1、 1.熱點(diǎn)透析熱點(diǎn)透析 2.典例剖析典例剖析 3.方法技巧方法技巧 4.變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練 5.真題演練真題演練熱點(diǎn)突破：熱點(diǎn)突破：烴及其衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系烴及其衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用及應(yīng)用 第十一章第十一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第2 2頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫一、熱點(diǎn)透析一、熱點(diǎn)透析1.熱點(diǎn)透析熱點(diǎn)透析結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第3 3頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫以含兩個(gè)碳原子的烴的衍生物為例寫出相互轉(zhuǎn)化的化學(xué)以含兩個(gè)碳原子的烴的衍生物為例寫出相互轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式并方程式并注明反應(yīng)條件，指出反應(yīng)類型，特別注意發(fā)生注明反應(yīng)條件，指出反應(yīng)

2、類型，特別注意發(fā)生反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。1.1.轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化關(guān)系2.2.應(yīng)用應(yīng)用烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于有機(jī)化合物的合成和推斷。烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于有機(jī)化合物的合成和推斷。結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第4 4頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫二、典例剖析二、典例剖析2. 典例剖析典例剖析結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第5 5頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫【典例典例】查爾酮類化合物查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：已知以下信息：芳香烴芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在的相對(duì)分子質(zhì)量在1001

3、10之間，之間，1 mol A充充分燃燒可生成分燃燒可生成72 g水。水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共溶液、核磁共振氫譜顯示其有振氫譜顯示其有4種氫。種氫。 回答下列問題回答下列問題：2思維點(diǎn)撥思維點(diǎn)撥 顯顯/隱隱結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第6 6頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(1)A的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為_。(2)由由B生成生成C的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(3)E的分子式為的分子式為_，由，由E生成生成F的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

4、式為_。(5)D的芳香同分異構(gòu)體的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫種，其中核磁共振氫譜為譜為5組峰，且峰面積比為組峰，且峰面積比為2 2 2 1 1的為的為苯乙烯苯乙烯 C7H5O2Na 取代反應(yīng)取代反應(yīng)13 轉(zhuǎn)轉(zhuǎn) 解析解析結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第7 7頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫A為為

5、C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，推知不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，推知B為為 ，C為為 。D發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有CHO，能溶于，能溶于Na2CO3，不屬于酯，不屬于酯物質(zhì)，依據(jù)物質(zhì)，依據(jù)D的化學(xué)式，以及的化學(xué)式，以及4種氫，綜合得出種氫，綜合得出D為為 ，E為為 ，根據(jù)信息，根據(jù)信息確定確定F為為 ,結(jié)合信息知結(jié)合信息知G為為結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第8 8頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫(6)中中F的同分異構(gòu)體確定方法是先定官能團(tuán)，再定最后一的同分異構(gòu)體確定方法是先定官能團(tuán)，再定最后一個(gè)飽和個(gè)飽和C原子的位置。原子的位置。符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)55313種，種，符合符合5

6、組峰的組峰的F只有：只有： 。回回 原題原題結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第9 9頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫三、方法技巧三、方法技巧3.方法技巧方法技巧結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第1010頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系滿足圖滿足圖1轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為羥基所連碳原子上為羥基所連碳原子上有有23個(gè)氫原子的醇，個(gè)氫原子的醇，B為醛，為醛，C為羧酸，為羧酸，D為酯。為酯。滿足圖滿足圖2轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為醛，為醛，B為羧酸，為羧酸，C為為醇，醇，D為酯。為酯。方方法法技技巧巧結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第111

7、1頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫“三法三法”突破有機(jī)合成與推斷突破有機(jī)合成與推斷解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法，盡快找出合成有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)，基本方法有：法，盡快找出合成有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)，基本方法有：(1)正向合成法正向合成法：其思維程序?yàn)樵希浩渌季S程序?yàn)樵现虚g產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品；產(chǎn)品；(2)逆向合成法：逆向合成法：其

8、思維程序?yàn)楫a(chǎn)品其思維程序?yàn)楫a(chǎn)品中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物原料；原料；(3)綜合比較法：綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑分析比較，得出最佳合成路線。向推導(dǎo)出的幾種合成途徑分析比較，得出最佳合成路線。方方法法技技巧巧結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第1212頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫四、變式訓(xùn)練四、變式訓(xùn)練4.變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第1313頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫【變式變式】過渡金屬催化的新型碳過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：合成的研究熱

9、點(diǎn)之一，如：結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第1414頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫化合物化合物可由化合物可由化合物合成：合成：(1)化合物化合物的分子式為的分子式為 _。C7H5OBr(2)化合物化合物與與Br2加成加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第1515頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫(3)化合物化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_。(注明反應(yīng)條件注明反應(yīng)條件)。因此，在堿性

10、條件下，由。因此，在堿性條件下，由與與CH3COCl 反反應(yīng)合成應(yīng)合成，其反應(yīng)類型為，其反應(yīng)類型為_。(5)的一種同分異構(gòu)體的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。與與也可發(fā)生也可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(寫出其中一種寫出其中一種)。轉(zhuǎn)轉(zhuǎn) 解析解析取代反應(yīng)取代反應(yīng)結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第1616頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫 解析解析回回 原題原題結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第1717頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫五、真題演練五、真題演練5.真題演練真題演練結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第1818頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫【真題真題】( (2012山東理綜，山東理綜，33) )合成合成P(一種抗氧劑一種抗氧劑)的路線如下：的路線如下：(1)AB的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為 _。B經(jīng)催化加經(jīng)催化加氫生成氫生成G(C4H10)，G的化的化學(xué)名稱是學(xué)名稱是_。消去反應(yīng)消去反應(yīng)2-甲基丙烷或異丁烷甲基丙烷或異丁烷結(jié)束放映結(jié)束放映返回目錄返回目錄第第1919頁頁數(shù)字媒體資源庫數(shù)字媒體資源庫(2)A與濃與濃HBr溶液一起共熱生成溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的可選擇下列試劑中的_。a鹽酸鹽酸 bFeCl3溶液溶液 cNaH