1、第三單元 人工合成有機(jī)化合物,臨朐六中 付春剛,知識(shí)與技能目標(biāo) 1.在認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)等簡(jiǎn)單的有機(jī)反應(yīng)的基礎(chǔ)上，分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成路線，了解有機(jī)合成路線和方法。 2.了解簡(jiǎn)單的高分子材料的合成反應(yīng)。 過程與方法目標(biāo) 認(rèn)識(shí)實(shí)驗(yàn)、比較等科學(xué)方法對(duì)化學(xué)研究的作用。 情感、態(tài)度與價(jià)值觀 通過對(duì)部分物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的探究實(shí)驗(yàn)和個(gè)別有機(jī)物的合成實(shí)驗(yàn)，進(jìn)一步學(xué)習(xí)使用實(shí)驗(yàn)方法去認(rèn)識(shí)物質(zhì)的性質(zhì)，體驗(yàn)合成新物質(zhì)的喜悅。,目標(biāo)大瀏覽,要點(diǎn)大思考,1.化學(xué)方法來(lái)合成新的有機(jī)化合物要依據(jù)被合成物質(zhì)的_和_，選擇適合的_和_，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮_

2、、_、_、_，是否有_排放、_降低、_消耗，提高_(dá)利用率等問題來(lái)選擇最佳合成路線。 2.合成有機(jī)高分子是用_合成的、相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)_的有機(jī)化合物。_、_、_（統(tǒng)稱為三大合成材料）等都是合成有機(jī)高分子化合物。 3.含有_或（_）的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物，在一定條件下，互相結(jié)合成_，這樣的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)?？s聚反應(yīng)是指_。 4.在聚合反應(yīng)中，我們通常將_物質(zhì)稱為單體，將高分子化合物中_稱為鏈節(jié)，_稱為聚合度。,組成,結(jié)構(gòu)特點(diǎn),起始原料,有機(jī)化學(xué)反應(yīng),原料來(lái)源,反應(yīng)物利用率,反應(yīng)速率,設(shè)備和技術(shù),污染物,生產(chǎn)成本,能源,原子,化學(xué)方法,幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn),塑料,合成纖維,合成橡膠,碳

3、碳雙鍵,碳碳叁鍵,相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子,生成高聚物的同時(shí)還生成小分子化合物的反應(yīng),用以形成高分子化合物的小分子,不斷重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元,鏈節(jié)的數(shù)目,學(xué)點(diǎn)大清倉(cāng),交流研討,學(xué)點(diǎn)1 簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成,問題1：有機(jī)物的合成原則是什么？,1.合成路線選取的原則 要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”來(lái)尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路線。 （1）反應(yīng)過程合理、科學(xué)。 （2）步驟簡(jiǎn)單，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率高。 2.合成的原則 （1）合成原則：原料價(jià)廉，原理正確，途徑簡(jiǎn)便，便于操作，條件適宜，易于分離。 （2）思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，一比碳干的變化，二比基團(tuán)的差異。綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。 （3）方法指導(dǎo)：

4、找解題的“突破口”的一般方法是： 找已知條件最多的地方； 尋找最特殊的特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條件、特殊顏色等等；,特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)； 如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。,歸納總結(jié):,1.常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化途徑,2.有機(jī)合成常用的一些方法,（1）引入鹵原子（-X） CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl CH4+Cl2 CH3Cl+HCl （2）引入羥基（OH） CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH C6H12O6 2C2H5OH+2CO2,（3）引入醛基、

5、羧基（CHO、COOH） 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO + O2 2CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+CH3CH2OH,2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO,+ H2O CH3CHO,3.有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu),學(xué)點(diǎn)2 有機(jī)高分子形成 問題2：聚乙烯（PE）產(chǎn)品，聚氯乙烯（PVC），聚四氟乙烯等都是大家熟悉的材料，你知道它們是如何合成的嗎？,交流研討,合成高分子的反應(yīng)有加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，例如聚乙烯合成的過程如下： CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2CH2CH2CH2CH2CH2，也可表

6、示為 nCH2=CH2 CH2CH2n ，其中CH2=CH2叫做高分子的單體， CH2CH2為高分子的最小重復(fù)單元鏈節(jié)，n為聚合度。該反應(yīng)為加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。, ,合成酚醛塑料的過程如下：,n HCHO + n,+ n H2O,，不僅生成了高分子化合物，還生成了小分子，該反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。,歸納總結(jié):,1.加聚反應(yīng) （1）相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子通過加成互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。,注：加聚反應(yīng)無(wú)小分子物質(zhì)生成，一般含有 ， ，或 等。,C,C,（2）合成實(shí)例 氯乙烯的聚合：,聚氯乙烯,苯乙烯的聚合：,n CH2=CH2,CH2CH2, n,

7、引發(fā)劑,聚苯乙烯,四氟乙烯的聚合：,n CF2=CF2 CF2CF2 ,引發(fā)劑, n,聚四氟乙烯,2.縮聚反應(yīng) （1）縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w之間相互形成高分子化合物的同時(shí)，還生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反應(yīng)。,注意：不僅有高分子生成，還有小分子H2O、HX等生成。反應(yīng)物一般含有OH、 COOH、NH2等。,（2）合成實(shí)例,n HCHO + n,+ n H2O,n HOCH2COOH,OCH2CO, n,+ n H2O,n HOOCCH2NH2,+ n H2O,3.加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)區(qū)別,4.有機(jī)高分子單體的推斷 高聚物的單體的確定方法比較靈活，既要充分考慮原料、高聚物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，

8、也要實(shí)事求是，適當(dāng)進(jìn)行變通遷移。由于單體經(jīng)過某些化學(xué)反應(yīng)（如加聚、縮聚、開環(huán)等）生成高聚物，所以在高分子鏈中，單體轉(zhuǎn)變?yōu)樵诨瘜W(xué)組成上能夠重復(fù)的最小單位，即鏈節(jié)。判斷高聚物的單體，就是根據(jù)高分子鏈，結(jié)合單位間可能發(fā)生的反應(yīng)機(jī)理，找出高分子鏈中的鏈節(jié)，然后將其完形便得其單體。結(jié)合中學(xué)課本，歸納出以下幾條判斷規(guī)律：,題型一：由加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷 兩種（或兩種以上）單體可以同時(shí)進(jìn)行聚合，生成含有這兩種（或兩種以上）結(jié)構(gòu)單元的大分子。,（1）凡鏈節(jié)的碳鏈為兩個(gè)碳原子的，其合成單質(zhì)為一種。 如 ，單體為CH2=CH2。,（2）凡鏈節(jié)中無(wú)碳碳雙鍵，故鏈節(jié)中必為每2個(gè)碳原子分為一組，作為一個(gè)單體。

9、,如：CH2CH2CHCH2 ，單體為CH2=CH2和CH3CH=CH2,CH3, n,（3）凡鏈節(jié)中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，且 主鏈為四個(gè)碳原子的，其合成單體必為一種，將鏈節(jié)的單鍵和雙鍵互換即得高聚物的單體。 如： ，單體為 。 主鏈節(jié)為六個(gè)碳原子的，其合成單體為兩種。其中含雙鍵的主鏈上的四個(gè)碳原子為一單體，另兩個(gè)碳原子為一單體。,題型二：由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷 縮聚物的單體的判斷的關(guān)鍵是鍵斷裂的位置以及斷鍵后應(yīng)該加什么樣的基團(tuán)。許多小分子相互作用，生成高分子化合物，同時(shí)釋放出水、醇、氨、氯化氫等物質(zhì)。起縮聚反應(yīng)的化合物必須含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)，它們可以是兩種相同的分子，也可以是兩

10、種不同的分子。,題型一 有機(jī)合成 【例1】根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，運(yùn)用已學(xué)過的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，推測(cè)怎樣從乙炔合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。,+ H2O CH3CHO,【答案】,CH3CHO + H2 2CH3CH2OH,1.試以淀粉為原料，合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化 學(xué)方程式。,題型二 有機(jī)推斷 【例2】A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示（提示：RCHCHR在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和RCOOH，其中R和R為烷基）。,回答下列問題： （1）直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量

11、分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為_。 （2）已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1:2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _， 反應(yīng)類型為：_。 （3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_； （4）D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有_種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。,C5H10O,酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）,HOCH2CH2CH=CHCH3,2,CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH,【解析】（1）A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-0.

12、814=0.186,若A分子中含有一個(gè)氧原子，則M（A）=1160.186=86，若分子中含有2個(gè)氧原子，則M（A）=2160.186=172，化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，所以A分子中含有一個(gè)氧原子，相對(duì)分子質(zhì)量為86。則M（C、H）=86-16=70，A的分子式為C5H10O。,（2）C與乙醇酯化后的D的分子式為C4H8O2，由酯化反應(yīng)特點(diǎn)可知：C的分子式是C4H8O2 + H2O - C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子數(shù)為3，結(jié)合題中B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1:2，可知B為二元酸，只能是HOOCCH2COOH，在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O； 反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)。,（3）A的分子式為C5H10O，與相應(yīng)的飽和一元醇僅相差2個(gè)氫原子，結(jié)合題中A既可以與金屬鈉作用放出氫氣又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A為含有雙鍵的一元醇，結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)式推知A為HOCH2CH2CH=CHCH3。,（4）D的分子式為C4H8O2，符合飽和一元羧酸的通式。其中能與NaHCO3溶液反應(yīng)放