專題57有機物制備綜合實驗

考點十年考情（2016-2025）命題趨勢

2025：湖南、云南注重考查學科核心知識：本專題考查制備方案的設(shè)計，

涉及物質(zhì)的分離提純、儀器的使用、產(chǎn)率計算等核心知

2024：吉林

識，清楚原理是解答的關(guān)鍵，注意對題目信息的應用，

考點1涉及產(chǎn)2023：遼寧、新課標卷

率計算是對學生實驗綜合能力的考查，難點注意產(chǎn)品純度和產(chǎn)

2020：全國II卷率的區(qū)別。

2019：全國III卷強調(diào)知識的靈活運用與綜合分析：有機制備實驗在高考

中頻頻出現(xiàn)，增加了試題的陌生度。有機化學實驗中應

注意的問題總結(jié)如下：（1）加熱：可有酒精燈直接加熱、

水浴加熱、需用溫度計測溫度的有機實驗等，要知道各

2025：重慶、山東、黑吉遼蒙卷、

種加熱方式的優(yōu)缺點；（2）催化劑：許多有機反應都需

浙江

要催化劑，催化劑種類繁多，要明確實驗中所加各物質(zhì)

2024：新課標卷的作用；（3）副反應：相同的反應物在不同的反應條件

考點2不涉及2019：江蘇、全國II卷、天津下可發(fā)生不同的化學反應，從而導致產(chǎn)物的不純；（4）

產(chǎn)率計算

冷凝：需要冷卻裝置的多，由于反應物或產(chǎn)物多為揮發(fā)

2018：江蘇

性物質(zhì)，所以注意對揮發(fā)出的反應物或產(chǎn)物進行冷卻，

2017：江蘇

以提高反應物的轉(zhuǎn)化率或生成物的產(chǎn)率。水冷或空氣冷

2016：上海卻是常見的兩種方式；（5）產(chǎn)物的分離和提純，要結(jié)合

副反應和反應物的揮發(fā)性，確定產(chǎn)物中的雜質(zhì)種類，從

而確定分離提純的方法

1．（2025·湖南·高考真題）苯胺是重要的有機化工原料，其實驗室制備原理如下：

相關(guān)信息如下：

相對分子質(zhì)熔點沸點密度

物質(zhì)溶解性

量/℃/℃/gcm3

硝基

1235.9210.91.20不溶于水，易溶于乙醚

苯

苯胺936.3184.01.02微溶于水，易溶于乙醚

乙酸6016.6117.91.05與水互溶

乙醚74116.334.50.71微溶于水

反應裝置Ⅰ和蒸餾裝置Ⅱ(加熱、夾持等裝置略)如下：

實驗步驟為：

①向裝置Ⅰ雙頸燒瓶中加入13.5g鐵粉、25.0mL水及1.50mL乙酸，加熱煮沸10min；

②稍冷后，通過恒壓滴液漏斗緩慢滴入8.20mL硝基苯0.08mol，再加熱回流30min；

③將裝置Ⅰ改成水蒸氣蒸餾裝置，蒸餾收集苯胺-水餾出液；

④將苯胺-水餾出液用NaCl飽和后，轉(zhuǎn)入分液漏斗靜置分層，分出有機層；水層用乙醚萃取，分出醚層；

合并有機層和醚層，用粒狀氫氧化鈉干燥，得到苯胺醚溶液；

⑤將苯胺醚溶液加入圓底燒瓶(裝置Ⅱ)，先蒸餾回收乙醚，再蒸餾收集180185℃餾分，得到5.58g苯胺。

回答下列問題：

(1)實驗室保存硝基苯的玻璃容器是(填標號)。

(2)裝置Ⅰ中冷凝管的進水口為(填“a”或“b”)。

(3)步驟④中將苯胺-水餾出液用NaCl飽和的原因是。

(4)步驟④中第二次分液，醚層位于層(填“上”或“下”)。

(5)蒸餾回收乙醚時，錐形瓶需冰水浴的原因是；回收乙醚后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸餾，

這樣操作的原因是。

(6)下列說法正確的是_______(填標號)。

A．緩慢滴加硝基苯是為了減小反應速率

B．蒸餾時需加沸石，防止暴沸

C．用紅外光譜不能判斷苯胺中是否含有硝基苯

D．蒸餾回收乙醚，無需尾氣處理

(7)苯胺的產(chǎn)率為。

2．（2025·云南·高考真題）三氟甲基亞磺酸鋰Mr140是我國科學家通過人工智能設(shè)計開發(fā)的一種鋰離子

電池補鋰劑，其合成原理如下：

實驗步驟如下：

、

Ⅰ．向A中加入3.5gNaHCO35.2gNa2SO3和20.0mL蒸餾水，攪拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯

Mr168.5，有氣泡產(chǎn)生(裝置如圖，夾持及加熱裝置省略)。80℃下反應3h后，減壓蒸除溶劑得淺黃色固

體。

Ⅱ．向上述所得固體中加入10.0mL四氫呋喃(THF)，充分攪拌后，加入無水Na2SO4，振蕩，抽濾、洗滌。

將所得濾液減壓蒸除THF，得黏稠狀固體。加入適量乙醇進行重結(jié)晶。

Ⅲ．將所得三氟甲基亞磺酸鈉和3.0mLTHF加入圓底燒瓶中，攪拌溶解后逐滴加入足量濃鹽酸，析出白色固

體。抽濾、洗滌。

Ⅳ．將濾液轉(zhuǎn)入圓底燒瓶中，加入2.0mL蒸餾水和過量LiOH。室溫攪拌反應1h后，減壓蒸除溶劑，得粗產(chǎn)

品。加入適量乙醇進行重結(jié)晶，得產(chǎn)品1.1g。

已知：THF是一種有機溶劑，與水任意比互溶。

回答下列問題：

(1)儀器A的名稱為，冷凝管中冷卻水應從(填“b”或“c”)口通入。

(2)步驟Ⅰ反應中有氣泡產(chǎn)生，其主要成分為。

(3)步驟Ⅱ中第一次洗滌的目的是。

(4)步驟Ⅲ中發(fā)生反應的化學方程式為，判斷加入濃鹽酸已足量的方法為。

(5)步驟Ⅳ中加入蒸餾水的作用是。

(6)三氟甲基亞磺酸鋰的產(chǎn)率為(保留至0.01%)。

3．（2024·吉林·高考真題）某實驗小組為實現(xiàn)乙酸乙酯的綠色制備及反應過程可視化，設(shè)計實驗方案如下：

I．向50mL燒瓶中分別加入5.7mL乙酸(100mmol)、8.8mL乙醇(150mmol)、1.4gNaHSO4固體及4~6滴1‰甲

基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中裝入變色硅膠。

II．加熱回流50min后，反應液由藍色變?yōu)樽仙?，變色硅膠由藍色變?yōu)榉奂t色，停止加熱。

III．冷卻后，向燒瓶中緩慢加入飽和Na2CO3溶液至無CO2逸出，分離出有機相。

IV．洗滌有機相后，加入無水MgSO4，過濾。

V．蒸餾濾液，收集73~78℃餾分，得無色液體6.60g，色譜檢測純度為98.0%。

回答下列問題：

(1)NaHSO4在反應中起作用，用其代替濃H2SO4的優(yōu)點是(答出一條即可)。

(2)甲基紫和變色硅膠的顏色變化均可指示反應進程。變色硅膠吸水，除指示反應進程外，還可。

(3)使用小孔冷凝柱承載，而不向反應液中直接加入變色硅膠的優(yōu)點是_______(填標號)。

A．無需分離B．增大該反應平衡常數(shù)

C．起到沸石作用，防止暴沸D．不影響甲基紫指示反應進程

(4)下列儀器中，分離有機相和洗滌有機相時均需使用的是(填名稱)。

(5)該實驗乙酸乙酯的產(chǎn)率為(精確至0.1%)。

18

(6)若改用C2H5OH作為反應物進行反應，質(zhì)譜檢測目標產(chǎn)物分子離子峰的質(zhì)荷比數(shù)值應為(精確至

1)。

4．（2023·遼寧·高考真題）2—噻吩乙醇(Mr128)是抗血栓藥物氯吡格雷的重要中間體，其制備方法如下：

Ⅰ．制鈉砂。向燒瓶中加入300mL液體A和4.60g金屬鈉，加熱至鈉熔化后，蓋緊塞子，振蕩至大量微小鈉

珠出現(xiàn)。

Ⅱ．制噻吩鈉。降溫至10℃，加入25mL噻吩，反應至鈉砂消失。

Ⅲ．制噻吩乙醇鈉。降溫至10℃，加入稍過量的環(huán)氧乙烷的四氫呋喃溶液，反應30min。

Ⅳ．水解。恢復室溫，加入70mL水，攪拌30min；加鹽酸調(diào)pH至4~6，繼續(xù)反應2h，分液；用水洗滌有

機相，二次分液。

Ⅴ．分離。向有機相中加入無水MgSO4，靜置，過濾，對濾液進行蒸餾，蒸出四氫呋喃、噻吩和液體A后，

得到產(chǎn)品17.92g。

回答下列問題：

(1)步驟Ⅰ中液體A可以選擇。

a．乙醇b．水c．甲苯d．液氨

(2)噻吩沸點低于吡咯()的原因是。

(3)步驟Ⅱ的化學方程式為。

(4)步驟Ⅲ中反應放熱，為防止溫度過高引發(fā)副反應，加入環(huán)氧乙烷溶液的方法是。

(5)步驟Ⅳ中用鹽酸調(diào)節(jié)pH的目的是。

(6)下列儀器在步驟Ⅴ中無需使用的是(填名稱)：無水MgSO4的作用為。

(7)產(chǎn)品的產(chǎn)率為(用Na計算，精確至0.1%)。

5．（2023·新課標卷·高考真題）實驗室由安息香制備二苯乙二酮的反應式如下：

相關(guān)信息列表如下：

物質(zhì)性狀熔點/℃沸點/℃溶解性

難溶于冷水

安息香白色固體133344

溶于熱水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黃色固體95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸無色液體17118與水、乙醇互溶

裝置示意圖如下圖所示，實驗步驟為：

①在圓底燒瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0gFeCl36H2O，邊攪拌邊加熱，至固體全部溶解。

②停止加熱，待沸騰平息后加入2.0g安息香，加熱回流45~60min。

③加入50mL水，煮沸后冷卻，有黃色固體析出。

④過濾，并用冷水洗滌固體3次，得到粗品。

⑤粗品用75%的乙醇重結(jié)晶，干燥后得淡黃色結(jié)晶1.6g。

回答下列問題：

(1)儀器A中應加入(填“水”或“油”)作為熱傳導介質(zhì)。

(2)儀器B的名稱是；冷卻水應從(填“a”或“b”)口通入。

(3)實驗步驟②中，安息香必須待沸騰平息后方可加入，其主要目的是。

(4)在本實驗中，F(xiàn)eCl3為氧化劑且過量，其還原產(chǎn)物為；某同學嘗試改進本實驗：采用催化量的FeCl3

并通入空氣制備二苯乙二酮。該方案是否可行？簡述判斷理由。

(5)本實驗步驟①~③在乙酸體系中進行，乙酸除作溶劑外，另一主要作用是。

(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量洗滌的方法除去(填標號)。若要得到更高純度的產(chǎn)

品，可用重結(jié)晶的方法進一步提純。

a．熱水b．乙酸c．冷水d．乙醇

(7)本實驗的產(chǎn)率最接近于(填標號)。

a．85%b．80%c．75%d．70%

6．（2020·全國II卷·高考真題）苯甲酸可用作食品防腐劑。實驗室可通過甲苯氧化制苯甲酸，其反應原理簡

示如下：

+KMnO4→+MnO2+HCl→+KCl

相對分

名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·mL?1)溶解性

子質(zhì)量

不溶于水，易溶于

甲苯92?95110.60.867

乙醇

苯甲122.4(100℃左右微溶于冷水，易溶

122248——

酸開始升華)于乙醇、熱水

實驗步驟：

(1)在裝有溫度計、冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(約0.03mol)高錳酸鉀，

慢慢開啟攪拌器，并加熱回流至回流液不再出現(xiàn)油珠。

(2)停止加熱，繼續(xù)攪拌，冷卻片刻后，從冷凝管上口慢慢加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液，并將反應混合物

趁熱過濾，用少量熱水洗滌濾渣。合并濾液和洗滌液，于冰水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化至苯甲酸析出

完全。將析出的苯甲酸過濾，用少量冷水洗滌，放在沸水浴上干燥。稱量，粗產(chǎn)品為1.0g。

(3)純度測定：稱取0.122g粗產(chǎn)品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用

0.01000mol·L?1的KOH標準溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH標準溶液。

回答下列問題：

(1)根據(jù)上述實驗藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為(填標號)。

A．100mLB．250mLC．500mLD．1000mL

(2)在反應裝置中應選用冷凝管(填“直形”或“球形”)，當回流液不再出現(xiàn)油珠即可判斷反應已完成，其

判斷理由是。

(3)加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的是；該步驟亦可用草酸在酸性條件下處理，請用反應的

離子方程式表達其原理。

(4)“用少量熱水洗滌濾渣”一步中濾渣的主要成分是。

(5)干燥苯甲酸晶體時，若溫度過高，可能出現(xiàn)的結(jié)果是。

(6)本實驗制備的苯甲酸的純度為；據(jù)此估算本實驗中苯甲酸的產(chǎn)率最接近于(填標號)。

A．70%B．60%C．50%D．40%

(7)若要得到純度更高的苯甲酸，可通過在水中的方法提純。

7．（2019·全國III卷·高考真題）乙酰水楊酸（阿司匹林）是目前常用藥物之一。實驗室通過水楊酸進行乙

?；苽浒⑺酒チ值囊环N方法如下：

水楊酸醋酸酐乙酰水楊酸

熔點/℃157~159-72~-74135~138

相對密度/（g·cm﹣3）1.441.101.35

相對分子質(zhì)量138102180

實驗過程：在100mL錐形瓶中加入水楊酸6.9g及醋酸酐10mL，充分搖動使固體完全溶解。緩慢滴加0.5mL

濃硫酸后加熱，維持瓶內(nèi)溫度在70℃左右，充分反應。稍冷后進行如下操作.

①在不斷攪拌下將反應后的混合物倒入100mL冷水中，析出固體，過濾。

②所得結(jié)晶粗品加入50mL飽和碳酸氫鈉溶液，溶解、過濾。

③濾液用濃鹽酸酸化后冷卻、過濾得固體。

④固體經(jīng)純化得白色的乙酰水楊酸晶體5.4g。

回答下列問題：

（1）該合成反應中應采用加熱。（填標號）

A．熱水浴B．酒精燈C．煤氣燈D．電爐

（2）下列玻璃儀器中，①中需使用的有（填標號），不需使用的（填名

稱）。

（3）①中需使用冷水，目的是。

（4）②中飽和碳酸氫鈉的作用是，以便過濾除去難溶雜質(zhì)。

（5）④采用的純化方法為。

（6）本實驗的產(chǎn)率是%。

8．（2025·重慶·高考真題）糖精鈉是一種甜味劑。某實驗小組在實驗室利用甲苯氯磺化法按一下五個步驟制

備糖精鈉(部分操作及反應條件略)。

(1)步驟I：氯磺化

實驗裝置示意圖如圖所示(夾持及控溫裝置略)。

①儀器a的名稱為。

②燒杯中吸收的尾氣是(填化學式)。

(2)步驟II：氨化

若取鄰甲苯磺酰氯0.3mol，理論上至少需加入15mol·L-1氨水mL。

(3)步驟III：氧化

氧化過程中為保證氧化完全，需加入過量的KMnO4。反應完成后，向其中滴加Na2SO3溶液將過量的KMnO4

轉(zhuǎn)化成MnO2。觀察到現(xiàn)象為時，停止加入Na2SO3溶液，其離子方程式為。

(4)步驟IV：酸化

將步驟III所得溶液進行酸化，經(jīng)過濾得糖精。過濾需用到下列的儀器有。

(5)步驟V：成鹽

加熱反應體系，過程中產(chǎn)生大量氣體，該氣體為(填化學式)。待NaHCO3反應完全，趁熱過濾。由

濾液獲得糖精鈉產(chǎn)品的過程中，冷卻結(jié)晶之后的操作步驟還有。

9．（2025·山東·高考真題）如下不飽和聚酯可用于制備玻璃鋼。

實驗室制備該聚酯的相關(guān)信息和裝置示意圖如下(加熱及夾持裝置略)：

熔點沸點

原料結(jié)構(gòu)簡式

/℃/℃

順丁烯二

52.6202.2

酸酐

鄰苯二甲

130.8295.0

酸酐

1，2-丙二醇60.0187.6

實驗過程：

①在裝置A中加入上述三種原料，緩慢通入N2。攪拌下加熱，兩種酸酐分別與1，2-丙二醇發(fā)生醇解反應，

主要生成和。然后逐步升溫至190~200℃，醇解產(chǎn)物發(fā)生縮

聚反應生成聚酯。

②縮聚反應后期，每隔一段時間從裝置A中取樣并測量其酸值，直至酸值達到聚合度要求(酸值：中和1克

樣品所消耗KOH的毫克數(shù))。

回答下列問題：

(1)理論上，原料物質(zhì)的量投料比n(順丁烯二酸酐)：n(鄰苯二甲酸酐)：n(1，2-丙二醇)。

(2)裝置B的作用是；儀器C的名稱是；反應過程中，應保持溫度計2示數(shù)處于一定范圍，

合理的是(填標號)。

A．55~60℃B．100~105℃C．190~195℃

(3)為測定酸值，取ag樣品配制250.00mL溶液。移取25.00mL溶液，用cmolL1KOH—乙醇標準溶液滴定至

終點，重復實驗，數(shù)據(jù)如下：

序號12345

滴定前讀數(shù)

0.0024.980.000.000.00

/mL

滴定后讀數(shù)

24.9849.7824.1025.0025.02

/mL

應舍棄的數(shù)據(jù)為(填序號)；測得該樣品的酸值為(用含a，c的代數(shù)式表示)。若測得酸值高于

聚合度要求，可采取的措施為(填標號)。

A．立即停止加熱B．排出裝置D內(nèi)的液體C．增大N2的流速

(4)實驗中未另加催化劑的原因是。

10．（2025·黑吉遼蒙卷·高考真題）某實驗小組采用如下方案實現(xiàn)了對甲基苯甲酸的綠色制備。

反應：

步驟：

Ⅰ．向反應管中加入0.12g對甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，連續(xù)監(jiān)測反應進程。

Ⅱ．5h時，監(jiān)測結(jié)果顯示反應基本結(jié)束，蒸去溶劑丙酮，加入過量稀NaOH溶液，充分反應后，用乙酸乙

酯洗滌，棄去有機層。

Ⅲ．用稀鹽酸調(diào)節(jié)水層pH1后，再用乙酸乙酯萃取。

Ⅳ．用飽和食鹽水洗滌有機層，無水Na2SO4干燥，過濾，蒸去溶劑，得目標產(chǎn)物。

回答下列問題：

(1)相比KMnO4作氧化劑，該制備反應的優(yōu)點為、(答出2條即可)。

(2)根據(jù)反應液的核磁共振氫譜(已去除溶劑H的吸收峰，譜圖中無羧基H的吸收峰)監(jiān)測反應進程如下圖。

已知峰面積比a:b:c:d1:2:2:3，a:a2:1。反應2h時，對甲基苯甲醛轉(zhuǎn)化率約為%。

(3)步驟Ⅱ中使用乙酸乙酯洗滌的目的是。

(4)步驟Ⅲ中反應的離子方程式為、。

1818

(5)用同位素示蹤法確定產(chǎn)物羧基O的來源。丙酮易揮發(fā)，為保證O2氣氛，通O2前，需先使用“循環(huán)冷凍

16

脫氣法”排出裝置中(空氣中和溶劑中)的O2，操作順序為：①→②→→→(填標號)，

重復后四步操作數(shù)次。

同位素示蹤結(jié)果如下表所示，則目標產(chǎn)物中羧基O來源于醛基和。

反應條件質(zhì)譜檢測目標產(chǎn)物相對分子質(zhì)量

18

太陽光，O2，室溫，CH3COCH3，5h138

18

太陽光，空氣，室溫，CH3COCH3，5h136

11．（2025·浙江·高考真題）某研究小組探究AlCl3催化氯苯與氯化亞砜(SOCl2)轉(zhuǎn)化為化合物

Z()的反應。實驗流程為：

已知：

①實驗在通風櫥內(nèi)進行。

②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升華。

③氯苯溶于乙醚，難溶于水；Z易溶于乙醚，難溶于水；乙醚不易溶于水。

請回答：

(1)在無水氣氛中提純少量AlCl3的簡易升華裝置如圖所示，此處漏斗的作用是。

(2)寫出下圖中干燥管內(nèi)可用的酸性固體干燥劑(填1種)。

(3)步驟Ⅰ，下列說法正確的是_______。

A．氯苯試劑可能含有水，在使用前應作除水處理

B．三頸燒瓶置于冰水浴中，是為了控制反應溫度

C．因?qū)嶒炘谕L櫥內(nèi)進行，X處無需連接尾氣吸收裝置

D．反應體系中不再產(chǎn)生氣泡時，可判定反應基本結(jié)束

(4)步驟Ⅱ，加入冰水的作用是。

(5)步驟Ⅲ，從混合物M2中得到Z粗產(chǎn)物的所有操作如下，請排序(填序號)。

①減壓蒸餾②用乙醚萃取、分液③過濾④再次萃取、分液，合并有機相⑤加入無水Na2SO4干燥劑

吸水

(6)AlCl3可促進氯苯與SOCl2反應中S-Cl鍵的斷裂，原因是。

12．（2024·新課標卷·高考真題）吡咯類化合物在導電聚合物、化學傳感器及藥物制劑上有著廣泛應用。一

種合成1-(4-甲氧基苯基)-2，5-二甲基吡咯(用吡咯X表示)的反應和方法如下：

實驗裝置如圖所示，將100mmol己-2，5-二酮(熔點：-5.5℃，密度：0.737gcm3)與100mmol4-甲氧基苯

胺(熔點：57℃)放入①中，攪拌。

待反應完成后，加入50%的乙醇溶液，析出淺棕色固體。加熱至65℃，至固體溶解，加入脫色劑，回流20

min，趁熱過濾。濾液靜置至室溫，冰水浴冷卻，有大量白色固體析出。經(jīng)過濾、洗滌、干燥得到產(chǎn)品。

回答下列問題：

(1)量取己-2，5-二酮應使用的儀器為(填名稱)。

(2)儀器①用鐵夾固定在③上，③的名稱是；儀器②的名稱是。

(3)“攪拌”的作用是。

(4)“加熱”方式為。

(5)使用的“脫色劑”是。

(6)“趁熱過濾”的目的是；用洗滌白色固體。

(7)若需進一步提純產(chǎn)品，可采用的方法是。

13．（2020·江蘇·高考真題）羥基乙酸鈉易溶于熱水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有機溶劑。制備少量羥

基乙酸鈉的反應為

ClCH2COOH2NaOHHOCH2COONaNaClH2OH0

實驗步驟如下：

步驟1：如圖所示裝置的反應瓶中，加入40g氯乙酸、50mL水，攪拌。逐步加入40%NaOH溶液，在95℃

繼續(xù)攪拌反應2小時，反應過程中控制pH約為9。

步驟2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量熱水，趁熱過濾。濾液冷卻至15℃，過濾得粗產(chǎn)品。

步驟3：粗產(chǎn)品溶解于適量熱水中，加活性炭脫色，分離掉活性炭。

步驟4：將去除活性炭后的溶液加到適量乙醇中，冷卻至15℃以下，結(jié)晶、過濾、干燥，得羥基乙酸鈉。

(1)步驟1中，如圖所示的裝置中儀器A的名稱是；逐步加入NaOH溶液的目的是。

(2)步驟2中，蒸餾燒瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是。

(3)步驟3中，粗產(chǎn)品溶解于過量水會導致產(chǎn)率(填“增大”或“減小”)；去除活性炭的操作名稱

是。

(4)步驟4中，將去除活性炭后的溶液加到適量乙醇中的目的是。

14．（2020·海南·高考真題）聚異丁烯是一種性能優(yōu)異的功能高分子材料。某科研小組研究了使用特定引發(fā)

劑、正己烷為溶劑、無水條件下異丁烯的聚合工藝。已知：異丁烯沸點266K。反應方程式及主要裝置示意

圖如下：

回答問題：

(1)儀器A的名稱是，P4O10作用是。

(2)將鈉塊加入正己烷中，除去微量的水，反應方程式為.。

(3)浴槽中可選用的適宜冷卻劑是(填序號)。

序號冷卻劑最低溫度/℃

甲NaCl-冰(質(zhì)量比1：3)-21

乙CaCl2·6H2O-冰(質(zhì)量比1.43：1)-55

丙液氨-33

(4)補齊操作步驟

選項為：a.向三口瓶中通入一定量異丁烯

b.向三口瓶中加入一定量正己烷

①(填編號)；

②待反應體系溫度下降至既定溫度：

③(填編號)；

④攪拌下滴加引發(fā)劑，一定時間后加入反應終止劑停止反應。經(jīng)后續(xù)處理得成品。

(5)測得成品平均相對分子質(zhì)量為2.8×106，平均聚合度為。

15．（2019·江蘇·高考真題）丙炔酸甲酯（CH≡C-COOCH3）是一種重要的有機化工原料，沸點為103~105℃。

實驗室制備少量丙炔酸甲酯的反應為

濃硫酸

CH≡C-COOH+CH3OHΔCH≡C-COOCH3+H2O

實驗步驟如下：

步驟1：在反應瓶中，加入14g丙炔酸、50mL甲醇和2mL濃硫酸，攪拌，加熱回流一段時間。

步驟2：蒸出過量的甲醇（裝置見下圖）。

步驟3：反應液冷卻后，依次用飽和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗滌。分離出有機相。

步驟4：有機相經(jīng)無水Na2SO4干燥、過濾、蒸餾，得丙炔酸甲酯。

（1）步驟1中，加入過量甲醇的目的是。

（2）步驟2中，上圖所示的裝置中儀器A的名稱是；蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的目的是。

（3）步驟3中，用5%Na2CO3溶液洗滌，主要除去的物質(zhì)是；分離出有機相的操作名稱為。

（4）步驟4中，蒸餾時不能用水浴加熱的原因是。

16．（2019·全國II卷·高考真題）咖啡因是一種生物堿（易溶于水及乙醇，熔點234.5℃，100℃以上開始升

?6

華），有興奮大腦神經(jīng)和利尿等作用。茶葉中含咖啡因約1%~5%、單寧酸（Ka約為10，易溶于水及乙醇）

約3%~10%，還含有色素、纖維素等。實驗室從茶葉中提取咖啡因的流程如下圖所示。

索氏提取裝置如圖所示。實驗時燒瓶中溶劑受熱蒸發(fā)，蒸汽沿蒸汽導管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入

濾紙?zhí)淄?中，與茶葉末接觸，進行萃取。萃取液液面達到虹吸管3頂端時，經(jīng)虹吸管3返回燒瓶，從而

實現(xiàn)對茶葉末的連續(xù)萃取?；卮鹣铝袉栴}：

（1）實驗時需將茶葉研細，放入濾紙?zhí)淄?中，研細的目的是，圓底燒瓶中加入95%乙醇

為溶劑，加熱前還要加幾粒。

（2）提取過程不可選用明火直接加熱，原因是，與常規(guī)的萃取相比，采用索氏提取器的優(yōu)

點是。

（3）提取液需經(jīng)“蒸餾濃縮”除去大部分溶劑，與水相比，乙醇作為萃取劑的優(yōu)點是?！罢麴s

濃縮”需選用的儀器除了圓底燒瓶、蒸餾頭、溫度計、接收管之外，還有（填標號）。

A．直形冷凝管B．球形冷凝管C．接收瓶D．燒杯

（4）濃縮液加生石灰的作用是中和和吸收。

（5）可采用如圖所示的簡易裝置分離提純咖啡因。將粉狀物放入蒸發(fā)皿中并小火

加熱，咖啡因在扎有小孔的濾紙上凝結(jié)，該分離提純方法的名稱是。

17．（2019·天津·高考真題）環(huán)己烯是重要的化工原料。其實驗室制備流程如下：

回答下列問題：

Ⅰ．環(huán)己烯的制備與提純

（1）原料環(huán)己醇中若含苯酚雜質(zhì)，檢驗試劑為，現(xiàn)象為。

（2）操作1的裝置如圖所示（加熱和夾持裝置已略去）。

①燒瓶A中進行的可逆反應化學方程式為，濃硫酸也可作該反應的催化劑，選

擇FeCl36H2O而不用濃硫酸的原因為（填序號）。

a．濃硫酸易使原料碳化并產(chǎn)生SO2

b．FeCl36H2O污染小、可循環(huán)使用，符合綠色化學理念

c．同等條件下，用FeCl36H2O比濃硫酸的平衡轉(zhuǎn)化率高

②儀器B的作用為。

（3）操作2用到的玻璃儀器是。

（4）將操作3（蒸餾）的步驟補齊：安裝蒸餾裝置，加入待蒸餾的物質(zhì)和沸石，，棄去前餾

分，收集83℃的餾分。

Ⅱ．環(huán)己烯含量的測定

在一定條件下，向ag環(huán)己烯樣品中加入定量制得的bmolBr2，與環(huán)己烯充分反應后，剩余的Br2與足量KI

1

作用生成I2，用cmolL的Na2S2O3標準溶液滴定，終點時消耗Na2S2O3標準溶液vmL（以上數(shù)據(jù)均已扣

除干擾因素）。

測定過程中，發(fā)生的反應如下：

①

②Br22KII22KBr

③I22Na2S2O32NaINa2S4O6

（5）滴定所用指示劑為。樣品中環(huán)己烯的質(zhì)量分數(shù)為（用字母表示）。

（6）下列情況會導致測定結(jié)果偏低的是（填序號）。

a．樣品中含有苯酚雜質(zhì)

b．在測定過程中部分環(huán)己