降低

【答案】D

【詳解】

A.手性碳原子是碳原子周圍連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)手性碳原子，

oCOOH

，A正確；

B.結(jié)構(gòu)中有竣基、酰胺基、疏基，含有3種官能團(tuán)，B正確；

C.有竣基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，有酰胺基可以發(fā)生水解反應(yīng)，C正確：

D.。的電負(fù)性大于S,-0H的極性更強(qiáng)，親水性更強(qiáng)，若將-SH替換為-OH,藥物的水溶性升高，D錯(cuò)誤；

答案選D。

10.（2025?山西晉中?二模）瑞巴派特是一種治療胃潰瘍、胃炎的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)說法

錯(cuò)誤的是

O

A.該物質(zhì)的分子式為G，,HL5CNq4

B.該物質(zhì)能發(fā)生取代、水解、還原、加成等反應(yīng)

C.該物質(zhì)所含官能團(tuán)種類為5種

D.1mol該物質(zhì)最多能與5moiNaOH發(fā)生反應(yīng)

【答案】C

【詳解】A.根據(jù)所給結(jié)構(gòu)圖，1個(gè)該分子含有19個(gè)C原子，15個(gè)H原子，1個(gè)CI原子，2個(gè)N原子和4

個(gè)0原子，則該物質(zhì)的分子式為C9HlscA正確；

B.該物質(zhì)屬于多官能團(tuán)有機(jī)物，能夠發(fā)生較多種反應(yīng)，如含有竣基，能發(fā)生酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）；含

有酰胺基、氯原子，能發(fā)生水解反應(yīng)；含苯環(huán)、碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（與氫氣的反應(yīng)也屬于還

原反應(yīng)），B正確：

仁該物質(zhì)所含官能團(tuán)種類為4種：酰胺基、碳碳雙鍵、駿基、碳氯鍵，C錯(cuò)誤：

D.蝮基具有酸性，一個(gè)撥基能消耗一個(gè)NaOH；酰胺基和氯原子在堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，一個(gè)酰

胺基水解消耗一個(gè)NaOH：一個(gè)氯原子在堿性條件下發(fā)生水解消耗一個(gè)NaOH,反應(yīng)得到了一個(gè)酚羥基，酚

羥基具有酸性又能消耗一個(gè)NaOH：該物質(zhì)一分子含兩個(gè)酰胺基、一個(gè)酸基、一個(gè)氯原子（連在苯環(huán)上），Imol

該物質(zhì)最多能與5moiNaOH發(fā)生反應(yīng)，D正確；

故選C。

11.（2025?陜西渭南?二模）天然植物宗阜根中提取的紫草素在酸性環(huán)境下呈紅色，中性環(huán)境下呈紫色,

堿性環(huán)境下呈藍(lán)色，這與紫草素易發(fā)生酮式與烯醇式互變異構(gòu)有關(guān)。下列相關(guān)說法正確的是

-R可為多種基團(tuán)

A.紫草素的酮式結(jié)構(gòu)更容易被氧化

B.若R基團(tuán)不能與H?反應(yīng)，則lmol烯醇式結(jié)構(gòu)最多可消耗6moi也

C.紫草素的烯醇式結(jié)構(gòu)中不含有手性碳原子

D.紫草素的酮式結(jié)構(gòu)中所有碳原子可能共平面

【答案】B

【詳解】A.酮式結(jié)構(gòu)中酚羥基數(shù)目比烯醇式結(jié)構(gòu)少。酚羥基易玻氧化，酚羥基越少，抗氧化性越強(qiáng)，越不

易被氧化，所以酮式結(jié)構(gòu)更不易被氧化，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.若R基團(tuán)不能與H?反應(yīng)，烯醇式結(jié)構(gòu)中苯環(huán)可與3moi也加成，2個(gè)碳碳雙鍵可與2moi也加成，默基

可與工mol%加成，總共最多可消耗6moi也，B選項(xiàng)正確；

C.手性碳原子是連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子。烯醇式結(jié)構(gòu)中與R基相連的碳原子，連有4個(gè)不同

原子或原子團(tuán)，是手性碳原子，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；

D.酮式結(jié)構(gòu)中與R基相連的碳原子形成4個(gè)單鍵，是spi雜化，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所以所有碳

原子不可能共平面，D選項(xiàng)錯(cuò)誤；

故答案為：B。

12.（2025?北京昌平?二模）G是合成抗膽堿作用藥物的中間體，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于G的說法中正

確的是

HO

OCH3

O

G

A.G中含有三種含氧官能團(tuán)B.G中碳原子的雜化類型只有sp?

C.ImoIG最多可消耗2molNaOHD.G中有1個(gè)手性碳原子

【答案】D

【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，含氧官能團(tuán)為酯基、羥基，有兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B.形成四個(gè)單鍵的碳原子，其雜化類型為sp3；苯環(huán)上的碳原子及形成碳氧雙鍵的碳原子，其雜化類型為

sp2,B錯(cuò)誤;

C.該有機(jī)物中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酯基,一個(gè)酯基在堿件條件下水解可消耗一個(gè)NaOH,則lmcIG

最多可消耗ImolNaOH,C錯(cuò)誤；

D.連有四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子，該有機(jī)物中只有羥基所連的那個(gè)碳原子屬于

手性碳原子，故G中有1個(gè)手性碳原子，D正確；

故選Do

13.(2025?遼寧?二模)雜杯芳燒是超分子化學(xué)的熱點(diǎn)研究領(lǐng)域。?種合成氧雜杯［4］芳燃(z)的方法如圖

所示(R為點(diǎn)基)：

下列說法正確的是

A.y屬于非極性分子8.2中?-0＜：的鍵角為10928’

C.y、z苯環(huán)上的一氯代物種類相同D.利用濃浪水可鑒別x、y

【答案】D

【分析】本題容易在y是否屬于極性分子、等效H的判斷上出錯(cuò)。其中等效H判斷時(shí)，注意同一碳原子上

的氫原子等效：例如甲烷(CH4),同一碳原子所連甲基上的氫原子等效：如新戊烷C(CH3)4,處于對稱軸對稱

位置上的氫原子等效。

【詳解】A.觀察y的結(jié)構(gòu)，y分子結(jié)構(gòu)不對稱，正負(fù)電荷中心/重合，屬于極性分子，A錯(cuò)誤；

B.在z中，C-O-C的鍵角與水分子中H-O-H鍵角類似，由于孤電子對的排斥作用，其鍵角小于109。28,,

B錯(cuò)誤；

C.y苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氯代物有2種：z苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氯

代物有3種(上下苯環(huán)上屬于一種H,而左右苯環(huán)上有兩種H),丫、z苯環(huán)上的一氯代物種類不同，C錯(cuò)誤；

D.x中含有酚羥基，能與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀；y中不含酚羥基，不能與濃澳水發(fā)生類似反

應(yīng)，現(xiàn)象不同，所以可以用濃澳水鑒別x、y,D正確；

故答案為：Do

14.（2025?河南?三模）有機(jī)物M是從甘草根中得到的黃酮類化合物，可抑制酪氨酸磷酸酶，結(jié)構(gòu)如圖所

示。下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是

A.可與溟水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與Na2cO,溶液反應(yīng)

C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.lmol該分子最多能與9moi也發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】C

【詳解】A.含有酚羥基，可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；

B.該有機(jī)物分子中含有酚羥基，可與Na2cO#容液反應(yīng)，B正確；

C.根據(jù)有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式可知，由于苯環(huán)和雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，且單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此分子中的碳原

子可能全部共平面，C錯(cuò)誤；

D.該有機(jī)物分子中含有2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)酮琰基，lmol該分子最多能與9moiH；發(fā)生加成反

應(yīng)，D正確；

故選C。

15.（2025?北京朝陽-三模）高分子樹脂X的合成路線如下。

COOHCOOH

卜列說法不正硬的是

A.高分子X中存在氫鍵B.甲的結(jié)構(gòu)簡式為

C.①的反應(yīng)中有水生成D.高分子X水解可得到乙

【答案】D

【分析】

CH,=CH-CN在酸性條件卜加熱反應(yīng)生成甲，則甲為CH2=CH-COOH：結(jié)合高分子X的結(jié)構(gòu)簡式及乙

o

n

CefH

H>

的分子式可知，乙的結(jié)構(gòu)為甲與乙發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子X。

Ce『

HnH

o

【詳解】A.高分子X中含有竣基、酰胺鍵，因此可以形成氫健，A正確;

B.根據(jù)分析可知，甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH?=CH-COOH,B正確；

CHCCNH

C.①的反應(yīng)為2分子的2=H-II-/2與HCHO反應(yīng)生成乙，根據(jù)原子守恒可知反應(yīng)中有水生成,

0

C正確;

D.甲和乙發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子X,而不是縮聚反應(yīng)，因此高分子X水解無法得到乙，D錯(cuò)誤：

答案選D“

16.（2025?北京豐臺?二模）有機(jī)化合物K主要用作殺菌防腐劑，其合成路線如下（部分條件已省略）。

下列說法不正確的是

A.F能被酸性KMnO4氧化是-CH3對苯環(huán)影響的結(jié)果

B.J中最多有16個(gè)原子共平面

C.過程①、③和④中均發(fā)生取代反應(yīng)

D.K的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)的保護(hù)

【答案】A

【詳解】A.在酸性KMnCU的強(qiáng)氧化條件下，F(xiàn)中與苯環(huán)直接相連的甲基被氧化為段基，從而使酸性KMnCU

溶液褪色，不是甲基對苯環(huán)影響的結(jié)果，而是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果，故A錯(cuò)誤；

B.苯環(huán)平面與峻基的-COO平面可能一起共面，羥基和段基中H原子也可能與苯環(huán)共面，即所有原子都可

共平面，共16個(gè)原子可能共面，故R正確：

C.對比E、F的結(jié)構(gòu)簡式，G、J的結(jié)構(gòu)簡式，J、K的結(jié)構(gòu)簡式，以及各過程中所用試劑，過程①、③和

④中均發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確：

D.QH易被氧化，E^F將-OH首先轉(zhuǎn)化為-OCH3,然后氧化-CH3為-COOH,GfJ再把-OCH3轉(zhuǎn)化為-OH,可保

護(hù)QH避免氧化，故D正確：

故答案為A。

17.（2025?北京東城?二模）某通用高分子材料（L）的結(jié)構(gòu)片斷如圖所示。下列有關(guān)L的說法正確的是

A.能導(dǎo)電B.易降解

C.吸濕性能好，受熱易熔融D.可由兩種單體縮聚而成

【答案】D

【詳解】A.該物質(zhì)屬于聚合物，為高分子化合物，不存在能在其中自由移動的帶電粒子，不能導(dǎo)電，A錯(cuò)

誤；

B.分子中不存在容易分解或容易氧化或容易水解的基團(tuán)，不易降解，B錯(cuò)誤；

C.結(jié)構(gòu)為體型結(jié)構(gòu)，則受熱不易熔融，C錯(cuò)誤；

D.由結(jié)構(gòu)可知，可由苯酚和甲醛兩種單體縮聚而成，D正確；

故選Do

18.（2025?天津河西?三模）一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的

是

B.分子中C原子有sp,sp’兩種雜化方式

C.該物質(zhì)既與NaOH溶液反應(yīng)，又能與鹽酸反應(yīng)

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

【答案】A

【詳解】A.該物質(zhì)中存在sp3雜化的碳原子，則所有原子不可能共面，A錯(cuò)誤；

B.該物質(zhì)中苯環(huán)上的碳和雙鍵碳都是sp?雜化，飽和碳是sp'雜化，B正確：

L

C.該物質(zhì)中存在殘基，具有酸性，與NaOH溶液反應(yīng)；該物質(zhì)中還含有一雨’,具有堿性，能與鹽

酸反應(yīng)，C正確；

D.該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有較基、碳氯鍵，可以發(fā)生取代反應(yīng)，D正確;

故選A。

19.（2025?河南安陽?三模）化合物Z是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:

OHCHCOOCHCOOGH5

225COOCH

OHCCH=25

X^CH3COOC2HS,Q-<COOC2H5QGo

CH3

CH3

XYz

下列說法錯(cuò)誤的是

A.X與足量出加成后的產(chǎn)物中有3個(gè)手性碳原子

B.可用銀氨溶液檢驗(yàn)Y中是否含有X

C.Y9Z有d0生成

D.ImolZ與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3moiNaOH

【答案】c

【詳解】A.連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，X與足量氫氣加成后的產(chǎn)物中環(huán)上連接

支鏈的碳原子都是手性碳原子，有3個(gè)手性碳原子，A正確；

B.含有醛基的有機(jī)物能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、Y不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以可以用

銀氨溶液檢驗(yàn)Y中是否含有X,B正確；

C.Y中酚羥基和酯基發(fā)生取代反應(yīng)生成2和（>13cH20H,沒有HQ生成，C錯(cuò)誤；

D.酯基水解生成的竣基、酚羥基都能和NaOH以1：1反應(yīng)，Z中酯基水解生成酚羥基、段基和醉翔基，所

以ImolZ最多消耗3moiNaOH,D正確;

故答案選C。

20.（2025?廣東深圳?一模）某種化合物可用于藥用多肽的結(jié)溝修飾，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正

A.該分子中所有的碳原子可共平面

B.該分子中含有3種官能團(tuán)

C.在一定條件下，該分子能與乙酸反應(yīng)

D.lmol該化合物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)

【答案】C

【詳解】A.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，同時(shí)連有兩個(gè)-CH3的碳原子為sp3雜化，故該分子中所有的碳原

子不可能共平面，A錯(cuò)誤；

B.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子中含有2種官能團(tuán)即氨基和酯基，B錯(cuò)誤；

C.該分子含有氨基，一定條件下，該分子能與乙酸反應(yīng)生成酰胺基，c正確；

D.力題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，lmol該化合物最多能與ImolNaOH發(fā)生反應(yīng)即lmol醇酯基能與ImolNaOH

反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故答案為：C。

21.（2025■浙江溫州?三模）糠醛是一種重要的化工原料，可用于藥物、合成材料等。

OHO

7H條件a

OHOHo

木糖糠醛

下列說法不氐砸的