2015-2025北京高考真題化學匯編

煌的衍生物章節(jié)綜合

一、單選題

1.（2025北京高考真題）下列方程式與所給事實不相行的是

+3+

A.用鹽酸除去鐵銹：Fe2O3xH2O+6H=2Fe+（3+x）H2O

2+2

B.用CuSO4溶液除去乙煥中的H2S:CU+S=CUSJ

C.用乙醇處理廢棄的Na:2C2H5OH+2Naf2C2H5ONa+H2T

D.將NO2通入水中制備硝酸：3NO2+H2O=2HNO3+NO

2.（2023北京高考真題）化合物K與L反應可合成藥物中間體M,轉(zhuǎn)化關系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應，下列說法正確的是

A.K的核磁共振氫譜有兩組峰B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和LD.反應物K與L的化學計量比是1：1

3.（2022北京高考真題）下列方程式與所給事實不相得的是

A.加熱NaHCC）3固體，產(chǎn)生無色氣體：ZNaHCC^NazCOs+I^O+COzT

+3+

B.過量鐵粉與稀硝酸反應，產(chǎn)生無色氣體：Fe+NO3+4H=Fe+NOT+2H2O

ONaOH

C.苯酚鈉溶液中通入C。?，出現(xiàn)白色渾濁：彳\彳\

II]+CO2+H2O—?II]+NaHCO3

D.乙醇、乙酸和濃硫酸混合加熱，產(chǎn)生有香味的油狀液體：

A

CH3CH2OH+CH3COOHuCH3coOCH2cH3+H2O

4.（2022北京高考真題）利用如圖所示裝置（夾持裝置略）進行實驗，b中現(xiàn)象不熊證明a中產(chǎn)物生成的是

a中反應b中檢測試劑及現(xiàn)象

A濃HNC>3分解生成NO?淀粉-KI溶液變藍

BCu與濃H2SO4生成SO?品紅溶液褪色

C濃NaOH與NH4cl溶液生成NH3酚酸溶液變紅

DCH3CHBrCH3與NaOH乙醇溶液生成丙烯濱水褪色

A.AB.BC.CD.D

5.（2021北京高考真題）我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關于黃苓素

A.分子中有3種官能團B.能與Na2cCh溶液反應

C.在空氣中可發(fā)生氧化反應D.能和Br2發(fā)生取代反應和加成反應

6.（2017北京高考真題）我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下:

下列說法不正確的是

A.反應①的產(chǎn)物中含有水

B.反應②中只有碳碳鍵形成

C.汽油主要是C5-Cn的燃類混合物

D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷

7.（2020北京高考真題）高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護理產(chǎn)品，合成路線如圖:

產(chǎn)HH

—CH2—CH—C—C

0,

高分子M

下列說法不正確的是

A.試劑a是甲醇

B.化合物B不存在順反異構體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應是縮聚反應

8.（2020北京高考真題）用下列儀器或裝置（圖中夾持略）進行相應實驗，不能達到實驗目的的是

ABCD

b

銅絲3浸NaOH

仁的棉團$

F

硫酸

高鎰酸鉀

/100ini\水調(diào)斷酸性溶液

_品紅

（七）

201溶液

配制一定物質(zhì)的量檢驗濃硫酸與銅反應產(chǎn)生的檢驗澳乙烷消去產(chǎn)物分離酒精

濃度的氯化鈉溶液二氧化硫中的乙烯和水

A.AB.BC.CD.D

二、解答題

9.（2025北京高考真題）一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。

Hi

P

已知：@RCCX）H—^-?RCOC1

②試劑a是乂1111

O

（1）1分子中含有的官能團是硝基和<

（2）BTD的化學方程式是o

（3）下列說法正確的是（填序號）。

a.試劑a的核磁共振氫譜有3組峰

b.J-K的過程中，利用了（CH3cH2，N的堿性

c.F—G與K—L的反應均為還原反應

(4)以G和M為原料合成P分為三步反應。

①CF3co04

已知:R-NH

②稀堿2

①M含有1個sp雜化的碳原子。M的結構簡式為

②Y的結構簡式為o

(5)P的合成路線中，有兩處氨基的保護，分別是：

①A-B引入保護基，D-E脫除保護基；

②。

10.(2024北京高考真題)除草劑苯喀磺草胺的中間體M合成路線如下。

O

L

(1)D中含氧官能團的名稱是o

(2)A-B的化學方程式是。

(3)I-J的制備過程中，下列說法正確的是(填序號)。

a.依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率

b.利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c.若反應溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙醛或者乙烯

OOOO

⑷已知：RI4°/R2+CH340/K一定條件》Ri凡人0於+R20H

①K的結構簡式是。

②判斷并解釋K中氟原子對a-H的活潑性的影響o

(5)M的分子式為3H7CIF4N2O4。除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時

還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學鍵均為C—O鍵和

鍵，M的結構簡式是。

11.(2023北京高考真題)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

N02M—L—I①NaOH,H,O

=

<--------------C口C?<----------------------I

VH

-20②H+1tx]

K

p

OH

已知：R-Br：R，R〃H2O

---------->>/\

RR，R"

(1)A中含有竣基，A-B的化學方程式是________________O

(2)D中含有的官能團是_______o

(3)關于D-E的反應：

①的埃基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強，易斷裂，原因是________________

②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構體o該副產(chǎn)物的結構簡式是________

(4)下列說法正確的是________(填序號)。

a.F存在順反異構體

b.J和K互為同系物

C.在加熱和Cu催化條件下，J不能被5氧化

(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結構簡式是_________0

0OH

⑹已知：.人/尺二人」R2，依據(jù)DfE的原理，L和M反應得到了P。M的

結構簡式是________。

12.(2022北京高考真題)碘番酸是一種口服造影劑,用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：

oo

已知：RiCOOH+R2coOH催化劑?,IIII+HO

R1—C—O—C—R22

(1)A可發(fā)生銀鏡反應，A分子含有的官能團是0

(2)B無支鏈，B的名稱是oB的一種同分異構體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結構簡式

是0

(3)E為芳香族化合物，E-F的化學方程式是。

(4)G中含有乙基，G的結構簡式是o

(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571,J的相對分子質(zhì)量為

193,碘番酸的結構簡式是。

(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。

步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為1-，冷

卻、洗滌、過濾，收集濾液。

步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH,用bmol-L」AgNO3標準溶液滴定至終點，消耗AgNCh溶液的體積為cmL。

已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分數(shù)o

13.(2022北京高考真題)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。

oo

nn+H

已知：R-COOH+R-COOH——_>e-O-CR

(1)A可發(fā)生銀鏡反應，其官能團為。

(2)B無支鏈，B的名稱為；B的一種同分異構體中只有一種環(huán)境氫，其結構簡式為

(3)E是芳香族化合物，E—>F的方程式為。

(4)G中有乙基，則G的結構簡式為o

(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對分子質(zhì)量為571,J的相對分子質(zhì)量為193。則碘

番酸的結構簡式為o

(6)通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分數(shù)。

第一步取■樣品，加入過量Zn粉，NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為r，冷卻，洗滌。

第二步調(diào)節(jié)溶液pH,用bmol.L」AgNC)3溶液滴定至終點，用去cmL。已知口服造影液中無其他含碘物

質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分數(shù)為

14.(2021北京高考真題)治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。

已知：

i.RiCHO+CH2(COOH)2——?"g?->RiCH=CHCOOH

ii.R20H——>R2OR3

(DA分子含有的官能團是o

(2)已知：B為反式結構。下列有關B的說法正確的是(填序號)

a.核磁共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnCU溶液褪色

c.存在2個六元環(huán)的酯類同分異構體

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的痰酸類同分異構體

(3)E-G的化學方程式是o

(4)J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結構簡式是

(5)L的分子式為C7H6。3。L的結構簡式是o

(6)從黃樟素經(jīng)過其同分異構體N可制備L。

已知：

①。3

i.R】CH=CHR2-RiCHO+R2cHO

②Zn,H2O

oo

ii.I,HQ,II,

HCR3~,?HCOR3

乙酸

寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結構簡式：

①水解

—>N-P—QtL

②H+

15.(2020北京高考真題)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖:

已知:

R1cRH

(DR-CI—梟~>RMgci"-i-^R1-C-R

i

R2

@R3COOR4+R5COOR6、、R3COOR6+R5COOR4

(DA是芳香族化合物，A分子中含氧官能團是一。

(2)B-C的反應類型是—o

(3)E的結構簡式是一。

(4)J-K的化學方程式是一。

(5)已知：G、L和奧昔布寧的沸點均高于200C,G和L發(fā)生反應合成奧昔布寧時，通過在70℃左右蒸出.

(填物質(zhì)名稱)來促進反應。

(6)奧昔布寧的結構簡式是—。

16.(2019北京高考真題)化學小組用如下方法測定經(jīng)處理后的廢水中苯酚的含量(廢水中不含干擾測定

的物質(zhì))。

H

I.用已準確稱量的KBrO3固體配制一定體積的amol-LKBrO3標準溶液；

II.取vimL上述溶液，加入過量KBr,加H2sO4酸化，溶液顏色呈棕黃色；

III.向II所得溶液中加入V2mL廢水；

IV.向III中加入過量KI；

V.用bmoLLTNa2s2O3標準溶液滴定W中溶液至淺黃色時，滴加2滴淀粉溶液，繼續(xù)滴定至終點，共消

耗Na2s2。3溶液V3mL?

已知：b+2Na2s2C)3=2NaI+Na2s4。6

Na2s2O3和Na2s4。6溶液顏色均為無色

(1)I中配制溶液用到的玻璃儀器有燒杯、玻璃棒、膠頭滴管和-

(2)II中發(fā)生反應的離子方程式是。

(3)III中發(fā)生反應的化學方程式是o

(4)W中加KI前，溶液顏色須為黃色，原因是o

(5)KI與KBrCh物質(zhì)的量關系為"(KI)>6n(KBrO3)時，KI一定過量，理由是。

(6)V中滴定至終點的現(xiàn)象是-

(7)廢水中苯酚的含量為g-LT(苯酚摩爾質(zhì)量：94g-mor^o

(8)由于Br2具有性質(zhì)，n~w中反應須在密閉容器中進行，否則會造成測定結果偏高。

17.(2019北京高考真題)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。

ii.有機物結構可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2cH3的鍵線式為:/

(1)有機物A能與Na2cCh溶液反應產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2CO3溶液反

應，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應生成C的化學方程式是，反應類型

是O

(2)D中含有的官能團：o

(3)E的結構簡式為o

(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結構簡式

為。

(5)M是J的同分異構體，符合下列條件的M的結構簡式是o

①包含2個六元環(huán)

②M可水解，與NaOH溶液共熱時，ImolM最多消耗2moiNaOH

(6)推測E和G反應得到K的過程中，反應物LiAlH4的作用是。

(7)由K合成托瑞米芬的過程：

托瑞米芬具有反式結構，其結構簡式是。

18.(2018北京高考真題)8-羥基唾琳被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。

下圖是8-羥基喳琳的合成路線。

OH

8-羥基喳琳

HOH

已知…o+H久等C^R

ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。

(1)按官能團分類，A的類別是。

(2)A-B的化學方程式是-

(3)C可能的結構簡式是o

(4)CfD所需的試劑a是o

(5)D-E的化學方程式是o

(6)F—G的反應類型是0

(7)將下列K-L的流程圖補充完整：

(8)合成8-羥基唾琳時，L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應，反應時還生成了水，則L與G

物質(zhì)的量之比為o

19.(2017北京高考真題)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示:

IIO,Q、,O

RCOOR'+R"OH^^RCOOR"+R'OH(R、R;R”fWS基)

(1)A屬于芳香煌，其結構簡式是.B中所含的官能團是.

(2)C-D的反應類型是.

(3)E屬于酯類.僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出有關化學方程式：.

⑷已知：2E—定條江F+GH,OH.F所含官能團有?和___________.

之——C—

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：

20.(2015北京高考真題)“張-烯快環(huán)異構反應”被《NameReactions》收錄。該反應可高效構筑五元環(huán)化

合物：

（R.R\R"表示氫*烷基或芳基）

合有機化gJ的路飆下:

oo

^^

cc

（1）A屬于快燃，其結構簡式是。

（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結構簡式是—

（3）C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是

（4）F與試劑a反應生成G的化學方程式是；試劑b是—

（5）M和N均為不飽和醇。M的結構簡式是

（6）N為順式結構，寫出N和H生成I（順式結構）的化學方程式：

參考答案

1.B

【詳解】A.鐵銹的成分為FezCh-xlhO,能溶于鹽酸生成FeCb和水，離子方程式為：

+3+

Fe2O3xH2O+6H=2Fe+(3+x)H2O,A正確；

2++

B.H2s為弱酸，離子方程式不能拆成離子，離子方程式為：CU+H2S=CUS1+2H,B錯誤；

C.乙醇與鈉反應生成乙醇鈉和氫氣，化學方程式正確，C正確；

D.NCh與水反應生成硝酸和NO,化學方程式正確，D正確；

答案選B。

2.D

【詳解】A.有機物的結構與性質(zhì)K分子結構對稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3

組峰，A錯誤；

B.根據(jù)原子守恒可知1個K與1個L反應生成1個M和2個H2O,L應為乙二醛，B錯誤；

C.M發(fā)生完全水解時，酰胺基水解，得不到K,C錯誤；

D.由上分析反應物K和L的計量數(shù)之比為1：1,D項正確；

故選D。

3.B

【詳解】A.碳酸氫鈉受熱之后分解生成碳酸鈉、水和二氧化碳，A正確；

B.過量的鐵粉與稀硝酸反應，應該生成Fe2+,B錯誤；

C.苯酚鈉溶液中通入二氧化碳利用強酸制取弱酸生成苯酚和碳酸氫鈉，C正確；

D.乙醇和乙酸在濃硫酸混合加熱的條件下發(fā)生酯化反應產(chǎn)生有香味的油狀液體乙酸乙酯和水，D正確；

故選B。

4.A

【詳解】A.濃硝酸具有揮發(fā)性，揮發(fā)出的硝酸也能與碘化鉀溶液反應生成遇淀粉溶液變藍色的碘，則淀

粉碘化鉀溶液變藍色不能說明濃硝酸分解生成二氧化氮，故A符合題意；

B.銅與濃硫酸共熱反應生成的二氧化硫具有漂白性，能使品紅溶液褪色，則品紅溶液褪色能說明銅與濃

硫酸共熱反應生成二氧化硫，故B不符合題意；

C.濃氫氧化鈉溶液與氯化鏤溶液共熱反應生成能使酚酷溶液變紅的氨氣，則酚配溶液變紅能說明濃氫氧

化鈉溶液與氯化鏤溶液共熱反應生成氨氣，故C不符合題意；

D.乙醇具有揮發(fā)性，揮發(fā)出的乙醇不能與澳水反應，則2—漠丙烷與氫氧化鈉乙醇溶液共熱發(fā)生消去反

應生成能使濱水褪色的丙烯氣體，則濱水褪色能說明2—澳丙烷與氫氧化鈉乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應生

成丙烯，故D不符合題意；

故選A?

5.A

【詳解】A.根據(jù)物質(zhì)結構簡式可知：該物質(zhì)分子中含有酚羥基、醛鍵、跋基、碳碳雙鍵四種官能團，A

錯誤；

B.黃苓素分子中含有酚羥基，由于酚的酸性比NaHCCh強，所以黃苓素能與Na2cCh溶液反應產(chǎn)生

NaHCCh,B正確；

C.酚羥基不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化，C正確；

D.該物質(zhì)分子中含有酚羥基，由于羥基所連的苯環(huán)的鄰、對位有H原子，因此可以與濃漠水發(fā)生苯環(huán)上

的取代反應；分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以與Br2等發(fā)生加成反應，D正確；

故合理選項是A?

6.B

【詳解】A.反應①是CO2與H2反應生成了CO,根據(jù)元素守恒可推斷有H2O生成，即反應化學方程式為

CO2+H2=CO+H2O,產(chǎn)物中含有水，故A正確；

B.反應②是CO與H2反應生成(CH2)n,(CH2)n中還含有碳氫鍵，故B錯誤；

C.由示意圖可知，汽油的主要成分是C5?Cu的燃類混合物，故C正確；

D.根據(jù)a的球棍模型，可得其結構簡式為CH3cH(CH3)CH2cH3,系統(tǒng)名稱為2-甲基丁烷，故D正確；

答案為B。

7.D

【分析】CH三CH與試齊1Ja發(fā)生加成反應生成B,HOOCCH=CHCOOH分子內(nèi)脫水生成C,B和C聚合生

H_H

成M,根據(jù)聚合物M的結構式可知，M的單體為CH2=CH-O-CH3和f=C\,由此可知B為

。人。萬。

H_H

=C

CH2=CH-O-CH3,C為f\,則試劑a為CH3OH,據(jù)此分析解答。

0仁0萬。

【詳解】A.根據(jù)分析，試劑a為CH3OH,名稱是甲醇，故A正確；

B.化合物B為CH2=CH-O-CH3,要存在順反異構，碳碳雙鍵上的每個碳原子連接的兩個原子或原子團不

同時能形成順反異構，B的結構中其中一個雙鍵碳上連接的兩個原子相同，不存在順反異構體，故B正

確；

H_H

C.化合物C為了=c,其結構對稱，只含有一種氫原子，則核磁共振氫譜有一組峰，故c正確；

。人0萬0

H_H

D.聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和了=\中的雙鍵上發(fā)生加成聚合反應，不是縮聚反應，故D錯

0一0八0

誤；

答案選D。

8.D

【詳解】A.圖示為配制一定量濃度溶液的轉(zhuǎn)移操作，圖示操作正確，故A能達到實驗目的；

B.濃硫酸和銅在加入條件下反應生成二氧化硫，二氧化硫具有漂白性，通入到品紅溶液中，若品紅褪

色，則證明生成二氧化硫，二氧化硫氣體是大氣污染物，不能排放到空氣中，試管口用浸有氫氧化鈉溶液

的棉花團吸收二氧化硫，圖示正確，故B能達到實驗目的；

C.澳乙烷在氫氧化鈉醇溶液加熱作用下發(fā)生消去反應生成乙烯，由于乙醇易揮發(fā)，制得的乙烯中含有乙

醇蒸汽，先通過水，使乙醇溶于水，在將氣體通入酸性高鎰酸鉀溶液中，若酸性高鎰酸鉀溶液褪色，則可

以證明反應中產(chǎn)生乙烯，故c能達到實驗目的;

D.乙醇和水任意比互溶，分液操作無法分離，故D不能達到實驗目的;

答案選D。

9.(1)氟原子(或碳氟鍵)、竣基

00

IIII

NH-C-CH,NH-C-CH

⑵。+3。式濃)

(5)E-F引入保護基，Y-P脫除保護基

【分析】

A為苯胺，與乙酸反應得到B：與濃硫酸和濃硝酸加熱發(fā)生消化反應得

到D：,F與H2發(fā)生還

0

原反應得到G,I與SOCb堿性條件下反應得到J丫開人?,J與CH30H反應得到K,根據(jù)K的分

F人人NO?

O

子式可以確定K為：F°CH3-K還原得到L,L進一步反應得到M,根據(jù)M的分子式可以確

F人人NO?

o

定M的結構簡式為：0CH3，G與M經(jīng)過三步反應得到P。

F^^N=C=O

【詳解】(1)I分子含有的官能團為硝基、氟原子(或碳氟鍵)、竣基；

(2)

O

0II

YNH-C-CH3

NH-C-CH,I

B(I3)與濃硫酸和濃硝酸加熱發(fā)生消化反應得到口：彳、，方程式為：

NO2

o0

IIII

NH-C-CH3NH-C-CH3

電+HNO/濃)史等j+凡0；

NO2

(3)a、試劑a中有一種等效氫原子，核磁共振氫譜顯示一組峰，a錯誤；

b、J一生成有HC1,加入堿性物質(zhì)(CH3cH2)3N,與生成HC1反應，促進反應正向進行，b正確；

c、根據(jù)分析F-G與K-L的反應均為硝基轉(zhuǎn)化為氨基，為還原反應，c正確；

答案選be；

(4)

0

①根據(jù)M的分子式和M含有1個sp雜化的碳原子，得出M的結構簡式為：FyAoCHs；

F^^N=C=O

o

②M(F丫、/L0CH3)與G在N=C雙鍵上先發(fā)生加成反應得到X,X的結構簡式為：

X在堿性條件下脫除CH30H得到Y,Y的結構簡

最后發(fā)生已知的反應得到P,Y的結構簡式為:

(5)根據(jù)分析，另一處保護氨基的反應為：E-F引入保護基，Y-P脫除保護基。

10.⑴硝基、酯基

濃H2sO4COOCH3

+HO

■△2

C1

0O

(4)IIII氟原子可增強a-H的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子

CF3CCH2COC2H5

云密度，使得碳原子的正電性增加,有利于增強a-H的活潑性

(5)N-HCOOCH3

Cl

【分析】

COOCH3

B發(fā)生硝化反應得到D,即B為,A與CH30H發(fā)生酯化反應生成B,即A為

C1

COOH

,D發(fā)生還原反應得到E,結合E的分子式可知，D硝基被還原為氨基，E為

F

HN

2COOCH3

,E在K2cCh的作用下與,發(fā)生反應得到G,結合G的分子式可

FC1Cl

O

II

知，G為HSCO-C—HNCOOCH3,I與c2H50H在濃硫酸加熱的條件下生成J,結合

FC1

I與J的分子式可知，I為CH3coOH,J為CH3coOC2H5,J與在一定條件下生成K,

RCOC2H5

oo

發(fā)生類似,/"+CH/R3二7E條件》3+R20H的反應，結合

R1KUK

oo

L的結構簡式和K的分子式可知，K為IIII,G和L在堿的作用下生成M,M的分子式

CF3CCH2coe2H5

為C|3H7c嗎N2O4,除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇

和乙醇，可推測為G與L中N-H鍵與酯基分別發(fā)生反應，形成酰胺基，所以斷裂的化學鍵均為C-O鍵和

N-H鍵，M的結構簡式為

【詳解】(1)由D的結構簡式可知，D中含氧官能團為硝基、酯基；

(2)

A-B的過程為A中當基與甲醇中羥基發(fā)生酯化反應，化學方程式為:

(3)I-J的制備過程為乙酸與乙醇的酯化過程，

a.依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)⒁宜嵋阴フ舫?，都有利于提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，a正確；

b.飽和碳酸鈉溶液可與蒸出的乙酸反應并溶解乙醇，b正確；

c.反應溫度過高，乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子間脫水生成乙酸，發(fā)生分子內(nèi)消去反應生成乙烯，c正

確；

故選abc；

(4)

①根據(jù)已知反應可知，酯基的a-H與另一分子的酯基發(fā)生取代反應，月CCOOC2H$中左側(cè)不存在a-H,所

00

以產(chǎn)物K的結構簡式為CF&H4W

②氟原子可增強a-H的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電

性增加，有利于增強a-H的活潑性；

(5)

M分子中除苯環(huán)外還有一個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇，再結合其

分子式，可推測為G與L中N-H鍵與酯基分別發(fā)生反應，形成酰胺基，所以斷裂的化學鍵均為C-O鍵和

N-H鍵,M的結構簡式為

4s

11.(1)CH2BrCOOH+CH3cH20H.^°CH2BrCOQCH2CH3+H2O

(2)醛基

⑶談基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向埃基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H

A中含有竣基，結合A的分子式可知A為CHRrCOOH；A與乙醇發(fā)生酯化反應，B的結構簡式為

CH2BrCOOCH2CH3;D與2-戊酮發(fā)生加成反應生成E,結合E的結構簡式和D的分子式可知D的結構簡

CHO

式為,E發(fā)生消去反應脫去1個水分子生成F,F的結構簡式為

D-F的整個過程為羥醛縮合反應，結合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應可知G中含有酮侵

基，說明F中的碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應生成G,G的結構簡式為B與G

K在NaOH溶液中發(fā)生水解反應生

;結合題中信息可知L分子中含有

O

HO

兩個六元環(huán)，由L的分子式可知中竣基與羥基酸化時發(fā)生酯化反應，L的結構

【詳解】(1)A—B的化學方程式為CF^BrCOOH+CH3cHzOHT^^CHzBrCOOCH2cH3+凡0。答

SOj

案為CH^BrCOOH+CH3CH2OH^^CH2BrCQOCH2CH3+H2O；

(2)

D的結構簡式為含有的官能團為醛基。答案為醛基;

(3)

①段基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵極

性增強，易斷裂。②2-戊酮酮裝基相鄰的兩個碳原子上均有C-H鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成

0

反應，如圖所示,1號碳原子上的C-H鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E,3號碳原子上的

13

0H0

C-H鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物o答案為媒基為強吸電子基團,

使得相鄰碳原子上的電子偏向叛基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵極性增強;

OHO

(4)

0

a.F的結構簡式為、，存在順反異構體，a項正確;

b.K中含有酮?；?，J中不含有酮談基,二者不互為同系物，b項錯誤；

0H0

c.J的結構簡式為，與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和

Cu作催化劑條件下，J不能被02氧化C項正確；

故選ac；

(5)

OO

qA

由上分析L為1O答案為11；

(6)

00

由上分析M為答案為。

12.⑴醛基

⑵正丁酸[]

%,

CHOCHO

⑶彳、濃H2s。4小1

IJ+HNO------------>h1

3+H2O

o

(4)

⑸

⑹3a

【分析】

本流程的目的，以A為原料制取碘番酸。由A可發(fā)生銀鏡反應，可確定A為醛，由B無支鏈，可確定B

為CH3cH2cH2co0H,則A為CH3cH2cH0；依據(jù)題干信息，可確定D為

CHO

00

IIII;E為芳香族化合物，則E為八^；由J的結構簡式

CH3cH2cH2—C—0—C—CH2cH2cH3

由題給信息，要確定G為

【詳解】(1)由A的分子式C4H8。及可發(fā)生銀鏡反應，可確定A分子含有的官能團是醛基。答案為：醛

基;

(2)

B的分子式為C4H8。2、無支鏈，由醛氧化生成，則B為CH3cH2cH2co0H,名稱是正丁酸。B的一種同

分異構體，其核磁共振氫譜只有一組峰，則表明分子中8個H原子全部構成-CH2-,B的不飽和度為1,則

其同分異構體應具有對稱的環(huán)狀結構，從而得出其結構簡式是［答案為：正丁酸；〔〕；

(3)

則E-F的化學方程式是

(4)

oo

碘番酸的相對分子質(zhì)量為571,J的相對分子質(zhì)量為193,由相對分子質(zhì)量差可確定，J生成碘番酸時，分

子中引入3個I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上，則碘番酸的結構簡式是

【點睛】推斷有機物時，官能團可由反應條件確定，結構可依據(jù)轉(zhuǎn)化前后對應物質(zhì)的結構簡式確定。

13.(1)醛基

(2)丁酸

+H20

NO2

coon

CH=CCH2cH3

(4)人

(6)*cb%

3a

【分析】

由題給信息和有機物的轉(zhuǎn)化關系可知，CH3cH2cH2CHO發(fā)生氧化反應生成CH3cH2cH2coOH,則A為

CH3cH2cH2CHO、B為CH3cH2cH2coOH；CH3cH2cH2coOH發(fā)生信息反應生成

OO00

IIII,則D為IIII;在濃硫酸作用下,

CH3CH,CH2—C-O-C—CH2cH2cH3CH3cH2cH2—C-O-C—CH2cH2cH3

CHOCHOCHOCHO

'與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應生成，則E為、F為;在催化劑作用

COOH

CH=CCH2CH3

00

IIII反應生成C