1、中南大學(xué)考試試卷（中南大學(xué)考試試卷（A A） 2006200620072007 學(xué)年學(xué)年 上上 學(xué)期學(xué)期期末期末考試試卷考試試卷 時(shí)間時(shí)間 110110 分鐘分鐘 考試形式考試形式： 閉閉 卷卷 專業(yè)年級(jí)：專業(yè)年級(jí)：0505 級(jí)化工級(jí)化工專業(yè)專業(yè) 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)課程課程 4040 學(xué)時(shí)學(xué)時(shí) 2.52.5 學(xué)分學(xué)分 專業(yè)年級(jí)：專業(yè)年級(jí)： 化化工制藥工制藥類類 0 08 8 級(jí)級(jí) 總分總分 100100 分，占總評(píng)成績(jī)分，占總評(píng)成績(jī) 7070 % 一、選擇題（本題共 20 分，單選題 14 題，每題 1 分；多選題 2 題，每題 3 分） 1、單選題（共 14 題，14 分。每題只有一個(gè)選項(xiàng)正確

2、，選錯(cuò)、不選或多選均不得分） 。 1. 沸點(diǎn)最高的是（ ） 。 A：丁酸 B：丁醛 C：丁醇 D：2-丁酮 E：1-丁烯 2. 某烷烴的分子式為 C5H12，只有二種二氯衍生物，那么它的結(jié)構(gòu)為( )。 A：正戊烷 B：異戊烷 C：新戊烷 D：前 A、B、C 均可 E：不存在這種物質(zhì) 3. 下列化合物不具有芳香性的是( )。 A：18輪烯 B：環(huán)庚三烯正離子 C： D： E： 4. 下列化合物與 AgNO3的乙醇溶液作用，產(chǎn)生沉淀最快的是( )。 A： B： C： D： E： 5. 可用于鑒別 CH3CCH 和 CH3CH=CH2的試劑是（ ） 。 A：Lucas 試劑 B：Ag(NH3)2NO

3、3 C：CuSO4 D：酸性 KMnO4 E：Br2/H2O 6. 下列化合物加熱后形成內(nèi)酯的是（ ） 。 A：-羥基丁酸 B：乙二酸 C：-羥基戊酸 D：-羥基丙酸 E：己二酸 7. 下列化合物與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是（ ） 。 A：對(duì)甲基苯酚 B：芐醇 C：2 -戊酮 D：丙酮 E：環(huán)己醇 8. 下列化合物酸性最強(qiáng)的是( )。 A：苯酚 B：2,4-二硝基苯酚 C：對(duì)硝基苯酚 D：間硝基苯酚 E：對(duì)甲基苯酚 9. 下列化合物堿性最強(qiáng)的是（ ） 。 A：苯胺 B：芐胺 C：吡咯 D：吡啶 E：對(duì)硝基苯胺 10. 將 CH3CH=CHCHO 氧化成 CH3CH=CHCOOH 選擇下列

4、哪種試劑較好？（ ） A：酸性 KMnO4 B：K2Cr2O7 + H2SO4 C：Tollens 試劑 D：HNO3 E：以上試劑都不能 11. 苯、氯苯、甲苯、苯酚、苯甲醛發(fā)生硝化反應(yīng)活性順序是（ ） 。 A： B： C： D： E： 穩(wěn)定性由強(qiáng)到弱的順序是（ ） 。 A：abcd B：dacb C： cbad D：dcab E：adcb C(CH3)3 H3C a. b. c.d. C(CH3)3 CH3 C(CH3)3 H3C C(CH3)3 CH3 12. S N CH2CH2BrCH2BrCHCH3 Br CHCH3 Br CH3 Br (1) CO2 (2) H3O+ Br2 光

5、 HBr， 過氧化物 AlCl3 Zn-Hg HCl SOCl2 NH3 Mg 干醚 H3O+ PBr3 Mg 干醚 NaOBr NaOH 13. 下列化合物具有旋光性的是（ ） 。 14. 下列化合物能形成分子內(nèi)氫鍵的是( )。 A：水楊酸 B：間硝基苯酚 C：鄰甲苯酚 D：對(duì)硝基苯酚 E：鄰甲基苯甲酸 2、多選題（共 2 小題，每小題 3 分。選錯(cuò)、多選或不選不給分，少選選對(duì)一個(gè)給 1 分） 15. 下列化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)的有（ ） 。 A：乙醛 B：丙酮 C：乙酸 D：丙醛 E：異丙醇 16. 下列化合物能發(fā)生 Cannizzaro 反應(yīng)的有 ( )。 A：糠醛 B：甲醛 C：乙醛 D

6、：苯甲醛 E：苯乙醛 二、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（必要時(shí)標(biāo)出 Z、E，R、S 構(gòu)型，本題 20 分，每小題 2 分） 7. (Z)-3-甲基-2-戊烯-1-醇 8. 3-苯基丙烯酸 9. 順-1,2-二甲基環(huán)己烷 (優(yōu)勢(shì)構(gòu)象) 10. 5-甲基螺2.4庚烷 三、完成下列化學(xué)反應(yīng)（只要求寫出主要產(chǎn)物或條件 ( AO), 每空 1 分，共 15 分） 1. （ A ） （ C ） 2. + CH3COCl （D） （ E ） （ G） (H ) 3. （I ） （J） A. CH2=CHCH=CH2B. CH3CH3 H H C. CH3 CH3 H H D. NO2COOH NO2 E. COOH C

7、OOH Cl Cl H H H HO COOH OH OH CH3 CH2CH3H H 1. 2. CH3CH2CHCCH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 3. CH3CHCOCH3 OH 4. COOCH2 5. OC2H5 CH3 CHO 6. N OH CH3 （ B ） CH3 COOH （ F） Br O NH4HS 4. （ K） （ L ） 四、鑒別題（共 12 分，第 1 小題 4 分，第二小題 5 分，第三小題 3 分） 2、 （A）芐胺 （B）N-乙基苯胺 （C）芐醇 （D）對(duì)甲苯酚 3、 (A) (B) (C) 五、指定原料合成（注意：反應(yīng)過程中所用的有機(jī)溶劑、催

8、化劑及無機(jī)原料可任選，在 反應(yīng)中涉及的其他中間有機(jī)物均要求從指定原料來制備）（共15分，3小題） 1. 以甲苯為原料合成： 。 （4 分） 2. 以乙烯和甲醛為原料合成季戊四醇。 （5 分） 3、以乙醇和丙醇為主要原料通過乙酰乙酸乙酯合成 2-己酮（6 分） 。 六、推測(cè)結(jié)構(gòu)式（共 18 分，2 小題，第一小題分，第二小題 10 分） 1、某烴 A，分子式為 C5H10，它與溴水不發(fā)生反應(yīng)，在紫外光照射下與溴作用只得一種產(chǎn) 物 B(C5H9Br)。將化合物 B 與 KOH 的醇溶液作用得到 C(C5H8)，化合物 C 經(jīng)臭氧化并在 Zn 粉存在下水解得到戊二醛。寫出化合物 A 的構(gòu)造式及各步反

9、應(yīng)。 2、化合物 A 的分子式為 C6H12O3，在 1710cm -1處有強(qiáng)的紅外吸收峰。 A 用碘的氫氧化鈉 溶液處理時(shí)， 得到黃色沉淀。 A 與托倫斯試劑不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 但 A 先用稀硫酸處理， 再與托倫斯試劑作用能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 A 的核磁共振譜數(shù)據(jù)如下: 2.1 ( 3H ) 單峰; 2.6 ( 2H ) 雙峰; 3.2 ( 6H ) 單峰; 4.7 ( 1H ) 三重峰 試推測(cè) A 的結(jié)構(gòu)。 5、CH3CH2CHO + HOCH2CH2OH HCl ( ) 干 稀H ( ) NaHSO3 飽和 ( ) MNO 1. (A) OHCH3CO(B) CHO HOCH2 (C)COOH

10、CH3(D) COOCH3 CH2CH3 HC=CH2 CH2CCH CN NO2 NO2 NaNO2 H2SO4，0-5 H2O 中南大學(xué)考試試卷（A） 專業(yè)年級(jí)： 05 級(jí)化工專業(yè) 2006 2007 學(xué)年 上 學(xué)期期中 參考答案 一、選擇題（本題共 20 分，單選題 14 題，每題 1 分；多選題 2 題，每題 3 分） 1、單選題（共 14 題，14 分。每題只有一個(gè)選項(xiàng)正確，選錯(cuò)、不選或多選均不得分） 。 1. A 2. C 3. C 4. B 5. B 6. C 7. A 8. B 9. B 10. C 11.C 12. E 13. D 14.A 2、多選題（共 2 小題，每小題

11、3 分。選錯(cuò)、多選或不選不給分，少選選對(duì)一個(gè)給 1 分） 15. A,B,E 16. A,B,D 二、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（必要時(shí)標(biāo)出 Z、E，R、S 構(gòu)型，本題 20 分，每小題 2 分） 1. (2S,3R)-2,3-戊二醇 2. 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 3、 3-羥基丁酮 4. 苯甲酸苯甲酯 5. 5-甲基-2-乙氧基苯甲醛 6. 8-羥基喹啉 9. 10. （本題共 20 分，每小題 2 分，如部分正確酌情給分） 三、完成下列化學(xué)反應(yīng)（只要求寫出主要產(chǎn)物或條件 ( AO ), 每空 1 分，共 15 分） 1. A： B：OH -/C 2H5OH C： 2. D： E： F：KM

12、nO4 （其它氧化劑也可） G： H： 3. I： J： 4. K： L： 5. M： N： O： （本題 20 分，每空格 2 分，寫錯(cuò)不給分，基本正確酌情給分。 ） 四、鑒別題（共 12 分，第 1 小題 4 分，第二小題 5 分，第三小題 3 分） 7.C=C CH2OHC2H5 H CH3 8.CH=CHCOOH CH3CH2CH O O CH3CH2CHO CH3CH2CSO3Na OH _ H _ BrCH3 CH3 Br COCH3 CH2CH3 COCl NH2 CH2CH2OH CH2CH2COOH NO2 NH2 NO2 OH CH3 H H CH3 CH3 KMnO4 N

13、H3 P2O5 PdCl2-CuCl2 OH-（?。?OH-（濃） （本題 12 分，各題每一步給分情況如上所示。注： 其他方法正確相應(yīng)給分。 ） 五、指定原料合成（注意：反應(yīng)過程中所用的有機(jī)溶劑、催化劑及無機(jī)原料可任選，在 反應(yīng)中涉及的其他中間有機(jī)物均要求從指定原料來制備） （共 15 分） 1、 以甲苯為原料合成： 。 （4 分） 解： （ 1 分） （1.5 分） （1.5 分） 2、 以乙烯和甲醛為原料合成季戊四醇。 （5 分） 解：CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO （1 分，由乙烯制醇，氧化后得乙醛也可 以） 3HCHO + CH3CHO （2 分） + HCHO （2

14、 分） 3、 以乙醇和丙醇為主要原料通過乙酰乙酸乙酯合成 2-己酮（6 分） 。 解： (A) (B) (C) (D) 2,4-二二硝硝基基苯苯肼肼 （+ +）黃黃色色沉沉淀淀 （+ +）黃黃色色沉沉淀淀 （- -） （- -） （+ +）黃黃色色沉沉淀淀 （- -） （+ +）有有氣氣體體放放出出 （- -） I2/NaOH NaHCO3 1. 1分分 1分分 1分分 （0.5分分） （0.5分分） 2. FeCl3 （a） （b） （c） （d） （-） （-） （-） 顯顯色色 C6H5SO2Cl （-） NaOH （-） 溶溶解解 1分 1分 1分 （1分分） （1分分） CN CH3

15、 COOHCONH2CN CH2OH CH2OH HOCH2CCHO CH2OH CH2OH HOCH2CCHO CH2OH CH2OH HOCH2CCH2OH 注： 合成題用其他方式正確相應(yīng)給分。 六、推測(cè)結(jié)構(gòu)式（共 18 分，2 小題，第一小題分，第二小題 10 分） 1、根據(jù)題意知該化合物 A 為脂環(huán)烴。 （2 分） 2、計(jì)算得=1，說明分子中含有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)。而化合物 A：IR1710cm -1處有強(qiáng)吸 收，則為 C=O。 （2 分） 2.1(3H) 單峰，為CH3，又 A 能起碘仿反應(yīng)，說明含有 CH3C=O結(jié)構(gòu)。 （2 分） A 與托倫斯試劑不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但用稀硫酸處理后，與

16、托倫斯試劑能發(fā)生銀鏡反 應(yīng)，且 3.2 ( 6H ) 單峰， 4.7 ( 1H ) 三重峰， 2.6 ( 2H )雙峰，說明形成縮醛： 。 （3 分 因此，綜合得化合物 A 的結(jié)構(gòu)式為：。 （3 分） 05 級(jí)化工專業(yè)有機(jī)化學(xué)試卷參考答案 一、選擇題（本題共 20 分，單選題 14 題，每題 1 分；多選題 2 題，每題 3 分） 1、單選題（共 14 題，14 分。每題只有一個(gè)選項(xiàng)正確，選錯(cuò)、不選或多選均不得分） 。 1. A 2. C 3. C 4. B 5. B 6. C 7. A 8. B 9. B 10. C 11.C 12. E 13. D 14.A 2、多選題（共 2 小題，每小

17、題 3 分。選錯(cuò)、多選或不選不給分，少選選對(duì)一個(gè)給 1 分） 15. A,B,E 16. A,B,D 二、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（必要時(shí)標(biāo)出 Z、E，R、S 構(gòu)型，本題 20 分，每小題 2 分） 1. (2S,3R)-2,3-戊二醇 2. 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 3、 3-羥基丁酮 4. 苯甲酸苯甲酯 5. 5-甲基-2-乙氧基苯甲醛 6. 8-羥基喹啉 CH3CH2CH2OH + HBrCH3CH2CH2Br CH3CH2OH CH3CH2OH + NaCH3CH2ONa O CH3COOHCH3CH2OH H CH3COOC2H5 CH3CH2ONa CH3COCH2COOC2H5

18、CH3CH2CH2Br CH3CH2ONa CH3COCHCOOC2H5 CH2CH2CH3 酮式分解 CH3COCH2CH2CH2CH3 0.5分分0.5分分 1分分 0.5分分 0.5分分 1分分 2分分 9. 10. （本題共 20 分，每小題 2 分，如部分正確酌情給分） 三、完成下列化學(xué)反應(yīng)（只要求寫出主要產(chǎn)物或條件 ( AO ), 每空 1 分，共 15 分） 1. A： B：OH -/C 2H5OH C： 2. D： E： F：KMnO4 （其它氧化劑也可） G： H： 3. I： J： 4. K： L： 5. M： N： O： （本題 20 分，每空格 2 分，寫錯(cuò)不給分，基本

19、正確酌情給分。 ） 四、鑒別題（共 12 分，第 1 小題 4 分，第二小題 5 分，第三小題 3 分） 7.C=C CH2OHC2H5 H CH3 8.CH=CHCOOH CH3CH2CH O O CH3CH2CHO CH3CH2CSO3Na OH _ H _ (A) (B) (C) (D) 2,4-二二硝硝基基苯苯肼肼 （+ +）黃黃色色沉沉淀淀 （+ +）黃黃色色沉沉淀淀 （- -） （- -） （+ +）黃黃色色沉沉淀淀 （- -） （+ +）有有氣氣體體放放出出 （- -） I2/NaOH NaHCO3 1. 1分分 1分分 1分分 （0.5分分） （0.5分分） 2. FeCl3

20、（a） （b） （c） （d） （-） （-） （-） 顯顯色色 C6H5SO2Cl （-） NaOH （-） 溶溶解解 1分 1分 1分 （1分分） （1分分） BrCH3 CH3 Br COCH3 CH2CH3 COCl NH2 CH2CH2OH CH2CH2COOH NO2 NH2 NO2 OH CH3 H H CH3 CH3 KMnO4 NH3 P2O5 PdCl2-CuCl2 OH-（?。?OH-（濃） （本題 12 分，各題每一步給分情況如上所示。注： 其他方法正確相應(yīng)給分。 ） 五、指定原料合成（注意：反應(yīng)過程中所用的有機(jī)溶劑、催化劑及無機(jī)原料可任選，在 反應(yīng)中涉及的其他中間有機(jī)

21、物均要求從指定原料來制備） （共 15 分） 4、 以甲苯為原料合成： 。 （4 分） 解： （ 1 分） （1.5 分） （1.5 分） 5、 以乙烯和甲醛為原料合成季戊四醇。 （5 分） 解：CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO （1 分，由乙烯制醇，氧化后得乙醛也可 以） 3HCHO + CH3CHO （2 分） + HCHO （2 分） 6、 以乙醇和丙醇為主要原料通過乙酰乙酸乙酯合成 2-己酮（6 分） 。 解： 注： 合成題用其他方式正確相應(yīng)給分。 六、推測(cè)結(jié)構(gòu)式（共 18 分，2 小題，第一小題分，第二小題 10 分） 1、根據(jù)題意知該化合物 A 為脂環(huán)烴。 （2 分）

22、 CH3CH2CH2OH + HBrCH3CH2CH2Br CH3CH2OH CH3CH2OH + NaCH3CH2ONa O CH3COOHCH3CH2OH H CH3COOC2H5 CH3CH2ONa CH3COCH2COOC2H5 CH3CH2CH2Br CH3CH2ONa CH3COCHCOOC2H5 CH2CH2CH3 酮式分解 CH3COCH2CH2CH2CH3 0.5分分0.5分分 1分分 0.5分分 0.5分分 1分分 2分分 CN CH3 COOHCONH2CN CH2OH CH2OH HOCH2CCHO CH2OH CH2OH HOCH2CCHO CH2OH CH2OH H

23、OCH2CCH2OH 2、計(jì)算得=1，說明分子中含有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)。而化合物 A：IR1710cm -1處有強(qiáng)吸 收，則為 C=O。 （2 分） 2.1(3H) 單峰，為CH3，又 A 能起碘仿反應(yīng)，說明含有 CH3C=O結(jié)構(gòu)。 （2 分） A 與托倫斯試劑不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但用稀硫酸處理后，與托倫斯試劑能發(fā)生銀鏡反 應(yīng)，且 3.2 ( 6H ) 單峰， 4.7 ( 1H ) 三重峰， 2.6 ( 2H )雙峰，說明形成縮醛： 。 （3 分） 因此，綜合得化合物 A 的結(jié)構(gòu)式為：。 （3 分） 中南大學(xué)考試試卷 B 卷 業(yè)年級(jí)： 化工 06 2006 - 2007 學(xué)年第 1 學(xué)期 注：此頁不

24、作答題紙，請(qǐng)將答案寫在答題紙上 一、用系統(tǒng)法命名下列化合物（本題 10 分，每小題 1 分） 二、 選擇題（15 分，每小題 1 分） (1) 下列化合物或離子哪個(gè)可以用做 Lewis 堿? A H3C + B (CH 3)2NH C MgBr2 D (CH3)3B (2) 下列化合物哪個(gè)只含有 sp 雜化碳原子？ A 丁烷 B 2-丁烯 C 1-丁烯-3-炔 D 環(huán)丁烯 (3) 下列離子親核性降低的次序?yàn)?A F - Cl- Br- I- B I- Br- Cl- F- C I- Cl- F- Br- D F-I- Cl - Br- (4) 下列自由基穩(wěn)定性下降的次序是 A abc B c

25、ab C bca D bac (5) 下列基團(tuán)吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)強(qiáng)弱的次序是 CH2CH2CH(CH3)2 CH3CH2C(CH3)2 CH3CHCH(CH3)2 a bc (1) CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3 (2) CH3 CH2CH3 H3CH2CH2C H (3)(4) H3C H HH CH3 CH2CH2CH3 H H (5)(6) CH2CH2CH2COOH ClHO (7)(8) HH3C Cl OHH3C H Br HCH3 CH2CH3 (9) S (10)CH3OCH2CH2CHO A CH3 -CH2NO2 -NHCH2CH2CH3 -NO2 B -NO2

26、 -CH2NO2 -NHCH2CH2CH3CH3 C -NO2 -NHCH2CH2CH3 -CH2NO2 CH3 D -NO2CH3 -CH2NO2 -NHCH2CH2CH3 （6）下列結(jié)構(gòu)具有芳香性的是 （7）下列化合物酸性最強(qiáng)的是 A 乙醇 B 乙酸 C 丙二酸 D 乙二酸 （8）下列化合物堿性最強(qiáng)的是 A 吡啶 B 苯胺 C 吡咯 D 鄰苯二甲酰胺 （9）比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列性質(zhì)，彼此不同的是 A 沸點(diǎn) B 溶解度 C 構(gòu)型 D 折射率 （10） 當(dāng)氨基酸水溶液的 pH 值大于該氨基酸的 pI 時(shí)，下列說法正確的是 A 氨基酸帶負(fù)電 B 溶液一定顯酸性 C 溶液一定顯堿性 D

27、 氨基酸帶正電 （11）下列關(guān)于葡萄糖說法不正確的是 A 葡萄糖是還原性糖 B 水溶液中葡萄糖主要以六元環(huán)形式存在 C 葡萄糖不能被溴水氧化 D 葡萄糖晶體溶于水時(shí)有變旋現(xiàn)象 （12） 下列現(xiàn)象屬于 SN2 機(jī)理的是 A 反應(yīng)得到外消旋產(chǎn)物 B 增加溶劑極性可以加速反應(yīng) C 反應(yīng)速度主要取決于原料 D 反應(yīng)不分階段一步完成 13 下列最穩(wěn)定的構(gòu)象是 14 下列化合物烯醇式含量最高的是 A 丙酮 B 2，5-戊二酮 C 乙酰乙酸乙酯 D 丙二酸二乙酯 15 某化合物的分子式為 C4H8Br2，其 1H-NMR 如下： =1.8（3H，雙峰） ， =2.3（2H， 多重峰） ， =3.6（2H，三

28、重峰） ， =4.2（1H，多重峰） 。該化合物是 A 1，4-二溴丁烷 B 1，3-二溴丁烷 C 1，2-二溴丁烷 D 1，1-二溴丁烷 三、寫出下列反應(yīng)的機(jī)理（10 分） （5 分） A B CD C(CH3)3 H H H3C C(CH3)3 H CH3 H H C(CH3)3 H CH3 H C(CH3)3 H H3C H CCH2 HBr CH2CH3 Br 1 2 CHCH3 Cl Ag H2O CHCH3 OH + OH CH3 +CH3CH=CHCH2CH2OH A B CD （5 分） 四、完成下列方程式（寫出主要產(chǎn)物） （本題 30 分，每空 2 分） 五、用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒

29、別下列各組化合物（本題 10 分，每空 2 分） 1 葡萄糖和果糖 2 2-己醇 3-己醇和環(huán)己酮 3 對(duì)甲苯酚和苯甲醇 4 1-氯丁烷、2-氯丁烷和 2-甲基-2-氯丙烷 5 丙醛、丙醇和丙酮 六、合成題（無機(jī)試劑和小于 3 個(gè)碳原子的有機(jī)化合物任選。15 分，每小題 5 分） 1 由乙醛合成正丁醇 1 NH2 1過 量CH3I 2 濕 Ag2O 2 2C2H5OH +O 干HCl 3 CH3 Br Cl2 hv HC CNa HgSO4 H2SO4 4 + CHO Br2 5H2C CH2 +1/2 O2 PdCl2-CuCl2,H2O 125-130,1.4MPa 6 HOCH2OH +

30、 NaOH 7 COOH COOH Ba(OH)2 8 Cl KNH2- 液 NH3 + CH3 9 OCH2CH=CH2 200 10 MgBr + H2C O CHCH3 1 純醚 2H3O 2 BrBr 3 甲苯合成苯乙酸 七 推斷題（10 分，每小題 5 分） 1 化合物 A 的分子式為 C6H12O3，在 1710cm-1 處有強(qiáng)吸收峰。A 和碘的氫氧化鈉溶液作用 得到黃色沉淀，與 Tollens 試劑作用無銀鏡產(chǎn)生。但 A 用稀硫酸處理后，所得的化合物 與 Tollens 試劑作用有銀鏡產(chǎn)生。A 的 NMR 數(shù)據(jù)如下： =2.1，3H，單峰； =2.6，2H， 雙峰； =3.2，6

31、H，單峰； =4.7，1H，三重峰。寫出 A 的構(gòu)造式及反應(yīng)式。 2 某化合物的分子式為 C4H8O2，其 IR 和 1H-NMR 譜數(shù)據(jù)如下：IR 譜在 3000-2850cm-1， 2725cm -1， 1725cm-1 （強(qiáng)） ， 1220-1160cm -1 （強(qiáng)） ， 1100cm -1處有吸收峰；1H-NMR 譜， =1.29， 6H，雙峰； =5.13，1H，七重峰； =8.0，1H，單峰。試推測(cè)其結(jié)構(gòu)。 中南大學(xué)考試試卷 專業(yè)年級(jí)： 應(yīng)化，制藥 05 2006 - 2007 學(xué)年第 1 學(xué)期 一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式（若為立體構(gòu)型，需標(biāo)明。 10 分） 7、甲基叔丁基醚 8、氫氧化三

32、甲基- -羥乙基銨 9、5-硝基- -萘磺酸 10、 糠醛 二、選擇題 （15 小題，20 分） 1、 下列化合物熔點(diǎn)最高的是： A. 新戊烷 B. 正戊烷 C. 異戊烷 D、異丁烷 2、下列負(fù)離子中，最穩(wěn)定的是： 3、在酸催化下，下列化合物最易脫水成烯的是： 4、下列負(fù)離子中，親核性最弱的是： CC CH3 CHCH2CH3Cl OH CH3CH2 1、2、O2NC O OC2H5 3、 4、 N H N CH2CH3 5、6、 NC O H COOH OH COOH H HO CH3 C2H5 Cl A、B、C、NO2CH2 CH3CH3CH2D、 C6H5CH2 A C B D C CH

33、3 CH3 H3COHH2C CH CH2C CH3CHCH2CH3 OHCH3 CH3 OH CH3CH2CH2CH2OH 5、下列構(gòu)象中，哪一個(gè)是下列化合物的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象？ 6、下列化合物中有芳香性的是： 7、下列化合物中，屬于糖苷的是： 8、下列負(fù)離子作為離去基團(tuán)，最容易離去的是： 9、下列化合物紫外光吸收波長(zhǎng)最長(zhǎng)的是： 10、下列化合物與 HBr 加成后，可拆分的是： 11、 化合 物：甲醛 乙醛 苯甲醛 對(duì)甲氧基苯甲醛，它們的親核加成反應(yīng)活性由高到低 排列為： A. B. C. D. 12、化合物：苯甲酸 2-硝基苯甲酸2，4-二硝基苯甲酸 對(duì)甲氧基苯甲酸，它 們的酸性由強(qiáng)至弱排列為：

34、A. B. C. D. O Cl O H3C O O2N A B CD O O2NNO2 H H CH3 CH3 A、 B、 C、 D、 CH3 CH3 H3CCH3 CH3CH3 CH3 CH3 H COOH H H NMe2 NMe2 A、 B、C、D、 O A、 B、 C、 D、 CH2OH OHOH O OCH3 CH2OH OHOH O O CH2OCOCH3 OCOCH3OCOCH3 O OCOCH3 CH2OH OHOH O OH AB CD CH3SO3CF3SO3 CH3COOCN A、B、 C、 D、 CHCH2 A、B、 C、D、H2CCHCH3 H2C C CH3 CH

35、3H3CHCCHCH3 13、化合物：苯胺 乙酰胺 乙胺 甲乙胺，它們的堿性由高至低排列為： A. B. C. D. 14、下列化合物：它們的親電加成反應(yīng)活性由高至低排列為： A. B. C. D. 15、化合物： 乙烷 乙烯 乙炔 苯 ，它們的 1HNMR 化學(xué)位移 值由高至低排列 為： A. B. C. D. 三、完成下列反應(yīng)（每小題 1.5 分，共 20 分，有立體化學(xué)問題請(qǐng)表明） H2CCHCH3H2CCHCF3H2C CCH3 CH3 H2CCHCH2CN CH2CH3+ Br2 1、 光 2、 BH3:THF H2O2, OH, H2O 3、 O O O + NH2 4、 NaOH

36、 + HCHO 濃 +C CH2OH HOH2C CH2OH CHO 5、CH3COCOOH C6H5NHNH2 6、 C2H5ONa, H, H2O COOC2H5 + CH3COOC2H5 7、 CH3 Br KOH 乙醇, 8、+ O CH3CHCH3 OH 異丙醇鋁 9、 NO2 HNO3/H2SO4, 10、+ CHO 11、 + COOC2H5C6H5MgBr (過量) 純醚,苯,回流 NH4Cl / H2O 12、 + OHOCH2CH2OH 干HCl 四、按指定的有機(jī)原料（無機(jī)試劑任選）合成下列化合物。 （共 5 小題，每小題 4 分， 共 20 分） 。 1 以乙炔的碘甲烷為

37、原料分別合成下列 A，B 兩個(gè)化合物： 2 以苯甲醇乙醇為原料合成： 3由乙醇、乙酸乙酯為原料，經(jīng)由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。 4由苯合成： 五、(共 15 分) 1解釋下列實(shí)驗(yàn)事實(shí)： （1） 、用混合酸硝化苯酚，其反應(yīng)速率比甲苯的硝化速率大 45 倍，但氯苯的硝化速率 比甲苯的硝化速率小 20 倍。 （3 分） （2）異丁烯（過量）和苯的混合物在鹽酸作用下，只生成 C14H22一種產(chǎn)物。 （3 分） （3）新戊醇在強(qiáng)酸的作用下，與大量的苯反應(yīng)，生成二種產(chǎn)物。該兩種產(chǎn)物與混合酸 反應(yīng)，又各生成兩種產(chǎn)物，但其中的一種產(chǎn)物的產(chǎn)率極低。 （3 分） 2寫出下列反應(yīng)機(jī)理（本小題 6 分） 六、

38、根據(jù)相應(yīng)的條件，寫出化合物的結(jié)構(gòu)： （共 15 分） 1毒芹堿(Coniine, C8H17N)是毒芹的有毒成份，毒芹堿的 1H-NMR 譜圖無雙峰，毒芹堿 與 2 mol CH3I 反應(yīng)，再與濕的 Ag2O 反應(yīng)，熱分解產(chǎn)生中間體 C10H21N， 后者進(jìn)一步甲基 化轉(zhuǎn)化為氫氧化物（季銨堿） ，再次熱分解生成三甲胺和 1,5-辛二烯和 1,4-辛二烯。試 13、 CH2CH2N CH3 CH3 CH3 OH 14、 N KMnO4 15、 O CH3 H3C CH3O, CH3OH O H3C H CH3 H (A) O H3C H H CH3 (B) CH2CH2CH2OCH2CH3 N(

39、CH3)2 CH=CHCHO O H3CO NaOCH3 CH3CH2COOCH3 O O H+ O H3CO 推測(cè)毒芹堿和中間體的結(jié)構(gòu)。 （7 分） 2根據(jù)下面所給的化學(xué)式，紅外光譜、核磁共振數(shù)據(jù)，推測(cè)化合物的結(jié)構(gòu)式，并說明 各種吸收峰的歸屬。(8 分) 化學(xué)式：C10H12O2 IR：3010，2900，1735，1600，1590cm -1 1H NMR：1.3(t, 3H)，2.4（q , 2H)，5.1 (s, 2H), 7.3 (s, 5H)。 附:參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn) 一. 錯(cuò)別字和取代基順次錯(cuò)誤不扣分，其它錯(cuò)誤扣全分。 1.4-甲基-5-氯庚烯-3-醇 2.對(duì)硝基苯甲酸 3.4-

40、乙基咪唑 4.4-甲基-3-環(huán)丙基環(huán)戊烯 5.(2R,3S)-二羥基-1,4-丁二酸 6.2-氯-N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 二、1-10 小題 1 分/小題; 11-15 小題 2 分/小題. 1B； 2. D; 3. A; 4. B; 5. C 6.D; 7. A; 8. B, 9 D; 10. B 11. A; 12. C; 13. D 14. B 15. C 三、 (2,7,10,11, 14,15 小題每小題 2 分,其余的每小題 1 分)要求,寫正確化合物的結(jié)構(gòu) 式與立體化學(xué)結(jié)構(gòu). 1 位溴代產(chǎn)物； 2. 反馬氏順式水加成產(chǎn)物; 3. .酰胺; 4.季戊四醇與甲酸 6.酮羰基生成腙

41、 7. Claisen 縮合,前者供羰基后者活性氫 8.1-甲基環(huán)已烯 9. 5-位硝化 10. D-A 反應(yīng) 11.三苯基甲醇;厚 12. 羰基用乙二醇保護(hù); 13.苯乙烯; 14. 苯環(huán)開環(huán)氧化成吡啶二甲 酸; 16.環(huán)氧化合物堿性開環(huán). 四. 以下為參考答案,其它反應(yīng)路線只有條件與結(jié)構(gòu)式正確. 1. 以乙炔的碘甲烷為原料分別合成下列 A，B 兩個(gè)化合物： 2以苯甲醇乙醇為原料合成： 7. CH3OC(CH3)38(CH3)3N+CH2CH2OH.OH- 9. SO3H NO2 10. O CHO HH NaNH2 NaNa CH3I CH3H3C 1 point CH3 H3C H H

42、HH H3CCH3 Na/NH3(l) H2/Ni ROOR ROOR O H3C H CH3 H (A) O H3C H H CH3 (B) 1 point 1 point 1 point 1 point (1) : 苯甲醇溴代并與 Mg 作用生成格氏試劑; (1 分); 格氏試劑盧環(huán)氧乙烷作用生成苯 丙醇; (2 分); 苯丙醇與溴乙烷通過 Williason 反應(yīng)合成目標(biāo)化合物;(2 分) 3由乙醇、乙酸乙酯為原料，經(jīng)由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。 (1): 乙酸乙酯合成三乙;(1 分) (2): 乙醇合成乙酰氯(1 分) (3) 三乙與乙酰氯反應(yīng)合成酰基化產(chǎn)物(1 分) (4)

43、?；a(chǎn)物酮式分解合成目標(biāo)化合物. 4由苯合成： (1) 由苯合成對(duì) N,N-二甲基苯甲醛(3 分) (2) N,N-二甲基苯甲醛與乙醛反應(yīng)合成目標(biāo)化合物. 五: 注意要點(diǎn) 1. (1) :給電子能力:OHCH3Cl (2) 重排生成穩(wěn)定的叔丁基正碳離子,對(duì)位二取代產(chǎn)物 (3) (CH3)3CCH2 +重排生成(CH3)2CH+CH3 兩種正離子與苯生成兩個(gè)一取代產(chǎn)物; 一 取代產(chǎn)物硝化各生成兩種產(chǎn)物,其中鄰位產(chǎn)物因位阻量較少. 2. Claisen 與苯環(huán)親電取代(要求標(biāo)明電子轉(zhuǎn)移過程) 六: 1. 2-正丙基哌啶。 2. 乙酸苯甲酯 中南大學(xué)考試試卷 專業(yè)年級(jí)： 應(yīng)化，制藥 05 級(jí) 20

44、06 -2007 學(xué)年 2 學(xué)期 一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式（10 分） 1寫出含一個(gè)叔碳原子和一個(gè)季碳原子的分子量最小的烷烴并用系統(tǒng)命名法命名（3 分） 2寫出分子式符合 C7H8O 的含苯環(huán)的三種官能團(tuán)異構(gòu)體，并命名（3 分） 3寫出 3-（羧甲基）-2-萘丙酸的結(jié)構(gòu)式（2 分） 4寫出溴化三甲芐銨的結(jié)構(gòu)式（2 分） 二、選擇題 （15 小題，15 分） 1下列碳負(fù)離子，其穩(wěn)定性由大至小的正確排序是： A B. C. D. 2下列化合物中，同時(shí)含有 SP 3、SP2、SP 雜化態(tài)碳的是： 3下列碳自由基，其穩(wěn)定性由大至小的正確排序是： (CH3)3CO (CH3)2CHOCH3CH2OCH3O C

45、H3CCCH3H2CCHCHCH2H2CCCHCH3 H2CCHCCH A.B.C.D. A B. C. D. 4下列化合物，其酸性由強(qiáng)至弱的正確排序是： A B. C. D. 5下列化合物，其堿性由強(qiáng)至弱的正確排序是： A B. C. D. A2 個(gè) B. 4 個(gè) C. 6 個(gè) D. 8 個(gè) 7下列共振式對(duì)共振雜化體貢獻(xiàn)最大的是： 8下列化合物具有手性的是： 9下列化合物具有芳香性的是： 10下列結(jié)構(gòu)中，哪一個(gè)代表 D-核糖？ 11為了合成甲基叔丁基醚，最好選用下列哪組試劑？ A、甲醇與叔丁醇 B、甲醇與異丁烯 C、叔丁醇鈉與甲基溴 D、甲醇鈉與叔丁基溴 12不能用氫化鋁鋰還原的化合物是：

46、CH2 CH2 CH2 CHCH3 COOH COOH COOH OH OH HO COOH NH2 H N H N NH2 6薄荷醇： OH 有幾個(gè)旋光異構(gòu)體? OH EE OH OH E OH E A BC D A.B.C. D. HMeCOOH HOH OH COOH H NO2 NO2 H3C HOOC A.B.C. D. O CH2OH OHOH O OCH3 CH2OH OHOH O O CH2OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 O OCOCH3 CH2OH OHOH O OH A、B、 C、 D、 14化合物：乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 乙酰胺作為酰化劑，它們的酰化活性 由高

47、到低正確排序?yàn)椋?A. B. C. D. 15下列化合物中烯醇式含量最高的是： 三、完成下列反應(yīng)（每小題 1.5 分，共 21 分，有立體化學(xué)問題請(qǐng)表明） A.B.C. D. CHO CH3COOC2H5CH2CH3CH2C O Cl 13不適宜用來制備的反應(yīng)是: A. B. C.D. O CH2N(CH3)3I OH OH CH3H +Ph3P CH2 CH2Cl HO A.B. C. C6H5COCH2COCH3D. CH3COCH2COCH3CH3COCH2COOCH3 C6H5COCH2COC6H5 +1.F3CCHCH2HBr 2. CH3CCCH3 H2 Lindler Br2 C

48、Cl4 ( )( )A B 3. B2H6 H2O2/OH ( ) O2NCl4. Cl NaCO3/H2O ( ) 5. O Ph3PCHOCH3+ ( ) DMSO （溶劑） 6. HOOH HCl ( ) 7. KMnO4 N HO 8.+ CH2NH2 CH3COCCH3 OO H2N 摩爾比1：1 9. NaOH + HCHO 濃 + O CHO 四、按指定的有機(jī)原料（無機(jī)試劑任選）合成下列化合物。 （共 4 小題，每小題 5 分， 共 20 分） 。 1以苯用其它必要的有機(jī)或無機(jī)試劑： 2完成下列轉(zhuǎn)化： 3完成下列轉(zhuǎn)化: 4由甲苯合成： 五、解答或回答下列問題 (20 分) 1解釋

49、下列實(shí)驗(yàn)事實(shí)：(10 分) （1）CH3CH2CH2CH2Cl 在含水乙醇中進(jìn)行堿性水解時(shí)，若增加水的含量，則使反應(yīng)速度下 降， （CH3）3CCl 在含水乙醇中進(jìn)行水解時(shí)，若增加水的含量，則使反應(yīng)速度上升。(3 分) 10. C6H5COCH3 + HCHO + N H H 11. HNO3/H2SO4, NH C O 12. COOC2H5+ 2 C6H5MgBr 純醚,苯,回流H2O NH4Cl 13. CH3CH2COOH PNaOH,H2O, H A B C 14.O+CH2(COOC2H5)2 CH3CH2ONa CH3CH2OH CHCH3 CH2CH2OH Br O O OH

50、OCH3 CHO OCH3 C H CH2COCH3H3COCH2C CH3 CH3 Br Br Cl （2）不管實(shí)驗(yàn)的條件如何，在親核取代反應(yīng)中，反應(yīng)幾乎不進(jìn)行。(3 分) （3） 芐基氯， 3-甲氧基芐基氯， 4-甲氧基芐基氯在含水丙酮中的溶劑分解相對(duì)速率為： 1:0.67:10000（增加水量速度明顯增加） 。(4 分) 2寫出下列反應(yīng)機(jī)理（本小題 5 分） 3. 解釋下列現(xiàn)象（5 分） 六、根據(jù)相應(yīng)的條件，寫出化合物的結(jié)構(gòu)： （共 14 分） 1一化合物 A，化學(xué)式為 C3H6Br2與 NaCN 反應(yīng)得到 B， B 的化學(xué)式為 C5H6N2，B 在酸性水 溶液中水解得 C， C 與乙酸

51、酐在一起共熱得 D 和乙酸， D 的紅外光譜在 1755cm -1和 1820cm-1 處有強(qiáng)吸收，其 H-NMR 在 =2.0（2H）呈五重峰, =2.8（4H）呈三重峰。推測(cè) A，B， C，D 的結(jié)構(gòu)，寫出它們之間的轉(zhuǎn)換方程式，標(biāo)出 D 的 IR 和 HNMR 中各峰的歸屬，并寫出 化合物 C 的紅外光譜可能有什么特征吸收峰？ 1H-NMR 有幾組峰， 各峰的裂分情況如何？ （8 分） 2根據(jù)下面所給的化學(xué)式，紅外光譜、核磁共振數(shù)據(jù)，推測(cè)化合物的結(jié)構(gòu)式，并說明 IR 和 1H NMR 中各種吸收峰的歸屬。(6 分) 化學(xué)式：C8H11ON IR，波數(shù)/cm -1： 3490，3400，3050，1600，1550（S） ，820（S） ，1240（S）1050（S） 1H