1、Chapter 10 Aldehyde & Ketone, 10.1 Introduction 10.2 Spectrum Data & Physical Properties 10.3 Nucleophilic Addition 10.4 Other Chemical Reactions 10.5 Preparation, 10.1 Introduction, 10.2 Spectrum Data & Physical Properties, 10.3 Nucleophilic Addition,General Reaction:,堿性條件：,酸性條件：,1、電子效應(yīng)：超共軛效應(yīng)，羰基化合物

2、的穩(wěn)定性,親核加成反應(yīng)難易,2、空間效應(yīng)：,親核加成反應(yīng)的立體選擇性,Cram rule,具體反應(yīng)：,10.3.1 Oxygen Nucleophiles H2O, ROH 10.3.2 Sulfur Nucleophiles NaHSO3, RSH, Schiff reagent 10.3.3 Carbon Nucleophiles HCN, RM, RCC-, ylide 10.3.4 Nitrogen Nucleophiles RNH2, R2NH, NH3, NH2-Y,10.3.1 Oxygen Nucleophiles （一） 加H2O,（二） 加ROH,注： 1、為醚類化合物 2

3、、簡單的醛與過量的醇：反應(yīng)容易 簡單的酮與過量的醇：反應(yīng)不容易 3、縮醛（酮）堿性條件下穩(wěn)定，在酸性水溶液中水解：,用途：保護羰基 保護羥基,10.3.2 Sulfur Nucleophiles,（一） 加NaHSO3,條件： 1、醛、脂肪族甲基酮及C8以下環(huán)酮 2、“過量”、“飽和”的NaHSO3,應(yīng)用： 1、鑒別：產(chǎn)物為白色沉淀 2、分離、純化：,（二） 加RSH,特點： 1、直接生成縮硫醛（酮） 2、縮硫醛（酮）很難分解為原酮（醛）：無法用于保護羰基,應(yīng)用：還原羰基,（三） 與Schiff試劑的反應(yīng),品紅 SO2(g) 品紅醛試劑（Schiff試劑）,酮 甲 醛 Schiff試劑 紫紅

4、不褪色 其它醛 紫紅 褪色, H2SO4,用途：區(qū)別：酮 醛 甲醛 其它醛,10.3.3 Carbon Nucleophiles,（一） 與HCN,條件：醛、脂肪族甲基酮及C8以下環(huán)酮 酸堿性的影響,（二） 與炔化物,（三） 與金屬有機化合物,（四） 與磷ylide的反應(yīng)Wittig反應(yīng),制備：,10.3.4 Nitrogen nucleophiles,（一） 與胺反應(yīng)：10胺,用途：,亞胺,與胺反應(yīng)：20胺,與胺反應(yīng)：30胺,不反應(yīng),烯胺,可水解,（二） 與氨及其衍生物反應(yīng)：,1、與氨的反應(yīng),脂肪族亞胺 不穩(wěn)定,2、與氨的衍生物的反應(yīng),可穩(wěn)定存在,反應(yīng)特點： 1、產(chǎn)物多為白色固體： 用于鑒別

5、醛酮 2、產(chǎn)物一般有固定的結(jié)晶形狀及熔點： 可通過測熔點來推測未知的醛酮 3、產(chǎn)物在稀酸作用下水解為原反應(yīng)物： 可用于分離、提純,反應(yīng)類型總結(jié)： 1、簡單加成：Nu-中帶負電荷的 部分加在羰基碳原子上，另一 部分加在氧原子上。 2、先加成后取代酸催化下 如：與ROH，RSH 3、先加成后消去酸或堿催化 如：胺、氨及氨的衍生物,注意： 以上反應(yīng)除與有機金屬化合物的反應(yīng)之外， 均為平衡過程 討論參數(shù)：平衡常數(shù), 10.4 Other Chemical Reactions,10.4.1 Acidity of the -H 10.4.2 Oxidation 10.4.3 Reduction 10.4.4 Cannizaro reaction 10.4.5 Polymerization,10.4.1 Acidit