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1、醛課標(biāo)要求:1、掌握乙醛的結(jié)構(gòu)及乙醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。2、了解醛類和甲醛的性質(zhì)和用途。3、了銀氨溶液的配制方法。重點(diǎn):醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)難點(diǎn):醛的氧化反應(yīng)教學(xué)過程:引入前面學(xué)習(xí)了乙醇的知識,乙醇在加熱和Cu做催化劑的條件下,氧化成什么物質(zhì)呢?寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)生活動回憶,思考,回答并寫出有關(guān)化學(xué)方程式:講醛是重要的一類化合物,引發(fā)室內(nèi)污染的罪魁禍?zhǔn)准兹┘耙胰┒际侵匾娜?,今天我們將學(xué)習(xí)醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。第二節(jié) 醛問乙醛是怎樣的一種物質(zhì)呢?下面我們具體地來認(rèn)識一下。一、乙醛投影乙醛分子的結(jié)構(gòu)模型、氫譜圖講乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的氫原子,因此在核磁共振氫譜中有兩組峰,峰的面積與
2、氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子,反之,是醛基上的氫原子。講分析CHO的結(jié)構(gòu)。由于氧原子吸引電子的能力大于碳原子,使得C=O雙鍵的電子云向氧原子偏移,CH鍵電子云向碳原子偏移,C=O雙鍵是不飽和的極性鍵,CH鍵是極性鍵。因此,在化學(xué)反應(yīng)中,C=O雙鍵和CH鍵都可能斷鍵。乙醛分子中的醛基對乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)起決定作用。板書1乙醛的結(jié)構(gòu)分子式:C2H4O 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式:CH3CHO官能團(tuán):CHO或(醛基)設(shè)問乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為什么不能寫成CH3COH?講因?yàn)樵谝胰┑姆肿咏Y(jié)構(gòu)中,不含有羥基。2乙醛的物理性質(zhì)展示一瓶純凈的乙醛溶液,打開瓶蓋,觀察乙醛溶液的色、態(tài)及嗅一下氣味。
3、)學(xué)生活動觀察、聞氣味,說出一些物理性質(zhì)。如無色、有刺激性氣味。指導(dǎo)閱讀乙醛的物理性質(zhì),引導(dǎo)學(xué)生將分子量、沸點(diǎn)、溶解性與丙烷和乙醇進(jìn)行比較。乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點(diǎn)20.8,易揮發(fā),易燃燒,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。過渡從結(jié)構(gòu)上分析可知,乙醛分子中含有官能團(tuán)CHO,它對乙醛的化學(xué)性質(zhì)起著決定性的作用。試推測乙醛應(yīng)有哪些化學(xué)性質(zhì)?板書3乙醛的化學(xué)性質(zhì)講烯烴和醛都有不飽和雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),這是兩者的共性。但是,C=O雙鍵和C=C雙鍵結(jié)構(gòu)不同,產(chǎn)生的加成反應(yīng)也不一樣。因此,能跟烯烴起加成反應(yīng)的試劑(如溴),一般不跟醛發(fā)生加成反應(yīng)。 (1)加成反應(yīng)(碳氧雙鍵上的加成
4、)問哪位同學(xué)能說出乙烯和H2的加成反應(yīng)是怎樣發(fā)生的?學(xué)生活動思考,描述乙烯和氫氣加成時(shí),是乙烯結(jié)構(gòu)雙鍵中的一個鍵斷裂,加上兩個氫原子。問當(dāng)乙醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)應(yīng)如何進(jìn)行呢?請一位同學(xué)到黑板上寫出化學(xué)方程式,引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)出加成反應(yīng)的規(guī)律:C=O中的雙鍵中的一個鍵打開。板書講我們知道,氧化還原反應(yīng)是從得氧(即氧化)、失氧(即還原)開始認(rèn)識的。在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,通常還可以從加氫或去氫來分析,即去氫就是氧化反應(yīng),加氫就是還原反應(yīng)。所以,乙醛跟氫氣的反應(yīng)也是氧化還原反應(yīng),乙醛加氫發(fā)生還原反應(yīng),乙醛有氧化性。分析碳基對醛基上氫原子的影響,推測乙醛可能被氧化,乙醛又有還原性。根據(jù)前面所學(xué)的有機(jī)物的氧化反
5、應(yīng)和還原反應(yīng)的特點(diǎn)可知,乙醛的催化加氫也是它的還原反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)講乙醛易被氧化,如在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸,工業(yè)上就是利用這個反應(yīng)制取乙酸。在點(diǎn)燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。A:乙醛完全燃燒:B:催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH講乙醛不僅能被氧氣氧化,還能被弱氧化劑氧化。銀鏡反應(yīng)投影演示實(shí)驗(yàn)3-5: 投影圖3-14講由于生成的銀附著在試管壁上,形成銀鏡,所以這個反應(yīng)又叫做銀鏡反應(yīng)。反應(yīng)最終生成物可巧記為:乙醛和銀氨,生成某酸銨,還有水、銀、氨,系數(shù)一、二、三。投影實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):1試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。2必須用水浴加熱,不能用酒精燈直
6、接加熱。3加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動試管。4配制銀氨溶液時(shí),氨水不能過量(防止生成易爆物質(zhì))。指導(dǎo)學(xué)生根據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟寫出化學(xué)方程式。板書AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2NH3H2OAg(NH3)2OH + 2H2O (銀氨溶液的配制) CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡。講做本實(shí)驗(yàn)要注意:配制銀氨溶液時(shí),應(yīng)防止加入過量的氨水,而且隨配隨用,不可久置。此外,另一種弱氧化劑即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。乙醛被另一弱氧化劑新制的Cu(OH)2氧化投影演示實(shí)驗(yàn)3
7、-6:在試管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰,觀察現(xiàn)象。CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溶液由藍(lán)色逐漸變成棕黃色,最后變成紅色沉淀。講實(shí)驗(yàn)中看到的沉淀是氧化亞銅,由乙醛與氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式可知,乙醛被氫氧化銅氧化。實(shí)驗(yàn)中的Cu(OH)2 必須是新制的,制取氫氧化銅,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4 溶液,NaOH是明顯過量的。乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng),可用于在實(shí)驗(yàn)里的檢驗(yàn)醛基的存在,在醫(yī)療上檢測尿糖。講分析上述兩個實(shí)驗(yàn)的共同點(diǎn):乙醛能被弱氧化劑氧化,有還原性,
8、是還原劑。可用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗(yàn)醛基的存在。此兩個反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行。板書講乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化,由此可知乙醛的還原性是很強(qiáng)的,易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化,高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。4、乙醛的實(shí)驗(yàn)室制法知識拓展二、醛類1概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn):分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物。設(shè)問飽和一元脂肪醛的結(jié)構(gòu)式的通式應(yīng)如何表示?醛類的分子式通式應(yīng)如何表示?板書醛類的結(jié)構(gòu)式通式為:或簡寫為RCHO。分子式通式可表示為CnH2nO2.醛的分類按醛基數(shù)目分:一元醛、二元醛、多元醛按烴基飽和程度分:飽和醛、不飽和醛按烴基類別分:脂肪醛、芳香醛3.醛
9、的命名講選主鏈時(shí)要選含有醛基的最長碳鏈;編號時(shí)要從醛基上的碳原子開始;名稱中不必對醛基定位,因醛基必然在其主鏈的邊端。醛類的同分異構(gòu),包括碳鏈異構(gòu),醛基的位置異構(gòu),以及官能團(tuán)異構(gòu)(醛與碳的酮、烯醇為同分異構(gòu))。4、醛類的主要性質(zhì):講醛類分子中都含有醛基官能團(tuán),它對醛類物質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)起決定作用。推測出醛類物質(zhì)可能能和H2發(fā)生加成反應(yīng),與銀氨溶液及新制的Cu(OH)2反應(yīng)。聯(lián)想啟發(fā)如果醛類物質(zhì)有這些化學(xué)性質(zhì),則體現(xiàn)了醛基有什么性質(zhì)?(1)醛被還原成醇通式:R-CHO+H2R-CH2OH 講醛基上的C=O鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng),但不與溴加成,這
10、一占與C=C雙鍵的加成不同。但我們要格外注意的是,加成物中帶正電的基團(tuán)與氧相連,而帶負(fù)電的基團(tuán)與和氧相連的碳相連。醇的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng)。在有機(jī)合成中可以利用醛基與HCN的加成來實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長。(2)醛的氧化反應(yīng)催化氧化通式:2R-CHO + O2 2R-COOH被銀氨溶液氧化通式:R-CHO + Ag(NH3)2OHR-COONH4+2Ag+3NH3+H2O被新制氫氧化銅氧化通式:R-CHO +2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O + 2H2O5醛的主要用途講由于醛基很活潑,可以發(fā)生很多反應(yīng),因此醛在有機(jī)合成中占有重要的地位。在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和實(shí)驗(yàn)室中,醛被廣泛用作原料和試劑;而有些醛本身就可作藥物和香料。6、醛的重要代表-甲醛(1)甲醛的結(jié)構(gòu)分子式:CH2O 結(jié)構(gòu)簡式:HCHO 結(jié)構(gòu)式: (2)物理性質(zhì):甲醛又稱蟻醛,是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。3540的甲醛水溶液稱為福爾馬林。講根據(jù)乙醛的化學(xué)性質(zhì)思考甲醛應(yīng)有哪些化學(xué)性質(zhì)。值得注意的是,在氧化反應(yīng)時(shí)要注意甲醛中有兩個活潑氫可被氧化,相當(dāng)于兩個醛基。(3)化學(xué)性質(zhì)能與H2發(fā)生加成反應(yīng): HCHO+H2 CH3OH具有還原性。HCH
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