1、有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定,有機物分子結(jié)構(gòu)的確定物理方法(波譜法) 化學(xué)方法以官能團的特征反映為基礎(chǔ)，鑒定出官能團，還要制備它的衍生物以進(jìn)一步確認(rèn)其結(jié)構(gòu)。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，往往要耗費大量時間。物理方法（波譜法）具有微量、快速、準(zhǔn)確、信息量大等特點。 (1)質(zhì)譜可快速、準(zhǔn)確測定有機物的相對分子質(zhì)量。 (2)紅外光譜可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。 核磁共振氫譜可推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目之比。,一、有機物組成元素的判斷,一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為CCO2，HH2O，某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O ，其組成元素肯定有C、H

2、可能有O。 欲判斷該有機物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中的氫元素的質(zhì)量，然后將C、H質(zhì)量之和與原有機物相比，若兩者的質(zhì)量相等，則組成中不含氧，否則含有氧。,二、有機物分子式的確定,1.實驗式（最簡式）法,由元素的種類和含量,相對原子質(zhì)量,實驗式,相對分子質(zhì)量,分子式,相對分子質(zhì)量的基本求法： 定義法：M= b.標(biāo)況下氣體密度：M=22.4* c.相對密度法(d)：M=d*M另,m,n,注意：,(1)某些特殊組成的最簡式,在不知化合物的相對分子質(zhì)量時,也可根據(jù)組成特點確定其分子式。 例如：最簡式為CH3的烴，其分子式可表示為(CH3)n 當(dāng)n=2時,氫原子已達(dá)飽和,

3、故其分子式為C2H6。 (2)若最簡式中的氫原子已達(dá)飽和,則最簡式即為分子式。 例如：實驗式為CH4、CH3Cl、C2H6 O、C4H10O3等有機物，其實驗式即為分子式。,例1：有機物A中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求A的最簡式;(2)求A的分子式。,解析： w(O)=47.08% n(C)：n(H)：n(O)= ： ：,44.1,12,8.82,1,47.08,16,最簡式為C5H12O4; 氫原子已經(jīng)飽和，故分子式為C5H12O4,= 5 ：12 ：4,【考題精練】,1.97 (全國化學(xué))34題 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1mol

4、B和1mol醋酸。A、B的相對分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液現(xiàn)色。 （1）A、B的相對分子質(zhì)量之差為 。 （2）1個B分子中應(yīng)該有 個氧原子。 （3）A的分子式是 。 （4）B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式是： 。,42,3,C9H8O4,OH,COOH,OH,OH,COOH,COOH,（4）,答案：,2.通式法,常見有機物的通式(注意n范圍)： 烷 烴：CnH2n+2 烯烴 或 環(huán)烷烴：CnH2n 炔烴 或 二烯烴：CnH2n-2 苯或苯的同系物：CnH2n-6 飽和一元醇或醚：CnH2n+2O

5、飽和一元醛或酮：CnH2nO 飽和一元羧酸或酯：CnH2nO2,從通式對應(yīng)關(guān)系可得出如下規(guī)律： 有機物分子里的氫原子以烷烴(或飽和醇)為充分飽和結(jié)構(gòu)(只含CC、CH、CO等單鍵)的參照體。 每少2個H，就可以有一個“C=C”或“C=O” 或形成一個單鍵碳環(huán)； 每少4個H，就可以有一個“CC”或兩個“C=C” ； 每少8個H，就可以有一個“苯環(huán)”。 烴的含氧衍生物中，氧原子數(shù)的多少并不影響以氫原子數(shù)為依據(jù)來判斷有機結(jié)構(gòu)特征。例如飽和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox來表示，分子中只含各種單鍵。,例2 某烴含H 17.2%，求分子式。,解析： w(C)=82.8%85.7%

6、，符合烷烴。 設(shè)碳原子數(shù)為n，則,2n+2,14n+2,= 0.172,n= 4,該烴分子式為C4H10,3.燃燒方程式法,烴的含氧衍生物完全燃燒的化學(xué)方程式為： CxHyOz + (x+ )O2 xCO2+ H2O 上式中若z0，即為烴燃燒的規(guī)律。,y,4,-,z,2,2,y,例3 10ml某氣態(tài)烴在50ml氧氣中充分燃燒 ,得到液態(tài)水和35ml混合氣（所有氣體體積在同溫同壓下測定）,該烴可能是（ ） A. CH4 B. C2H6 C. C3H6 D. C4H6 解析:,CxHy+ (x+ )O2 xCO2+ H2O(l) V 1 x+ x 1+ 10 10(x+ ) 60-35,y,4,2

7、,y,y,4,y,4,y,2,y,4,y,4,y,4,1,10,=,1+,60-35,y=6,10(x+ ) 50,x3.5,選 B C,4.商余法,例4 某有機物A的相對分子質(zhì)量為128, 若A是烴,則它的分子式可能是 或 。 若A為烴的含氧衍生物(分子中含2個氧原子）,分子式可為 。,C9H20,C10H8,C8H16O 、C6H8O3 、C5H4O4,C7H12O2,如果不規(guī)定O氧原子個數(shù)呢？,5.假設(shè)法,例5 某一元羧酸A，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%，氫氣、溴、溴化氫都可與A發(fā)生加成反應(yīng)，試確定A的分子式。,12n,14n-2x+32,= 0.5 ，,5n=16-x,討論：只有n=3時，x

8、=1符合 所以分子式為C3H4O2 。,解析：分子中含一個-COOH，且含不飽和鍵。設(shè)烴基中不飽和度為x，則分子式為CnH2n-2xO2 （n3）,1、俗名 酒精（乙醇）、甘油（丙三醇） 、 蟻 酸（甲酸）、 水楊酸（鄰羥基苯甲酸）、 氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）,有機物的命名,有機物的命名,2、普通命名法（適用于簡單化合物）,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,異丁烷,烷烴習(xí)慣命名法的基本原則,1、碳原子數(shù)后面加一個“烷”,2、碳原子數(shù)的表示方法,碳原子數(shù)在110之間，用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示,碳原子數(shù)大于10時用實際碳原子數(shù)表示：如十一烷,若存在同分異構(gòu)體：根

9、據(jù)分子中支鏈的多少以正、異、新來表示,3、系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）,a. 選主鏈 選最長碳鏈作主鏈，支鏈作取代基，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。 遇多個等長碳鏈，則取代基多的為主鏈。,有機物的命名烷烴的命名,取代基距鏈兩端位號相同時，編號從順序小的基團端開始。,b. 編序號 近取代基端開始編號，并遵守“最低系列編號規(guī)則”,c. 寫名稱 將支鏈名稱寫在主鏈名稱前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。如有相同支鏈，則把支鏈合并，用“二”、“三”等數(shù)字表示支鏈個數(shù)。（注意：數(shù)字與文字之間要加短線）,可歸納為,編號位，定支鏈；,取代基，寫在前，標(biāo)

10、位置，短線連；,不同基，簡到繁，相同基，合并算。,選主鏈，稱某烷；,例如,1 2 3 4 5 6 7 8,2，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主鏈,取代基名稱,取代基數(shù)目,取代基位置,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2，2，4，4-四甲基己烷,3，5-二甲基-3-乙基庚烷,烯烴和炔烴的命名：,命名方法： 1、與烷烴相似。 2、不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。 命名步驟： 、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）； 、定編號，近雙鍵（叁鍵）； 、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。 其它要求與烷烴相同。,練習(xí):命名下列

11、烯烴或炔烴。,3-甲基-2-戊烯,3，4-二甲基-1-己炔,4-甲基-3-乙基-1-己炔,2-乙基-1,4-戊二烯,CH3CH2CH2CH2OH,1-丁醇,2-丁醇,2、3-二氯丁烷,2-乙基-1、3-丁二醇,醇、鹵代烴等的命名,同分異構(gòu)體,下列各組物質(zhì)的相互關(guān)系正確的是（ ） A同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H B同素異形體：C60、C70、金剛石、石墨 C同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2 D同分異構(gòu)體：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯,B,分類:,(1)、官能團異構(gòu),(2)、碳鏈異構(gòu),(3)、位置異構(gòu),常見的官能團異構(gòu)現(xiàn)象,CnH2n,CnH2

12、n-2,CnH2n+2O,CnH2nO,CnH2nO2,二、同分異構(gòu)體的書寫的基本步驟,1、判類別 2、寫碳鏈 3、移官位,官能團異構(gòu) 醇或者醚,位置異構(gòu) 醇（接上-OH,各2種） 醚 （插入氧原子，共2種） （插入氧原子，共1種）,例1、問C4H10O有多少種同分異構(gòu)體?,所以:共7 種.,三、確定同分異構(gòu)體的技巧,析:,（1）對稱技巧 處于對稱軸兩端的氫原子是等效的。,思考2.已知蒽的二氯代物有15種同分異構(gòu)體，則蒽的八氯代物有（ ） A、12種 B、13種 C、14種 D、15種,蒽可寫成C14H10， C14H10中的2個H被2個Cl取代與C14Cl10中2個Cl被2個H取代的產(chǎn)物的種

13、數(shù)應(yīng)相同，后者即是蒽的八氯代物，故選D。,（2）轉(zhuǎn)換技巧,D,討論: （1）今有A、B、C 3種二甲苯；將它們分別進(jìn)行硝化反應(yīng)，A得到兩種產(chǎn)物，B得到三種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一結(jié)構(gòu).,CH3,（ ）,（ ）,（ ）,C,A,B,四、熟悉題型,1、同分異構(gòu)體的存在與判斷,例2、下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（ ） A、甲烷和乙烷 B、丁烯和丁二烯 C、丙醛和丙酮 D、 葡萄糖和蔗糖,C,2、同分異構(gòu)體數(shù)目的推測 例3、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6, C3H7,D, CH2 CH2C

14、H3,3、根據(jù)同分異構(gòu)體數(shù)目推測其母體結(jié)構(gòu),CD,例4、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的化學(xué)式可能是 （ ） A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6,碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型,幾種基本空間構(gòu)型,四面體型,平面型,直線型,空間構(gòu)型,分子成鍵方式,10928,約120,180,平面型,直線型,120,例1、能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是 A、苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 B、苯的鄰位二元取代物只有一種 C、苯的間位二元取代物只有一種 D、苯的對位二元取代物只有一種,例2、下列有機分子中，所有原子不可能處于同一平面的是,練習(xí),B,C,例3、下列關(guān)于所示結(jié)構(gòu)簡式的說法不 正確的是,A、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、一定位于同一平面上的碳原子最多有9個 C、只可能有5個碳原子在同一直線上 D、有7個碳原子可能在同一條直線上,例4、已知“C-C”單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為 的烴，含苯環(huán)且