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1、烴的衍生物:,烴的含氧衍生物:,R-OH,R-O-R,R-COOH,R-COOR,RCHO,RCOR,烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代 而衍變生成的一系列新的有機(jī)物。,烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)所取 代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物。,復(fù)習(xí),第一節(jié) 醇 酚,第一課時(shí)醇,羥基(OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。 羥基(OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚。,醇,醇,酚,醇,OH,CH3CH2OH,CH2OH,酚,學(xué)與問(wèn),醇、酚的區(qū)別,例:下列有機(jī)物中哪些屬于醇、哪些屬于酚?,活動(dòng):競(jìng)猜有關(guān)酒的詩(shī)篇或俗話(huà),借 問(wèn) 酒家何 處 有 ?,牧 童 遙 指 杏 花 村。,明
2、 月 幾 時(shí) 有 ?,把 酒 問(wèn) 青 天 !,何以解憂(yōu),唯有杜康,(1),(2),(3),一、醇,1、概念:,與醚互為同分異構(gòu)體,鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈與羥基相連結(jié)的化合物,2、通式:,飽和一元醇的通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O,3、醇的分類(lèi),(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分,一元醇:如CH3OH,甲醇,二元醇:CH2OH CH2OH,(2)根據(jù)烴基是否飽和分,飽和醇 不飽和醇,(3)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分,脂肪醇 芳香醇,(2)編號(hào),(1)選主鏈,(3)寫(xiě)名稱(chēng),選含OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,稱(chēng)某醇;,從離OH最近的一端起編;,取代基位置 取代基名稱(chēng) 羥基位置 母體名稱(chēng)(羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;羥基
3、的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。),4、醇的命名,資料卡片,CH3CH2CH2 OH,1,2,3,1丙醇,2丙醇,2甲基1丙醇,【練習(xí)】,2丁醇,給下列醇命名,苯甲醇,乙二醇,1,2,3丙三醇,(或甘油、丙三醇),2,3二甲基3戊醇,對(duì)比表格中的數(shù)據(jù),你能得出什么結(jié)論?,表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較,思考與交流,why,結(jié)論:,相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。,原因:,醇分子間存在氫鍵,甲醇,乙醇,丙醇可與水以任意比例互溶。,氫鍵的作用: 1、使分子間作用力增強(qiáng),熔沸點(diǎn)升高。 2、使兩種物質(zhì)的溶解度增大。,這是因?yàn)榧状肌⒁掖?、丙醇與水形成了氫鍵,表3-2 含相同
4、碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較。,思考與交流,你能得出什么結(jié)論?,結(jié)論:,羥基數(shù)目越多,分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng),熔沸點(diǎn)升高。,5、幾種常見(jiàn)的醇:,(1)甲醇(CH3OH)又名木精,有毒。,(2)乙二醇 低凝固點(diǎn),作抗凍劑。,(3)丙三醇(俗稱(chēng)甘油)制印泥、化妝品,防凍劑,制炸藥(消化甘油)。,思考與交流,2002年10月9日下午,某廠發(fā)生一起嚴(yán)重的化學(xué)事故。該工廠生產(chǎn)中需要無(wú)水苯作為溶劑,因此,使用苯前需用金屬鈉除掉苯中少量的水分。在生產(chǎn)過(guò)程中,由于某種原因,誤將1300kg甲苯當(dāng)作苯投進(jìn)一個(gè)反應(yīng)釜中,并向反應(yīng)釜內(nèi)投入了10kg左右的金屬鈉。由于甲苯中含水量比苯少,金屬鈉不能被完全消耗掉
5、,在反應(yīng)釜四壁還殘留有5kg左右的金屬鈉。 由于金屬鈉很活潑, 遇水即發(fā)生劇烈反應(yīng),危險(xiǎn)性極大。該反應(yīng)釜嚴(yán)重威脅著該工廠和周?chē)罕姷陌踩?。?jīng)過(guò)眾專(zhuān)家研究后,提出了三種處理事故的建議:,思考與交流,(1) 打開(kāi)反應(yīng)釜,用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來(lái); (2) 向反應(yīng)釜內(nèi)加水,通過(guò)化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉; (3)采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇,并設(shè)置放氣管,排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量 。 專(zhuān)家們進(jìn)行了周密的研究和部署,經(jīng)過(guò)緊張作業(yè),至第二天晚8時(shí),險(xiǎn)情終于安全排除。 你認(rèn)為哪一個(gè)建議更合理、更安全?你還有其他方案嗎?請(qǐng)思考后與同學(xué)們交流。,方案(3)更為合理。原因是(1)由于鈉
6、塊較大,取出過(guò)程中,一旦與空氣或水蒸汽接觸,放熱引燃甲苯。后果不堪設(shè)想;(2)加水反應(yīng)劇烈,本身易燃燒,引燃甲苯。(3)乙醇與鈉反應(yīng)緩慢,若能導(dǎo)出氫氣和熱量,則應(yīng)安全。,匯報(bào),(1)置換反應(yīng)與活潑金屬鈉反應(yīng),乙醇鈉 呈強(qiáng)堿性,現(xiàn)象:,乙醇分子中羥基上的氫不如水分子中的氫活潑。,應(yīng)用:,原因:,此反應(yīng)可檢驗(yàn)-OH的存在。,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2,緩慢反應(yīng)、產(chǎn)生氣泡,金屬鈉沉于底部或上下浮動(dòng)。,二、 乙醇的化學(xué)性質(zhì),實(shí)驗(yàn)3-1,如圖34所示,在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為l:3)的混合液20mL,放入幾片碎瓷片,以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混
7、合液,使液體溫度迅速升到170,將生成的氣體通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。,生成略有甜味氣體,該氣體能使高錳酸鉀酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:,(2)消去反應(yīng),斷裂部位:,(分子內(nèi)脫水),碳氧鍵和鄰位碳上的碳?xì)滏I,a、迅速升溫至170;,注意:,b、濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑;,c、配制濃硫酸與乙醇時(shí)同濃硫酸與水的稀釋。,1、溫度計(jì)的位置:,2、氫氧化鈉溶液作用:,3、使液體溫度迅速升到170的原因:,溫度計(jì)要插入反應(yīng)物中,因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。,在140時(shí)生成乙醚,因?yàn)橐掖寂c濃硫酸混合加熱會(huì)出現(xiàn)炭化,生成SO2、CO2等可使酸性KMnO
8、4溶液和溴水褪色的雜質(zhì)氣 體。氫氧化鈉溶液用于除去這些雜質(zhì)氣體。,強(qiáng)調(diào),反應(yīng)類(lèi)型?,取代反應(yīng),分子間脫水:,思考: 是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)?能發(fā)生消去反應(yīng)的醇,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么?,不能,能,規(guī)律:連有-OH的碳原子的鄰位碳上必須有H,學(xué)與問(wèn),NaOH的乙醇溶液、加熱,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,濃硫酸、加熱到170,溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng),它們有什么異同?,(3)取代反應(yīng),酯化反應(yīng),與鹵化氫反應(yīng),反應(yīng)條件:乙醇與濃的氫溴酸混合加熱,斷鍵部位:C-O,(4)氧化反應(yīng), 燃燒, 催化氧化,C2H6O+3O2 2CO2 +
9、3H2O,乙醇的催化氧化,乙醛(刺激性氣味),人喝酒后,臉紅、發(fā)熱的原因?(因?yàn)橐掖急谎趸梢胰┐碳と梭w表面毛細(xì)血管引起血管擴(kuò)張,醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律,羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮:,羥基碳上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化:, 羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛:,2R-CH2-CHO+2H2O,被強(qiáng)氧化劑酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液氧化,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:紫色溶液褪色或由橙黃色變?yōu)榫G色,【資料卡片】,有機(jī)反應(yīng)中加氧去氫的叫氧化反應(yīng);加氫去氧的成為還原反應(yīng)。,反應(yīng)原理:,酸性重鉻酸溶液由橙色變?yōu)榫G色,判定司機(jī)飲酒超標(biāo)。,小結(jié),練習(xí),1、由羥基跟下列基團(tuán)組成的化合物中屬于醇類(lèi)的是( ) A、CH3CH2CH2 B、C6H5 C、C6H5CH2 D、CH3C6H4,2、化學(xué)式為C5H12O的有機(jī)物,經(jīng)測(cè)定知其分子中含有兩個(gè) CH3,兩個(gè)CH2,一個(gè)CH和一個(gè)OH,則它 們的可能結(jié)構(gòu)
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