1、有機推斷與合成1雙選題(2011海南高考)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為32的是() 解析：A的結(jié)構(gòu)不是對稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上氫有2種，加上甲基上的氫共有3種；B分子為對稱結(jié)構(gòu)，環(huán)上(注意不是苯環(huán))有等效氫4個，甲基上有等效氫6個，比值為32，符合題意；C分子也是對稱結(jié)構(gòu)，但雙鍵上的氫和甲基上氫的比為13；D也是對稱結(jié)構(gòu)，與氯相連的碳上有4個等效氫，甲基上有6個等效氫，比值為32，符合題意。答案：BD21 mol有機物A(分子式為C6H10O4)經(jīng)水解得1 mol B和2 mol C；C經(jīng)分子內(nèi)脫水得D；D可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物 。由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為()AHOOC(C

2、H2)4COOHBHOOC(CH2)3COOCH3CCH3COO(CH2)2COOCH3DCH3CH2OOCCOOCH2CH3解析：據(jù)題意，D可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，可知D為CH2CH2；而D由C經(jīng)分子內(nèi)脫水得到，故C為CH3CH2OH；A的分子式為C6H10O4,1 mol A水解得1 mol B和2 mol C，則A為乙二酸二乙酯(CH3CH2OOCCOOCH2CH3)。答案：D3(2011興化聯(lián)考)兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體，完全燃燒后得到CO2和H2O的物質(zhì)的量隨著混合烴物質(zhì)的量的變化如圖所示，則下列對混合烴的判斷正確的是()可能有C2H4一定有CH4一定有C3H8一定沒有C2H6可能

3、有C2H6可能有C2H2A BC D解析：從圖像分析，1 mol混合物，只能產(chǎn)生1.6 mol CO2，所以肯定有一種有機物分子中所含碳原子數(shù)小于1.6，即為1，則只能為甲烷，正確。混合烴的總物質(zhì)的量為1 mol、2 mol或3 mol時，產(chǎn)生的H2O分別為2 mol、4 mol和6 mol，即折算成1 mol混合物中所含的H均為4 mol，而甲烷中含4個H，推出另一烴中也含4個H，、正確。答案：B4(2011德陽模擬)1 mol X能與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8 L CO2(標準狀況)，則X的分子式是()AC5H10O4 BC4H8O4CC3H6O4 DC2H2O4解析：1 mol

4、X能與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8 L CO2(標準狀況)，說明X分子中含有2個COOH，飽和的二元羧酸的通式為：CnH2n2O4，只有選項D符合CnH2n2O4。答案：D5(2011山東高考)美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學獎。 CHRHX(X為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下：回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是_。a取代反應(yīng)b酯化反應(yīng)c縮聚反應(yīng) d加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是_。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)在AB

5、的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是_。(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為。解析：本題考查有機化學基礎(chǔ)，意在考查考生的分析推斷能力。(1)M含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，a對；含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，d對；不能發(fā)生縮聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)。(2)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷C為(CH3)2CHCH2CH2OH， 能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，得到的高分子G為 (3)A為CH2=CHCHO，檢驗A是否完全反應(yīng)可以選用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。(4)根據(jù)K的結(jié)構(gòu)特

6、點，可以推斷K為 ，與過量NaOH溶液共熱的反應(yīng)為： 答案：(1)ad(2)(CH3)2CHCH=CH2 (3)新制氫氧化銅懸濁液(或新制銀氨溶液) (限時45分鐘，滿分100分)一、選擇題(本題包括7小題，每小題6分，共42分)1(2011青州模擬)有一種脂肪醇，通過一系列反應(yīng)可變?yōu)楸?，這種醇通過消去、氧化、酯化、加聚反應(yīng)等變化后可轉(zhuǎn)化為一種高聚物 ，這種醇的結(jié)構(gòu)簡式為()ACH2=CHCH2OH BCH3CH(OH)CH2OHCCH3CH2OH DCH2ClCHClCH2OH解析：經(jīng)四種反應(yīng)合成高聚物，逆推過程為： 答案：B2(2011黃岡模擬)某分子式為C10H20O2的酯，在一定條

7、件下可發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化： 則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有()A2種 B4種C6種 D8種解析：由轉(zhuǎn)化圖可知，B、C兩物質(zhì)分子的碳原子數(shù)相等。酯(C10H20O2)在NaOH等強堿溶液中發(fā)生堿性水解后生成B(C4H9COONa)和C(C4H9CH2OH)，D是醛(C4H9CHO)，E是羧酸(C4H9COOH)，所以原來的酯為C4H9COOCH2C4H9，由于丁基(C4H9)有4種結(jié)構(gòu)，所以原來的酯的結(jié)構(gòu)也是4種。答案：B3(2011威海模擬)某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示)，M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，分子式為C4H6O5；1.34 g M與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標準狀況下的氣體0.4

8、48 L。M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：MABC(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說法中不正確的是()AM的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCH2COOHBB的分子式為C4H4O4Br2C與M的官能團種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有2種DC物質(zhì)不可能溶于水解析：易知M的相對分子質(zhì)量為134,1.34 g M為0.01 mol，因它與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成0.02 mol CO2，由此可推出A分子中含兩個羧基，再根據(jù)A分子無支鏈，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCH2COOH，A正確。MA是消去反應(yīng)，AB是加成反應(yīng)，C分子中含有多個親水基，可溶于水，B正確，D錯誤。M的符合條件的

9、同分異構(gòu)體還有 ，C正確。答案：D4分子式為C4H8O3的有機物在一定條件下具有如下性質(zhì)：在濃硫酸存在下，能與CH3CH2OH、CH3COOH反應(yīng)在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為()AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOHDCH3CH2CH(OH)COOH解析：由知，該有機物的分子中含有OH和COOH，A不符合題意，由知分子發(fā)生消去反應(yīng)只有一種脫水方式，B不符合題意；由知，D不符合題意。答案：C5有機化合物A只由C

10、、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有下圖所示的關(guān)系。則下列推斷不正確的是() A鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液BB、D均能與金屬鈉反應(yīng)C物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHODBDE的化學方程式為：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5解析：A為乙烯，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH，E為 。BDE的反應(yīng)方程式為CH3CH2OHCH3COOHH2OCH3COOC2H5。答案：D6(2011廈門模擬)下圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)的說法不正確的是()A反應(yīng)是加成反應(yīng)B只有反應(yīng)是加聚反應(yīng)C

11、只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D反應(yīng)是取代反應(yīng)解析：題目中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中酯化反應(yīng)、都屬于取代反應(yīng)，酯的水解、也屬于取代反應(yīng)。答案：C7有機物A與B是分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體，在酸性條件下均可水解，水解產(chǎn)物如圖所示，下列有關(guān)說法中正確的是() AX、Y互為同系物BC分子中的碳原子最多有3個CX、Y化學性質(zhì)不可能相似DX、Y一定互為同分異構(gòu)體解析：因A、B互為同分異構(gòu)體，二者水解后得到了同一種產(chǎn)物C，由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖知X、Y分子式相同且官能團相同的同分異構(gòu)體，A、C錯，D對；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B錯。答案：D二、非選擇題(本題包括4小題，共58分)8(14分)(2011

12、安慶模擬)為測定某有機物A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗。分子式的確定(1)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)。則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是_；(2)質(zhì)譜儀測定有機化合物的相對分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是_；(3)根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式_。結(jié)構(gòu)式的確定(4)經(jīng)測定，有機物A分子內(nèi)有3種氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_。性質(zhì)實驗(5)A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C，請寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學反應(yīng)方程式：_。(6)體育比賽中當運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷(沸點為12.27)對受傷部

13、位進行局部冷凍麻醉。請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，寫出制備反應(yīng)方程式：_。(7)A可通過糧食在一定條件下制得，由糧食制得的A在一定溫度下密閉儲存，因為發(fā)生一系列的化學變化而變得更醇香。請寫出最后一步反應(yīng)的化學方程式：_。解析：(1)n(H)2n(H2O)20.6 mol；n(C)n(CO2)0.2 mol；n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol0.4 mol0.6 mol0.1 mol；故n(C)n(H)n(O)261。(2)M(C2H6O)x46，故x1。(3)該分子可能為醇或醚。(4)該有機物有三種氫原子，故結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CH2OH。(

14、5)乙醇脫水可生成乙烯，乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)可合成包裝塑料聚乙烯。(7)最后得到的醇香物質(zhì)應(yīng)為酯，即為乙醇與乙醇的氧化產(chǎn)物乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到的。答案：(1)n(C)n(H)n(O)261(2)C2H6O(3)CH3CH2OHCH3OCH3(4)CH3CH2OH (6)CH2=CH2HClCH3CH2Cl(7)C2H5OHCH3COOH 9(12分)(2011海淀二模)有機高分子化合物甲是一種常用的光敏高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡式為： 按下圖可以合成甲，其中試劑可由相對分子質(zhì)量為26的烴與水加成制得。 已知：CH2OHCH2OHCH2OCH2H2O； 回答下列問題：(1)試劑的名稱是_；BC的反應(yīng)類型是_

15、；(2)質(zhì)譜圖顯示A的相對分子質(zhì)量是80.5；A分子中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為19.88%，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為29.81%，其余為氫元素和氯元素，且A的核磁共振氫譜上有三個吸收峰，峰面積的比例為221，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學方程式：DE的反應(yīng)_；C與F的反應(yīng)_。(4)E的一種同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物有兩種，一種能使溴水褪色，另一種在滴加飽和溴水后，有白色沉淀生成，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案：(1)乙醛消去反應(yīng)(2)ClCH2CH2OH 10(16分)(2011廣東高考)直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年倍受關(guān)注的一類直接生成碳碳單鍵的新型

16、反應(yīng)，例如： 化合物可由以下合成路線獲得：(分子式為C3H8O2) H,(1)化合物的分子式為_，其完全水解的化學方程式為_(注明條件)。(2)化合物與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學方程式為_(注明條件)。(3)化合物沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為_；的一種同分異構(gòu)體能與飽和 NaHCO3 溶液反應(yīng)放出CO2，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)反應(yīng)中 1 個脫氫劑(結(jié)構(gòu)簡式如圖)分子獲得 2 個氫原子后，轉(zhuǎn)變成 1 個芳香族化合物分子。該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_。在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_；1 mol 該產(chǎn)物最多可與_mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。解析：本題考查有機化學，意在考查有

17、機物結(jié)構(gòu)簡式的推斷、有機物同分異構(gòu)體的書寫、有機化學反應(yīng)方程式的書寫。結(jié)合的結(jié)構(gòu)簡式可反推為HOOCCH2COOH，即知為OHCCH2CHO，則為HOCH2CH2CH2OH。(1)酯類的完全水解是在堿性條件下進行的；(2)醇與鹵化氫在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到鹵代烴和水；(3)OHCCH2CHO的同分異構(gòu)體中，能與飽和NaHCO3反應(yīng)生成CO2的分子中含有羧基(COOH)，根據(jù)分子式，分子中還含有一個碳碳雙鍵，即為CHCH2COOH；(4)結(jié)合信息知，脫氫劑得到兩個氫原子，接入分子中的羰基，同時羰基與環(huán)的化學鍵移位使分子中出現(xiàn)苯環(huán)，即得 ；(5)所給兩個有機物中均只有一個位置出現(xiàn)烴基，各自脫去一個氫原子后結(jié)合即得產(chǎn)物 ，該有機物中含有2個苯環(huán)和1個碳碳叁鍵，1 mol 該有機物最多能與 8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。答案：(1)C5H8O4 NaOOCCH2COONa2CH3OH(2)CH2OHCH2CH2OH2HBr CH2BrCH2CH2Br2H2O(3)OHCCH2CHOCHCH2COOH 11(16分)(2011海南高考)PCT是一種新型聚酯材料，下圖是某研究小組合成PCT的路線。 請回答下列問題：(1)由A生成D的化學方程式為_；(2)由B生成C的反應(yīng)類型是_反應(yīng)，C的化學名稱為_；(3)