1、第50講烴的含氧衍生物考綱要求考情分析命題趨勢(shì)1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴類(lèi)衍生物的重要應(yīng)用及合成方法。3.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。2017，天津卷，2T2017，海南卷，18T2016，天津卷，8T2016，全國(guó)卷乙，7T2016，上海卷，11T2016，江蘇卷，11T2016，四卷川，10T高考對(duì)本部分的考查主要有兩方面：(1)烴的含氧衍生物的組成；(2)醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)和同分異構(gòu)體的分析。預(yù)計(jì)2019年高考烴的含氧衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)依然是考查的熱點(diǎn)。著重強(qiáng)化醇、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。分值：15分考

2、點(diǎn)一醇酚1醇、酚的相關(guān)概念(1)醇的相關(guān)概念羥基與_烴基_或_苯環(huán)_側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的通式為CnH2n1OH(n1)。醇的分類(lèi)(2)酚的相關(guān)概念：羥基與苯環(huán)_直接_相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)。2醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律3苯酚的物理性質(zhì)4醇、酚的化學(xué)性質(zhì)(1)醇的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合斷鍵方式理解)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如表所示：反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應(yīng)置換反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2CH3CH2OHO2_2CH3CHO2H2

3、O_與氫鹵酸反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH2OHHBr_CH3CH2BrH2O_分子間脫水反應(yīng)取代反應(yīng)2CH3CH2OH_CH3CH2OCH2CH3H2O_分子內(nèi)脫水反應(yīng)消去反應(yīng)_CH2=CH2H2O_酯化反應(yīng)取代反應(yīng)_CH3COOCH2CH3H2O_(2)酚的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合基團(tuán)之間的相互影響理解)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基_活潑_；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫_活潑_。弱酸性(苯環(huán)影響羥基)電離方程式為_(kāi)，俗稱(chēng)石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。寫(xiě)出苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：_NaOHH2O_。苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)(羥基影響苯環(huán))苯酚與過(guò)量的濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白

4、色沉淀，化學(xué)方程式：_。顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl3溶液作用顯_紫色_，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。加成反應(yīng)(與H2)：氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯_粉紅_色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃燒?？s聚反應(yīng)：nHCHO(n1)H2O1判斷正誤，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”。(1)CH3OH、CH3CH2OH、HOCH2CH2OH的沸點(diǎn)逐漸升高。()(2)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。()(3)苯酚的水溶液呈酸性，說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。()(4)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170 。 ()(5)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過(guò)濾。 ()

5、2下列關(guān)于酚的說(shuō)法不正確的是(D)A酚類(lèi)是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B酚類(lèi)都具有弱酸性，可以和NaOH溶液反應(yīng)C苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚D分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類(lèi)(1)醇類(lèi)和鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過(guò)量，生成物均為NaHCO3，不會(huì)生成Na2CO3。(3)醇與醚、芳香醇與酚在含有相同碳原子數(shù)時(shí)，互為同

6、分異構(gòu)體。一醇的催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)規(guī)律1醇的催化氧化規(guī)律：醇的催化氧化反應(yīng)與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。2醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。表示為CH3OH(無(wú)相鄰碳原子)，(CH3)3CCH2OH、(相鄰碳原子上無(wú)氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。(3)一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如CH3CH2CH(CH3)OH的消去有機(jī)產(chǎn)物有2種。例1下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛

7、類(lèi)的物質(zhì)是(C)A(CH3)2CHCH(CH3)OHBC(CH3)3CCH2CH2OHD二脂肪醇、芳香醇、酚類(lèi)物質(zhì)的比較類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基OH醇羥基OH酚羥基OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)(與氫鹵酸)；(3)消去反應(yīng)(與OH相連碳鄰位碳原子上有H)；(4)燃燒；(5)催化氧化反應(yīng)；(6)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)(與濃溴水)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng)特性將灼熱的銅絲插入乙醇中有刺激性氣味的物質(zhì)生成與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色OH中氫原子的活潑性酚

8、羥基醇羥基(弱酸性) (中性)例2(雙選)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(BD)A每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子C1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)D去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)例1(雙選)下圖所示為一種天然產(chǎn)物，具有一定的除草功效。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A分子中含有三種含氧官能團(tuán)B1 mol該化合物最多能與6 mol NaOH反應(yīng)C既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能夠發(fā)生加成反應(yīng)D既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，也能和NaHCO3反應(yīng)放出CO2答

9、題送檢來(lái)自閱卷名師報(bào)告錯(cuò)誤致錯(cuò)原因扣分A考生忽略了官能團(tuán)前面“含氧”2個(gè)字6C忽略了酯基水解也是取代反應(yīng)6解析 A項(xiàng)，分子中含有酚羥基、醚鍵、酯基三種含氧官能團(tuán)，正確；B項(xiàng)，該分子中含有3個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基，所以與NaOH按14發(fā)生反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，酚羥基和苯環(huán)上的氫都能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵和苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，酚羥基與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，錯(cuò)誤。答案 BD1(2018晉城模擬)BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說(shuō)法不正確的是(C)A推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚BBH

10、T與都能使酸性KMnO4溶液褪色C方法一和方法二的反應(yīng)類(lèi)型都是加成反應(yīng)DBHT與具有完全相同的官能團(tuán)解析 A項(xiàng)，BHT含有憎水基比苯酚多，因此溶解度小于苯酚；B項(xiàng)，BHT與都含有酚羥基，且苯環(huán)上含有支鏈，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色；C項(xiàng)，方法二的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；D項(xiàng)，BHT與所含官能團(tuán)完全相同。1(2016全國(guó)卷乙)化學(xué)與生活密切相關(guān)。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(D)A用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維B食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì)C加熱能殺死流感病毒是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)受熱變性D醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95%2某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹(shù)中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下

11、列敘述錯(cuò)誤的是(B)AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體考點(diǎn)二醛、羧酸、酯1醛(1)概念由_烴基_與_醛基_相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛_無(wú)色_刺激性氣味_氣體_易溶于水_乙醛_無(wú)色_刺激性氣味_液體_比水小_與水互溶_(3)醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇醛羧酸以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：2羧酸(1)羧酸：由_烴基或氫原子與羧基_相連構(gòu)成的有機(jī)

12、化合物，官能團(tuán)為COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為_(kāi)CnH2nO2(n1)_。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸_強(qiáng)_，在水溶液里的電離方程式為_(kāi)CH3COOH CH3COOH_。酯化反應(yīng)原理：CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。高級(jí)脂肪酸硬脂酸(C17H35COOH)：飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈固態(tài)。軟脂酸(C15H31COOH)：飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈固態(tài)。油酸(

13、C17H33COOH)：不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈液態(tài)。3酯(1)結(jié)構(gòu)：羧酸酯的官能團(tuán)為_(kāi)，通式為，飽和一元羧酸與飽和一元醇所生成酯的通式為_(kāi)CnH2nO2(n2)_。(2)物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)酯的水解反應(yīng)原理：無(wú)機(jī)酸只起_催化_作用，堿除起_催化_作用外，還能中和水解生成的酸，使水解程度增大。檢驗(yàn)醛基的兩種方法銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀定量關(guān)系RCHO2Ag；HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O；HCH

14、O4Cu(OH)22Cu2O注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈；(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置；(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制的Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；(2)配制新制的Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量說(shuō)明：除醛類(lèi)物質(zhì)外，甲酸及甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等物質(zhì)均含有醛基，均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。1判斷正誤，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”。(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫(xiě)成CHO，也可以寫(xiě)成COH。()(2)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先

15、檢驗(yàn)“CHO”后檢驗(yàn)“”。 ()(3)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng)，可生成2 mol Ag。()(4)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2的堿性懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀。()(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去。()2(2018河南洛陽(yáng)期末)有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)M的下列敘述中正確的是(D)A可與H2反應(yīng)，1 mol M最多消耗1 mol H2B可與濃溴水反應(yīng)，1 mol M最多消耗4 mol Br2C可與NaOH溶液反應(yīng)，1 mol M最多消耗3 mol NaOHD常溫下，M在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析 A項(xiàng)，酯基和氫氣不能發(fā)生加

16、成反應(yīng)，故最多消耗4 mol H2；B項(xiàng)，與溴水取代時(shí)只能在羥基的鄰、對(duì)位反應(yīng)，再加上參加加成反應(yīng)的1 mol Br2，共消耗3 mol Br2；C項(xiàng)，酚羥基、酯基(酚酯會(huì)多消耗1 mol NaOH)、氯原子均能與氫氧化鈉反應(yīng)，故共消耗4 mol NaOH。(1)醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。(2)飽和一元醇與比它少1個(gè)碳原子的飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相等。(3)羧酸和酯的分子中都含有，但不能發(fā)生加成反應(yīng)。(4)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)。(5)酚酯()，1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。一官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體數(shù)目的判

17、斷方法1官能團(tuán)的拆分將大的官能團(tuán)(含兩種或兩種以上元素的官能團(tuán))拆分為小的原子或官能團(tuán)。(1)碳碳雙鍵可以拉開(kāi)成環(huán)，即同碳原子數(shù)的烯烴和環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體(從缺氫效果看，一個(gè)雙鍵相當(dāng)于一個(gè)環(huán))。(2)羥基(OH)可以拆分為O和H，即同碳原子數(shù)的醇和醚互為同分異構(gòu)體。例如：CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體。(3)醛基(CHO)可以拆分為H和，或拆分為碳碳雙鍵(或環(huán))和OH，即同碳原子數(shù)的醛和酮以及烯醇(或環(huán)醇、環(huán)醚等)互為同分異構(gòu)體。例如：CH3CH2CHO與CH3COCH3、HOCH2CH=CH2以及環(huán)醇互為同分異構(gòu)體。(4)羧基(COOH)可以拆分為COO和H或CHO和OH，

18、或?qū)⑷┗龠M(jìn)行二次拆分等等，即同碳原子數(shù)的酸與酯以及羥基醛或羥基酮互為同分異構(gòu)體。例如：CH3CH2COOH與CH3COOCH3以及CH2(OH)CH2CHO互為同分異構(gòu)體。2官能團(tuán)的定位組合(1)酯R1COOR2，根據(jù)R1和R2對(duì)應(yīng)的種類(lèi)數(shù)進(jìn)行重新組合，以C5H10O2為例，R1COOR2對(duì)應(yīng)的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、異丁酸5種，而對(duì)應(yīng)的醇有8種，因此共有40種同分異構(gòu)體。(2)以C4H8O2為例書(shū)寫(xiě)羥基醛，可以先寫(xiě)主鏈：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，然后將OH定位在其他3個(gè)碳上，共有5種同分異構(gòu)體。例1有機(jī)物X只含C、H、O三種元素，其相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100

19、。若X中所含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為36.36%，則能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的X共有(不考慮立體異構(gòu))(B)A5種B6種C7種D8種解析 能與NaOH溶液反應(yīng)，一是酚類(lèi)，二是羧酸類(lèi)，三是酯類(lèi)。若只有1個(gè)氧原子，則Mr44，不可能有苯環(huán)，也就不可能是酚類(lèi)，錯(cuò)誤。若有2個(gè)氧原子，則Mr88，若為羧酸，去除COOH式量還有43，為C3H7COOH，有2種；若為酯，則有甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4種，故共6種。二酯的類(lèi)別、形成和水解規(guī)律1酯的類(lèi)別(1)無(wú)機(jī)酸酯CH3CH2ONO2；(2)酚酯；(3)環(huán)酯；(4)內(nèi)酯；(5)聚酯。2酯化反應(yīng)匯總(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)(2)一元羧酸

20、與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如：(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如：(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，亦可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。例2芳香化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問(wèn)題：(1)B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)乙酸鈉_。(2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為nHOCH2CH2OH(2n1)H2O。(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。(5)寫(xiě)出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫；可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。例1化合物X

21、是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RCHOCH3COORRCH=CHCOOR。請(qǐng)回答：(1)E中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(2)BDF的化學(xué)方程式：_。(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)對(duì)于化合物X，下列說(shuō)法正確的是_(填字母，下同)。A能發(fā)生水解反應(yīng)B不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C能使Br2/CCl4溶液褪色D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是_。答題送檢來(lái)自閱卷名師報(bào)告錯(cuò)誤致錯(cuò)原因扣分(2)書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí)掉了“濃H2SO4”這個(gè)條件2(3)推理過(guò)程出現(xiàn)問(wèn)題，導(dǎo)致無(wú)法寫(xiě)出X正確的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2(4)、(5)出現(xiàn)漏選或多選的情況2解析 CH2=CH2與H2O發(fā)生加成

22、反應(yīng)生成CH3CH2OH(A)，由B的分子式可知CH3CH2OH氧化得到CH3COOH(B)，在光照條件下Cl取代甲基上的H得到C()，水解得到D()，CH3COOH與發(fā)生酯化反應(yīng)得到F()，由E的分子式可知E為由氧化得到的，由信息反應(yīng)及X的分子式可知X是。(4)A項(xiàng)，中含有酯基，故能水解，正確；B項(xiàng)，苯環(huán)能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，碳碳雙鍵能使Br2/CCl4溶液褪色，正確；D項(xiàng)，分子中沒(méi)有醛基，故不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯(cuò)誤。(5)A項(xiàng)，碳原子數(shù)比F多1個(gè)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，碳原子數(shù)比F多1個(gè)，錯(cuò)誤。答案 (1)醛基(2)CH3COOHH2O(3)(4)AC(5)BC1(2016全國(guó)卷甲)氰基

23、丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰；回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)丙酮_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)2_個(gè)峰，峰面積之比為_(kāi)61(或16)_。(3)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)取代反應(yīng)_。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)NaOHNaCl_。(5)G中的官能團(tuán)有_碳碳雙鍵_、_酯基_、_氰基_(填官能團(tuán)名稱(chēng))。(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_8_種(不含立體異構(gòu))。解析 (3)C為，CD的反應(yīng)條件為光照，反應(yīng)

24、類(lèi)型為取代反應(yīng)。(4)D為，DE為D的水解反應(yīng)，生成的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)G為，所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(6)與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體應(yīng)含有甲酸酯基，包括、HCOOCH2CH=CHCN、HCOOCH=CHCH2CN、，共8種。1(2016江蘇卷)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是(C)A分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)解析 A項(xiàng)，兩個(gè)苯環(huán)中間有一個(gè)碳原子，該碳原子形成四個(gè)單鍵，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以

25、該碳原子和兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，X分子中含有羧基，可以和Na2CO3反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，在酸性條件下，分子內(nèi)酯基斷開(kāi)，產(chǎn)物只有一種，正確；D項(xiàng)，1 mol X分子中有1 mol酚酯，其水解需要2 mol NaOH，羧基也會(huì)與NaOH反應(yīng)，則1 mol X最多可以與3 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。2下列說(shuō)法正確的是(A)A室溫下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1氯丁烷B用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同解析 A項(xiàng)，丙三醇與水互溶，室溫下苯酚可

26、溶于水，而1氯丁烷難溶于水，正確；B項(xiàng)，HCOOCH3的核磁共振氫譜有2個(gè)峰，峰面積之比為13，而HCOOCH2CH3的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為123，可以用核磁共振氫譜區(qū)分，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CH3COOH與Na2CO3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生氣體，而CH3COOCH2CH3不易溶于Na2CO3溶液，溶液分層，可以用Na2CO3溶液區(qū)分，錯(cuò)誤；油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，錯(cuò)誤。3(2017海南卷)(雙選)香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，關(guān)于香茅醛的敘述正確的有(AC)A分子式為C10H18OB不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C可使酸性KMnO4溶液褪色D分

27、子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫解析 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可數(shù)出分子式為C10H18O，A項(xiàng)正確；分子中含有和CHO，B項(xiàng)錯(cuò)誤，C項(xiàng)正確；分子中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫：，D項(xiàng)錯(cuò)誤?？键c(diǎn)三烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用1寫(xiě)出以溴乙烷為原料制備的化學(xué)方程式(無(wú)機(jī)試劑任選)并注明反應(yīng)類(lèi)型。(1)_CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(消去反應(yīng))_；(2)_CH2=CH2Br2(加成反應(yīng))_；(3)_2NaBr(取代反應(yīng)或水解反應(yīng))_；(4)_O2OHCCHO2H2O(氧化反應(yīng))_；(5)_OHCCHOO2HOOCCOOH(氧化反應(yīng))_；(6)_HOOCCOOH2H2O(酯化反應(yīng)或取代反應(yīng))_。官能團(tuán)

28、與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟：第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。例1如圖是興奮劑X的結(jié)構(gòu)，關(guān)于興奮劑X的說(shuō)法正確的是(D)A1 mol X 與足量的NaOH 溶液在一定條件下反應(yīng)，最多消耗4 mol NaOHB1 mol X在一定條件下與足量的氫氣反應(yīng)，最多消耗1 mol H2C1 mol X 與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗5 mol Br2DX 遇到FeCl3 溶液時(shí)顯紫色，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色解析 A項(xiàng)，1 mol X 與足量的NaOH 溶液在一定

29、條件下反應(yīng)，最多消耗5 mol NaOH；B項(xiàng)，1 mol X在一定條件下與足量的氫氣反應(yīng)，最多消耗7 mol H2；C項(xiàng)，1 mol X 與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗4 mol Br2，苯環(huán)羥基間位不能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)。例1(雙選)己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述正確的是()A在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子答題送檢來(lái)自閱卷名師報(bào)告錯(cuò)誤致錯(cuò)原因扣分A忽略了消去反應(yīng)的條件是“NaOH醇溶液、加熱”6D考生未掌握“手性碳原子”的概念6解析 A項(xiàng)，鹵素原子在NaOH

30、醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，在NaOH水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，酚羥基與HCHO可發(fā)生縮聚反應(yīng)，類(lèi)似于酚醛樹(shù)脂的制備，正確；C項(xiàng)，X中無(wú)酚羥基，而Y中有，所以加入FeCl3，Y會(huì)有顏色變化，正確；D項(xiàng)，中加“*”的碳原子為手性碳原子，錯(cuò)誤。答案 BC1下列說(shuō)法正確的是(C)A乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)B乙醛和丙烯醛()不是同系物，它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物C淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1HNMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不能用1HNMR來(lái)

31、鑒別1(2016四川卷)高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：已知：(R1和R2代表烷基)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)試劑的名稱(chēng)是_甲醇_，試劑中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_溴原子_，第步的反應(yīng)類(lèi)型是_取代反應(yīng)_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_2CH3OH2H2O_。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ CO2_。(4)第步反應(yīng)中，試劑為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_CH3I_。(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類(lèi)型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

32、是_。解析 (1)試劑的名稱(chēng)為甲醇；試劑中官能團(tuán)名稱(chēng)為溴原子；第步的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3OH2H2O。(3)根據(jù)題給信息，可得出第步為脫去CO2生成。(4)根據(jù)D與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知第步反應(yīng)為D分子中羧基鄰位碳原子上的一個(gè)氫原子被CH3取代，又已知題中試劑為單碘代烷烴，故試劑為CH3I。(5)因C為，與C互為同分異構(gòu)體，且在酸性條件下能水解，則該物質(zhì)應(yīng)屬于酯類(lèi)，結(jié)合題意可得X為，Y為HOCH2CH2OH，與HOCH2CH2OH發(fā)生縮聚反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。課時(shí)達(dá)標(biāo)第46講1磷酸毗醛素是細(xì)胞重要組成部分，可視為磷酸(分子中有3個(gè)羥基)形成的酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

33、圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(D)A能與金屬鈉反應(yīng)B能使紫色石蕊溶液變紅C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D1 mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH解析 磷酸是三元酸，該有機(jī)物分子中含有醇羥基，還含有2個(gè)可以電離出H的OH，故能與金屬鈉反應(yīng)，也能使紫色石蕊溶液變紅，A、B項(xiàng)均正確；該有機(jī)物中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項(xiàng)正確；1 mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)生成Na3PO4、和H2O，共消耗4 mol NaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2(2018重慶巴蜀中學(xué)高三上開(kāi)學(xué)考)下圖表示在催化劑作用下將X和Y合成具有生物活性的物質(zhì)Z，W是中間產(chǎn)物(R1、R2均為烴基)。則下列有關(guān)敘述一定正確的是(D)A反應(yīng)屬于加

34、成反應(yīng)B1 mol Z完全加成需要3 mol H2CX與W屬于同系物DX、Y、Z、W都能與NaOH溶液反應(yīng)解析 XYW中沒(méi)有C=C或C=O生成CC、CO鍵的變化，則反應(yīng)為取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol苯環(huán)與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol C=C與1 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但烴基不一定為飽和烴基，則1 mol Z至少需要4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；X與W的結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X含有酚羥基，W含有酚羥基和酯基，Y、Z含有酯基，都能與NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)正確。3下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，除去這些雜質(zhì)的方法正確的是(D)A苯中含苯酚雜質(zhì)：加入溴水，過(guò)濾B乙醇中含乙酸

35、雜質(zhì)：加入飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液C乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分液D乙酸丁酯中含乙酸雜質(zhì)：加入飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液4下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的說(shuō)法不正確的是(D)A屬于酯類(lèi)的有4種B屬于羧酸類(lèi)的有2種C存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體D既含有羥基又含有醛基的有3種解析 A項(xiàng)，甲酸丙酯有2種結(jié)構(gòu)，乙酸乙酯有1種結(jié)構(gòu)，丙酸甲酯有1種結(jié)構(gòu)，故屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體有4種，正確；B項(xiàng)，屬于羧酸的同分異構(gòu)體有2種，分別為正丁酸、異丁酸，正確；C項(xiàng)，分子式為C4H8O2的有機(jī)物含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體為，正確；D項(xiàng)，含有羥基和醛基的同分異構(gòu)體有5種，分別為HOCH2C

36、H2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、(CH3)2C(OH)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO，錯(cuò)誤。5香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說(shuō)法正確的是(A)A香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面B丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol Br2反應(yīng)解析 A項(xiàng)，苯環(huán)及其所連的原子共平面，故香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面，正確；B項(xiàng)，丁香酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CHO和苯環(huán)都能和氫氣加成，故1 mol香蘭素最多能

37、與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，碳碳雙鍵能加成，酚羥基鄰位能取代，錯(cuò)誤。6五倍子是一種常見(jiàn)的中草藥，其有效成分為X，在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)A1 mol Z最多能與7 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)B1 mol X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)CY分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)手性碳原子DY能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)解析 1 mol Z中含有5 mol酚羥基、1 mol羧基、1 mol酚酯基，1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH，故1 mol Z最多能與8 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；X中苯環(huán)上有2個(gè)氫原子處于酚羥基的鄰位，1 mol

38、X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確；手性碳原子為連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，Y分子中的手性碳原子如圖中*所示：，C項(xiàng)正確；Y中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有羥基、羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)、縮聚反應(yīng)，Y分子中與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。7(2018湖南十三校聯(lián)考)迷迭香酸具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：以鄰苯二酚為原料合成迷迭香酸的路線為：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(B)A有機(jī)物B可以發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng)B1 mol B與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4 mol NaOHC迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的

39、一種產(chǎn)物可由B轉(zhuǎn)化得到D有機(jī)物A分子中所有原子可能在同一平面上解析 酚羥基和羧基都能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，而醇羥基不能，故1 mol B最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤。8(雙選)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說(shuō)法正確的是(BD)A可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)C通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類(lèi)化合物共有2種解析 A項(xiàng)，香蘭素能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故不能用酸性KMn

40、O4溶液檢測(cè)反應(yīng)中是否有阿魏酸生成，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，香蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、羧基均可以與碳酸鈉和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，香蘭素和阿魏酸可以發(fā)生取代和加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，符合題意的有或種，正確。9從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)叫非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：已知：(1)H的分子式為_(kāi)C10H20_。(2)B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)羰基、羧基_。(3)含兩個(gè) COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有_4_種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)BD、DE的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))_、_取代反應(yīng)_。(5)G為含六元

41、環(huán)的化合物，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱(chēng)為_(kāi)聚丙烯酸鈉_。(7)寫(xiě)出EF的化學(xué)反應(yīng)方程式：_2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O_。(8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有_3_種(不考慮立體異構(gòu))。解析 (1)根據(jù)H的鍵線式可知H的分子式為C10H20。(2)結(jié)合信息反應(yīng)及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為，則B中所含官能團(tuán)為羰基和羧基。(3)含有兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH(COOCH3)2、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3OOCCH2CH2C

42、H2COOCH3，共4種，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰，即有2種不同類(lèi)型的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)B()與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D中含有 OH和COOH，在濃H2SO4、加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，又知G為含六元環(huán)的化合物，說(shuō)明G是2分子D脫去2分子水形成的環(huán)狀酯，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)D()與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E為，E發(fā)生消去反應(yīng)，生成F，則F為CH2=CHCOONa，F(xiàn)在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成聚合物，其名稱(chēng)為聚丙烯酸鈉。(8)由(1)中分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A為不對(duì)稱(chēng)共軛二烯烴，與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)有兩種情況：發(fā)生1,2加成生成2種產(chǎn)物，分別為和；發(fā)生1,4加成生成1種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故所得加成產(chǎn)物共有3種。10化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥?？梢?/p>