1、含有羥基的物質(zhì)種類有那些含有羥基的物質(zhì)種類有那些醇醇 酚酚 羧酸羧酸R為鏈烴基為鏈烴基或苯環(huán)的側(cè)鏈或苯環(huán)的側(cè)鏈COHO無機(jī)含氧酸無機(jī)含氧酸 ROH OHOH與與苯環(huán)直苯環(huán)直接相連接相連一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)一、苯酚的分子結(jié)構(gòu) 苯酚是最簡(jiǎn)單的酚，可視為苯分子中苯酚是最簡(jiǎn)單的酚，可視為苯分子中的一個(gè)的一個(gè)H原子被原子被OH取代后的產(chǎn)物取代后的產(chǎn)物化學(xué)式化學(xué)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C6H6OOHOH C6H5OH C6H5OH苯酚的官能團(tuán)苯酚的官能團(tuán) ；苯酚屬于苯酚屬于 性分子性分子 酚羥基酚羥基OH 極極苯酚的羥基氫可能不共面苯酚的羥基氫可能不共面二、苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的物理性質(zhì) 純凈的苯酚是無色晶

2、體，有特殊純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，在空氣中會(huì)因小部分發(fā)生氧氣味，在空氣中會(huì)因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色化而顯粉紅色 常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于度高于65時(shí)，能與水混溶；易溶于乙時(shí)，能與水混溶；易溶于乙醇、苯、乙醚等有機(jī)溶劑。醇、苯、乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚熔點(diǎn)苯酚熔點(diǎn)43，沸點(diǎn)，沸點(diǎn)182 1.071g cm -3色態(tài)味色態(tài)味密度密度溶解性溶解性熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)生物活性生物活性有毒，有強(qiáng)腐蝕性有毒，有強(qiáng)腐蝕性沾到皮膚上用沾到皮膚上用 處理處理酒精酒精來蘇水來蘇水苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性O(shè)HONa + NaOH + H2O體現(xiàn)了苯酚的酸性體現(xiàn)了苯酚的酸性實(shí)

3、驗(yàn)事實(shí)：苯酚不能使紫色石蕊試液變色實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯酚不能使紫色石蕊試液變色 苯酚的酸性很弱，比碳酸都要弱，所苯酚的酸性很弱，比碳酸都要弱，所以稱苯酚為石炭酸以稱苯酚為石炭酸苯酚屬于苯酚屬于 解質(zhì)解質(zhì)弱電弱電OHO + H3O+ + H2O三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)探究少量探究少量 CO2氣體通入苯酚鈉的水溶液氣體通入苯酚鈉的水溶液OHONa + CO2 +H2O 從水溶液中析出的苯酚與水形成苯從水溶液中析出的苯酚與水形成苯酚的渾濁液酚的渾濁液 (在下層在下層)，不是沉淀，不是沉淀 + ?此時(shí)另一種產(chǎn)物是什么？此時(shí)另一種產(chǎn)物是什么？ Na2CO3 或是或是NaHCO3 探究在苯酚的懸濁液中

4、加入探究在苯酚的懸濁液中加入Na2CO3溶液溶液ONa + NaHCO3OH + Na2CO3現(xiàn)象：懸濁液變澄清現(xiàn)象：懸濁液變澄清結(jié)論：苯酚與結(jié)論：苯酚與 Na2CO3溶液要發(fā)生反應(yīng)溶液要發(fā)生反應(yīng) 由此說明苯酚鈉的水溶液與少量由此說明苯酚鈉的水溶液與少量CO2反反應(yīng)生成應(yīng)生成 。 苯酚與苯酚與NaHCO3 這是不管這是不管CO2是否過量均生成酸式是否過量均生成酸式鹽鹽 (NaHCO3)的反應(yīng)的反應(yīng)OHONa + CO2 +H2O + NaHCO3ONa + NaHCO3OH + Na2CO3 探究這兩個(gè)反應(yīng)說明酸性強(qiáng)弱的關(guān)探究這兩個(gè)反應(yīng)說明酸性強(qiáng)弱的關(guān)系是：系是： 。 H2CO3 苯酚苯酚HC

5、O3-請(qǐng)思考：液態(tài)苯酚與金屬鈉的反應(yīng)請(qǐng)思考：液態(tài)苯酚與金屬鈉的反應(yīng) 在苯酚鈉的水溶液中通入過量在苯酚鈉的水溶液中通入過量SO2OHONa + SO2 +H2O + NaHSO3ONa + H2OH + 2Na22 羥基氫的活潑性：苯酚羥基氫的活潑性：苯酚 水水 乙醇乙醇HSO3-的酸性強(qiáng)于苯酚的酸性強(qiáng)于苯酚探究怎么樣分離苯與苯酚探究怎么樣分離苯與苯酚探究怎么樣除去苯中溶有的少量苯酚探究怎么樣除去苯中溶有的少量苯酚苯苯苯酚苯酚上層上層 苯苯下層下層 苯酚鈉水溶液苯酚鈉水溶液 NaOH 溶液溶液 分液分液取下層取下層 通入通入CO2 分液分液上層上層 NaHCO3溶液溶液下層下層 苯酚水溶液苯酚水

6、溶液苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng) + 3Br 2OHOHBrBrBr + 3HBr三溴苯酚三溴苯酚 白色沉淀白色沉淀 此反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢此反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定驗(yàn)與定量測(cè)定過量濃溴水過量濃溴水三溴苯酚可溶于苯酚三溴苯酚可溶于苯酚溴代、硝化、磺化溴代、硝化、磺化OHNO2O2NNO2+ 3H2O + 3HNO3OH濃濃HNO3與濃與濃硫酸的混合液硫酸的混合液探究苯酚與濃探究苯酚與濃HNO3的反應(yīng)的反應(yīng)三硝基苯酚，苦味酸三硝基苯酚，苦味酸( 中強(qiáng)酸中強(qiáng)酸)，黃色晶體，可用作炸藥黃色晶體，可用作炸藥在苯環(huán)上一次性就發(fā)生三元取代的反應(yīng)是在苯環(huán)上一次性就發(fā)生三元取代的反

7、應(yīng)是甲苯的硝化甲苯的硝化 苯酚的溴代、硝化苯酚的溴代、硝化探究：探究： 從反應(yīng)條件比較從反應(yīng)條件比較CH3與與OH對(duì)對(duì)苯環(huán)的影響苯環(huán)的影響 CH3和和OH均對(duì)苯環(huán)的鄰位、對(duì)均對(duì)苯環(huán)的鄰位、對(duì)位上的氫原子有影響，使其活潑性增強(qiáng)。位上的氫原子有影響，使其活潑性增強(qiáng)。 OH對(duì)苯環(huán)的影響大于對(duì)苯環(huán)的影響大于CH3對(duì)苯對(duì)苯環(huán)的影響環(huán)的影響苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的顯色反應(yīng) 這是苯酚的特征反應(yīng)，可用于苯酚、這是苯酚的特征反應(yīng)，可用于苯酚、 FeCl3 (Fe3+)的相互檢驗(yàn)的相互檢驗(yàn) + FeCl3OH6H3Fe(OC6H5)6 +3 HCl 紫色絡(luò)合物紫色絡(luò)合物了解現(xiàn)了解現(xiàn)象即可象即可苯酚的氧化反應(yīng)苯酚的氧化

8、反應(yīng) 苯酚在空氣中露置會(huì)因發(fā)生氧化而出苯酚在空氣中露置會(huì)因發(fā)生氧化而出現(xiàn)粉紅色，說明苯酚現(xiàn)粉紅色，說明苯酚 。易被氧化易被氧化 苯酚苯酚 與酸性與酸性KMnO4溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)能能OH O OO對(duì)苯醌對(duì)苯醌了解現(xiàn)了解現(xiàn)象即可象即可苯酚的加成反應(yīng)苯酚的加成反應(yīng)OH + 3H2 NiOH苯酚苯酚 環(huán)己醇環(huán)己醇苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)OH + n HCHnO催化催化劑劑加熱加熱OHCH2 n + nH2O酚醛樹脂酚醛樹脂三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)OHOH與苯環(huán)相互影響與苯環(huán)相互影響 苯環(huán)上苯環(huán)上OH的鄰位與對(duì)位上的的鄰位與對(duì)位上的H原子原子活潑性增強(qiáng)活潑性增強(qiáng), 易于被取代

9、易于被取代 OH上的上的H原子活潑性也增強(qiáng)原子活潑性也增強(qiáng), 還可還可電離電離H + 顯示弱酸性顯示弱酸性四、苯酚的工業(yè)制取四、苯酚的工業(yè)制取1、煤焦油中提取、煤焦油中提取2、氯苯水解法、氯苯水解法3、苯磺酸鈉堿溶法、苯磺酸鈉堿溶法 (較早方法較早方法,流程復(fù)雜流程復(fù)雜,產(chǎn)率高產(chǎn)率高)ONa濃硫酸濃硫酸加熱加熱SO3HNa2SO3SO3NaNaOH 熔融熔融OH SO2 五、苯酚的用途五、苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料，主苯酚是一種重要的化工原料，主要用于制造酚醛樹脂，合成纖維，醫(yī)要用于制造酚醛樹脂，合成纖維，醫(yī)藥，合成香料，染料，農(nóng)藥等。藥，合成香料，染料，農(nóng)藥等。一、定義一、定義羥基

10、與苯環(huán)或其它芳香環(huán)直接相連的化合物羥基與苯環(huán)或其它芳香環(huán)直接相連的化合物OHOH萘酚萘酚CH2OHOH與與是否為同系物是否為同系物探探究究請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出 C7 H8O的所有含苯環(huán)的同分異構(gòu)體的所有含苯環(huán)的同分異構(gòu)體OHCH3OHCH3HOCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚苯甲醇苯甲醇CH2OHOCH3苯甲醚苯甲醚二、化學(xué)性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì) 酚羥基都有酸性，可以和金屬鈉、酚羥基都有酸性，可以和金屬鈉、NaOH Na2CO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 酚羥基的鄰位與對(duì)位易發(fā)生取代反應(yīng)酚羥基的鄰位與對(duì)位易發(fā)生取代反應(yīng),如如溴代、磺化、硝化等溴代、磺化、硝化等 酚羥基在空氣中都易被氧化而顯示出顏酚羥基在空氣中都易被氧化而顯

11、示出顏色色(如粉紅色如粉紅色)大多數(shù)酚類物質(zhì)都能和大多數(shù)酚類物質(zhì)都能和FeCl3溶液反應(yīng)呈溶液反應(yīng)呈現(xiàn)不同的顏色現(xiàn)不同的顏色, 可能是紅色、藍(lán)色、紫色、可能是紅色、藍(lán)色、紫色、綠色、褐色等，綠色、褐色等， 用于各種酚類物質(zhì)的定性用于各種酚類物質(zhì)的定性檢驗(yàn)檢驗(yàn) 酚羥基難直接發(fā)生酯化反應(yīng)和成醚，但酚羥基難直接發(fā)生酯化反應(yīng)和成醚，但可間接酯化與成醚可間接酯化與成醚ONa RXOR CH3CClOOCCH3O羥基種類羥基種類醇羥基醇羥基酚羥基酚羥基羧羥基羧羥基代表物代表物與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng)NaOHNaHCO3Na2CO3羥基活性羥基活性酸堿性酸堿性CH3CH2OH C6H5OHCH3COOH能能能能能能能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能不能不能依次增強(qiáng)依次增強(qiáng)中性中性極弱酸性極弱酸性弱酸性弱酸性三種羥基的比較三種羥基的比較 有機(jī)化合物有機(jī)化合物A、B分子式不同，它們只可能分子式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。 如果將如果將A、B不論以何種比例混和，只要其物質(zhì)的量之和不不論以何種比例混和，只要其物質(zhì)的量之和不變。完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣和生成的水的物變。完全燃燒時(shí)