1、2、認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點，知道它們的轉化關系魯科版有機化學基礎（選修）魯科版有機化學基礎（選修） 2、認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點，知道它們的轉化關系魯科版有機化學基礎（選修）魯科版有機化學基礎（選修） 新課程標準： 1、舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用； 2、認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點，知道它們的轉化關系宇航員費俊龍、聶海勝凱旋歸來 宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫

2、度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。的沖擊。 宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。材料。其中多數(shù)是有機合成材料。 密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。剛石膜。我們世界上每年合成的近百萬個新化我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約合物中約70%70%以上是有機化合物。以上是有機化合物。一座年產一座年產8萬噸的

3、合成萬噸的合成橡膠廠相當于橡膠廠相當于145萬畝萬畝橡膠園的年產量。橡膠園的年產量。 一座年產萬噸的合成一座年產萬噸的合成纖維廠相當于纖維廠相當于30萬畝萬畝棉田或棉田或250萬頭綿羊的萬頭綿羊的棉毛產量棉毛產量 合成纖維合成纖維 合成橡膠合成橡膠 以化學為核心的科學技術改變了人類直接簡單以化學為核心的科學技術改變了人類直接簡單利用自然資源的狀況，制造了無數(shù)比天然性能更優(yōu)利用自然資源的狀況，制造了無數(shù)比天然性能更優(yōu)異的產品，甚至設計和創(chuàng)造了自然界沒有的產品，異的產品，甚至設計和創(chuàng)造了自然界沒有的產品，它已成為人們衣、食、住、行不可缺少的材料。它已成為人們衣、食、住、行不可缺少的材料。 著名化學

4、家伍德沃德：在上帝創(chuàng)造著名化學家伍德沃德：在上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學家又創(chuàng)造了另外一的自然界旁邊，化學家又創(chuàng)造了另外一個世界。個世界。明確目標化合物的結構明確目標化合物的結構大量合成大量合成設計合成路線設計合成路線合成目標化合物合成目標化合物對樣品進行結構測定對樣品進行結構測定 試驗其性質或功能試驗其性質或功能有機合成步驟：有機合成步驟：設設計計合合成成路路線線關鍵關鍵碳骨架的構建碳骨架的構建 官能團的引入官能團的引入 碳鏈增長的反應有哪些碳鏈增長的反應有哪些? 探討學習：烯烴、炔烴的加聚反應、與烯烴、炔烴的加聚反應、與HCN加成加成;鹵代烴與氰化鈉的取代、該氰化物在酸鹵代烴與氰化鈉的取代、

5、該氰化物在酸性條件下水解成羧酸；醛酮與性條件下水解成羧酸；醛酮與HCN加成、加成、與格氏試劑加成、羥醛縮合；用炔鈉增與格氏試劑加成、羥醛縮合；用炔鈉增長碳鏈等。長碳鏈等。1 、 碳骨架的構建（包括原料分子及碳骨架的構建（包括原料分子及中間化合物分子的碳骨架增長或減短碳中間化合物分子的碳骨架增長或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等。鏈、成環(huán)或開環(huán)等。1、溴乙烷與氰化鈉的反應溴乙烷與氰化鈉的反應 CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr 腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O2、用炔烴鈉增長碳鏈用炔烴鈉增長碳鏈CH3CH2Br+NaCCCH3CH3CH2CCCH3+NaBr

6、丙炔鈉的制取：丙炔鈉的制?。?CH3CCH+2Na 2CH3CCNa+H23、利用羥醛縮合反應增長碳鏈利用羥醛縮合反應增長碳鏈碳鏈縮短的反應有哪些碳鏈縮短的反應有哪些? 烯、炔被酸性烯、炔被酸性KMnO4 氧化；羧酸或羧酸鹽氧化；羧酸或羧酸鹽脫去分子中的羧基放出二氧化碳的反應，得脫去分子中的羧基放出二氧化碳的反應，得到比羧酸鹽少一個碳原子的烷烴等。到比羧酸鹽少一個碳原子的烷烴等。（1）烷烴的熱裂化：）烷烴的熱裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 （2）脫羧反應：）脫羧反應：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3（3）烯、炔被酸性）烯、炔被酸性KMnO4 氧化等氧化等 C

7、H3CH=CH2 CH3COOH + CO2KMnO4(H+)2、官能團的引入與轉化引入鹵素原子引入鹵素原子引入碳碳雙鍵引入碳碳雙鍵引入羥基引入羥基引入羰基引入羰基引入羧基引入羧基1.烷烴，苯與鹵素反應：烷烴，苯與鹵素反應：CH4 + Cl2 CH3Cl + HClhv2.烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等與鹵素反應：烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等與鹵素反應：C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrFeCH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl500600CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl催化劑催化劑3.烯烯/炔加成鹵素炔加成鹵素/鹵化氫：鹵化氫：CH

8、2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCCl44.醇與鹵化氫反應：醇與鹵化氫反應：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O探討學習： 在碳鏈上引入鹵原子的途徑在碳鏈上引入鹵原子的途徑2.烯烴與水反應：烯烴與水反應：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH3.醛、酮加成：醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi5.酯的水解：酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH4.羧酸還原：羧酸還原：CH3COOH CH3CH2OHLiAlH4探討學習： 在碳鏈上引入羥基的途徑在碳鏈上引入羥基的途徑1. 鹵代烴水解：鹵代烴水解：C

9、H3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBrH2O1.鹵代烴的消去反應：鹵代烴的消去反應：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇醇CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反應：醇的消去反應：CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 濃硫酸濃硫酸引入碳碳雙鍵的反應引入碳碳雙鍵的反應探討學習：1.醇的催化氧化：醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu2.烯烴的氧化：烯烴的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化劑催化劑可引入羰基的反應：可引入羰

10、基的反應：探討學習：1.羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物的水解：CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH2.醛的氧化反應：醛的氧化反應：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O4.腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O3.烴的氧化：烴的氧化：C6H5CH3 C6H5COOHKMnO4(H+) 在碳鏈上引入羧基的途徑在碳鏈上引入羧基的途徑:探討學習：酸或堿觀察與思考觀察與思考 取一支試管，滴入取一支試管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入滴溴乙烷，再加入1ml5%的的氫氧氫氧化鈉化鈉溶液，充分振蕩、靜置，待溶液分層后，用滴管小

11、心溶液，充分振蕩、靜置，待溶液分層后，用滴管小心吸取吸取10滴上層液體，移入另一支盛有滴上層液體，移入另一支盛有1ml稀硝酸稀硝酸的試管中，的試管中，然后加入然后加入23滴滴2%的的硝酸銀硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。溶液，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象實驗結論及有關的化學方程式有淺黃色沉淀生成CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBrH2ONaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃濃硫硫酸酸170H Cu 濃濃 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)H2O催催 O2 化化 劑劑HX堿堿,醇醇 OH- H2OOH-H+, 濃硫酸濃硫酸, LiAlH4銀銀 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液H+ ，