1、1，第6章有機(jī)化學(xué)，2，第1節(jié)有機(jī)化合物的特征和分類(lèi)，3，1，有機(jī)化合物的特征1 .有機(jī)化合物定義1 :有機(jī)化合物是含碳化合物(1894年)。 定義2 :有機(jī)化合物是烴及其衍生物。 有機(jī)化合物中除了c、h以外，僅含有o、n、s、p、x等少數(shù)元素。 碳和簡(jiǎn)單的碳化合物，例如CO、CO2、CS2、HCN等通常被視為無(wú)機(jī)化合物，數(shù)量在1999年12月美國(guó)化學(xué)文摘收錄的自然界中得到，人工合成的化合物的數(shù)量達(dá)到2230萬(wàn)種，其中90%是有機(jī)化合物。 4、碳原子與碳原子之間用共價(jià)鍵連接：碳碳單鍵(sp3 )、碳碳雙鍵(sp2 )、碳三鍵(sp )、2 .有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)、5、鏈狀碳架、環(huán)狀碳架、6、蜘

2、蛛的巢式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單式、鍵線(xiàn)型、結(jié)構(gòu)表示法：7、2 .有機(jī)化合物的特征(1)很多(3)有機(jī)化合物一般親油(有機(jī)溶劑)為疏水的(非極性)。 (4)有機(jī)化合物中存在多種同分異構(gòu)現(xiàn)象(官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)、順式異構(gòu)、光學(xué)異構(gòu)等)，因此有機(jī)化學(xué)具有多種復(fù)雜多樣的空間結(jié)構(gòu)和立體化學(xué)內(nèi)容。 (5)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)一般慢，多為可逆平衡，多為平行副反應(yīng)，得到的伴有副生物。 分離純化和特征非常重要，為了加速正反應(yīng)，抑制副反應(yīng)，提高產(chǎn)品收率，簡(jiǎn)化純化工序，需要添加催化劑。 有機(jī)反應(yīng)收率相當(dāng)大，為80%，收率為40%，有合成價(jià)值。8、有機(jī)化合物的同分性異構(gòu)化現(xiàn)象的例子，官能基異構(gòu)化CH3CH2OH CH3OCH3乙醇二甲

3、醚，位置異構(gòu)化，9，順式異構(gòu)化，光學(xué)異構(gòu)化，10，2，有機(jī)化合物的分類(lèi)，11，有機(jī)化學(xué)研究的有機(jī)化合物的分類(lèi)：1 .根據(jù)碳的骨架分類(lèi)，(1)鏈烴(2)環(huán)烴脂環(huán)烴(II )芳香族烴(3)雜環(huán)化合物，按12 2 .官能團(tuán)分類(lèi)的話(huà)，、14、第二節(jié)的有機(jī)化合物的命名，15、一、鏈烴及其衍生物的命名，1 .主鏈(1)飽和烴的情況下，以最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，2 )不飽和(16、(4)按順序用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示主鏈上的碳原子數(shù)為10以?xún)?nèi)的物質(zhì)。 碳原子數(shù)在10個(gè)以上的用11，12表示。 (3)鏈狀烴衍生物的情況下，以具有官能團(tuán)(鹵素原子、硝基除外)的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。 17，2 .主鏈中

4、的碳原子的編號(hào)把主鏈中的碳原子按順序用阿拉伯?dāng)?shù)字(1，2，3)排列。 請(qǐng)注意，官能基的編號(hào)盡可能小，其次取代基的順序也盡可能小。 用、18、阿拉伯?dāng)?shù)字1、2、3表示取代基或官能基的順序，將取代基或官能基的數(shù)量(一、二、三)和名稱(chēng)寫(xiě)在主鏈名的前面。、3 .取代基和官能團(tuán)的編號(hào)、小的取代基并列之前，同樣的取代基合并，對(duì)于2，2，3 -三甲基-3-乙基戊烷、19、同位素，質(zhì)量數(shù)多的是優(yōu)異的基團(tuán)。 (2)如果第一個(gè)原子相同，則比較接下來(lái)的第二個(gè)原子，如下所述。20、(3)取代基為不飽和基，可以分解成2個(gè)或3個(gè)相同的原子相連。21，22，4 -甲基-3-乙基庚烷、3-甲基-2-丁酮、3，5 -二甲基-3

5、-庚烷、23，24，寫(xiě)下列化合物的名稱(chēng)或結(jié)構(gòu)式： 1，4 -琥珀酸、2，3 -二甲基-4-氨基-己烷以具有脂基三鍵等官能團(tuán)(鹵素原子、硝基除外)或官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈或母體，以苯環(huán)為取代基。、苯乙烯、26、(2)苯環(huán)上只有單純的烴基(分子量小的烴基)、鹵素原子、硝基等取代基的情況。 以苯環(huán)為母體。硝基苯、27、2、母體中的碳原子的序列(1)用阿拉伯?dāng)?shù)字(1、2、3)對(duì)母體(主鏈)或苯環(huán)中的碳原子進(jìn)行排列，其基本原則是盡量縮小官能團(tuán)或取代基的序列。1-甲基-3-乙苯、28、(2)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的情況下，也可以分別用“o-”、“p-”、“m-”表示兩個(gè)基的相對(duì)位置。 鄰二甲苯間對(duì)苯二酚，29

6、，第三節(jié)一般有機(jī)化合物的主要種類(lèi)及其特征和典型反應(yīng)，30，一，一般有機(jī)化合物的物理性質(zhì)1 .熔融、沸點(diǎn)分子結(jié)晶，分子量越大，熔融沸點(diǎn)越高，從氣體到固體。 2 .溶解度烴類(lèi)和鹵化烴類(lèi)、酯類(lèi)、醚類(lèi)等在水中難溶性，在有機(jī)溶劑中易溶性的醇、酸、醛、酮、胺等衍生物顯示出一定的極性，隨著烴基變大，對(duì)水(也有形成氫鍵的化合物)的溶解度降低腈分子的極性大，乙腈等低級(jí)腈不僅容易溶于水，還能溶解很多鹽類(lèi)，溶于有機(jī)溶劑。 3 .氣味4 .重要有機(jī)物(如乙醇、甲醛等)的物理性質(zhì)和應(yīng)用、31、(一)鏈烷、二、普通有機(jī)化合物的典型反應(yīng)、烷基化合物中的碳原子之間單鍵結(jié)合，化學(xué)性質(zhì)非常穩(wěn)定，在一定條件下會(huì)發(fā)生氧化、取代等反應(yīng)

7、。 在32、(1)氧化反應(yīng)、有機(jī)化學(xué)中，增加有機(jī)化合物分子中的氧原子、減少氫原子的反應(yīng)稱(chēng)為氧化，相反地稱(chēng)為還原。 烷烴與氧燃燒，rch2ch3o2h2o2o在控制條件下使烷烴部分氧化時(shí)發(fā)生反應(yīng)。33、(2)取代反應(yīng)、取代反應(yīng)：化合物分子中的一個(gè)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代反應(yīng)。 鹵化反應(yīng)：用鹵素原子取代氫原子生成鹵代烷基的取代反應(yīng)。烷烴的鹵化通常不能得到單一的生成物。 (34、(二)烯烴和烯烴的碳-碳雙鍵和三鍵都屬于不飽和鍵，因此烯烴和烯烴都屬于不飽和烴。 鍵C-C C=C CC鍵能(kj/mol)347837，化學(xué)性質(zhì)比烷烴活躍，發(fā)生加成、氧化、聚合等反應(yīng)，其中加成反應(yīng)是不飽和鍵的特征

8、性反應(yīng)。 35、(1)加成反應(yīng)的加成反應(yīng)可以表示反應(yīng)物試劑的生成物、單烯烴的加成反應(yīng)上加成有一分子試劑，炔通常加成有雙分子試劑。 加成反應(yīng)通常為氫化、鹵素添加、鹵化氫添加、加水等36、(2)氧化反應(yīng)、 冷的稀堿性高錳酸鉀水溶液氧化烯烴：在比較激烈的氧化條件下，加熱和濃的高錳酸鉀溶液：炔烴被高錳酸鉀氧化時(shí)羧酸或CO2(乙炔被氧化時(shí)生成CO2) :高錳酸鉀溶液的褪色反應(yīng)導(dǎo)致乙炔37、(3)聚合反應(yīng)、聚合反應(yīng)：在催化劑或引發(fā)劑的存在下，烯烴發(fā)生自加成反應(yīng)，或與類(lèi)似的烯烴發(fā)生相互加成反應(yīng)，導(dǎo)致分子量大的高分子化合物。 這種類(lèi)型的反應(yīng)稱(chēng)為聚合反應(yīng)，生成的反應(yīng)稱(chēng)為聚合物。 加成聚合：基于加成反應(yīng)方式的聚合

9、反應(yīng)。 (38 )芳香族烴、芳香族烴是指包含苯環(huán)或多個(gè)苯環(huán)組合結(jié)構(gòu)(即縮合環(huán))的烴。 苯環(huán)上不存在典型的碳-碳雙鍵，容易進(jìn)行取代反應(yīng)。 39、(1)鹵化反應(yīng)苯及其同系物在鐵或鹵化鐵的催化下與氯或溴發(fā)生作用，立即釋放出氯化氫或溴化氫，生成鹵化苯。 如果氯苯已經(jīng)被苯環(huán)取代，則第二鹵素原子通常被第一鹵素原子的鄰位或?qū)ξ蝗〈?40、(2)硝化反應(yīng)苯與濃硝酸和濃硫酸共熱時(shí)生成硝基苯。 硝基苯，41，(3)磺化反應(yīng)苯與濃硫酸或發(fā)煙硫酸作用生成苯磺酸。苯磺酸，(42，(4)鹵代烷(R-X，x表示鹵素)遇到鹵代烴具有負(fù)或共同電子對(duì)的試劑時(shí)容易發(fā)生取代反應(yīng)。 如果氫的鹵代烴和強(qiáng)堿的作用，也會(huì)發(fā)生脫離反應(yīng)(雙鍵

10、的生成)。 43、(5)醇、酸、酯系化合物、一級(jí)醇二級(jí)醇三級(jí)醇根據(jù)醇分子中的羥基數(shù)，可分為一元醇、二元醇和多元醇。 在、醇的分類(lèi)中，根據(jù)連接羥基的碳原子的種類(lèi)，一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)醇：44、1 .醇的典型反應(yīng)是： (1)醇與活性金屬的反應(yīng)，(2)醇與鹵酸的作用，(3)醇的脫水反應(yīng)引起分子內(nèi)脫水，45，(4)酯化反應(yīng)醇和酸作用產(chǎn)生的酯生成反應(yīng)，硫酸二甲基、乙酸(乙酸)乙酸乙酯，酯化反應(yīng)一般為可逆反應(yīng)，其逆反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)。 46、(1)酸的脫水反應(yīng)1 )飽和一元羧酸可以與脫水劑一起加熱，通過(guò)分子間脫水生成酸酐，2 .酸的典型反應(yīng)，2 )甲酸和脫水劑供給熱，可以分解成水和一氧化碳，47、(2)酸的還

11、原反應(yīng)羧基在一般條件下還變成還原劑一級(jí)醇：48，3 .酚的主要化學(xué)反應(yīng)特征與醇幾乎相似，被還原成強(qiáng)還原劑，如氫化鋁(LiAlH4 )。 49、(6)醚(r-o-r )醚分子中的氧原子直接鍵合在兩個(gè)碳原子上，被稱(chēng)為醚氧鏈。 醚氧鏈?zhǔn)敲严祷衔锏奶卣鞴倌軋F(tuán)。 簡(jiǎn)稱(chēng)為C2H5OCH3、甲基(基)乙基(基)醚甲醚、CH3OCH3(二)甲基(基)醚、甲醚CH3CH2OCH2CH3醚、50，醛和羰基是醛和酮的特色官能團(tuán)乙醛、苯甲醛、4-甲基-2-戊酮、苯乙酮、(CH3)2C=O丙酮、51、(1)加成反應(yīng)、52、(2)氧化反應(yīng)醛活躍，容易變成酸，酮非常穩(wěn)定，強(qiáng)氧化劑銀鏡反應(yīng)是醛特有的反應(yīng)，用這種方法可以區(qū)分

12、醛和酮。 53、(3)還原反應(yīng)醛、酮的還原是指醛和酮的氫化反應(yīng)。 用鉑、鎳、錸等催化劑加氫，用金屬和酸還原，或用LiAlH4、NaBH4做成還原劑的話(huà)，能把醛、酮還原成醇。 可以用催化氫化的方法將醛還原為一級(jí)醇：酮可以在Ni、Cu等催化劑下氫化還原為二級(jí)醇：54，(4)縮合反應(yīng)(I )醇醛縮合醛可以是弱堿(Ca(OH)2， 在Ba(OH)2等)或堿性離子交換樹(shù)脂的作用下，可以進(jìn)行如下縮合：生成物同時(shí)含有醇基和醛基的縮合反應(yīng)稱(chēng)為醇醛縮合。 通常，-碳中含有氫原子的醛會(huì)引起醛縮合。 55、(II )醇醛可繼續(xù)縮合得到雙鍵和羰基共軛的烯醛。(III )酮的情況與醛相似，有點(diǎn)困難。 例如，丙酮在Ba(

13、OH)2的催化劑下，受下式的縮合：(IV )濃鹽酸、氯化鋅的影響，雙分子或三分子丙酮能縮合不飽和酮：57，(v )醛與酚的縮合聚合酚的羥基相鄰，對(duì)的氫原子為活性氫原子58、(5)醛的歧化反應(yīng)在醛基的原位上-碳原子或-碳原子上沒(méi)有氫原子的醛和強(qiáng)堿共熱時(shí)，歧化反應(yīng)，即雙分子醛彼此相互氧化并還原，結(jié)果，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛例如，59，(3)胺的氨分子(NH3 )中的氫原子被烴基取代的衍生物稱(chēng)為胺。 氨分子的氫原子被1個(gè)、2個(gè)或3個(gè)烴基取代的生成物分別稱(chēng)為伯胺、仲胺或叔胺。 胺類(lèi)化合物是有機(jī)化合物中最重要的含氮化合物。 氨指NH3分子。 “胺”是指NH3的烴基衍生物這一化合物，在將烴基衍生物命名為取代基時(shí)使用。 把氨基作為分子中的取代基命名為分子的話(huà)，分子中的-NH2、-NH基被稱(chēng)為氨基、亞氨基，不使用“胺”字。