1、專題 4 烴的衍生物,第三單元 醛 羧酸,晨背關鍵語句,理解教材新知,把握熱點考向,應用創(chuàng)新演練,知識點一,考向一,考向二,隨堂基礎鞏固,課時跟蹤訓練,第三課時 重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,知識點二,考向三,1常見烴類物質(zhì)有烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴；常見烴的衍生物有鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等。 2烯烴和炔烴通過與鹵素反應可以生成鹵代烴，鹵代烴發(fā)生消去反應生成不飽和烴。 3鹵代烴發(fā)生取代反應可生成醇，醇可以被氧化成醛，醛繼續(xù)被氧化為羧酸。 4烯烴可與水發(fā)生加成反應生成醇，醇發(fā)生消去反應可生成烯烴。,CH3CH2BrHBr,CH3CH2Br,CH3CH3,CH2=CH2NaBrH2O,CH3CH2O

2、H,2CH3CHO2H2O,CH3CH2OH,2CH3COOH,CH2=CH2H2O,CH3COOHC2H5OH,CH3COOC2H5H2O,CH2=CH2k,1用乙炔為原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可 行的是() A先與HBr加成后再與HCl加成 B先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代 C先與HCl加成后再與Br2加成 D先與Cl2加成后再與HBr加成,解析：制取CHClBrCH2Br，即在分子中引入一個氯原子和兩個溴原子，所以加成時需先與HCl加成引入一個Cl原子再與Br2加成在分子中引入兩個溴原子。 答案：C,1.有機反應類型 (1)取代反應： 有機物分子里的某些原子或

3、原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。 (2)加成反應： 有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團結(jié)合生成新物質(zhì)的反應，叫做加成反應。 (3)加聚反應： 通過加成反應形成高分子化合物的反應。,(4)縮聚反應： 通過縮合反應生成高分子化合物，同時還生成小分子(如H2O、NH3等)的反應。 (5)消去反應： 從一個有機物分子中脫去小分子(如H2O、HX等)，而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應。 (6)水解反應： 有水參加反應，有機物分解成較小的分子，常為可逆反應。,(7)氧化還原反應： 氧化反應：有機物分子中加入O原子或脫去H原子的反應。 還原反應：有機物分子中加入H原子或脫去

4、O原子的反應。,2從鍵型變化的角度來判斷有機反應的基本類型,(3)芳香化合物合成路線：,2(2010廈門模擬)下圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關系， 關于反應的說法不正確的是 (),A反應是加成反應 B只有反應是加聚反應 C只有反應是取代反應 D反應是取代反應,.,解析：乙酸乙酯的水解及乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應均為取代反應。 答案：C,以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關系圖：,(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式是_。,(2)圖中“苯”省略了反應條件，請寫出、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：_，_。 (3)由圖中獲得的信息，由苯合成 ，設計合成路線(只寫條件和目標產(chǎn)物。),解析(1)甲基的位置，在硝基的間位。 (2)由

5、苯，可知兩步反應分別引入鹵原子和硝基，由第一條合成路線可知，先引入硝基，使間位的氫更活潑，而由第二條合成路線可知，先引入鹵原子，使苯環(huán)對位氫更活潑，然后由目標產(chǎn)物分析，應先引入鹵原子，后引入硝基。 (3)由(2)分析可知，三者引入的順序是先鹵原子，再硝基，最后引入甲基。,引入官能團的方法 (1)鹵原子的引入方法：烴與鹵素單質(zhì)的取代反應。不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應。醇與HX的取代反應。 (2)羥基的引入方法：醇羥基的引入方法：a.烯烴水化生成醇。b.鹵代烴在強堿性水溶液中水解生成醇。c.醛與氫氣加成生成醇。d.酯水解生成醇。 酚羥基的引入方法：a.酚鈉溶液中通入CO2生成酚。b.苯的鹵

6、代物水解生成苯酚。,(3)雙鍵的引入方法：C=C雙鍵的引入：a.醇的消去反應引入C=C雙鍵。b.鹵代烴的消去反應引入C=C雙鍵。C=O雙鍵的引入：醇的催化氧化。 (4)羧基的引入方法：醛被弱氧化劑氧化成酸。醛被氧氣氧化成酸。酯在酸存在下水解。含側(cè)鏈的芳香烴被強氧化劑氧化。,1常見的有機反應類型有：取代反應加成反應 消去反應酯化反應加聚反應縮聚反應 氧化反應還原反應，其中能在有機物中引入羥基 的反應類型有 () AB C D,解析：鹵代烴、酯的水解反應，烯烴等與H2O的加成反應，醛、酮與H2的還原反應，醛的氧化反應均能在有機物中引入羥基 答案：B,例2寫出Cl CH2 CH2 CH2 CH2OH

7、為原料制 備 的各步化學方程式。 解析分析比較給出的原料與所要制備產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)特點可知，原料為鹵代醇，產(chǎn)品為同碳原子數(shù)的環(huán)內(nèi)酯，因此可以把醇羥基氧化為羧基，鹵原子遇水水解為羥基，最后再酯化。但氧化和水解的順序不能顛倒，如果先水解后氧化，就無法保證只氧化一個羥基。,答案(1) Cl 2CH2CH2CH2CH2OHCl,解答有機合成題目的關鍵在于：選擇出合理簡單的合成路線；熟練掌握好各類有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消除等基礎知識。,2已知：,請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式(不必寫出反應條件)。,解析：由題給信息知：兩個醛分子在

8、一定條件下通過自身加成反應，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應的兩個醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子，運用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個乙醛分子再進行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進行加成反應，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。,答案：(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH (2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O CH3CH=CHCHOH2O (5)CH3CH=CHCHO2H2CH3CH2CH2CH2OH,例3以 為原料，并以Br2等其他試劑制取 ，寫出有關反應的化學方程式并注明反應

9、條件。已知： 中的醇羥基不能被氧化。,解析利用逆推法合成有機物，從產(chǎn)物入手，根據(jù)官能團的轉(zhuǎn)化，推出原料即可。本題可設計為：產(chǎn)物醛醇鹵代烴。 對照起始反應物與目標產(chǎn)物 和 ，需要在原料分子中引入COOH，而碳骨架沒有變化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、鹵代烴。在原料分子中引入鹵原子可以利用加成反應來完成。,設計合成方法如下：,在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕朔肿拥闹虚g有機化合物，直至選出合適的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科學的合成路線。當?shù)玫綆讞l不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線，在優(yōu)選合成路線時，必須考慮合成路線是否符合化學原理，以及合成操作是否安全可靠等問題。,3以乙醇為原料，用下述6種