專題12有機化學(xué)基礎(chǔ)易錯點1混淆表達有機物組成和結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語1．下列表述錯誤的是A．甲酸甲酯的最簡式：CH2O B．2－乙基－1，3－丁二烯分子的鍵線式：C．CO(NH2)2的結(jié)構(gòu)簡式： D．異丁烷的比例模型：【錯因分析】有機物的表示包括最簡式、分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、球棍模型、比例模型等等。不同化學(xué)用語表示有機物不同的信息，混淆這些表達式將不能準(zhǔn)確辨析有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。【試題解析】甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH3，最簡式：CH2O，A項正確；2－乙基－1，3－丁二烯分子的鍵線式：，B項正確；CO(NH2)2的結(jié)構(gòu)簡式：，C項正確；為異丁烷的球棍模型，D項錯誤。答案選D。【參考答案】D有機物的表示方法概念及正確表示易錯情況化學(xué)式化學(xué)式構(gòu)成物質(zhì)的元素原子的最簡整數(shù)比，如：SiO2、NaClSi2O4、Na4Cl4(非最簡比)分子式構(gòu)成物質(zhì)的元素原子的真實個數(shù)關(guān)系，如：N2O4、C60NO2、C(非真實個數(shù))結(jié)構(gòu)式用元素符號和短線表示化合物(或單質(zhì))分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子，如：H－O－eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)－eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)－O－HHO－eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)－eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)－OH(未標(biāo)出全部化學(xué)鍵)結(jié)構(gòu)簡式把結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略之后的一種簡略表達形式，如：CH3eq\o(\s\up11(eq\o(\s\up7(NH2),\s\do2(∣))),\s\do0(—CH—))COOH(碳氮鍵的連接錯誤)電子式離子型在元素符號周圍用小黑點“.”或小叉“×”來表示元素原子的最外層電子的式子，復(fù)雜陽離子和陰離子用[]括起來，標(biāo)注帶電荷數(shù)，如：[]－Cl－(陰離子也括起來)分子型在元素符號周圍用小黑點“.”或小叉“×”來表示元素原子的最外層電子的式子，標(biāo)出共用電子對和孤電子對，如：∶N

eq\o(\s\up4(‥),\s\do2(eq\o(\s\up2(‥),\s\do2(‥))))

N∶∶Neq\o(\s\up2(…),\s\do3(…))N∶(注意三鍵的書寫)球棍模型用圓球表示不同的原子，用短線表示化學(xué)鍵的式子。如：異丁烷的球棍模型主要錯誤是原子的相對大小錯誤比例模型用圓球表示不同的原子的式子。如：甲烷的球棍模型1．下列說法正確的是A．2—丁醇的結(jié)構(gòu)簡式： B．羥基的電子式：C．乙烯的最簡式：C2H4 D．間二甲苯也稱為1，4—二甲基苯易錯點2有機物命名思維混亂2．某烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為，有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別將其命名為2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-異丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列對四位同學(xué)的命名判斷正確的是A．甲的命名主鏈選擇是錯誤的B．乙的命名編號是錯誤的C．丙的命名主鏈選擇是正確的D．丁的命名是正確的【錯因分析】有機物命名時常見的錯誤有①主鏈選擇錯誤；②未選擇含有官能團的最長碳鏈為主鏈；③有兩條相同長度的碳鏈時，未選用支鏈較多的一條作主鏈；④編號錯誤。【試題解析】要注意烯烴的命名與烷烴的命名的不同之處：(1)烯烴中主鏈的選取必須包含雙鍵在內(nèi)，這樣有可能主鏈并非是分子中最長的碳鏈；(2)對主鏈碳原子的編號是從離雙鍵較近的一端開始，因而支鏈并不對編號起作用；(3)必須在書寫名稱時指出雙鍵的位置。據(jù)此分析各位同學(xué)的命名，可以看出甲同學(xué)對主鏈碳原子編號錯誤，乙、丙同學(xué)的主鏈選擇錯誤?！緟⒖即鸢浮緿【名師點撥】有機物的命名一共有兩種方法，分別為習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。其中習(xí)慣命名法是根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名的，碳原子在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示，碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示，存在同分異構(gòu)體，用“正”“異”“新”來區(qū)別。系統(tǒng)命名法是利用選鏈、編號的方式來進行命名的，以烷烴為例：先選定分子中最長的鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)目稱作“某烷”，選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號，將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在支鏈上的位置，并在數(shù)字和名稱之間用一短線隔開。若計算烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)，需將碳原子和氫原子所具有的最外層電子數(shù)計算出來，用碳原子的最外層電子總數(shù)減去氫原子消耗的電子數(shù)就是碳碳鍵中的電子總數(shù)，因每兩個電子成一條碳碳鍵，因此碳碳鍵數(shù)==n?1。有機化合物命名的“五個”原則和“五個”必須1．有機物命名的“五個”原則(以烷烴為例)(1)最長——主鏈最長。選取的主鏈?zhǔn)撬械奶兼溨凶铋L的，稱為某烷。如：在這個烷烴分子中有多條碳鏈，最長碳鏈為十個碳原子。稱為“癸烷”。(2)最多——支鏈最多。如果選取碳鏈中最長的碳鏈有多條時，選擇含支鏈最多的一條碳鏈作命名的主鏈。如：在這個烷烴分子中有十個碳原子的碳鏈共有兩條，1中含有五個支鏈，2中含有四個支鏈。(3)最近——編號離支鏈最近。對所選定的主鏈上的碳原子進行編號時，要選擇離支鏈最近的一端碳原子開始編號。如：左邊的碳原子離支鏈最近，因此這個分子中碳原子的編號應(yīng)該從左邊的碳原子開始。正確命名：2,4,6,8-四甲基-3-乙基癸烷。(4)最小——支鏈序號之和最小。 如果在主鏈兩端等距離的地方出現(xiàn)相同取代基時，按取代基所在位置序號之和最小者給取代基定位。如：錯誤命名：3,5,5-三甲基庚烷；正確命名：3,3,5-三甲基庚烷。(5)最簡——靠近起點的取代基要簡單。在主鏈兩端等距離的地方出現(xiàn)不同的取代基時，從靠近簡單取代基的一端開始編號。如：錯誤命名：3-乙基-5-甲基庚烷；正確命名：3-甲基-5-乙基庚烷。2．有機物命名的“五個”必須(1)取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2、3、4……”標(biāo)明；(2)主鏈上有相同取代基時，必須將這些取代基合并起來，并用中文數(shù)字“二、三、四……”表明取代基的個數(shù)；(3)位號之間必須用逗號“，”隔開(不能用頓號“、”或小黑點“·”)；(4)阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間，必須用短線“-”相連；(5)若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須先寫簡單的取代基，后寫復(fù)雜的取代基。2．寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)簡式：(1)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，此烴名稱為______________。(2)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，可命名為___________________________。(3)2，5-二甲基-2，4-己二烯的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。(4)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，可命名為________________。易錯點3混淆溶液褪色原理導(dǎo)致出錯3．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該有機物的敘述中不正確的是A．其分子式為C9H10OB．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．一定條件下，1mol該有機物理論上最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．一定條件下，1mol該有機物理論上最多能與4molBr2發(fā)生加成反應(yīng)【錯因分析】選項C與D是解答的易錯點，注意苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性，苯分子中不存在碳碳雙鍵，也不存在碳碳單鍵，而是一種介于二者之間的一種特殊的化學(xué)鍵。苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但與溴水不能發(fā)生加成反應(yīng)，而是發(fā)生萃取。【試題解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可判斷其分子式為C9H10O，A項正確；分子中含有碳碳雙鍵和羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；碳碳雙鍵和苯環(huán)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則一定條件下，1mol該有機物理論上最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；苯環(huán)與溴不能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以，則一定條件下，1mol該有機物理論上最多能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。答案選D?！緟⒖即鸢浮緿有機物使某些溶液褪色的常見誤區(qū)誤區(qū)一溴水和溴的四氯化碳溶液因溶劑的不同而引起化學(xué)性質(zhì)的不同，如溴水能與二氧化硫發(fā)生氧化還原反應(yīng)，而溴的四氯化碳溶液與二氧化硫不反應(yīng)，故溴的四氯化碳溶液可用來鑒別二氧化硫和乙烯，而溴水不能。苯和烯烴都能使溴水褪色，但前者發(fā)生的是物理變化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯將溴水中的溴萃取出來。烯烴使溴水褪色是發(fā)生了化學(xué)變化即加成反應(yīng)。烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，而后者能與四氯化碳互溶且又不能與溴反應(yīng)。誤區(qū)二高錳酸鉀酸性溶液烯烴可使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法檢驗烯烴和苯。苯的部分同系物能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，但苯及與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子的苯的同系物(如等)卻不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。3．感光性高分子也稱為“光敏性高分子”，是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料。某種感光性高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。對此高聚物的性質(zhì)判斷不正確的是A．在酸性條件下可以發(fā)生水解 B．此高聚物不能使溴水褪色C．此高聚物可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．此高聚物水解后可得到另外一種高聚物易錯點4對醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)掌握不牢而出錯4．丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO，下列有關(guān)其性質(zhì)的敘述中錯誤的是A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．在一定條件下與H2充分反應(yīng)生成1?丙醇C．用溴水即可檢驗其中的碳碳雙鍵D．在一定條件下能被空氣氧化【錯因分析】不能正確分析題中有機物結(jié)構(gòu)是出錯最大原因，注意題中所給物質(zhì)既含有醛基又含有碳碳雙鍵?！驹囶}解析】CH2=CH?CHO中含C=C和?CHO，結(jié)合烯烴和醛的性質(zhì)來解答。CH2=CHCHO含C=C和醛基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項正確；C=C、?CHO均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則在一定條件下與H2充分反應(yīng)生成1?丙醇，B項正確；碳碳雙鍵和醛基，均與溴水反應(yīng)，則不能用溴水檢驗其中的碳碳雙鍵，C項錯誤；C=C、?CHO都能被氧化，則在一定條件下能被空氣氧化，D項正確。答案選C?！緟⒖即鸢浮緾對醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的認識誤區(qū)誤區(qū)一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物與醛的關(guān)系含有醛基的有機物都能與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng)，它們的結(jié)構(gòu)中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者屬于羧酸類，后者屬于糖類。誤區(qū)二醛基與羰基的區(qū)別二者結(jié)構(gòu)中都含有1個碳氧雙鍵。當(dāng)羰基結(jié)合1個氫原子后，就成為醛基，只有當(dāng)羰基與2個碳原子相連時，得到的有機物才是酮。誤區(qū)三分子中原子的位置關(guān)系甲醛中的4個原子位于同一平面，但乙醛中的7個原子卻不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一個平面上。誤區(qū)四醛也能與硝酸銀溶液反應(yīng)醛能與銀氨溶液反應(yīng)，往往認為其一定能與硝酸銀溶液反應(yīng)，因為硝酸銀溶液中c(Ag+)更大，氧化性應(yīng)該更強。但是忽略了銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進行。另外，醛能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，但卻不能與硫酸銅溶液反應(yīng)，也不能與長久放置的氫氧化銅反應(yīng)。4．喹啉醛()可用于合成抗腫瘤藥物，下列關(guān)于喹啉醛的說法錯誤的是A．與互為同系物 B．所有碳原子可能處于同一平面C．苯環(huán)上的一氯代物有2種 D．能發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)易錯點5有機分子中線、面關(guān)系不清5．下列關(guān)于的說法正確的是A．所有的碳原子不可能在同一平面內(nèi)B．最多只可能有9個碳原子在同一平面內(nèi)C．有7個碳原子可能在同一條直線上D．只可能有5個碳原子在同一條直線上【錯因分析】不能正確理解碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)的思想導(dǎo)致誤選?！驹囶}解析】由圖可以看出，只有虛線c上的碳原子共直線，從而得出共直線的碳原子只可能為5個。共平面碳原子的判斷，應(yīng)以乙烯式結(jié)構(gòu)為主，平面a和平面b共用兩個原子，兩個平面可能重合，另外直線c上的所有原子一定在平面b內(nèi)，從而得出共平面的碳原子可能為所有碳原子?！緟⒖即鸢浮緿巧妙分割，判斷有機物分子中原子的共線和共面1．記住幾種有機物分子的空間構(gòu)型(1)甲烷，正四面體形結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，分子中的5個原子中沒有任何4個原子處于同一平面內(nèi)。其中任意三個原子在同一平面內(nèi)，任意兩個原子在同一直線上。(2)乙烯，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個原子處于同一平面內(nèi)，鍵角為120?。(3)乙炔H—C≡C—H，直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個原子處于同一直線上。同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi)。(4)苯，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的12個原子都處于同一平面內(nèi)?！咎貏e提示】(1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價雙鍵和共價三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。(3)有關(guān)判斷規(guī)律①任何兩個直接相連的原子在同一直線上。②任何滿足炔烴結(jié)構(gòu)的分子，若只含一個碳碳三鍵，與其三鍵碳相連的所有原子均在同一直線上。③在中學(xué)所學(xué)的有機物中，所有的原子能夠共平面的有2．巧妙分割，“分片”組合(1)一點定面若在分子結(jié)構(gòu)中有一個碳原子形成四個單鍵，則該分子中所有原子不可能共面。(2)巧分割，妙組合若要分析有機物中碳原子的共線、共面問題，要進行單元分割，必要時要兼顧分子對稱性。如：下面分子中共面碳原子、共線碳原子最多各有幾個？由于苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，該有機物的碳架結(jié)構(gòu)如下：由上圖可截取出3種分子的片斷，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，再根據(jù)乙烯、乙炔、苯的分子構(gòu)型，即確定共面碳原子最多有12個，共線碳原子有6個。5．下列關(guān)于的說法正確的是A．所有碳原子可能共平面 B．除苯環(huán)外的碳原子共直線C．最多只有4個碳原子共平面 D．最多只有3個碳原子共直線易錯點6混淆常見的糖類化合物的概念和性質(zhì)6．下列實驗結(jié)論正確的是實驗操作現(xiàn)象結(jié)論A淀粉溶液中加入碘水溶液變藍說明淀粉沒有水解B將乙醇與酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液混合橙色溶液變?yōu)榫G色乙醇具有還原性C蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入銀氨溶液，水浴加熱未出現(xiàn)銀鏡水解的產(chǎn)物為非還原性糖D將新制Cu(OH)2與葡萄糖溶液混合加熱產(chǎn)生紅色沉淀(Cu2O)葡萄糖具有氧化性【錯因分析】本題易錯選A項，誤認為淀粉溶液中加入碘水，碘水變藍就說明淀粉沒有水解，實際上淀粉部分水解也能使碘水變藍?！驹囶}解析】淀粉溶液中加入碘水，溶液變藍，說明溶液中還存在淀粉，淀粉可能部分水解，不能說明淀粉沒有水解，A項錯誤；乙醇具有還原性，能被橙色的酸性重鉻酸鉀溶液氧化生成綠色的Cr3+，B項正確；蔗糖溶液中加入稀硫酸水解后溶液呈酸性，在酸性條件下，葡萄糖與銀氨溶液不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項錯誤；葡萄糖與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀氧化亞銅，表現(xiàn)了葡萄糖的還原性，D項錯誤。答案選B?！緟⒖即鸢浮緽糖類考查中常見的誤區(qū)誤區(qū)一糖類=碳水化合物最初人們發(fā)現(xiàn)的糖的分子組成均滿足通式Cm(H2O)n，但是，隨著化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，人們發(fā)現(xiàn)，有些糖的組成并不滿足該通式，如鼠李糖的分子式是C6H12O5。而滿足該通式的有機物不一定是糖，如乙酸(CH3COOH)的分子式可表示為C2(H2O)2。誤區(qū)二糖類物質(zhì)都能溶于水受日常生活中糖的影響，誤認為糖類物質(zhì)都能溶于水，其實日常食用的淀粉及蔬菜中的纖維素在常溫下都不溶于水。誤區(qū)三淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體單糖中的葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體，二糖中的蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體，而淀粉和纖維素的分子組成均可用(C6H10O5)n表示，故誤認為淀粉和纖維素也互為同分異構(gòu)體。其實淀粉和纖維素都是混合物，不互為同分異構(gòu)體。誤區(qū)四對反應(yīng)條件認識不清導(dǎo)致出錯蔗糖等非還原性糖在酸作催化劑時加熱水解的產(chǎn)物中含有還原性的葡萄糖，常采用銀鏡反應(yīng)或與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)來檢驗產(chǎn)物中的葡萄糖，而這兩個反應(yīng)都需在堿性條件下才能進行，水解后的溶液呈酸性，必須先加堿使其呈堿性，然后再進行檢驗。若對此認識不清，則會出錯。6．下列說法正確的是A．淀粉和纖維素的化學(xué)式均為(C6H10O5)n，故兩者互為同分異構(gòu)體B．苯和甲苯互為同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色C．淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物，均能發(fā)生水解反應(yīng)D．煤的氣化和液化可獲得清潔的燃料或化工原料易錯點7聚合物結(jié)構(gòu)分析錯誤7．聚乙烯胺可用于合成染料Y，增加纖維著色度，乙烯胺(CH2=CHNH2)不穩(wěn)定，所以聚乙烯胺常用聚合物X水解法制備。下列說法不正確的是A．乙烯胺與CH3CH=NH互為同分異構(gòu)體B．測定聚乙烯胺的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度C．聚合物X在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后的產(chǎn)物相同D．聚乙烯胺和R?N=C=S合成聚合物Y的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)【錯因分析】聚合物X分子中含有酰胺鍵，根據(jù)水解原理水解產(chǎn)物為聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺具有堿性，能和酸反應(yīng)，而甲酸具有酸性，能和堿反應(yīng)，所以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后的產(chǎn)物不同，易造成錯解?！驹囶}解析】乙烯胺(CH2=CHNH2)與CH3CH=NH，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項正確；聚合物平均相對分子質(zhì)量為平均聚合度與鏈節(jié)式量的乘積，測定聚乙烯胺的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度，B項正確；聚合物X分子中含有酰胺鍵，根據(jù)水解原理水解產(chǎn)物為聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺具有堿性，能和酸反應(yīng)，而甲酸具有酸性，能和堿反應(yīng)，所以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后的產(chǎn)物不同，C項錯誤；由Y的結(jié)構(gòu)可知，聚乙烯胺和R?N=C=S合成聚合物Y的反應(yīng)是N=C的雙鍵打開，聚乙烯胺斷開氨基上的N?H鍵，H原子加到N原子上，剩余基團加到C原子上，發(fā)生的是加成反應(yīng)，D項正確。答案選C?！緟⒖即鸢浮緾聚合物結(jié)構(gòu)書寫中的誤區(qū)誤區(qū)一加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)書寫錯誤把與碳碳雙鍵相連的原子(除氫原子外)或原子團書寫在高聚物的主鏈上而導(dǎo)致出錯。如n。此類問題需要進一步認識是哪些原子發(fā)生加聚反應(yīng)。誤區(qū)二縮聚物結(jié)構(gòu)書寫錯誤縮聚物的端基原子(原子團)漏寫或端基原子(原子團)位置顛倒，迷惑學(xué)生。如HOOC—COOH+HOCH2—CH2OH或。誤區(qū)三加聚物單體結(jié)構(gòu)判斷出錯高聚物結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)碳碳雙鍵，對其單體的結(jié)構(gòu)進行判斷時，經(jīng)常因遺漏碳碳三鍵單體或共軛二烯烴單體而導(dǎo)致無法確定單體或單體確定錯誤。7．聚四氟乙烯()是不粘鍋涂覆物質(zhì)的主要成分。下列關(guān)于聚四氟乙烯的說法，不正確的是A．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 B．單體是CF2＝CF2C．可由加聚反應(yīng)得到 D．屬于高分子化合物易錯點8忽略官能團保護錯誤設(shè)計合成路線8．肉桂酸甲酯M常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含一個直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測得M的摩爾質(zhì)量為162g·mol-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數(shù)之比為5∶5∶1。請回答下列問題：(1)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。(2)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。(3)以芳香烴A為原料合成G的路線如圖所示：①化合物E中的含氧官能團有______________________(填名稱)。②E→F的反應(yīng)類型是______________________，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為______________________。③寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(只寫一種)：______________________。i.分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；ii.在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，消耗5molH2；iii.不能發(fā)生水解反應(yīng)。④框圖中D到F的轉(zhuǎn)化，先發(fā)生催化氧化，后發(fā)生消去反應(yīng)，能不能先發(fā)生消去反應(yīng)，后發(fā)生催化氧化？______________(填“能”或“不能”)；理由是____________________________________________?！惧e因分析】本題若忽視叔醇不能被氧化，而碳碳雙鍵在醛催化氧化過程中，也能被氧化，會錯答第(3)問中的第④小題?！緟⒖即鸢浮?1)(2)(3)①羧基、羥基②消去反應(yīng)③(任寫一種)④不能—OH直接相連的碳原子上沒有氫原子，該醇羥基不能被催化氧化。如果先消去，生成碳碳雙鍵，在醛催化氧化過程中，碳碳雙鍵也會被氧化，導(dǎo)致副產(chǎn)物增多【試題解析】(1)由題意知肉桂酸甲酯的最簡式為C5H5O，設(shè)它的分子式為(C5H5O)n，因M=162g·mol-1，則有(60+5+16)n=162，n=2，故它的分子式為C10H10O2。結(jié)合題意知，肉桂酸甲酯分子中含有苯環(huán)、酯基(—COO—)和碳碳雙鍵，因為苯環(huán)上只含一個直支鏈，故苯環(huán)上的直支鏈為—CH=CH—COOCH3。(2)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知，黑球表示碳原子，白球表示氫原子，花球表示氧原子。根據(jù)碳原子形成四個共價鍵(一個雙鍵視為兩個共價鍵)，氧原子形成兩個共價鍵，氫原子形成一個共價鍵，可推知G的結(jié)構(gòu)簡式。(3)根據(jù)框圖中的反應(yīng)條件、分子式和結(jié)構(gòu)簡式知，A到B發(fā)生加成反應(yīng)，B到C發(fā)生水解反應(yīng)，C到D是醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，D到E是醛基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E到F發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)到G發(fā)生酯化反應(yīng)。A、B、C、E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、、、。官能團保護的常用方法碳碳雙鍵、酚羥基、醛基在反應(yīng)中均易被氧化，通常需要進行保護。(1)碳碳雙鍵的保護：先與HX(X=Cl、Br等)加成，然后再消去。(2)酚羥基的保護：先與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成醚，然后再與HI反應(yīng)。(3)醛基的保護：先與醇反應(yīng)生成縮醛，然后縮醛再水解重新生成醛基。8．食品添加劑必須嚴格按照食品安全國家標(biāo)準(zhǔn)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。則下列說法不正確的是A．A與苯酚在分子組成上相差一個原子團,它們互為同系物B．常溫下A和濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．經(jīng)反應(yīng)和保護的官能團是羥基D．1molE物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)易錯點9不能靈活分析有機合成綜合題目9．氯丁橡膠有良好的物理機械性能，在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用。2?氯?1，3?丁二烯是制備氯丁橡膠的原料，它只比1，3?丁二烯多了一個氯原子，但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)，不能通過1，3?丁二烯直接與氯氣反應(yīng)制得。工業(yè)上主要用丙烯、1，3?丁二烯為原料合成氯丁橡膠和醫(yī)藥中間體G，，合成路線如下：已知：①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②RCH2COOH(1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______。(2)C中含氧官能團的名稱是________，反應(yīng)B到C的反應(yīng)類型為____。(3)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。(4)與D互為同系物的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體有_____種。(5)用簡要語言表述檢驗B中所含官能團的實驗方法：_______。(6)以A為起始原料合成氯丁橡膠的線路為(其它試劑任選)______。合成路線流程圖示例如下：【錯因分析】本題易錯點為檢驗B中所含官能團的方法。對于有機物CH2=CHCHO，先加入氫氧化銅懸濁液，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀，證明含有醛基；加入足量的硫酸酸化，再加入溴水，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；若先加溴水，溴不僅與碳碳雙鍵加成，還要氧化醛基，無法鑒別兩種官能團?！驹囶}解析】根據(jù)流程圖，1，3?丁二烯與溴發(fā)生1，4加成，生成A，A為1，4?二溴?2?丁烯()；與氫氣加成后生成1，4?二溴丁烷()；丙烯催化氧化生成B，B為CH2=CHCHO，C的相對分子質(zhì)量比B大18，說明B與水加成反應(yīng)生成C，C為HOCH2?CH2?CHO，催化氧化生成D(丙二醛)，與銀氨溶液反應(yīng)生成E(丙二酸)，與乙醇酯化生成F()；根據(jù)信息，F(xiàn)()與反應(yīng)生成，進一步反應(yīng)生成G()，據(jù)此解答。(1)A為1，4?二溴?2?丁烯()，其順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)C為HOCH2?CH2?CHO，含有的含氧官能團是羥基、醛基；B與水加成反應(yīng)生成C，所以反應(yīng)B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(3)有機物E為丙二酸，與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F()，化學(xué)方程式為：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；(4)有機物G的分子式為C6H10O2，與D互為同系物，有機物為二元醛類，滿足條件的有機物可看作正丁烷或異丁烷中的兩個氫原子被兩個醛基取代的產(chǎn)物，用定一移一的方法分析可能的結(jié)構(gòu)共有9種；(5)有機物B為CH2=CHCHO，含有醛基和碳碳雙鍵，由于醛基的還原性較強，先檢驗醛基，然后再檢驗碳碳雙鍵；具體操作如下：取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；(6)A為，在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成二元烯醇，然后再與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，該有機物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成；該有機物發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子；具體流程為：?！緟⒖即鸢浮?1)(2)羥基、醛基加成反應(yīng)(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(4)9(5)取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵(6)有機合成綜合題中的常見誤區(qū)誤區(qū)一轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)在所給合成路線中，有時存在一步或兩步的變化是中學(xué)有機化學(xué)中未曾學(xué)習(xí)過的，此時推斷過程往往難以進行下去。在這種情況下，應(yīng)該結(jié)合變化前后兩種有機物在碳鏈結(jié)構(gòu)、官能團等方面的差異去尋找突破口，切勿主觀臆造化學(xué)反應(yīng)使轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)。誤區(qū)二混淆反應(yīng)條件有機化學(xué)反應(yīng)大多需要在一定條件下才能進行，有些條件只是在濃度上的差異，如酯化反應(yīng)一般用濃硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；鹵代烴的取代反應(yīng)需在氫氧化鈉水溶液中進行，而鹵代烴的消去反應(yīng)則需在氫氧化鈉醇溶液中進行等。有些催化劑可能是與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)的生成物，如苯的鹵代反應(yīng)，一般加入鐵作催化劑，而實際起催化作用的是鹵化鐵，有時題目給出了鹵化鐵，但學(xué)生由于思維定勢，就會出現(xiàn)錯誤。誤區(qū)三忽視相對分子質(zhì)量的變化化學(xué)反應(yīng)一定遵守質(zhì)量守恒(原子守恒)定律。有機化學(xué)反應(yīng)中常有無機小分子(如水分子)參加或生成，若忽視反應(yīng)前后有機物相對分子質(zhì)量變化這一重要條件，就會使問題的解決變得困難。誤區(qū)四忽視題給隱含信息解決題目問題的某些條件往往隱含在合成路線中或在題給的需要學(xué)生解決的問題中，由于沒有認真審題而忽略了這些信息，往往導(dǎo)致題目的問題不能解決。9．有機高分子化合物M的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.；Ⅱ.；Ⅲ.+R3CHO。請回答：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)下列說法不正確的是。a.C+DE的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)b.B的結(jié)構(gòu)簡式為c.C的分子中有8個原子在同一直線上d.F中所含官能團的名稱為羥基和醛基(3)寫出H+IM的化學(xué)方程式。(4)參照上述合成路線和相關(guān)信息，以甲醇和一氯環(huán)己烷為有機原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備己二酸二甲酯的合成路線：。(5)在催化劑、加熱條件下，G與氧氣反應(yīng)生成Q(C9H8O3)，寫出同時滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜有6組吸收峰；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。易錯點10不能正確解讀新信息錯誤分析解答相關(guān)原理問題10．由A和C為原料合成治療多發(fā)性硬化癥藥物H的路線如下：已知：①A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有三組峰，峰面積比為2:2:1。②NaBH4能選擇性還原醛、酮，而不還原?NO2?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為________，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)H的分子式為_______，E中官能團的名稱為_______。(3)B→D、E→F的反應(yīng)類型分別為_______。(4)F→G的化學(xué)方程式為________。(5)與C互為同分異構(gòu)體的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_______(核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6:3:1:1)。(6)設(shè)計由B和為原料制備具有抗腫瘤活性藥物的合成路線__________?！惧e因分析】本題若不能利用題中提供的新信息進行分析流程，則無法解答?！驹囶}解析】A分子式是C3H5O2Br，能夠與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明是溴代羧酸，核磁共振氫譜顯示有三組峰，峰面積比為2:2:1則A結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2COOH，A與SOCl2發(fā)生信息③反應(yīng)產(chǎn)生B是BrCH2CH2COCl，根據(jù)D的分子式，結(jié)合生成物H的結(jié)構(gòu)簡式可知C是，B與C發(fā)生烴基對位的取代反應(yīng)產(chǎn)生D結(jié)構(gòu)簡式是；D與NaNO2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E是，E與NaBH4發(fā)生羰基的還原反應(yīng)產(chǎn)生F：，F(xiàn)與HCHO在三乙胺存在時發(fā)生信息④反應(yīng)產(chǎn)生G：，G與H2發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生H：，據(jù)此解答。根據(jù)上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，B是BrCH2CH2COCl，C是，D是，E是，F(xiàn)是，G是，H是。(1)根據(jù)上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，A的化學(xué)名稱為3?溴丙酸；D的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，可知H的分子式為C19H33NO2，E結(jié)構(gòu)簡式是，E中官能團的名稱為羰基、硝基；(3)B與C發(fā)生烴基對位的取代反應(yīng)產(chǎn)生D，所以B→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E與NaBH4發(fā)生羰基的還原反應(yīng)產(chǎn)生F，所以E→F的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；(4)F→G的化學(xué)方程式為；(5)C是，與C互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6：3：1：1的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)B與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與NaNO2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與NaBH4發(fā)生羰基的還原反應(yīng)產(chǎn)生，然后與HCHO在三乙胺存在時發(fā)生信息④反應(yīng)產(chǎn)生，然后在H2、Cd/C條件下發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生，故合成路線為：【參考答案】(1)3?溴丙酸(2)C19H33NO2羰基、硝基(3)取代、還原(4)(5)(6)有機化學(xué)新信息題不僅情境新、陌生度高，而且常設(shè)置干擾信息，若不能迅速提取有效信息進行加工、轉(zhuǎn)化、重組和利用，會走入解題誤區(qū)，中了命題者設(shè)置的圈套?？忌庠擃愵}時常見的錯誤原因有以下三種：(1)分析不透，以偏概全。有機信息題，常常要求考生從特殊推出一般性結(jié)論，抓住信息的實質(zhì)是解答后續(xù)問題的關(guān)鍵，很多考生在獲取信息的階段往往會犯以偏概全的錯誤。(2)糾纏細節(jié)，不知變通。信息題中的背景材料有較強的可讀性，若只注意其中某些新鮮文字，糾纏細節(jié)，而不能對信息作變通處理，會導(dǎo)致事倍功半。(3)機械模仿，生搬硬套，模仿類比是解答信息題的有效手段之一。但若抓不住要害，則易犯機械類比的毛病或拘泥于類比的形式而不會靈活變通，或任意類推、胡編亂造而不注意規(guī)律的適用范圍。破解有機新信息題通常分三步：(1)讀信息。題目常給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理，審題時需要閱讀新信息，即讀懂信息。(2)挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息所給的化學(xué)反應(yīng)方程式中，反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂化學(xué)鍵類型及產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類型和有機反應(yīng)類型等，掌握反應(yīng)的實質(zhì)，并在實際解題中做到靈活運用。(3)用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問題，這一步是關(guān)鍵。一般題目給出的“新信息”都會用到，根據(jù)框圖中的“條件”提示，判斷需要用哪些新信息。10．化合物M是橋環(huán)化合物二環(huán)[2.2.2]辛烷的衍生物，其合成路線如下：已知：ⅰ．ⅱ．(ⅰ、ⅱ中R1、R2、R4均代表烴基，R3代表烴基或氫原子)(1)A可與NaHCO3溶液反應(yīng)，其名稱為_____。B中所含官能團的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(2)B→C的化學(xué)方程式為_____。(3)試劑a的分子式為C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，則C→D的反應(yīng)類型為_______。(4)F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____。(5)已知E→F和J→K都發(fā)生了相同的反應(yīng)，則帶六元環(huán)結(jié)構(gòu)的K的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。(6)HOCH2CH2OH的作用是保護G中的酮羰基，若不加以保護，則G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之外的副產(chǎn)物，請寫出一個帶六元環(huán)結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式____________________。(7)已知。由K在NaOH作用下反應(yīng)得到化合物M，該物質(zhì)具有如下圖所示的二環(huán)[2.2.2]辛烷的立體結(jié)構(gòu)，請在圖中補充必要的官能團得到完整的M的結(jié)構(gòu)簡式。__________________1．有機物分子中基團之間相互影響的規(guī)律有機物分子中常存在由于基團與基團之間的相互影響，而使原來官能團的性質(zhì)發(fā)生改變的現(xiàn)象。(1)苯環(huán)對所連基團性質(zhì)的影響(與烷基比較)①CH4和都不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。這是因為中苯環(huán)對—CH3的影響，使—CH3變得活潑。②顯弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)，而CH3CH2OH顯中性，不能與NaOH溶液反應(yīng)。這是因為中苯環(huán)對—OH的影響，使苯酚的羥基在水溶液中能夠電離出氫離子，顯示酸性。③常壓下，CH3CH2Cl在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，而必須在高溫、加壓并有催化劑存在的條件下才能發(fā)生堿性水解。這是因為中苯環(huán)對—Cl的影響，使中的C—Cl鍵更加牢固，不易發(fā)生反應(yīng)。(2)苯環(huán)上所連基團對苯環(huán)上的取代反應(yīng)的影響①—R(烷基)、—OH、—NH2等都可以使苯環(huán)活化。如甲苯、苯酚比苯更容易與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，且鄰、對位的氫原子均可同時被取代；苯與液溴在催化劑存在的條件下，發(fā)生反應(yīng)生成一元取代物，而苯酚與飽和溴水在常溫下即可發(fā)生反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚。②—X(鹵素原子)、—CHO、—NO2、—COOH等可使苯環(huán)鈍化，不易發(fā)生取代反應(yīng)。(3)不同原子或基團對某一原子或基團的不同影響常見物質(zhì)電離出H+由難到易的順序為C2H5OH、H2O、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH。(4)較為復(fù)雜的基團中，簡單基團間的相互影響①由于的影響，使得—COOH中O—H鍵的極性增強，在水中可部分電離出H+而表現(xiàn)出酸性，—COOH中的—OH已經(jīng)沒有醇羥基的性質(zhì)，不能被HBr中的—Br取代。②由于—OH的影響，使得—COOH中不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。但CH3CHO、CH3COCH3中的均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。2．有機物分子中原子的共面、共線問題掌握烴類中甲烷、乙烯、乙炔和苯四種分子的空間構(gòu)型，并在其結(jié)構(gòu)上衍變至復(fù)雜的有機物，是我們能準(zhǔn)確判斷原子是否共面、共線的基準(zhǔn)點。對這四種分子空間構(gòu)型進行如下分析：(1)甲烷的空間構(gòu)型——正四面體形甲烷的結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖所示：三角形規(guī)則：在甲烷分子中，1個碳原子和任意2個氫原子可確定一個平面，其余的2個氫原子位于該平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三個原子共面，稱為三角形規(guī)則。(2)乙烯的空間構(gòu)型——平面形乙烯的結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖所示：乙烯是平面形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°，所連的四個氫原子與這兩個碳原子在同一個平面上。當(dāng)乙烯分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子也在乙烯所確定的平面內(nèi)。需要注意的是C=C鍵不能轉(zhuǎn)動，而C-C鍵和C-H鍵均可以轉(zhuǎn)動。(3)乙炔的空間構(gòu)型——直線形乙炔的結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型如圖所示：H-C≡C-H乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，H-C≡C-H的鍵角為180°。四個原子共直線，C≡C鍵不能轉(zhuǎn)動，而C—H鍵可以轉(zhuǎn)動。(4)苯的空間構(gòu)型——平面六邊形苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖①所示：①②苯分子中共平面的原子是12個(6個碳原子和6個氫原子)，共直線的原子最多是4個(處于對位的兩個碳原子和氫原子共直線)，如圖②所示?？傊袡C物中出現(xiàn)C—R鍵，則同一個碳原子上的四個單鍵之間的夾角約為109°28′，與碳原子直接相連的原子不可能共平面。C=C鍵其鍵角為120°，與C=C鍵直接相連的四個原子和C=C鍵自身的這兩個原子共平面。C≡C鍵其鍵角為180°，與C≡C鍵直接相連的兩個原子和C≡C鍵中的兩個碳原子共直線。(5)判斷有機物分子中原子的共面、共線原理①單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等均可旋轉(zhuǎn)，但形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。②定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。③定直線規(guī)律：直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時，該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。④展開空間構(gòu)型法：如CH3CH=CH―C≡CH，可以將該分子展開為，此分子包含一個乙烯型結(jié)構(gòu)、一個乙炔型結(jié)構(gòu)，其中①C、②C、③C、④H4個原子一定在同一條直線上，該分子中至少有8個原子在同一平面內(nèi)。3．巧斷合成加聚物的單體已知加聚物的結(jié)構(gòu)簡式，可用下面介紹的“單雙鍵互換法”巧斷合成它的單體，其步驟是：(1)首先去掉加聚物兩端的“”、“”。(2)再將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。(3)再從左到右檢查高分子鏈節(jié)中各碳原子的價鍵，把碳原子的價鍵超過4價的碳原子找出來。用“△”符號標(biāo)示出來。(4)去掉不符合4價的碳原子間的價鍵(一般為雙鍵)，即得合成該加聚物的單體。4．有機合成推斷題突破口有機合成與推斷試題綜合性強，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。審題時要抓住基礎(chǔ)知識，結(jié)合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。有機綜合推斷題突破策略：5．常用的合成路線有機合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，要進行合理選擇。(1)一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意：與Cl2反應(yīng)時條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成。1．下列有機物的系統(tǒng)命名正確的是A．3－甲基－2－戊烯B．2－甲基－3－丁炔C．1，3，4－三甲苯D．1，1-二甲基-1-氯乙烷2．下列關(guān)于蔗糖屬于非還原型糖，而其水解產(chǎn)物具有還原性的實驗方案的說法中，正確的是A．驗證蔗糖屬于非還原型糖的操作順序：④③B．驗證蔗糖屬于非還原型糖的操作順序：③⑤C．驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①④⑤D．驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①⑤②④⑤3．關(guān)于下列有機物，說法正確的是A．CH2CHCH3分子中的三個碳原子在同一直線上B．的結(jié)構(gòu)中含有酯基C．的一溴代物和的一溴代物(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目不同D．按系統(tǒng)命名法，的名稱為3，3，6-三甲基-4-乙基庚烷4．丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)，有機物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機物A。下列有關(guān)說法錯誤的是A．用系統(tǒng)命名法命名有機物A，名稱為2，2，3﹣三甲基戊烷B．B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3，4，4﹣三甲基﹣2﹣戊烯C．有機物A的一氯取代物只有4種D．有機物A的分子式為C8H185．對甲氧基苯甲醛是調(diào)配山楂花香型的主體香料，還是醫(yī)藥上用作抗組胺藥物的中間體。下列有關(guān)對甲氧基苯甲醛的說法不正確的是A．對甲氧基苯甲醛能發(fā)生氧化反應(yīng)B．對甲氧基苯甲醛中所有原子不可能共面C．分子式為C7H6O2D．1mol對甲氧基苯甲醛能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)6．下列有關(guān)化學(xué)用語使用正確的是A．乙醛的分子式：C2H4O B．硝基苯的結(jié)構(gòu)簡式：C．四氯化碳的電子式： D．甲烷分子的比例模型：7．下列說法中正確的是A．多糖是很多個單糖分子按照一定的方式，通過分子內(nèi)脫水結(jié)合而成的B．淀粉和纖維素都是重要的多糖，它們的通式都是(C6H10O5)，二者互為同分異構(gòu)體C．多糖在性質(zhì)上跟單糖、雙糖不同，一般不溶于水，沒有甜味，沒有還原性D．淀粉在稀H2SO4作用下水解最后生成葡萄糖和果糖8．合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)如下。下列說法正確的是+(2n?1)HIA．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B．1molPPV最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．與溴水加成后的產(chǎn)物最多有14個原子共平面D．和苯乙烯互為同系物9．[2020年新課標(biāo)Ⅰ]有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為________。(3)C中所含官能團的名稱為________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。10．[2020年新課標(biāo)Ⅱ]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為______________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為______________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有_________個(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。11．[2020年新課標(biāo)Ⅲ]苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是___________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為___________。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(6)對于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進行深入研究，R'對產(chǎn)率的影響見下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律，并解釋原因___________。12．[2019新課標(biāo)Ⅰ]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A中的官能團名稱是。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是。(5)⑤的反應(yīng)類型是。(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式。(7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機試劑任選)。13．[2019新課標(biāo)Ⅱ]環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為__________，C中官能團的名稱為__________、__________。(2)由B生成C的反應(yīng)類型為__________。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為__________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于__________。14．[2019新課標(biāo)Ⅲ]氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為___________。(2)中的官能團名稱是___________。(3)反應(yīng)③的類型為___________，W的分子式為___________。(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實驗探究了________和________對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進一步探究________等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線________________。(無機試劑任選)15．扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：回答下列問題：(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，寫出A+BC的化學(xué)方程式為。(2)試寫出與NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，則E分子的核磁共振氫譜中峰面積之比為。(4)D→F的反應(yīng)類型是，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。(5)扁桃酸()有多種同分異構(gòu)體，其中含有三個取代基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體共有種，寫出符合條件的三個取代基不相鄰的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(6)已知：，A有多種合成方法，寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例：CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H516．化合物F是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：已知：與的性質(zhì)相似，如都能發(fā)生加成反應(yīng)。(1)A→B的轉(zhuǎn)化屬于(填反應(yīng)類型)反應(yīng)。(2)化合物D中含氧官能團的名稱為。(3)已知E+XF為加成反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)下列有關(guān)化合物E的說法中正確的是(填序號)。A．化合物E的分子式為C9H12O3B．化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色C．1molE與H2發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗2molH2(5)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。Ⅰ.分子的核磁共振氫譜圖中有4組峰；Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。1mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗molNaOH。(6)寫出由為有機原料制備化合物C的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OH。17．我國科研工作者近期提出肉桂硫胺()可能對2019-nCoV有療效。肉桂硫胺的合成路線如圖：已知：①②R-NO2R-NH2完成下列問題(1)F的結(jié)構(gòu)簡式為__________。G→H的反應(yīng)類型是____________。(2)E中的所含官能團名稱為______________。(3)B→C反應(yīng)試劑及條件為_______________。(4)有機物D與新制氫氧化銅懸濁液(加熱)的反應(yīng)方程式為_________。(5)J為E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)簡式_______(寫兩種)。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②J是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比