1、第一節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物考綱定位1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能正確命名簡單的有機(jī)化合物。6.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響?？键c(diǎn)1| 有機(jī)物的分類與結(jié)構(gòu)(對應(yīng)學(xué)生用書第206頁) 考綱知識整合1有機(jī)物的分類(1)根據(jù)元素組成分類有機(jī)化合物(2)根據(jù)碳骨架分類(3)按官能團(tuán)分類烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替，衍生

2、出一系列新的有機(jī)化合物。官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)有機(jī)物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡式)烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2炔烴碳碳三鍵CHCH鹵代烴鹵素原子XCH3CH2Cl醇醇羥基OHCH3CH2OH酚酚羥基OH醚醚鍵CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰基羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基NH2、COOH2. 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(2)有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象a同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。b同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同

3、分異構(gòu)體。(3)同系物高考命題點(diǎn)突破命題點(diǎn)1有機(jī)物的分類1下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()BA項，羥基連在苯環(huán)上的有機(jī)物才稱為酚，該有機(jī)物屬于醇類，錯誤；B項，該物質(zhì)的官能團(tuán)為COOH，屬于羧酸類，正確；C項，該物質(zhì)屬于酯類，含有醛基和酯基兩個官能團(tuán)，錯誤；D項，該有機(jī)物含有的官能團(tuán)為醚鍵，屬于醚類，錯誤。2下列有機(jī)化合物中，有多個官能團(tuán)：(1)可以看作醇類的是_(填編號，下同)；(2)可以看作酚類的是_；(3)可以看作羧酸類的是_；(4)可以看作酯類的是_?！敬鸢浮?1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E命題點(diǎn)2有機(jī)物的一般結(jié)構(gòu)3(2018山西長治二中等五校聯(lián)考)三位分別來自法國、

4、美國、荷蘭的科學(xué)家因研究“分子機(jī)器的設(shè)計與合成”而獲得2016年諾貝爾化學(xué)獎，納米分子機(jī)器日益受到關(guān)注，機(jī)器的“車輪”常用組件如下，下列說法正確的是() 三蝶烯扭曲烷富勒烯金剛烷A均能發(fā)生加成反應(yīng)B互為同分異構(gòu)體C均屬于烴D的一氯代物均只有1種A中含有苯環(huán)，能夠與氫氣加成，中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；分子中含有的碳原子數(shù)不同，分子式不同，不是同分異構(gòu)體，B錯誤；中只含有碳原子，不屬于烴，C錯誤；中沒有氫原子，沒有一氯代物，中含有2種氫原子，一氯代物有2種，D錯誤。4(2018松原模擬)下列物質(zhì)一定屬于同系物的是()CH2=CHCH=CH2C3H6ABCDBA項，官能團(tuán)個數(shù)不同，不

5、相差一個或若干個CH2原子團(tuán)；C項，結(jié)構(gòu)不相似，不相差一個或若干個CH2原子團(tuán)；D項，可能為環(huán)烷烴，不一定與互為同系物。5(2016上海高考)軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯()A均為芳香烴 B互為同素異形體C互為同系物D互為同分異構(gòu)體D軸烯與苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項正確?？键c(diǎn)2| 有機(jī)物的命名(對應(yīng)學(xué)生用書第207頁) 考綱知識整合1烷烴的習(xí)慣命名法如C5H12的同分異構(gòu)體有三種，分別是正戊烷、異戊烷、新戊烷(用習(xí)慣命名法命名)。2烷烴系統(tǒng)命名三步驟如命名為2,3,4三甲基6乙基辛烷。3其他鏈狀有機(jī)物的命名(1)選主鏈選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(

6、或連接官能團(tuán))的最長的碳鏈為主鏈。(2)編序號從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號。(3)寫名稱把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫出有機(jī)物的名稱。命名為4甲基1戊炔；命名為3甲基3_戊醇；命名為4甲基戊醛。4苯的同系物的命名(1)以苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。如果苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示。(2)系統(tǒng)命名時，將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個基團(tuán)編號。如1,3二甲苯(間二甲苯)1甲基3乙基苯(間甲乙苯)5酯的命名根據(jù)形成酯的酸、醇名稱命名某酸某(醇)酯，如CH3CH2COOCH3命名為丙酸甲酯。高考

7、命題點(diǎn)突破命題點(diǎn)有機(jī)物的命名1下列有機(jī)物的命名錯誤的是()ABCDB根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷的名稱應(yīng)為3甲基1戊烯，的名稱應(yīng)為2丁醇。2用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物。(1)，命名為_；(2)，命名為_；(3)，命名為_；(4)，命名為_；(5)，命名為_；(6)，命名為_?！敬鸢浮?1)3,3,4三甲基己烷(2)5,5二甲基3乙基1己炔(3)2乙基1,3丁二烯(4)1,2,3,5四甲苯(5)4甲基2戊醇(6)2,4二甲基3,4己二醇(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)；(2)編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)；(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)；(4)“

8、”“，”忘記或用錯?？键c(diǎn)3| 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(對應(yīng)學(xué)生用書第209頁) 考綱知識整合1研究有機(jī)化合物的基本步驟2分離、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取分液常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。3有機(jī)

9、物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。4分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜(3)有機(jī)物分子不飽和度的確定化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2某烴的衍生物A，僅含C、H、O三種元素。(1)使9.0

10、 g A汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍，則A的相對分子質(zhì)量為多少？(2)將9.0 g A在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃H2SO4、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，則A的分子式是什么？(3)9.0 g A與足量NaHCO3、足量Na分別反應(yīng)，生成氣體的體積都為2.24 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則A中含有哪些官能團(tuán)？(4)測得A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰，面積之比為3111，則A的結(jié)構(gòu)簡式是什么？【答案】(1)90(2)C3H6O3(3)羥基、羧基(4) 高考命題點(diǎn)突破命題點(diǎn)1有機(jī)物的分離提純1已知：密度/(gcm3)熔點(diǎn)/()沸點(diǎn)/()溶解性環(huán)己醇0.962516

11、1能溶于水環(huán)己烯0.8110383難溶于水環(huán)己烯的精制(1)環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇、少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在_層(填“上”或“下”)，分液后用_(填入編號)洗滌。aKMnO4溶液b稀H2SO4cNa2CO3溶液(2)再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾，蒸餾時要加入生石灰，目的是_。(3)收集產(chǎn)品時，控制的溫度應(yīng)在_左右?！窘馕觥?1)環(huán)己烯不溶于飽和氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后，環(huán)己烯在上層。分液后環(huán)己烯粗品中含有少量的酸性雜質(zhì)和環(huán)己醇，KMnO4溶液可以氧化環(huán)己烯，稀H2SO4無法除去酸性雜質(zhì)，由乙酸乙酯的制備中用飽和Na2CO3溶液提純產(chǎn)物，可以類推

12、分液后用Na2CO3溶液洗滌環(huán)己烯粗品。(2)蒸餾時加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。(3)環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83 ，故蒸餾時控制的溫度為83 左右?！敬鸢浮?1)上c(2)吸收剩余少量的水(3)83 混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸、醇)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗命題點(diǎn)2有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定2已知某有機(jī)物相對分子質(zhì)量為58，根據(jù)以

13、下條件填空：(1)若此有機(jī)物只含C、H兩種元素，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為_。(2)若為烴的含氧衍生物：若其分子含甲基，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式為_；若其分子不含甲基，也不含羥基，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡式為_；若其分子中沒有C=C鍵而含有羥基，則其結(jié)構(gòu)簡式為_?！窘馕觥?1)若為烴：，故分子式為C4H10，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3或。(2)若為含氧衍生物：當(dāng)分子中含有1個O原子時，36，分子式為C3H6O，當(dāng)分子中含有2個O原子時，22，分子式為C2H2O2，當(dāng)分子中含有3個O原子時，010(舍)，故當(dāng)分子中含有甲基時分子式為C3H6O，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO或；當(dāng)分子中不含甲基也

14、不含羥基，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(含CHO)，分子式應(yīng)為C2H2O2，其結(jié)構(gòu)簡式為；當(dāng)分子中不含C=C鍵而含羥基，其結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)CH3CH2CH2CH3或(2)CH3CH2CHO或3有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有OH鍵和位于分子端的CC鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為611。(1)A的分子式是_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是_?！窘馕觥?1)n(有機(jī)物)0.2 mol，n(C)1 mol，n(H) gmol12 mol1.6 m

15、ol，n(O)0.2 mol。又因為其相對分子質(zhì)量為84，故A的分子式為C5H8O。(2)分子中含OH，CCH，三種氫原子且個數(shù)比為611，故結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)C5H8O(2) 考點(diǎn)4| 同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定(對應(yīng)學(xué)生用書第210頁) 考綱知識整合同分異構(gòu)體的書寫1同分異構(gòu)體的分類及書寫流程2同分異構(gòu)體的書寫方法(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。若有2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。若有3個側(cè)鏈則存在鄰、偏、均三種位置異構(gòu)。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時，可采用逐一增加碳原

16、子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體：甲酸某酯：、 (鄰、間、對)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。3幾種異類異構(gòu)體(1)CnH2n(n3)：烯烴和環(huán)烷烴。(2)CnH2n2(n4)：二烯烴和炔烴。(3)CnH2n2O(n2)：飽和一元醇和飽和一元醚。(4)CnH2nO(n3)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。(5)CnH2nO2(n2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。(6)CnH2n1O2N(n2)：氨基酸、硝基烷。同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷(1)等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位

17、置的氫原子等效。如：的一氯代烷有3種。(2)烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如：CH3、C2H5各有一種，C3H7有兩種，C4H9有四種。如：C4H10O的醇有4種，C5H10O2的羧酸有4種。(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將Cl替代H)。2二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如：的二氯代物有12種。3疊加相乘法先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。分情況討論時，各種情況結(jié)

18、果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。如：的苯環(huán)上氫原子被C4H9取代所形成的結(jié)構(gòu)有3412種。高考命題點(diǎn)突破命題點(diǎn)1同分異構(gòu)體的書寫1C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；能發(fā)生水解反應(yīng)?！敬鸢浮? 、2(2016全國卷，節(jié)選)芳香化合物F是C()的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_?！窘馕觥糠枷慊衔颋是C()的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿足條件：.與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個苯環(huán)和2個Cl原子；.分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫

19、，且數(shù)目比為31，說明分子結(jié)構(gòu)存在對稱性，分子中含有2個CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式有命題點(diǎn)2同分異構(gòu)體數(shù)目的確定3(2018合肥模擬)分子式為C5H8O2的有機(jī)物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))最多有()A8種B7種C6種D5種A能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說明該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和羧基，如果沒有支鏈，根據(jù)雙鍵位置的不同，有3種結(jié)構(gòu)，如果有一個甲基為支鏈，甲基的位置有2種，每一種碳碳雙鍵位置有2種，同分異構(gòu)體有4種，如果有一個乙基為支鏈，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有1種，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有8種。4. (2018長春模擬)青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機(jī)物也屬于萜類化合物，該有機(jī)物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))()A5種 B6種C7種D8種C該有機(jī)物的一氯取代物的種類如圖，共7種，C正確。5有機(jī)物M中只含C、H、O三種元素，其相對分子質(zhì)量不超過100。若M中含O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為36.36%，則能與NaOH溶液反應(yīng)的M共有(不考慮立體異構(gòu))()A5種 B6種C7種D8種BM的相對分子質(zhì)量不超過100，其中含O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為36