海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)1.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)1.實(shí)驗(yàn)?zāi)夸浘w論,有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)知識實(shí)驗(yàn)一、萃取與洗滌實(shí)驗(yàn)二、蒸餾及沸點(diǎn)測定、分餾實(shí)驗(yàn)三、環(huán)己烯的制備實(shí)驗(yàn)四、1－溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)五、乙酸正丁酯的制備實(shí)驗(yàn)六、乙酰苯胺的制備實(shí)驗(yàn)七、苯甲酸乙酯的制備(設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn))實(shí)驗(yàn)八、薄層層析實(shí)驗(yàn)九、咖啡因的提取2.實(shí)驗(yàn)?zāi)夸浘w論,有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)知識2.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案緒論有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本知識有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)3.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案緒論有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)3.有機(jī)化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為主的科學(xué)，上好實(shí)驗(yàn)課是提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的重要環(huán)節(jié)。通過實(shí)驗(yàn)可驗(yàn)證理論，鞏固和加深對理論的理解，使理論與實(shí)踐緊密聯(lián)系起來，又可學(xué)會和掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作，培養(yǎng)獨(dú)立工作能力、科學(xué)思維方法、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)作風(fēng)和實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度，為今后掌握臨床實(shí)驗(yàn)技術(shù)和開展科學(xué)研究工作打下基礎(chǔ)。4.有機(jī)化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為主的科學(xué)，上好實(shí)驗(yàn)課是提高有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)須知1、學(xué)生要提前10min進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室,不能穿拖鞋進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室。2、實(shí)驗(yàn)前必須寫好預(yù)習(xí)報(bào)告，預(yù)習(xí)報(bào)告不合格不允許做實(shí)驗(yàn)。做實(shí)驗(yàn)時只能看預(yù)習(xí)報(bào)告，不能看實(shí)驗(yàn)教材。3、實(shí)驗(yàn)時必須聽從實(shí)驗(yàn)教師的指導(dǎo)，不聽從指導(dǎo)者，教師有權(quán)停止其實(shí)驗(yàn)，本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。4、學(xué)生不能自己擅自決定重做實(shí)驗(yàn)，否則本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。5、實(shí)驗(yàn)中不得有任何作弊行為，否則本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。6、在設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)階段，將開放實(shí)驗(yàn)室。5.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)須知5.實(shí)驗(yàn)室規(guī)則為確保實(shí)驗(yàn)順利進(jìn)行，做實(shí)驗(yàn)時，學(xué)生必須遵守下列規(guī)則：實(shí)驗(yàn)前必須認(rèn)真預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)講義，明確實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮鸵?，了解?shí)驗(yàn)原理和內(nèi)容，弄清操作步驟，訂出實(shí)驗(yàn)計(jì)劃，做到心中有數(shù)。實(shí)驗(yàn)中應(yīng)保持安靜和良好秩序，認(rèn)真操作、仔細(xì)觀察和如實(shí)記錄。未經(jīng)老師同意不得任意改變藥品用量和實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。愛護(hù)公物。公用儀器、藥品、器材應(yīng)在指定地點(diǎn)使用，或用后及時放回原處。儀器若有損壞要按制度賠償。保持實(shí)驗(yàn)室整潔。實(shí)驗(yàn)完畢，及時做好實(shí)驗(yàn)后處理工作。清洗、整理儀器、檢查安全，按要求及時上交實(shí)驗(yàn)報(bào)告，交老師批閱。嚴(yán)格遵守操作規(guī)程，確保安全，如遇事故，應(yīng)保持冷靜，并及時向老師報(bào)告，以便及時處理，防止事故擴(kuò)大。學(xué)生輪流值日。值日生負(fù)責(zé)整理公用物品、打掃實(shí)驗(yàn)室，檢查水電是否關(guān)閉，最后關(guān)好門窗。6.實(shí)驗(yàn)室規(guī)則6.實(shí)驗(yàn)室安全知識1、事故的預(yù)防（1）在操作易燃、易爆的液體（如乙醚、乙醇、丙酮、苯、汽油等）時應(yīng)遠(yuǎn)離火源，禁止將上述溶劑放入敞開容器內(nèi)。（2）易燃、易揮發(fā)物不得倒入廢液缸內(nèi)，應(yīng)倒入指定回收瓶中。（3）化學(xué)品不要沾在皮膚上，每次實(shí)驗(yàn)完畢后應(yīng)立即洗手。（4）嚴(yán)禁在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)吃東西、吸煙。（5）不能用濕手去使用電器或手握濕物安裝插頭。實(shí)驗(yàn)完畢應(yīng)首先切斷電源，再拆卸裝置。2、事故處理（1）著火：要保持冷靜、不能驚慌失措。應(yīng)將火源或電源切斷，并迅速移去易燃物品，用砂或適宜的滅火器將火撲滅。無論使用哪一種滅火器材，都應(yīng)從火的四周向中心撲滅火焰。7.實(shí)驗(yàn)室安全知識7.（2）灼傷：濃酸、濃堿等灼傷時，立即用大量自來水沖洗，然后按以下處理：酸灼傷時，水沖洗后用3—5%碳酸氫鈉（或肥皂水、稀氨水）溶液處理，涂上凡士林或其它藥物；堿灼傷時，水沖洗后用1%醋酸或5%硼酸溶液處理，涂凡士林或其它藥物，一旦酸堿濺入眼內(nèi)，應(yīng)用大量水沖洗，再用1％碳酸氫鈉溶液或1%硼酸溶液沖洗；最后用水洗。（3）燙傷：輕者可用稀甘油、萬花油、藍(lán)油烴等涂抹患處。重者可用蘸有飽和苦味酸溶液（或飽和高錳酸鉀溶液）的棉球或紗布敷患處，必要時到醫(yī)院處理。切忌用水沖洗。（4）創(chuàng)傷：玻璃、鐵屑等刺傷時，先取出異物，再用3％過氧化氫溶液或紅汞，碘酒等涂抹、包扎。如遇出血過多或刺入的異物太深，應(yīng)到醫(yī)院處理。8.（2）灼傷：濃酸、濃堿等灼傷時，立即用大量自來水沖洗，然后按儀器的洗滌和干燥玻璃儀器的洗滌一般應(yīng)用毛刷蘸取洗衣粉液將玻璃儀器洗刷干凈后，再用自來水沖洗。若儀器沾有有機(jī)物無法洗凈時，可用少許有機(jī)溶劑溶解后再洗滌。必要時可用洗液洗滌，再用自來水沖洗。在某些實(shí)驗(yàn)中(如精制產(chǎn)品或用于有機(jī)分析實(shí)驗(yàn))，須用更潔凈的玻璃儀器，最后還要用蒸餾水或去離子水淋洗，以除去由自來水帶來的雜質(zhì)。玻璃儀器的干燥有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)往往都要使用干燥的玻璃儀器，因此要養(yǎng)成在每次實(shí)驗(yàn)后馬上把玻璃儀器洗凈和倒置使之干燥的習(xí)慣。最簡單的干燥辦法是將儀器倒置一段時間，至無水時即可。有些實(shí)驗(yàn)需嚴(yán)格無水，這時需將儀器放在烘箱中烘干(注意：用有機(jī)溶劑淋洗過的玻璃儀器不能放入烘箱，否則會造成爆炸事故)。有時為了省時間，或急等待用，玻璃儀器可以先用一些溶劑(乙醇．丙酮等)淋洗后，用電吹風(fēng)吹冷風(fēng)，待稍干后再吹熱風(fēng)使干燥完全(直接吹熱風(fēng)有時會使有機(jī)蒸氣爆炸)，然后再吹冷風(fēng)使儀器冷卻，若任其冷卻，有時會在器壁上凝上一層水氣。9.儀器的洗滌和干燥9.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用儀器10.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用儀器10.①直形冷凝管②空氣冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤分液漏斗⑥恒壓滴液漏斗11.①直形冷凝管②空氣冷凝管③球形冷凝管④海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)一、萃取與洗滌

有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)12.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)一、萃取與洗滌有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)12一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康恼莆蛰腿∨c洗滌的方法和原理二、基本原理

萃取是利用物質(zhì)在兩種不互溶（或微溶）溶劑中溶解度或分配比的不同來達(dá)到分離。提取或純化目的的一種操作。萃取是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中用來提取或純化有機(jī)化合物的常用方法之一。應(yīng)用萃取可以從固體或液體混合物中提取出所需物質(zhì)，也可以用來洗去混合物中少量雜雜質(zhì)。通常稱前者為“抽取”或萃取，后者為“洗滌”。

13.一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?3.三、藥品和儀器藥品：草酸，乙酸乙酯儀器：60mL分液漏斗，100mL燒杯，錐形瓶（50mL，2個）14.三、藥品和儀器14.（實(shí)驗(yàn)視頻）15.（實(shí)驗(yàn)視頻）15.四、實(shí)驗(yàn)操作1、儀器的選擇

液體萃取最通常的儀器是分液漏斗，一般選擇容積較被萃取液大1-2倍的分液漏斗．2、萃取溶劑

萃取溶劑的選擇，應(yīng)根據(jù)被萃取化合物的溶解度而定，同時要易于和溶質(zhì)分開，所以最好用低沸點(diǎn)溶劑。一般難溶于水的物質(zhì)用石油醚等萃??；較易溶者，用苯或乙醚萃?。灰兹苡谒奈镔|(zhì)用乙酸乙酯等萃取。每次使用萃取溶劑的體積一般是被萃取液體的1/5～1/3，兩者的總體積不應(yīng)超過分液漏斗總體積的2/3。16.四、實(shí)驗(yàn)操作16.3、操作方法在活塞上涂好潤滑脂，塞后旋轉(zhuǎn)數(shù)圈，使?jié)櫥鶆蚍植?，再用小像皮圈套住活塞尾部的小槽，防止活塞滑脫。關(guān)好活塞，裝入待萃取物和萃取溶劑。塞好塞子，旋緊。先用右手食指末節(jié)將漏斗上端玻塞頂住，再用大拇指及食指和中指握住漏斗，用左手的食指和中指蜷握在活塞的柄上，上下輕輕振搖分液漏斗，使兩相之間充分接觸，以提高萃取效率。每振搖幾次后，就要將漏斗尾部向上傾斜（朝無人處）打開活塞放氣,以解除漏斗中的壓力。如此重復(fù)至放氣時只有很小壓力后，再劇烈振搖2～3min，靜置，待兩相完全分開后，打開上面的玻塞，再將活塞緩緩旋開，下層液體自活塞放出，有時在兩相間可能出現(xiàn)一些絮狀物也應(yīng)同時放去。然后將上層液體從分液漏斗上口倒出，卻不可也從活塞放出，以免被殘留在漏斗頸上的另一種液體所沾污。17.3、操作方法17.4、乳化現(xiàn)象解決的方法:

(1)較長時間靜置；

(2)若是因堿性而產(chǎn)生乳化，可加入少量酸破壞或采用過濾方法除去；

(3)若是由于兩種溶劑（水與有機(jī)溶劑）能部分互溶而發(fā)生乳化，可加入少量電解質(zhì)（如氯化鈉等），利用鹽析作用加以破壞。另外，加入食鹽，可增加水相的比重，有利于兩相比重相差很小時的分離；

（4）加熱以破壞乳狀液，或滴加幾滴乙醇、磺化蓖麻油等以降低表面張力。

注意：使用低沸點(diǎn)易燃溶劑進(jìn)行萃取操作時，應(yīng)熄滅附近的明火。

18.4、乳化現(xiàn)象解決的方法:

18.5、化學(xué)萃取

化學(xué)萃?。ɡ幂腿┡c被萃取物起化學(xué)反應(yīng)）也是常用的分離方法之一，主要用于洗滌或分離混合物，操作方法和前面的分配萃取相同。例如，利用堿性萃取劑從有機(jī)相中萃取出有機(jī)酸，用稀酸可以從混合物中萃取出有機(jī)堿性物質(zhì)或用于除去堿性雜質(zhì)，用濃硫酸從飽和烴中除去不飽和烴，從鹵代烷中除去醇及醚等。19.5、化學(xué)萃取

19.6、液-固萃取

自固體中萃取化合物，通常是用長期浸出法或采用脂肪提取器，前者是靠溶劑長期的浸潤溶解而將固體物質(zhì)中的需要成分浸出來，效率低，溶劑量大。脂肪提取器是利用溶劑回流和虹吸原理，是固體物質(zhì)每一次都能被純的溶劑所萃取，因而效率較高，為增加液體浸溶的面積，萃取前應(yīng)先將物質(zhì)研細(xì)，用濾紙?zhí)装弥糜谔崛∑髦校崛∑飨露私邮⒂休腿┑臒?，上端接冷凝管，?dāng)溶劑沸騰時，冷凝下來的溶劑滴入提取器中，待液面超過虹吸管上端后，即虹吸流回?zé)?，因而萃取出溶于溶劑的部分物質(zhì)。就這樣利用溶劑回流和虹吸作用，是固體中的可溶物質(zhì)富集到燒瓶中，提取液濃縮后，將所得固體進(jìn)一步提純。20.6、液-固萃取

自固體中萃取化合物，通常是用長期浸出法或采用答：(1)較長時間靜置；

(2)若是因堿性而產(chǎn)生乳化，可加入少量酸破壞或采用過濾方法除去；

(3)若是由于兩種溶劑（水與有機(jī)溶劑）能部分互溶而發(fā)生乳化，可加入少量電解質(zhì)（如氯化鈉等），利用鹽析作用加以破壞。另外，加入食鹽，可增加水相的比重，有利于兩相比重相差很小時的分離；

(4)加熱以破壞乳狀液，或滴加幾滴乙醇、磺化蓖麻油等以降低表面張力。五、思考題：萃取過程中發(fā)生乳化現(xiàn)象應(yīng)當(dāng)怎樣處理？21.答：五、思考題：21.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)二、蒸餾及沸點(diǎn)測定、分餾有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)22.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)二、蒸餾及沸點(diǎn)測定、分餾有機(jī)化學(xué)一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.了解蒸餾意義（液體有機(jī)化合物的分離和提純及通過沸點(diǎn)測定鑒別液體有機(jī)化合物的純度）。2.掌握蒸餾法（常量法）測定沸點(diǎn)的原理和方法。3.了解分餾的基本原理和意義。4.掌握蒸餾及分餾的操作方法。

23.23.二、實(shí)驗(yàn)原理1、普通蒸餾(Distillation)A、蒸餾是純化和分離液態(tài)物質(zhì)的一種常用的方法，通過蒸餾還可以測定純液態(tài)物質(zhì)的沸點(diǎn)。液態(tài)物質(zhì)受熱沸騰化為蒸汽，蒸汽經(jīng)冷凝又轉(zhuǎn)變?yōu)橐后w，這個操作過程就稱為蒸餾。B、純的液態(tài)物質(zhì)在一定壓力下具有確定的沸點(diǎn)，不同的物質(zhì)具有不同的沸點(diǎn)。蒸餾就是利用不同物質(zhì)的沸點(diǎn)差異對液態(tài)混合物進(jìn)行分離和純化的。當(dāng)液態(tài)混合物受熱時，由于低沸點(diǎn)物質(zhì)易揮發(fā)，首先被蒸出，而高沸點(diǎn)物質(zhì)因不易揮發(fā)或揮發(fā)出的少量氣體易被冷凝而滯留在蒸餾瓶中，從而使混合物得以分離。不過，只有當(dāng)組分沸點(diǎn)相差在30oC以上時，蒸餾才有較好的分離效果。如果組分沸點(diǎn)差異不大，就需要采用分餾操作對液態(tài)混合物進(jìn)行分離和純化。而采用蒸餾法測定物質(zhì)沸點(diǎn)的方法叫做常量法。24.二、實(shí)驗(yàn)原理24.C、蒸餾操作主要用于以下幾個方面：(1)分離液體混合物；(2)測定混合物的沸點(diǎn)；(3)提純，除去不揮發(fā)的雜質(zhì)；(4)回收溶劑，或蒸出部分溶劑以濃縮溶液。D、需要指出的是：具有恒定沸點(diǎn)的液體并非都是純的化合物。因?yàn)橛行┗衔锵嗷ブg可以形成二元或三元共沸混合物，共沸混合物是不能通過蒸餾操作進(jìn)行分離的。25.C、蒸餾操作主要用于以下幾個方面：25.2、分餾(FractionalDistillation)A、簡單蒸餾只能對沸點(diǎn)差異較大的混合物作有效的分離，而采用分餾柱進(jìn)行蒸餾則可以對沸點(diǎn)相近的混合物進(jìn)行分離和提純，這種操作方法稱為分餾。簡單地說，分餾就是多次蒸餾，利用分餾技術(shù)甚至可以將沸點(diǎn)相距1oC~2oC的混合物分離開來.B、需要指出的是具有恒定沸點(diǎn)的二元或三元共沸混合物（恒沸點(diǎn)混合物），分餾操作也不能把這幾種物質(zhì)分離開來。

26.2、分餾(FractionalDistillation)2三、藥品和儀器藥品：60%工業(yè)酒精水溶液或工業(yè)酒精、丙酮（A.R）儀器：圓底燒瓶（100ml、50ml各1個）；直形冷凝管（1支）；接引管（又稱牛角管，1支）；錐形瓶（3個）；蒸餾頭（1個）；溫度計(jì)套管（1支）；200℃溫度計(jì)（1支）；沸點(diǎn)管（1套）；提式管（1支）；韋氏分餾柱（1支）；

27.三、藥品和儀器27.（實(shí)驗(yàn)視頻）28.（實(shí)驗(yàn)視頻）28.四、實(shí)驗(yàn)操作（重點(diǎn).難點(diǎn)）蒸餾裝置主要包括蒸餾瓶、冷凝管和接受器三部分。而分餾裝置還包括分餾柱。29.四、實(shí)驗(yàn)操作（重點(diǎn).難點(diǎn)）29.1、蒸餾瓶大小的選擇依待蒸餾液體的量而定。2、冷凝管的選擇依待蒸餾液體的沸點(diǎn)而定。3、蒸餾裝置中所采用的尾接管和接受瓶之間應(yīng)留有縫隙，以確保蒸餾裝置與大氣相同。否則，封閉體系受熱后會引起事故。4、為了消除在蒸餾過程中的過熱現(xiàn)象，保證沸騰的平穩(wěn)狀態(tài)，常加入素?zé)善蚍惺?，或一端封口的毛?xì)管，防止加熱時產(chǎn)生爆沸現(xiàn)象。5、蒸餾低沸點(diǎn)易燃液體（如乙醇）時，千萬不要用明火直接加熱。6、無論何時，都不要使蒸餾瓶蒸干，以防意外。30.1、蒸餾瓶大小的選擇依待蒸餾液體的量而定。30.7、進(jìn)行分餾操作時，影響分餾效率的因素主要有以下三個方面：(1)理論塔板數(shù)(2)回流比(3)柱的保溫8、蒸餾速度應(yīng)控制在1～2滴/s，而分餾速度應(yīng)控制在2～3s/滴。9、安裝儀器的順序一般都是自下而上，從左到右。無論從正面還是側(cè)面觀察，全套儀器裝置的軸線都應(yīng)該在同一個平面內(nèi)。而拆儀器的順序與安裝儀器的順序恰好相反。在進(jìn)行蒸餾時，一定要先通冷凝水（冷凝水的入水管在下端，出水管在上端），然后才能開始加熱；停止蒸餾時，一定要先停止加熱，然后停止通水，再拆儀器。31.7、進(jìn)行分餾操作時，影響分餾效率的因素主要有以下三個方面：3五、實(shí)驗(yàn)步驟(1)蒸餾步驟1、加料：將待蒸工業(yè)酒精20mL小心倒入蒸餾瓶中，加入幾粒沸石；2、安裝蒸餾裝置；3、加熱（重點(diǎn)）：先打開冷凝水龍頭，緩緩?fù)ㄈ肜渌?，然后開始加熱。注意冷水自下而上，蒸汽自上而下，兩者逆流冷卻效果好。當(dāng)液體沸騰，蒸氣到達(dá)水銀球部位時，溫度計(jì)讀數(shù)急劇上升，調(diào)節(jié)熱源，讓水銀球上液滴和蒸氣溫度達(dá)到平衡，使蒸餾速度以每秒1—2滴為宜。此時溫度計(jì)讀數(shù)就是餾出液的沸點(diǎn)。蒸餾時若熱源溫度太高，使蒸氣成為過熱蒸氣，造成溫度計(jì)所顯示的沸點(diǎn)偏高；若熱源溫度太低，餾出物蒸氣不能充分浸潤溫度計(jì)水銀球，造成溫度計(jì)讀得的沸點(diǎn)偏低或不規(guī)則。

32.五、實(shí)驗(yàn)步驟32.4、收集餾液：準(zhǔn)備兩個接受瓶，一個接受前餾分或稱餾頭，另一個（需稱重）接受所需餾分，并記下該餾分的沸程：即該餾分的第一滴和最后一滴時溫度計(jì)的讀數(shù)。在所需餾分蒸出后，溫度計(jì)讀數(shù)會突然下降。此時應(yīng)停止蒸餾。即使雜質(zhì)很少，也不要蒸干，以免蒸餾瓶破裂及發(fā)生其它意外事故。5、拆除蒸餾裝置：蒸餾完畢，先應(yīng)撤出熱源，然后停止通水，最后拆除蒸餾裝置（與安裝順序相反）。

33.4、收集餾液：準(zhǔn)備兩個接受瓶，一個接受前餾分或稱餾頭，另一個(2)分餾步驟分餾操作步驟與蒸餾操作步驟相似，只是在安裝分餾裝置上存在區(qū)別。1、加料：在蒸餾得到的乙醇和10mL的丙酮小心地倒入蒸餾瓶中，加入幾粒沸石；2、安裝分餾裝置；3、加熱；4、收集餾液；5、拆除分餾裝置。34.(2)分餾步驟34.六、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1、冷卻水流速以能保證蒸汽充分冷凝為宜，通常只需保持緩緩水流即可。2、蒸餾有機(jī)溶劑均應(yīng)用小口接收器，如錐形瓶，圓底燒瓶。七、思考題1、沸石(即止暴劑或助沸劑)為什么能止暴？如果加熱后才發(fā)現(xiàn)沒加沸石怎么辦？由于某種原因中途停止加熱，再重新開始蒸餾時，是否需要補(bǔ)加沸石？為什么？35.六、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)35.答：(1)沸石為多孔性物質(zhì)，它在溶液中受熱時會產(chǎn)生一股穩(wěn)定而細(xì)小的空氣泡流，這一泡流以及隨之而產(chǎn)生的湍動，能使液體中的大氣泡破裂，成為液體分子的氣化中心，從而使液體平穩(wěn)地沸騰，防止了液體因過熱而產(chǎn)生的暴沸。(2)如果加熱后才發(fā)現(xiàn)沒加沸石，應(yīng)立即停止加熱，待液體冷卻后再補(bǔ)加，切忌在加熱過程中補(bǔ)加，否則會引起劇烈的暴沸，甚至使部分液體沖出瓶外，有時會引起著火。(3)中途停止蒸餾，再重新開始蒸餾時，因液體已被吸入沸石的空隙中，再加熱已不能產(chǎn)生細(xì)小的空氣流而失效，必須重新補(bǔ)加沸石。2、在蒸餾裝置中，溫度計(jì)水銀球的位置不符合要求會帶來什么結(jié)果？

36.答：(1)沸石為多孔性物質(zhì)，它在溶液中受熱時會產(chǎn)生一股穩(wěn)定而答：(1)如果溫度計(jì)水銀球位于支管口之上，蒸氣還未達(dá)到溫度計(jì)水銀球就已從支管流出，測定沸點(diǎn)時，將使數(shù)值偏低。若按規(guī)定的溫度范圍集取餾份，則按此溫度計(jì)位置集取的餾份比規(guī)定的溫度偏高，并且將有一定量的該收集的餾份誤作為前餾份而損失，使收集量偏少。(2)如果溫度計(jì)的水銀球位于支管口之下或液面之上，測定沸點(diǎn)時，數(shù)值將偏高。但若按規(guī)定的溫度范圍集取餾份時，則按此溫度計(jì)位置集取的餾份比要求的溫度偏低，并且將有一定量的該收集的餾份誤認(rèn)為后餾份而損失。3、冷凝管通水方向是由下而上，反過來行嗎？為什么？37.答：(1)如果溫度計(jì)水銀球位于支管口之上，蒸氣還未達(dá)到溫度計(jì)答：蒸餾時加熱過猛，火焰太大，易造成蒸餾瓶局部過熱現(xiàn)象，使實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)不準(zhǔn)確，而且餾份純度也不高。加熱太慢，蒸氣達(dá)不到支口處，不僅蒸餾進(jìn)行得太慢，而且因溫度計(jì)水銀球不能被蒸氣包圍或瞬間蒸氣中斷，使得溫度計(jì)的讀數(shù)不規(guī)則，讀數(shù)偏低。答：冷凝管通水是由下而上，反過來不行。因?yàn)檫@樣冷凝管不能充滿水，由此可能帶來兩個后果：其一，氣體的冷凝效果不好。其二，冷凝管的內(nèi)管可能炸裂。4、蒸餾時加熱的快慢，對實(shí)驗(yàn)結(jié)果有何影響？為什么？38.答：冷凝管通水是由下而上，反過來不行。因?yàn)檫@樣冷凝管不能充滿海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)三、環(huán)己烯的制備

有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)39.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)三、環(huán)己烯的制備有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)3一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、學(xué)習(xí)在酸催化下醇脫水制備烯烴的原理和方法；2、進(jìn)一步鞏固和學(xué)習(xí)分餾、簡單蒸餾的裝置及操作方法；3、鞏固使用分液漏斗洗滌液體的操作及采用干燥劑干燥液體的方法。40.一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?0.二、實(shí)驗(yàn)原理相對分子量低的烯烴比如乙烯、丙稀、丁二烯等是合成材料工業(yè)的基本原料，工業(yè)上主要由石油裂解或者催化加氫分離提純制得。而在實(shí)驗(yàn)室中，主要通過醇的脫水及鹵代烴脫鹵化氫兩種方法制得。醇的脫水，可用氧化鋁或者分子篩在高溫（350℃～400℃）進(jìn)行催化脫水，也可以用酸催化脫水的方法。常用的脫水劑有硫酸、磷酸、對加苯磺酸及硫酸氫鉀等。在我們這次是實(shí)驗(yàn)中就是采用磷酸催化環(huán)己醇脫水制備環(huán)己烯。一般認(rèn)為，這是一個通過碳正離子中間體進(jìn)行的單分子消去反應(yīng)（E1），形成的烯烴滿足Saytzeff（查依采夫）規(guī)律。

查依采夫規(guī)律：過渡態(tài)（碳正離子）能量高低與烯烴的穩(wěn)定性有關(guān)，雙鍵上烷基越多，烯烴穩(wěn)定性越大，過渡態(tài)能量越低，因而在產(chǎn)物中所占的比例增大，生成雙鍵上烷基最多的烯烴為主，這種取向規(guī)律稱為Saytzeff規(guī)律。通常單分子消去反應(yīng)主要生成Saytzeff烯烴（仲、叔醇/鹵代烴）

41.二、實(shí)驗(yàn)原理41.主反應(yīng)：機(jī)理：特點(diǎn)：（1）用酸催化；（2）可逆反應(yīng)。為提高產(chǎn)率。本實(shí)驗(yàn)采用邊反應(yīng)邊蒸餾的方法，將環(huán)己烯不斷蒸出，從而使平衡向右移動。42.主反應(yīng)：42.副反應(yīng)：機(jī)理：

兩分子脫水形成醚。

43.副反應(yīng)：43.三、試劑物理性質(zhì)化合物名稱分子量性狀比重(d)熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)折光率(ｎ)溶解度水乙醇乙醚環(huán)己醇100.16晶體或液體0.962425.21611.461略溶溶溶環(huán)己烯82.14液體0.810-103.783.31.4450難溶易溶易溶44.三、試劑物理性質(zhì)化合物分子量性狀比重熔點(diǎn)沸點(diǎn)實(shí)驗(yàn)視頻45.實(shí)驗(yàn)視頻45.四、藥品和儀器藥品：環(huán)己醇9.6g,10mL(0.096mol)；85%磷酸5mL；飽和食鹽水；無水氯化鈣。

儀器：圓底燒瓶（50mL1個）；維氏（Vigreux）分餾柱（1支）；直形冷凝管（1支）；蒸餾頭（1個）；溫度計(jì)套管（1個）；接引管（1個）；錐形瓶（25mL2個）；量筒（25mL1個）；水銀溫度計(jì)（150℃1支）。

46.四、藥品和儀器46.五、實(shí)驗(yàn)裝置圖

47.五、實(shí)驗(yàn)裝置圖47.六、實(shí)驗(yàn)步驟流程圖48.六、實(shí)驗(yàn)步驟流程圖48.七、操作要點(diǎn)1、環(huán)己醇在室溫下為粘稠的液體(m.p.25.2℃),量筒內(nèi)的環(huán)己醇難以倒凈,會影響產(chǎn)率。若采用稱量法則可避免損失。2、磷酸有一定的氧化性,因此，磷酸和環(huán)己醇必須混合均勻后才能加熱,否則反應(yīng)物會被氧化。3、小火加熱至沸騰，調(diào)節(jié)加熱速度，以保證反應(yīng)速度大于蒸出速度，使分餾得以連續(xù)進(jìn)行，控制柱頂溫度不超過73℃,防止未反應(yīng)的環(huán)己醇蒸出，降低反應(yīng)產(chǎn)率。反應(yīng)時間約40min左右。4、用飽和NaCl水溶液洗滌的目的是洗去有機(jī)層中水溶性雜質(zhì)，減少有機(jī)物在水中的溶解度。5、干燥劑的用量應(yīng)適量，過少，水沒去除盡，蒸餾中前餾份較多，過多，干燥劑會吸附產(chǎn)品，降低產(chǎn)率。49.七、操作要點(diǎn)49.6、粗產(chǎn)物要充分干燥后方可進(jìn)行蒸餾。蒸餾所用儀器（包括接收器）要全部干燥。7、反應(yīng)終點(diǎn)的判斷:(1)圓底燒瓶中出現(xiàn)白霧；(2)柱頂溫度下降后又回升至85℃以上；(3)接收器(量筒)中餾出物(環(huán)己烯－水的共沸物)的量達(dá)到理論計(jì)算值。八、思考題1、在環(huán)己烯制備實(shí)驗(yàn)中，為什么要控制分餾柱頂溫度不超過73℃？50.6、粗產(chǎn)物要充分干燥后方可進(jìn)行蒸餾。蒸餾所用儀器（包括接收器答：因?yàn)榉磻?yīng)中環(huán)己烯與水形成共沸混合物(沸點(diǎn)70.8℃，含水10%)；環(huán)己醇與環(huán)己烯形成共沸混合物(沸點(diǎn)64.9℃，含環(huán)己醇30.5%)；環(huán)己醇與水形成共沸混合物(沸點(diǎn)97.8℃,含水80%)，因此，在加熱時溫度不可過高，蒸餾速度不易過快，以減少未反應(yīng)的環(huán)己醇的蒸出。2、環(huán)己烯的制備過程中,如果你的實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率太低，試分析主要在哪些操作步驟中造成損失？51.答：因?yàn)榉磻?yīng)中環(huán)己烯與水形成共沸混合物(沸點(diǎn)70.8℃，含水答：(1)環(huán)己醇的粘度較大，尤其室溫低時，量筒內(nèi)的環(huán)己醇很難倒凈而影響產(chǎn)率。(2)磷酸和環(huán)己醇混合不均，加熱時產(chǎn)生碳化。(3)反應(yīng)溫度過高、餾出速度過快，使未反應(yīng)的環(huán)己醇因于水形成共沸混合物或產(chǎn)物環(huán)己烯與水形成共沸混合物而影響產(chǎn)率。(4)干燥劑用量過多或干燥時間過短，致使最后蒸餾是前餾份增多而影響產(chǎn)率。

3、用磷酸做脫水劑比用濃硫酸做脫水劑有什么優(yōu)點(diǎn)？答：(1)磷酸的氧化性小于濃硫酸，不易使反應(yīng)物碳化；(2)無刺激性氣體SO2放出。九、實(shí)驗(yàn)的成敗關(guān)鍵反應(yīng)溫度的控制和反應(yīng)終點(diǎn)的判斷。52.答：(1)環(huán)己醇的粘度較大，尤其室溫低時，量筒內(nèi)的環(huán)己醇很難海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)四、1－溴丁烷的制備有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)53.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)四、1－溴丁烷的制備有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、掌握由醇制備溴丁烷的原理和方法；2、掌握回流及氣體吸收裝置。二、實(shí)驗(yàn)原理鹵代烴是一類重要的有機(jī)合成中間體。通過鹵代烴的取代反應(yīng)，能制備多種有用的化合物，如腈、胺、醚等。實(shí)驗(yàn)室中制備鹵代烴最常用的方法是將結(jié)構(gòu)對應(yīng)的醇通過親核取代反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)辂u代物。最常用的鹵代試劑為鹵代酸、三鹵化磷和氯化亞砜。1－溴丁烷是由正丁醇與鹵代試劑（溴化鈉和濃硫酸反應(yīng)生成的氫溴酸，通過親核取代反應(yīng)而取得的）54.一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?4.主反應(yīng)：機(jī)理：

副反應(yīng)：

55.主反應(yīng)：55.三、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)：（文獻(xiàn)值）

名稱分子量性狀折光率比重熔點(diǎn)℃沸點(diǎn)℃溶解度：克/100ml溶劑水醇醚正丁醇74.12無色透明液體1.39930.80978-89.12117.77.920n-C4H9Br137.0無色透明液體1.43981.299-112.4101.6不溶溴化鈉102.9色立方晶體－3.20375.5139.0可溶略溶不溶濃硫酸98.08無色油狀液體－1.2410.35340(分解∞1-丁烯56.10氣體1.37770.5946-185.4－6.3不溶易溶易溶正丁醚130.22液體1.39920.773－97.9142.4<0.05∞∞56.三、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)：（文獻(xiàn)值）名稱分子量四、儀器及藥品儀器：圓底燒瓶（50mL、100mL各1個）；冷凝管（直形、球形各1支）；溫度計(jì)套管（1個）；短徑漏斗（1個）；燒杯（800mL1個）；蒸餾頭（1個）；接引管（1個）；水銀溫度計(jì)（150℃1支）；錐形瓶（2個）；分液漏斗（1個）。藥品：正丁醇5g6.2ml(0.068mol)；溴化鈉(無水)8.3g(0.08mol)；濃硫酸(d＝1.84)10ml(0.18mol)；10%碳酸鈉溶液、無水氯化鈣。

57.四、儀器及藥品57.五、實(shí)驗(yàn)裝置圖58.五、實(shí)驗(yàn)裝置圖58.（實(shí)驗(yàn)視頻）59.（實(shí)驗(yàn)視頻）59.六、實(shí)驗(yàn)基本操作步驟

60.六、實(shí)驗(yàn)基本操作步驟60.七、實(shí)驗(yàn)當(dāng)中應(yīng)注意的事項(xiàng)1、為了提高產(chǎn)率，所采取的措施有：1）硫酸過量，其作用有：a吸收反應(yīng)中生成的水，使HBr保持較高的濃度，加速反應(yīng)的進(jìn)行；b使醇羥基質(zhì)子化，容易離去；c使反應(yīng)中生成的水質(zhì)子化，阻止鹵代烷通過水的親核取代變回原來的醇。2）增加NaBr的用量，使平衡右移。3）通過回流，使反應(yīng)完全。4）加少量水，降低濃硫酸濃度，以減少副產(chǎn)物。2、實(shí)驗(yàn)操作中應(yīng)注意的事項(xiàng)：61.七、實(shí)驗(yàn)當(dāng)中應(yīng)注意的事項(xiàng)61.1）加料順序不能顛倒。應(yīng)先加水，再加濃硫酸，依次是醇，NaBr。加水的目的是：減少HBr的揮發(fā)；防止產(chǎn)生泡沫；降低濃硫酸的濃度，以減少副產(chǎn)物的生成。2）加料和回流過程中要不斷振搖。A、水中加濃硫酸時振搖：是防止局部過熱；B、加正丁醇時混勻：是防止局部炭化；C、加NaBr時振搖：是防止NaBr結(jié)塊，影響HBr的生成；D、回流過程中振搖：是因?yàn)槭莾上喾磻?yīng)，通過振搖增加反應(yīng)物分子的接觸幾率。62.1）加料順序不能顛倒。應(yīng)先加水，再加濃硫酸，依次是醇，NaB3）蒸餾正溴丁烷是否完全，可以從以下幾個方面來判斷：看蒸餾燒瓶中正溴丁烷層(即油層)是否完全消失,若完全消失,說明蒸餾已達(dá)終點(diǎn)。(2)看冷凝管的管壁是否透明,若透明則表明蒸餾已達(dá)終點(diǎn)。(3)用盛有清水的試管檢查餾出液,看是否有油珠下沉,若沒有,表明蒸餾已達(dá)終點(diǎn)。a、餾出液由渾濁變澄清；b、蒸餾燒瓶內(nèi)油層（上層）消失；試管檢驗(yàn)：取幾滴餾出液，加少量水振搖，如無油珠，表示已蒸餾完畢。4）蒸餾粗品正溴丁烷后，殘余物應(yīng)趁熱倒出后洗滌，以防止結(jié)塊后難以洗滌。63.3）蒸餾正溴丁烷是否完全，可以從以下幾個方面來判斷：63.5）餾出液要充分洗滌，分液時要干凈徹底（分除水相），注意產(chǎn)物是在上層還是在下層。各步洗滌順序不能顛倒，應(yīng)正確判斷產(chǎn)物相。各步洗滌的目的是：a、10mL水：除去HBr、Br2、少量醇；b、10mL濃硫酸：除去未反應(yīng)的正丁醇及副產(chǎn)物正丁醚；c、10mL水：除去大量硫酸；d、10mL飽和碳酸氫鈉：進(jìn)一步除去硫酸；e、10mL水：除去碳酸氫鈉6）有害氣體吸收裝置的漏斗要靠近水面，但不能浸入水中，以免水倒吸；7）如果不把粘在瓶口的溴化鈉洗掉，必然使體系漏氣，導(dǎo)致反應(yīng)產(chǎn)率降低；8）如果在加熱之前沒有把反應(yīng)混合物搖勻，反應(yīng)時極易出現(xiàn)爆沸使反應(yīng)失敗。開始反應(yīng)時，要低電壓加熱，以避免溴化氫逸出。64.5）餾出液要充分洗滌，分液時要干凈徹底（分除水相），注意產(chǎn)物注：a.無水氯化鈣干燥時，不僅可除去水分，還可除去醇類，因?yàn)榇碱惢衔铮ㄌ貏e是低級醇）可與氯化鈣作用生成結(jié)晶醇而不溶于有機(jī)溶劑。b.正丁醇和正溴丁烷可形成共沸物（bp.98.6℃，含正丁醇13%），故必須除凈正丁醇。9）用濃硫酸洗滌粗產(chǎn)物時，一定先將油層與水層徹底分開，否則濃硫酸會被稀釋而降低洗滌效果。3、具體操作：1）回流裝置及操作；2）氣體吸收裝置；3）洗滌、分液及分液漏斗的使用；4）液體化合物的干燥；5）回流過程中的振搖。65.注：a.無水氯化鈣干燥時，不僅可除去水分，還可除去醇類，因?yàn)榇穑毫蛩釢舛忍撸?1)會使NaBr氧化成Br2，而Br2不是親核試劑。2NaBr+3H2SO4(濃)→Br2+SO2+2H2O+2NaHSO4(2)加熱回流時可能有大量HBr氣體從冷凝管頂端逸出形成酸霧。硫酸濃度太低：生成的HBr量不足，使反應(yīng)難以進(jìn)行。答：用硫酸洗滌：除去未反應(yīng)的正丁醇及副產(chǎn)物1－丁烯和正丁醚。第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性雜質(zhì)。堿洗(Na2CO3)：中和殘余的硫酸。第二次水洗：除去殘留的堿、硫酸鹽及水溶性雜質(zhì)。

八、思考題1、在正溴丁烷制備實(shí)驗(yàn)中，硫酸濃度太高或太低會帶來什么結(jié)果？2、在正溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，各步洗滌的目的是什么？66.八、思考題2、在正溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，各步洗滌的目的是什么？九、本實(shí)驗(yàn)的成敗關(guān)鍵反應(yīng)終點(diǎn)和粗蒸餾終點(diǎn)的判斷；洗滌時有機(jī)層的判斷。本實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵是反應(yīng)完成后，蒸餾得到的餾出液分為兩層，判斷哪一層為正溴丁烷是實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵。正常情況下，正溴丁烷在有水存在時是略帶渾濁的無色液體在下層，但如果蒸餾過度，溴化氫－正丁醇的二元混合物也隨之蒸出，相對密度隨之發(fā)生改變，正溴丁烷就可能變?yōu)樯蠈印?/p>

67.九、本實(shí)驗(yàn)的成敗關(guān)鍵67.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)五、乙酸正丁酯的制備

有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)68.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)五、乙酸正丁酯的制備有機(jī)化學(xué)試一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、學(xué)習(xí)羧酸與醇反應(yīng)制備酯的原理和方法。2、學(xué)習(xí)利用恒沸去水以提高酯化反應(yīng)收率的方法。3、學(xué)習(xí)使用分水器回流去水的原理和使用方法。二、實(shí)驗(yàn)原理主反應(yīng)：

69.一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?9.機(jī)理：副反應(yīng)：70.機(jī)理：70.三、原料及產(chǎn)物的物理常數(shù)化合物名稱分子量性狀比重(d)熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)折光率(ｎ)溶解度水乙醇乙醚正丁醇74.32液體0.810－89.8118.01.39919∞∞冰醋酸60.05液體1.04916.6118.11.3715∞∞乙酸正丁酯116.16液體0.882－73.5126.11.39510.7∞∞1-丁烯56.12無色氣體0.5951-185.4-6.31.3931ivsvs正丁醚130.23液體0.7689-95.31421.3992﹤0.05∞∞71.三、原料及產(chǎn)物的物理常數(shù)化合物分子量性狀比重熔點(diǎn)四、儀器及藥品

儀器：圓底燒瓶(100ml、50ml各1個)；冷凝管（直形、球形各1支）；分水器（1個）；蒸餾頭（1個）；接引管、錐形瓶（各1個）；分液漏斗（1個）；紅水溫度計(jì)（200℃1支）。藥品：正丁醇9.3g,11.5ml(0.125mol)；冰醋酸10.4g,10.0ml(0.175mol)；濃硫酸；10%碳酸鈉溶液；無水硫酸鎂【儀器安裝要點(diǎn)】1.在安裝儀器前,首先檢查分水器的旋塞是否嚴(yán)密,有泄漏,可在旋塞上涂上凡士林或潤滑脂。2.按教材安裝儀器。圓底燒瓶和球形冷凝管均應(yīng)固定在鐵架臺上【實(shí)驗(yàn)步驟流程圖】72.四、儀器及藥品72.引入三（實(shí)驗(yàn)視頻）視頻播放區(qū)73.引入三（實(shí)驗(yàn)視頻）視頻播放區(qū)73.五、實(shí)驗(yàn)裝置圖74.五、實(shí)驗(yàn)裝置圖74.六、實(shí)驗(yàn)步驟流程圖75.六、實(shí)驗(yàn)步驟流程圖75.七、操作要點(diǎn)1、加入硫酸后須振蕩，以使反應(yīng)物混合均勻。實(shí)驗(yàn)中的濃硫酸僅起催化作用，故只需少量，不可多加。2、冰乙酸適當(dāng)過量，以盡量使反應(yīng)完成，這樣反應(yīng)完畢后殘余正丁醇的量會很少，因而在最后蒸餾時很難生成乙酸正丁酯－正丁醇的二元共沸物，才能收集到124～126℃的餾分（純乙酸正丁酯是無色液體，有水果香味。沸點(diǎn)126.5℃,nD201.3941。稱重，計(jì)算產(chǎn)率。）共沸混合物共沸點(diǎn)組成的質(zhì)量分?jǐn)?shù)乙酸正丁酯正丁醇水二元乙酸正丁酯－水90.772.927.1正丁醇－水9355.544.5乙酸正丁酯－正丁醇11732.867.2三元乙酸正丁酯－正丁醇－水90.76382976.七、操作要點(diǎn)共沸混合物共沸點(diǎn)組成的質(zhì)量分?jǐn)?shù)乙酸正丁酯正丁醇水3、在分水器中預(yù)先加水至分水器回流支管口，從分水器下口放出0.5ml水（加水量須計(jì)量）,以保證醇能及時回到反應(yīng)體系繼續(xù)參加反應(yīng)。注意：只要水不回流到反應(yīng)體系中就不要放水。4、在回流過程中,要控制加熱速度,一般以上升氣環(huán)的高度不超過球形冷凝管的1/3為宜，回流速度每秒1—2滴。5、反應(yīng)終點(diǎn)的判斷：分水器中不再有水珠下沉，水面不再升高，出水接近理論量。反應(yīng)大約需要40min左右。6、洗滌操作（分液漏斗的使用）：(1)洗滌前首先檢查分液漏斗旋塞的嚴(yán)密性。(2)洗滌時要做到充分輕振蕩，切忌用力過猛，振蕩時間過長，否則將形成乳濁液，難以分層，給分離帶來困難。一旦形成乳濁液，可加入少量食鹽等電解質(zhì)或水，使之分層。

77.3、在分水器中預(yù)先加水至分水器回流支管口，從分水器下口放出0

(3)振蕩后，注意及時打開旋塞，放出氣體，以使內(nèi)外壓力平衡。放氣時要使分液漏斗的尾管朝上，切忌尾管朝人。(4)振蕩結(jié)束后，靜置分層；分離液層時，下層經(jīng)旋塞放出，上層從上口倒出。7、本實(shí)驗(yàn)中不能用無水氯化鈣為干燥劑，因?yàn)樗c產(chǎn)品能形成絡(luò)合物而影響產(chǎn)率。八、思考題1.在乙酸正丁酯的制備實(shí)驗(yàn)中，粗產(chǎn)品中除乙酸正丁酯外，還有哪些副產(chǎn)物？怎樣減少副產(chǎn)物的生成？78.(3)振蕩后，注意及時打開旋塞，放出氣體，以使內(nèi)外壓力平衡答：主要副產(chǎn)物有：1－丁烯和正丁醚?；亓鲿r要用小火加熱，保持微沸狀態(tài)，以減少副反應(yīng)的發(fā)生。答：羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反應(yīng)，稱為酯化反應(yīng)。常用的酸催化劑有：濃硫酸，磷酸等質(zhì)子酸，也可用固體超強(qiáng)酸及沸石分子篩等。答：該反應(yīng)是可逆的。本實(shí)驗(yàn)是根據(jù)正丁酯與水形成恒沸蒸餾的方法，在回流反應(yīng)裝置中加一分水器，以不斷除去酯化反應(yīng)生成的水，來打破平衡，使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行，從而達(dá)到提高乙酸正丁酯產(chǎn)率之目的。

3.乙酸正丁酯的合成實(shí)驗(yàn)是根據(jù)什么原理來提高產(chǎn)品產(chǎn)量的？2.何謂酯化反應(yīng)？有哪些物質(zhì)可以作為酯化反應(yīng)的催化劑？79.答：主要副產(chǎn)物有：1－丁烯和正丁醚?；亓鲿r要用小火加熱，保答：乙酸正丁酯的粗產(chǎn)品中，除產(chǎn)品乙酸正丁酯外，還可能有副產(chǎn)物丁醚，1-丁烯，丁醛，丁酸及未反應(yīng)的少量正丁醇，乙酸和催化劑（少量）硫酸等?？梢苑謩e用水洗和堿洗的方法將其除掉。產(chǎn)品中微量的水可用干燥劑無水氯化鈣除掉。答：(1)水洗的目的是除去水溶性雜質(zhì)，如未反應(yīng)的醇，過量堿及副產(chǎn)物少量的醛等。(2)堿洗的目的是除去酸性雜質(zhì)，如未反應(yīng)的醋酸，硫酸，亞硫酸甚至副產(chǎn)物丁酸。5.對乙酸正丁酯的粗產(chǎn)品進(jìn)行水洗和堿洗的目的是什么？4.乙酸正丁酯的粗產(chǎn)品中，除產(chǎn)品乙酸正丁酯外，還有什么雜質(zhì)？怎樣將其除掉？80.5.對乙酸正丁酯的粗產(chǎn)品進(jìn)行水洗和堿洗的目的是什么？4.乙酸九、本實(shí)驗(yàn)的成敗關(guān)鍵

回流速度的控制及反應(yīng)終點(diǎn)的判斷。81.九、本實(shí)驗(yàn)的成敗關(guān)鍵81.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)六、乙酰苯胺的制備有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)82.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)六、乙酰苯胺的制備有一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、了解苯胺的?；磻?yīng)原理及其在合成上的意義。2、學(xué)習(xí)重結(jié)晶原理和以水為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶的操作方法。3、熟悉過濾、濾餅的洗滌、脫色、熱濾等重結(jié)晶操作技術(shù)。二、實(shí)驗(yàn)原理苯胺是一類很重要的有機(jī)合成中間體。由于氨基的強(qiáng)致活，使苯胺易氧化，或易發(fā)生環(huán)上的多元鹵代。因此，苯胺的酰基化反應(yīng)常用于氨基的保護(hù)或降低氨基對苯環(huán)的致活性。乙酰苯胺可以通過苯胺與乙酰氯、乙酰酐或冰醋酸等試劑進(jìn)行?；磻?yīng)制得。其中苯胺與乙酰氯反應(yīng)最激烈，乙酸酐次之，冰醋酸最慢。本實(shí)驗(yàn)采用冰乙酸與苯胺反應(yīng)來制備乙酰苯胺。83.一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?3.三、物理常數(shù)化合物名稱分子量性狀比重(d)熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)折光率(ｎ)溶解度水乙醇乙醚苯胺93.12液體1.022－6.1184.41.58633.618∞∞冰醋酸60.05液體1.04916.5118.11.3715∞∞∞乙酰苯胺135．16斜方晶體1.214133－4305－0.5303.5802120466072584.三、物理常數(shù)化合物分子量性狀比重熔點(diǎn)沸點(diǎn)折四、儀器及藥品

儀器：分餾柱（1支）；蒸餾頭（1個）；溫度計(jì)套管（1個）；水銀溫度計(jì)（150℃1支）；接引管（1個）；錐形瓶（25ml1個）；吸濾瓶（1個）；布氏漏斗（1個）；循環(huán)水泵（公用）。藥品：苯胺5.1g5ml(0.055mol)；冰醋酸7.8g7.4ml(0.13mol)；鋅粉、活性炭。85.四、儀器及藥品85.引入三（實(shí)驗(yàn)視頻）視頻播放區(qū)86.引入三（實(shí)驗(yàn)視頻）視頻播放區(qū)86.五、實(shí)驗(yàn)裝置圖87.五、實(shí)驗(yàn)裝置圖87.六、實(shí)驗(yàn)流程圖

88.六、實(shí)驗(yàn)流程圖88.七、儀器安裝要點(diǎn)1.按教材p143圖3.7－2安裝儀器，圓底燒瓶、分餾柱均應(yīng)固定在鐵架臺上。2.溫度計(jì)水銀球的位置與蒸餾的要求相同?！静僮饕c(diǎn)】1.苯胺極易氧化。久置的苯胺會變成紅色，使用前須重新蒸餾以除去其中的雜質(zhì)，否則將影響產(chǎn)品的產(chǎn)量和質(zhì)量。2.鋅粉在酸性介質(zhì)中可使苯胺中的有色物質(zhì)還原，防止苯胺進(jìn)一步氧化，因此，在反應(yīng)中加入少量鋅粉。但鋅粉加入量不可過多，否則不僅消耗乙酸（生成乙酸鋅），還會在后處理時因乙酸鋅水解生成難溶于水的Zn(OH)2而難以從乙酰苯胺中分離出去。鋅粉加入適量，反應(yīng)液呈淡黃色或接近無色。

89.七、儀器安裝要點(diǎn)89.

3.反應(yīng)溫度的控制:保持分餾柱頂溫度不超過105℃。開始時要緩慢加熱，待有水生成后，調(diào)節(jié)反應(yīng)溫度，以保持生成水的速度與分出水的速度之間的平衡。切忌開始就強(qiáng)烈加熱。4.反應(yīng)終點(diǎn)的判斷:溫度計(jì)的讀數(shù)較大范圍的上下波動或燒瓶內(nèi)出現(xiàn)白霧現(xiàn)象。反應(yīng)時間約40～60min。5.因乙酰苯胺熔點(diǎn)較高,稍冷即會固化,因此,反應(yīng)結(jié)束后須立即倒入事先準(zhǔn)備好的水中。否則凝固在燒瓶中難以倒出。6.重結(jié)晶的一般操作過程(1)將待重結(jié)晶物質(zhì)在溶劑的沸點(diǎn)或接近沸點(diǎn)的溫度下溶解在溶劑中，制成接近飽和的濃溶液；(2)若溶液中存在有色雜質(zhì)，可加入適量活性炭煮沸脫色；(3)趁熱過濾除去不溶性雜質(zhì)和活性炭；(4)將濾液冷卻，使晶體從過飽和溶液里析出，而可溶性雜質(zhì)仍留在溶液里；(5)進(jìn)行減壓過濾，使晶體與母液分離；(6)洗滌晶體以除去殘留在晶體表面的母液。

90.3.反應(yīng)溫度的控制:保持分餾柱頂溫度不超過105℃。開始時7.重結(jié)晶過程中溶劑的選擇標(biāo)準(zhǔn)(1)不與重結(jié)晶的物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；(2)在高溫時，重結(jié)晶物質(zhì)在溶劑中的溶解度較大，在低溫時較??；(3)雜質(zhì)的溶解度或是很大（待重結(jié)晶物質(zhì)析出時，雜質(zhì)仍留在母液中）或是很?。ù亟Y(jié)晶物質(zhì)溶解在溶劑里，借過濾將雜質(zhì)除掉）；(4)溶劑與重結(jié)晶物質(zhì)容易分離(一般采用低沸點(diǎn)，易揮發(fā)的溶劑)；(5)溶劑沒有毒性或毒性很小，不易燃，價格合適并有利于回收利用。（若溶劑易揮發(fā)或者具有毒性，應(yīng)在錐形瓶上安裝回流冷凝管，添加溶劑可由冷凝管上端添加。）8.減壓過濾（又稱抽濾）：(1)濾紙大小略小于漏斗內(nèi)徑，以能蓋住篩板上所有篩板孔為宜。(2)剪好的濾紙平鋪在漏斗底板上,用少量溶劑潤濕,然后開動抽氣泵,使濾紙緊貼在漏斗上。緩慢倒入待過濾的混合物，一直抽氣至無液體濾出為止。(3)停止抽濾時,應(yīng)首先拔去與吸濾瓶連接的抽氣橡皮管,然后關(guān)閉抽氣泵。否則會發(fā)生倒吸現(xiàn)象。91.7.重結(jié)晶過程中溶劑的選擇標(biāo)準(zhǔn)91.

9.活性炭脫色:(1)活性炭用量的多少視反應(yīng)液顏色而定，不必準(zhǔn)確稱量，通常加半牛角勺即可。(2)不可在溶液沸騰時加活性炭,以防暴沸。(3)乙酰苯胺溶液不可煮沸時間過長。10.熱過濾：(1)布氏漏斗和吸濾瓶必須在水浴中充分預(yù)熱(切忌將吸濾瓶放在石棉網(wǎng)或電熱套上加熱),以防產(chǎn)物在吸濾瓶中結(jié)晶。(2)熱過濾時,要用優(yōu)質(zhì)濾紙或雙層普通濾紙,以防活性炭透過。(3)熱過濾時,系統(tǒng)采用的真空度不宜太高,否則在熱溶液作用下濾紙易抽破。92.9.活性炭脫色:92.答：為了提高乙酰苯胺的產(chǎn)率，反應(yīng)過程中不斷分出產(chǎn)物之一水，以打破平衡，使反應(yīng)向著生成乙酰苯胺的方向進(jìn)行。因水的沸點(diǎn)為100oC，反應(yīng)物醋酸的沸點(diǎn)為118oC，且醋酸是易揮發(fā)性物質(zhì)，因此，為了達(dá)到即要將水份除去，又不使醋酸損失太多的目的，必需控制柱頂溫度在105oC左右。答：(1)增加反應(yīng)物之一的濃度(使冰醋酸過量一倍多)。(2)減少生成物之一的濃度(不斷分出反應(yīng)過程中生成的水)。兩者均有利于反應(yīng)向著生成乙酰苯胺的方向進(jìn)行。2、合成乙酰苯胺的實(shí)驗(yàn)是采用什么方法來提高產(chǎn)品產(chǎn)量的？八、思考題：1、合成乙酰苯胺時，柱頂溫度為什么要控制在105oC左右？93.2、合成乙酰苯胺的實(shí)驗(yàn)是采用什么方法來提高產(chǎn)品產(chǎn)量的？八、思答：只加入微量（約0.1左右）即可，不能太多，否則會產(chǎn)生不溶于水的ZnOH2，給產(chǎn)物后處理帶來麻煩。答：韋氏分餾柱的作用相當(dāng)于二次蒸餾，用于沸點(diǎn)差別不太大的混合物的分離，合成乙酰苯胺時，為了把生成的水分離除去，同時又不使反應(yīng)物醋酸被蒸出，所以選用韋氏分餾柱。答：1.正確選擇溶劑；2.溶劑的加入量要適當(dāng)；3.活性炭脫色時，一是加入量要適當(dāng)，二是切忌在沸騰后加入活性炭；4.吸濾瓶和布氏漏斗必需充分預(yù)熱；5.濾液應(yīng)自然冷卻，待有晶體析出后再適當(dāng)加快冷速度，以確保晶形完整；6.最后抽濾時要盡可能將溶劑除去，并用母液洗滌有殘留產(chǎn)品的燒杯。5、在重結(jié)晶過程中，必須注意哪幾點(diǎn)才能使產(chǎn)品的產(chǎn)率高、質(zhì)量好？4、合成乙酰苯胺時，為什么選用韋氏分餾柱？3、合成乙酰苯胺時，鋅粉起什么作用？加多少合適？94.5、在重結(jié)晶過程中，必須注意哪幾點(diǎn)才能使產(chǎn)品的產(chǎn)率高、質(zhì)量好答：(1)溶劑不應(yīng)與重結(jié)晶物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；(2)重結(jié)晶物質(zhì)在溶劑中的溶解度應(yīng)隨溫度變化，即高溫時溶解度大，而低溫時溶解度??；(3)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度或者很大，或者很??；(4)溶劑應(yīng)容易與重結(jié)晶物質(zhì)分離；(5)溶劑應(yīng)無毒，不易燃，價格合適并有利于回收利用。答：反應(yīng)溫度控制在105攝氏度左右，目的在于分出反應(yīng)生成的水，當(dāng)反應(yīng)接近終點(diǎn)時，蒸出的水份極少，溫度計(jì)水銀球不能被蒸氣包圍，從而出現(xiàn)瞬間短路，因此溫度計(jì)的讀數(shù)出現(xiàn)上下波動的現(xiàn)象。7、合成乙酰苯胺時，反應(yīng)達(dá)到終點(diǎn)時為什么會出現(xiàn)溫度計(jì)讀數(shù)的上下波動？6、選擇重結(jié)晶用的溶劑時，應(yīng)考慮哪些因素？95.7、合成乙酰苯胺時，反應(yīng)達(dá)到終點(diǎn)時為什么會出現(xiàn)溫度計(jì)讀數(shù)的上答：常用的乙?；噭┯校阂阴Ｂ取⒁宜狒鸵宜岬?。(1)用乙酰氯作乙酰化劑，其優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)速度快。缺點(diǎn)是反應(yīng)中生成的HCl可與未反應(yīng)的苯胺成鹽，從而使半數(shù)的胺因成鹽而無法參與?；磻?yīng)。為解決這個問題，需在堿性介質(zhì)中進(jìn)行反應(yīng)；另外，乙酰氯價格昂貴，在實(shí)驗(yàn)室合成時，一般不采用。(2)用乙酐(CH3CO)2O作?；瘎?，其優(yōu)點(diǎn)是產(chǎn)物的純度高，收率好，雖然反應(yīng)過程中生成的CH3COOH可與苯胺成鹽，但該鹽不如苯胺鹽酸鹽穩(wěn)定，在反應(yīng)條件下仍可以使苯胺全部轉(zhuǎn)化為乙酰苯胺。其缺點(diǎn)是除原料價格昂貴外，該法不適用于鈍化的胺(如鄰或?qū)ο趸桨?。用醋酸作乙?；瘎鋬?yōu)點(diǎn)是價格便宜；缺點(diǎn)是反應(yīng)時間長。九、本實(shí)驗(yàn)的成敗關(guān)鍵反應(yīng)溫度的控制和反應(yīng)終點(diǎn)的判斷。

8、從苯胺制備乙酰苯胺時可采用哪些化合物作?；瘎扛饔惺裁磧?yōu)缺點(diǎn)？96.8、從苯胺制備乙酰苯胺時可采用哪些化合物作酰化劑海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)七、苯甲酸乙酯的制備(設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn))有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)97.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)七、苯甲酸乙酯的制備有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、設(shè)計(jì)合成路線和產(chǎn)物的分離純化方法。2、掌握酯化反應(yīng)原理，及苯甲酸乙酯的制備方法。3、復(fù)習(xí)分水器的使用及液體有機(jī)化合物的精制方法。二、基本原理98.一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?8.三、藥品及儀器藥品：苯甲酸4g(0.033mol)；無水乙醇10mL(0.17mol)；濃硫酸1.5mL；Na2CO3；無水CaCl2；苯7.5mL；乙醚10mL。儀器：：圓底燒瓶(50ml2個)；冷凝管（空氣、直形、球形各1支）；分水器（1個）；蒸餾頭（1個）；接引管、錐形瓶（各1個）；分液漏斗（1個）；紅水溫度計(jì)（200℃1支），水銀溫度計(jì)（350℃1支）。99.三、藥品及儀器99.四、實(shí)驗(yàn)步驟1、加料：于50mL圓底燒瓶中加入：4g苯甲酸；10mL乙醇；7.5mL苯；1.5mL濃硫酸，搖勻，加沸石。2、分水回流：水浴上回流約2h，至分水器中層液體約3mL停止。記錄體積，繼續(xù)蒸出多余的苯和乙醇（從分水器中放出）。移去火源。3、中和：加水30mL,分批加入固體Na2CO3中和至中性。除2種酸。即硫酸、苯甲酸。4、分離萃取、干燥：分液，水層用10mL乙醚萃取。合并有機(jī)層，用無水氯化鈣干燥。5、水浴蒸餾：回收乙醚。6、蒸餾：收集210-213oC餾分。n201.5001100.四、實(shí)驗(yàn)步驟100.五、實(shí)驗(yàn)裝置圖101.五、實(shí)驗(yàn)裝置圖101.六、思考題1、本實(shí)驗(yàn)采用何種措施提高酯的產(chǎn)率？2、為什么采用分水器除水？3、何種原料過量？為什么？為什么要加苯？4、濃硫酸的作用是什么？常用酯化反應(yīng)的催化劑有哪些？5、為什么用水浴加熱回流？6、在萃取和分液時，兩相之間有時出現(xiàn)絮狀物或乳濁液，難以分層，如何解決？

102.六、思考題102.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)八:薄層層析有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)103.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)八:薄層層析有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、了解色譜法分離提純有機(jī)化合物的基本原理和應(yīng)用。2、掌握薄層層析的操作技術(shù)。二、實(shí)驗(yàn)原理色譜法（Chromatography）亦稱色層法、層析法等。色譜法是分離、純化和鑒定有機(jī)化合物的重要方法之一。色譜法的基本原理是利用混合物各組分在某一物質(zhì)中的吸附或溶解性能（分配）的不同，或其親和性的差異，使混合物的溶液流經(jīng)該種物質(zhì)進(jìn)行反復(fù)的吸附或分配作用，從而使各組分分離。104.一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?04.色譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用主要包括以下幾方面:1、分離混合物一些結(jié)構(gòu)類似、理化性質(zhì)也相似的化合物組成的混合物，一般應(yīng)用化學(xué)方法分離很困難，但應(yīng)用色譜法分離，有時可得到滿意的結(jié)果。2、精制提純化合物有機(jī)化合物中含有少量結(jié)構(gòu)類似的雜質(zhì)，不易除去，可利用色譜法分離以除去雜質(zhì)，得到純品。3、鑒定化合物在條件完全一致的情況，純碎的化合物在薄層色譜或紙色譜中都呈現(xiàn)一定的移動距離，稱比移值（Rf值），所以利用色譜法可以鑒定化合物的純度或確定兩種性質(zhì)相似的化合物是否為同一物質(zhì)。但影響比移值的因素很多，如薄層的厚度，吸附劑顆粒的大小，酸堿性，活性等級，外界溫度和展開劑純度、組成、揮發(fā)性等。所以，要獲得重現(xiàn)的比移值就比較困難。為此，在測定某一試樣時，最好用已知樣品進(jìn)行對照。

105.色譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用主要包括以下幾方面: 105.4、觀察一些化學(xué)反應(yīng)是否完成，可以利用薄層色譜或紙色譜觀察原料色點(diǎn)的逐步消失，以證明反應(yīng)完成與否。

吸附色譜主要是以氧化鋁、硅膠等為吸附劑，將一些物質(zhì)自溶液中吸附到它的表面上，而后用溶劑洗脫或展開，利用不同化合物受到吸附劑的不同吸附作用，和它們在溶劑中不同的溶解度，也就是利用不同化合物在吸附劑上和溶液之間分布情況的不同而得到分離。吸附色譜

薄層色譜又叫薄板層析，是色譜法中的一種，是快速分離和定性分析少量物質(zhì)的一種很重要的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，屬固-液吸附色譜，它兼?zhèn)淞酥V和紙色譜的優(yōu)點(diǎn)，一方面適用于少量樣品（幾到幾微克，甚至0.01微克）的分離；另一方面在制作薄層板時，把吸附層加厚加大，又可用來精制樣品，此法特別適用于揮發(fā)性較小或較高溫度易發(fā)生變化而不能用氣相色譜分析的物質(zhì)。此外，薄層色譜法還可用來跟蹤有機(jī)反應(yīng)及進(jìn)行柱色譜之前的一種“預(yù)試”。106.4、觀察一些化學(xué)反應(yīng)是否完成，可以利用薄層色譜或紙色譜觀察原三、基本操作訓(xùn)練：（含儀器裝置和主要流程圖）正確裝柱、制板、點(diǎn)樣及分離操作（1）（2）（3）

107.三、基本操作訓(xùn)練：（含儀器裝置和主要流程圖） 107.四、操作步驟薄層色譜1、薄層板的制備（濕板的制備）薄層板制備的好壞直接影響色譜的結(jié)果。薄層應(yīng)盡量均勻且厚度要固定。否則，在展開時前沿不齊，色譜結(jié)果也不易重復(fù)。在燒杯中放入2g硅膠，加入5—6ml蒸餾水，調(diào)成糊狀。將配制好的漿料傾注到清潔干燥的載玻片上，拿在手中輕輕的左右搖晃，使其表面均勻平滑，在室溫下晾干后進(jìn)行活化。也可買市售的硅膠板切割成適宜大小備用。本實(shí)驗(yàn)用此法制備薄層板5片：吸附劑為硅膠G，用0.5%的羧甲基纖維素鈉水溶液調(diào)成漿料。

108.四、操作步驟 108.2、點(diǎn)樣先用鉛筆在距薄層板一端1cm處輕輕劃一橫線作為起始線，然后用毛細(xì)管吸取樣品，在起始線上小心點(diǎn)樣，斑點(diǎn)直徑一般不超過2mm。若因樣品溶液太稀，可重復(fù)點(diǎn)樣，但應(yīng)待前次點(diǎn)樣的溶劑揮發(fā)后方可重新點(diǎn)樣，以防樣點(diǎn)過大，造成拖尾、擴(kuò)散等現(xiàn)象，而影響分離效果。若在同一板上點(diǎn)幾個樣，樣點(diǎn)間距離應(yīng)為1。點(diǎn)樣要輕，不可刺破薄層。

3、展開薄層色譜的展開，需要在密閉容器中進(jìn)行。為使溶劑蒸氣迅速達(dá)到平衡，可在展開槽內(nèi)襯一濾紙。在層析缸中加入配好的展開溶劑，使其高度不超過1cm。將點(diǎn)好的薄層板小心放入層析缸中，點(diǎn)樣一端朝下，浸入展開劑中。蓋好瓶蓋，觀察展開劑前沿上升到一定高度時取出，盡快在板上標(biāo)上展開劑前沿位置。晾干，觀察斑點(diǎn)位置，計(jì)算Rf值。

109.2、點(diǎn)樣 109.4、顯色凡可用于紙色譜的顯色劑都可用于薄層色譜。薄層色譜還可使用腐蝕性的顯色劑如濃硫酸、濃鹽酸和濃磷酸等。對于含有熒光劑（硫化鋅鎘、硅酸鋅、熒光黃）的薄層板在紫外光下觀察，展開后的有機(jī)化合物在亮的熒光背景上呈有色斑點(diǎn)。也可用鹵素斑點(diǎn)試驗(yàn)法來使薄層色譜斑點(diǎn)顯色。本實(shí)驗(yàn)樣品本身具有顏色，不必在熒光燈下觀察。五、實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵及注意事項(xiàng)：1、薄層層析時，薄層板的制備要厚薄均勻，表面平整光潔。2、點(diǎn)樣時，各樣點(diǎn)間距1—1.5cm，樣點(diǎn)直徑應(yīng)不超過2mm。

110.4、顯色 110.六、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)：（文獻(xiàn)值）

名稱分子量性狀折光率比重熔點(diǎn)℃沸點(diǎn)℃溶解度：克/100ml溶劑水醇醚偶氮苯182.2

1.200068293

4.2201220間硝基苯胺138.13

112-115

0.117.1207.920熒光黃332.3

320

111.六、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)：（文獻(xiàn)值） 名稱分子量七、提問綱要1、為什么極性大的組分要用極性較大的溶劑洗脫？\2、如何利用Rf值來鑒定化合物？八、主要試劑用量、規(guī)格1%偶氮苯、1%間硝基苯胺、熒光黃(95%乙醇,1mg/1ml)、次甲基藍(lán)、環(huán)己烷:乙酸9:1

九、時間分配及控制計(jì)劃安排４h

112.七、提問綱要 112.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)九:咖啡因的提取有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)113.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)九:咖啡因的提取有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)11一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、學(xué)習(xí)生物堿提取及其衍生物的制備方法；2、學(xué)會升華操作。

二、實(shí)驗(yàn)原理咖啡堿具有刺激心臟，興奮大腦神經(jīng)和利尿等作用。主要用作中樞神經(jīng)興奮藥。它也是復(fù)方阿斯匹林（A.P.C）等藥物的組分之一?，F(xiàn)代制藥工業(yè)多用合成方法來制得咖啡堿。茶葉中含有多種生物堿，其中咖啡堿（或稱咖啡因，caffeine）含量約1%~5%，丹寧酸（或稱鞣酸）約占11%~12%，色素、纖維素、蛋白質(zhì)等約占0.6%。咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、水、熱苯等。114.一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?14.咖啡堿為嘌呤的衍生物，化學(xué)名稱是1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤，其結(jié)構(gòu)式與茶堿，可可堿類似。含結(jié)晶水的咖啡堿為白色針狀結(jié)晶粉末，味苦。能溶于水、乙醇、丙酮、氯仿等。微溶于石油醚，在100℃時失去結(jié)晶水，開始升華。120℃時升華顯著，178℃以上升華加快。無水咖啡堿的熔點(diǎn)為238℃115.咖啡堿為嘌呤的衍生物，化學(xué)名稱是1，3，7-三甲基-2，6-從茶葉中提取咖啡因，是用適當(dāng)?shù)娜軇确?、乙醇、苯等）在脂肪提取器中連續(xù)抽提，濃縮得粗咖啡因。粗咖啡因中還含有一些其它的生物堿和雜質(zhì)，可利用升華進(jìn)一步提純?？Х纫蚴侨鯄A性化合物，能與酸成鹽。其水楊酸鹽衍生物的熔點(diǎn)為138℃，可借此進(jìn)一步驗(yàn)證其結(jié)構(gòu)。三、基本操作訓(xùn)練索氏提取器進(jìn)行連續(xù)抽提、升華操作【操作步驟】1、提取稱取2g茶葉，研細(xì)后，放人脂肪提取器的濾紙?zhí)淄仓?，在圓底燒瓶中加入25mL95％乙醇，用水浴加熱，連續(xù)提取約0.5h到提取液為淺色后，停止加熱。稍冷，改成蒸餾裝置，回收提取液中的大部分乙醇。

116.從茶葉中提取咖啡因，是用適當(dāng)?shù)娜軇确?、乙醇、苯等）在脂?、升華趁熱將瓶中的粗提液傾人蒸發(fā)皿中，拌入0.8g生石灰粉，在蒸氣浴上蒸干，其間應(yīng)不斷攪拌，并壓碎塊狀物。將口徑合適的玻璃漏斗罩在隔以刺有許多小孔濾紙的蒸發(fā)皿上，用砂浴小心加熱升華。控制砂浴溫度在220℃左右(此時紙微黃)。當(dāng)濾紙上出現(xiàn)許多白色毛狀結(jié)晶時，停止加熱，自然冷卻至100℃左右。小心取下漏斗，揭開濾紙，用刮刀將紙上和器皿周圍的咖啡因刮下。殘?jiān)?jīng)拌和后用較大的火再加熱片刻，使升華完全。合并兩次收集的咖啡因，稱重并測定熔點(diǎn)。

117.2、升華 117.【實(shí)驗(yàn)流程】

茶葉末提取液粗提取液粗提取物咖啡因95%乙醇①升華②收集回流提取蒸餾蒸干118.【實(shí)驗(yàn)流程】茶葉末提取液粗提取液粗提取物咖啡因95%乙醇①四、實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵及注意事項(xiàng)1、濾紙?zhí)淄泊笮∫线m，以既能緊貼器壁，又能方便取放為宜，其高度不得超過虹吸管；要注意茶葉末不能掉出濾紙?zhí)淄玻悦舛氯缥?；紙?zhí)咨厦嬲鄢砂夹?，以保證回流液均勻浸潤被萃取物，也可以用塞棉花的方法代替濾紙?zhí)淄?。用少量棉花輕輕阻住虹吸管口。2、瓶中乙醇不可蒸得太干，否則殘液很粘，轉(zhuǎn)移時損失較大。3、生石灰起吸水和中和作用，以除去部分酸性雜質(zhì)。4、在萃取回流充分的情況下，升華操作是實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵。升華過程中，始終都需用小火間接加熱。如溫度太高，會使產(chǎn)物發(fā)黃。注意溫度計(jì)應(yīng)放在合適的位置，使正確反映出升華的溫度。

119.四、實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵及注意事項(xiàng) 119.五、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)：（文獻(xiàn)值）

名稱分子量性狀折光率比重熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解度：克/100ml水醇醚咖啡因C8H10N4O2194.19白色結(jié)晶

1.2300234-239

120.五、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)：（文獻(xiàn)值） 名稱分子六、產(chǎn)品性狀、外觀白色結(jié)晶狀粉末七、提問綱要1、提取咖啡因時，方法（一）中用到生石灰，方法（二）中用到碳酸鈉，它們各起什么作用？2、從茶葉中提取出的粗咖啡因有綠色光澤，為什么？八、主要試劑用量、規(guī)格2g茶葉、25mL95%乙醇、0.8g生石灰九、時間分配及控制計(jì)劃安排3.5h121.六、產(chǎn)品性狀、外觀121.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)122.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)1.實(shí)驗(yàn)?zāi)夸浘w論,有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)知識實(shí)驗(yàn)一、萃取與洗滌實(shí)驗(yàn)二、蒸餾及沸點(diǎn)測定、分餾實(shí)驗(yàn)三、環(huán)己烯的制備實(shí)驗(yàn)四、1－溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)五、乙酸正丁酯的制備實(shí)驗(yàn)六、乙酰苯胺的制備實(shí)驗(yàn)七、苯甲酸乙酯的制備(設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn))實(shí)驗(yàn)八、薄層層析實(shí)驗(yàn)九、咖啡因的提取123.實(shí)驗(yàn)?zāi)夸浘w論,有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)知識2.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案緒論有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本知識有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)124.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案緒論有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)3.有機(jī)化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為主的科學(xué)，上好實(shí)驗(yàn)課是提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的重要環(huán)節(jié)。通過實(shí)驗(yàn)可驗(yàn)證理論，鞏固和加深對理論的理解，使理論與實(shí)踐緊密聯(lián)系起來，又可學(xué)會和掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作，培養(yǎng)獨(dú)立工作能力、科學(xué)思維方法、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)作風(fēng)和實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度，為今后掌握臨床實(shí)驗(yàn)技術(shù)和開展科學(xué)研究工作打下基礎(chǔ)。125.有機(jī)化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為主的科學(xué)，上好實(shí)驗(yàn)課是提高有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)須知1、學(xué)生要提前10min進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室,不能穿拖鞋進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室。2、實(shí)驗(yàn)前必須寫好預(yù)習(xí)報(bào)告，預(yù)習(xí)報(bào)告不合格不允許做實(shí)驗(yàn)。做實(shí)驗(yàn)時只能看預(yù)習(xí)報(bào)告，不能看實(shí)驗(yàn)教材。3、實(shí)驗(yàn)時必須聽從實(shí)驗(yàn)教師的指導(dǎo)，不聽從指導(dǎo)者，教師有權(quán)停止其實(shí)驗(yàn)，本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。4、學(xué)生不能自己擅自決定重做實(shí)驗(yàn)，否則本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。5、實(shí)驗(yàn)中不得有任何作弊行為，否則本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。6、在設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)階段，將開放實(shí)驗(yàn)室。126.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)須知5.實(shí)驗(yàn)室規(guī)則為確保實(shí)驗(yàn)順利進(jìn)行，做實(shí)驗(yàn)時，學(xué)生必須遵守下列規(guī)則：實(shí)驗(yàn)前必須認(rèn)真預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)講義，明確實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮鸵螅私鈱?shí)驗(yàn)原理和內(nèi)容，弄清操作步驟，訂出實(shí)驗(yàn)計(jì)劃，做到心中有數(shù)。實(shí)驗(yàn)中應(yīng)保持安靜和良好秩序，認(rèn)真操作、仔細(xì)觀察和如實(shí)記錄。未經(jīng)老師同意不得任意改變藥品用量和實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。愛護(hù)公物。公用儀器、藥品、器材應(yīng)在指定地點(diǎn)使用，或用后及時放回原處。儀器若有損壞要按制度賠償。保持實(shí)驗(yàn)室整潔。實(shí)驗(yàn)完畢，及時做好實(shí)驗(yàn)后處理工作。清洗、整理儀器、檢查安全，按要求及時上交實(shí)驗(yàn)報(bào)告，交老師批閱。嚴(yán)格遵守操作規(guī)程，確保安全，如遇事故，應(yīng)保持冷靜，并及時向老師報(bào)告，以便及時處理，防止事故擴(kuò)大。學(xué)生輪流值日。值日生負(fù)責(zé)整理公用物品、打掃實(shí)驗(yàn)室，檢查水電是否關(guān)閉，最后關(guān)好門窗。127.實(shí)驗(yàn)室規(guī)則6.實(shí)驗(yàn)室安全知識1、事故的預(yù)防（1）在操作易燃、易爆的液體（如乙醚、乙醇、丙酮、苯、汽油等）時應(yīng)遠(yuǎn)離火源，禁止將上述溶劑放入敞開容器內(nèi)。（2）易燃、易揮發(fā)物不得倒入廢液缸內(nèi)，應(yīng)倒入指定回收瓶中。（3）化學(xué)品不要沾在皮膚上，每次實(shí)驗(yàn)完畢后應(yīng)立即洗手。（4）嚴(yán)禁在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)吃東西、吸煙。（5）不能用濕手去使用電器或手握濕物安裝插頭。實(shí)驗(yàn)完畢應(yīng)首先切斷電源，再拆卸裝置。2、事故處理（1）著火：要保持冷靜、不能驚慌失措。應(yīng)將火源或電源切斷，并迅速移去易燃物品，用砂或適宜的滅火器將火撲滅。無論使用哪一種滅火器材，都應(yīng)從火的四周向中心撲滅火焰。128.實(shí)驗(yàn)室安全知識7.（2）灼傷：濃酸、濃堿等灼傷時，立即用大量自來水沖洗，然后按以下處理：酸灼傷時，水沖洗后用3—5%碳酸氫鈉（或肥皂水、稀氨水）溶液處理，涂上凡士林或其它藥物；堿灼傷時，水沖洗后用1%醋酸或5%硼酸溶液處理，涂凡士林或其它藥物，一旦酸堿濺入眼內(nèi)，應(yīng)用大量水沖洗，再用1％碳酸氫鈉溶液或1%硼酸溶液沖洗；最后用水洗。（3）燙傷：輕者可用稀甘油、萬花油、藍(lán)油烴等涂抹患處。重者可用蘸有飽和苦味酸溶液（或飽和高錳酸鉀溶液）的棉球或紗布敷患處，必要時到醫(yī)院處理。切忌用水沖洗。（4）創(chuàng)傷：玻璃、鐵屑等刺傷時，先取出異物，再用3％過氧化氫溶液或紅汞，碘酒等涂抹、包扎。如遇出血過多或刺入的異物太深，應(yīng)到醫(yī)院處理。129.（2）灼傷：濃酸、濃堿等灼傷時，立即用大量自來水沖洗，然后按儀器的洗滌和干燥玻璃儀器的洗滌一般應(yīng)用毛刷蘸取洗衣粉液將玻璃儀器洗刷干凈后，再用自來水沖洗。若儀器沾有有機(jī)物無法洗凈時，可用少許有機(jī)溶劑溶解后再洗滌。必要時可用洗液洗滌，再用自來水沖洗。在某些實(shí)驗(yàn)中(如精制產(chǎn)品或用于有機(jī)分析實(shí)驗(yàn))，須用更潔凈的玻璃儀器，最后還要用蒸餾水或去離子水淋洗，以除去由自來水帶來的雜質(zhì)。玻璃儀器的干燥有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)往往都要使用干燥的玻璃儀器，因此要養(yǎng)成在每次實(shí)驗(yàn)后馬上把玻璃儀器洗凈和倒置使之干燥的習(xí)慣。最簡單的干燥辦法是將儀器倒置一段時間，至無水時即可。有些實(shí)驗(yàn)需嚴(yán)格無水，這時需將儀器放在烘箱中烘干(注意：用有機(jī)溶劑淋洗過的玻璃儀器不能放入烘箱，否則會造成爆炸事故)。有時為了省時間，或急等待用，玻璃儀器可以先用一些溶劑(乙醇．丙酮等)淋洗后，用電吹風(fēng)吹冷風(fēng)，待稍干后再吹熱風(fēng)使干燥完全(直接吹熱風(fēng)有時會使有機(jī)蒸氣爆炸)，然后再吹冷風(fēng)使儀器冷卻，若任其冷卻，有時會在器壁上凝上一層水氣。130.儀器的洗滌和干燥9.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用儀器131.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用儀器10.①直形冷凝管②空氣冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤分液漏斗⑥恒壓滴液漏斗132.①直形冷凝管②空氣冷凝管③球形冷凝管④海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)一、萃取與洗滌

有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)133.海南大學(xué)公共實(shí)驗(yàn)中心教案實(shí)驗(yàn)一、萃取與洗滌有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)12一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康恼莆蛰腿∨c洗滌的方法和原理二、基本原理

萃取是利用物質(zhì)在兩種不互溶（或微溶）溶劑中溶解度或分配比的不同來達(dá)到分離。提取或純化目的的一種操作。萃取是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中用來提取或純化有機(jī)化合物的常用方法之一。應(yīng)用萃取可以從固體或液體混合物中提取出所需物質(zhì)，也可以用來洗去混合物中少量雜雜質(zhì)。通常稱前者為“抽取”或萃取，后者為“洗滌”。

134.一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?3.三、藥品和儀器藥品：草酸，乙酸乙酯儀器：60mL分液漏斗，100mL燒杯，錐形瓶（50mL，2個）135.三、藥品和儀器14.（實(shí)驗(yàn)視頻）136.（實(shí)驗(yàn)視頻）15.四、實(shí)驗(yàn)操作1、儀器的選擇

液體萃取最通常的儀器是分液漏斗，一般選擇容積較被萃取液大1-2倍的分液漏斗．2、萃取溶劑

萃取溶劑的選擇，應(yīng)根據(jù)被萃取化合物的溶解度而定，同時要易于和溶質(zhì)分開，所以最好用低沸點(diǎn)溶劑