第二章脂質和生物膜化學第一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

組成：除C、H、O外，還含N、P、S。

醇類：甘油（glycerol）、鞘氨醇、高級一元醇和固醇。

脂肪酸（fattyacid，F(xiàn)A）：多為4個碳原子以上的長鏈一元酸。

特性：能溶于有機溶劑而不溶于水的特性，稱為脂溶性。但這種特性并不是絕對的，由低級脂肪酸構成的脂質可溶于水；高溫高壓條件下，完全不溶于水或很少溶于水的脂質也能大量溶于水。第二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日單脂

脂質

復脂

其他脂質

固醇類萜類乳糜微粒（CM）極低密度脂蛋白（VLDL）中間密度脂蛋白（IDL）低密度脂蛋白（LDL）高密度脂蛋白（HDL）蠟油脂三酰甘油（TG）二酰甘油（DG）單酰甘油（MG）糖脂脂蛋白磷脂甘油磷脂鞘磷脂固醇衍生物

固醇動物固醇植物固醇真菌固醇二、脂質的分類鞘糖脂甘油糖脂、類固醇衍生糖脂第三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

按功能脂質可分為三大類：

貯存脂（storagelipid）：油脂和蠟。結構脂（structurallipid）：磷脂和糖脂?；钚灾╝ctivelipid）：脂質類激素等。

按組成脂質可分為三大類：

單脂（simplelipid）：醇

+脂肪酸

復脂（compoundlipid）：醇+脂肪酸

+其他物質

其他脂質

：不含脂肪酸，但與單脂、復脂關系密切，并具有脂溶性的物質第四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日三、脂質的生理功能①供能貯能——能源物質。②構成生物膜——結構物質。③協(xié)助脂溶性維生素（A,D,E,K）的吸收，提供必需脂肪酸——

生物活性物質。④保護和保溫作用。第五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日第二節(jié)單脂的結構和性質一、油脂：中性脂（neutralfat）或真脂（truefat）。常溫呈液態(tài)的?；视汀停╫il）（植物油）。常溫呈固態(tài)或半固態(tài)的——脂肪（fat）（動物油、微生物脂肪顆粒）。第六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日①脂肪酸

1個長烴鏈（“非極性尾”）+1個羧基末端（“極性頭”）→羧酸（R-COOH）。單不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸

不同脂肪酸之間的主要差別：碳原子數(shù)、雙鍵的位置和數(shù)目。脂肪酸飽和脂肪酸（saturatedFA）

不飽和脂肪酸（unsaturatedFA）1.酰基甘油的結構第七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

天然脂肪酸碳原子數(shù)：4~36個，幾乎都是

偶數(shù)，多為12~24個碳，最常見16和18個碳。

12個碳以上為高級脂肪酸（高等動植物）；

12個碳以下為低級脂肪酸（哺乳動物乳脂）。

脂肪酸表示法：通俗名、系統(tǒng)名和簡寫符號。通俗名飽和脂肪酸硬脂酸

軟脂酸（棕櫚酸）系統(tǒng)名簡寫n-十六酸n-十八酸16:018:0結構式CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH第八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH十六碳-

7-烯酸

16:1，7十六碳-

9-烯酸16:19

/16:1(9)不飽和脂肪酸的命名

系統(tǒng)命名法：標示碳原子數(shù)和雙鍵位置?！骶幋a體系：從脂肪酸的（-COOH）羧基碳起計算碳原子的順序。ω或n編碼體系：從脂肪酸的（-CH3）甲基碳起計算其碳原子順序。/n系編碼7系編碼9棕櫚（軟）油酸

第九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

油酸18:1（9）

亞油酸18:2（9,12）

α-亞麻酸18:3（9,12,15）

或CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH或CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOHCH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH912118CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH91211518CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH或CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH91第十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日常見的不飽和脂肪酸2.依據(jù)Δ編碼簡寫符號寫出下列脂肪酸結構式并標示俗名。

16:0、18:0、18:1(9)、

18:2(9,12)、18:3(9,12,15)第十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

飽和脂肪酸構成的脂，常溫多為固態(tài)（脂），動物和微生物含量較多；

不飽和脂肪酸構成的脂，常溫多為液態(tài)（油），高等植物含量多。

細菌中的不飽和脂肪酸為單烯酸，動植物中既有單烯酸，又有多烯酸。天然脂肪酸的特點第十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

單烯酸雙鍵一般位于C9和C10碳之間（△9）；多烯酸雙鍵多為非共軛系統(tǒng)，相鄰雙鍵間隔一個亞甲基（-CH2，即3個原子△9，12，15）。天然存在的不飽和脂肪酸多為順式構型。脂肪酸構象不同：飽和脂肪酸的每個單鍵都可以自由旋轉，構象多樣，烴鏈完全伸展；不飽和脂肪酸的雙鍵不能旋轉，烴鏈中會產(chǎn)生一個或多個結節(jié)（kink）。

第十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日第十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

與不飽和脂肪酸中-C=C-雙鍵構型有關。天然油脂中，飽和脂肪酸呈鋸齒型“直”鏈CH3\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\COOH，而不飽和脂肪酸多為順式結構，碳鏈在雙鍵處彎折成一定角度（結節(jié)），脂肪酸鏈與鏈之間不能緊密接觸，分子間作用力就小，熔點就低，室溫下呈液態(tài)。

油呈液態(tài)的原因第十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

三酰甘油的溶解性受自身脂肪酸碳原子數(shù)和外界條件的影響而不同。脂肪酸類化合物熔點取決于脂肪酸烴鏈長度與不飽和程度，其變化規(guī)律：不飽和度相同，烴鏈愈長（碳原子數(shù)越多），熔點愈高。

烴鏈長度相同，不飽和度愈高（雙鍵數(shù)越多），熔點愈低。

脂肪酸有固定熔點，天然脂肪無恒定熔點，因為是多種脂肪的混合物。

第十六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日必需脂肪酸（essentialfattyacid）：機體需要，但自身不能合成，必須靠食物提供的多不飽和脂肪酸。

哺乳類動物只能合成ω9及ω7系的單不飽和脂肪酸，不能合成含2個以上雙鍵的多不飽和脂肪酸。ω6及ω3系多不飽和脂肪酸為必需脂肪酸，如亞油酸和亞麻酸

。第十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

亞油酸（ω-6）在體內轉變?yōu)棣?亞麻酸，延長為花生四烯酸20:4(5,8,11,14)，維持細胞膜結構和功能，是合成生物活性物質——類二十碳烷酸（eicosanoid）前體。

類二十碳烷酸：前列腺素（prostaglandin，PG）、凝血惡烷（thromboxane，TX）、白三烯（leukotriene，LT）等信號分子。

類二十碳烷酸是體內的局部激素，半壽期（half-life）短，只有幾十秒到幾分鐘，而且同物質在不同組織會產(chǎn)生不同的效應。第十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

前列腺素是脂肪酸衍生物類激素（二十碳四烯酸），人體中分布最廣、效應最大的生物活性物質之一，對全身各個系統(tǒng)均有作用。天然前列腺素中7種環(huán)的取代類型，分別用A、B、D、E、F、G（H）和I表示，每一類又分若干個亞類，其中PGI2稱為前列環(huán)素（prostacyclin），由花生四烯酸合成，能擴張冠狀動脈血管，防血小板聚集，臨床用于減少凝血危險。

第十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

凝血惡烷A2由血小板產(chǎn)生，能引起動脈收縮、誘發(fā)血小板聚集，促進血栓形成，與前列環(huán)素效應相反。阿斯匹林（aspirin，乙酰水楊酸）能抑制機體前列腺素合成，用于消炎、鎮(zhèn)痛、退熱。抑制凝血惡烷A2形成，每天服用小劑量預防心腦血管疾病。

白三烯與機體免疫有關，能促進趨化、炎癥和過敏反應。第二十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日α-亞麻酸(ω-3)是合成二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA—腦黃金）前體。

亞油酸和亞麻酸分屬ω-6和ω-3多不飽和脂肪酸（PUFA）家族，缺乏ω-6將導致皮膚病，缺乏ω-3將導致神經(jīng)、視覺和心臟病。多數(shù)人可從膳食中獲得足夠的ω-6可能缺乏適量ω-3，ω-6:ω-3理想比例=4～10:1。

哺乳類動物體內的多不飽和脂肪酸均由相應的母體脂肪酸衍生而來。第二十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日②甘油（glycerol）

性質：無色、無臭的粘稠狀液體；以任何比例溶于水和乙醇，不溶于其它有機溶劑。

學名：丙三醇，因具甜味稱甘油。123立體專一編號（stereospecificnumbering）sn–甘油第二十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

用途：食品、化妝品、皮革、煙草、紡織業(yè)上作甜味劑、防燥劑、柔軟劑、抗凍劑等，醫(yī)藥上的潤滑劑，塑料工業(yè)的原料。硝化甘油（三硝酸甘油酯）是炸藥的原料。

1867年瑞典化學家諾貝爾發(fā)明了硅藻土吸附硝化甘油，使其穩(wěn)定性增加，制成了安全的高級炸藥。第二十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日1967年IUPAC-IUB生物化學命名委員會推薦采用立體專一編號或稱sn-系統(tǒng)命名法。系統(tǒng)規(guī)定：甘油的3個碳原子由上至下按順序標號為1、2、3（不能顛倒），用Fischer投影式表示，C2上羥基一定放在左邊，即L–構型。按sn–系統(tǒng)命名法，L–甘油–3–磷酸和D–甘油–1–磷酸都稱為sn–甘油–3–磷酸。第二十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日例：天然磷脂類

均屬L-構型和Sn-甘油-3-磷酸。123第二十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

單酰甘油(monoacylglycerols):

甘油中只有一個羥基被脂肪酸酯化。

二酰甘油(diacylglycerols):

甘油中有二個羥基被脂肪酸酯化。

三酰甘油(triacylglycerols):

甘油的三個羥基全被脂肪酸酯化。甘油

+脂肪酸→油脂（?；视停┑诙摚惨话偎氖屙?，2022年，8月28日

混合甘油脂(mixedtriacylglycerols)

單純甘油脂(simpletriacylglycerols)

油脂中脂肪酸鏈烴基R1=R2=R3。

油脂中脂肪酸鏈烴基R1，R2，R3有兩個或三個不同。第二十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

天然油脂的組成成分

多數(shù)情況下天然油脂是單純甘油三酯和混合甘油三酯的復雜混合物。橄欖油，豬油，人脂肪中不飽和脂肪酸——油酸（oleicacid）含量達70%以上，表明該脂肪中含有大量的單純甘油三酯——油酸甘油三酯

。第二十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

純三酰甘油無色、無臭、無味油狀液體或蠟狀固體。天然油脂的顏色多來自其中的色素物質（如類胡蘿卜素），氣味一般來源于非油脂成分。2.三酰甘油的性質

①物理性質

密度<1（固體約0.8，液體約0.915~0.94），不溶于水，略溶于低級醇，易溶于乙醚、苯、氯仿和石油醚等非極性有機溶劑——脂溶劑，能被乳化劑（如膽汁酸鹽）所乳化。第二十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

乳化作用（emulsification）

：油脂在乳化劑作用下變成細小顆粒，均勻地分散在水中，形成穩(wěn)定乳狀液的過程，稱為乳化作用。乳化劑是一種表面活性物質，具有疏水和親水部分，能降低水和油脂的表面張力。

肥皂去污——典型的乳化作用。離子型去污劑十二烷基磺酸鈉

（sodiumdodecylsulfate，SDS）。第三十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

與酯鍵、甘油和脂肪酸有關由酯鍵產(chǎn)生的性質

A、水解作用：油脂→甘油+脂肪酸②化學性質第三十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

一切油脂在體外都能被酸、堿、蒸汽（高溫高壓+催化劑）水解，產(chǎn)物是甘油和脂肪酸。

生物體內由脂肪酶（lipase）催化水解。

B、皂化作用（saponification）：油脂的堿水解過程，產(chǎn)物之一是脂肪酸的鹽類（如鉀鹽、鈉鹽），俗稱肥皂。第三十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

肥皂是高級脂肪酸鈉（或鉀），既有極性的－COO－Na＋基團，易溶于水；又有非極性的烴基，易溶于脂類，所以肥皂是乳化劑，可使油污分散在水中而被除去。當用含較多鈣、鎂離子的硬水洗滌時，由于脂肪酸鈉轉變?yōu)椴蝗艿拟}鹽或鎂鹽而沉淀，肥皂的去污能力就大大降低。第三十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

皂化值（saponificationvalueornumber）

完全皂化1g油脂所需KOH的mg數(shù)。計算公式:

V×c×56.1

皂化值（價）=——————

WV—HCImL數(shù)；c—HCI濃度mol/L；

W—油脂重量g；56.1—KOH分子量。第三十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

求TG的平均分子量Mr平均

=———————

皂化值3×56.1×1000

皂化值與脂肪酸分子量成反比關系，可推測脂肪酸的分子量，分析油脂中是否混有其它物質，指示油脂轉化肥皂所需堿量，對油脂的分析鑒定極為重要。第三十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日8.奶油1.8g加KOH酒精液25mL皂化，皂化后用0.5mol/LHCI滴定剩余的堿，消耗HCI（0.5mol/L）9.0mL。另作空白（不加奶油）試驗，消耗0.5mol/LHCI為23.5mL，計算奶油的皂化值及其相對分子質量。[225.6mg/g]；[744.7]第三十六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

解：皂化1.8g奶油消耗KOH量：

0.5×(23.5-9.0)=7.25mmol；消耗KOH數(shù)（質量）：56×7.25=406mg；奶油皂化值=406mg/1.8g=225.6mg/g；或：

V×c×56(23.5－9.0)×0.5×56

皂化值=—————=—————————

W1.8=225.6mg/g；奶油Mr=3×56×1000/皂化值

=3×56×1000/225.6=744.7第三十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日皂化值：完全皂化1g油脂所需KOHmg數(shù)。皂化值=3×56（56.1）×1000/Mr=194.9（195.2

）mg/g。3.已知一軟脂酰二硬脂酰甘油的相對分子質量為862，計算其皂化值（KOH的相對分子質量為56）。[194.9mg/g或195.2mg/g]4.已知50g純橄欖油樣品，完全皂化需要9.5g的KOH。計算橄欖油中甘油三酯的平均相對分子質量。[884或886]

皂化值=9500mg/50g=190mg/g；

Mr=3×56×1000/皂化值=3×56×1000/190=884第三十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

脂肪分子中不飽和脂肪酸雙鍵與氫及鹵素（溴或碘）起加成作用，分別稱氫化（hydrogenation）和鹵化（halogenation）。

不飽和脂肪酸產(chǎn)生的性質A、氫化和鹵化

氫化和鹵化的結果：都使不飽和脂肪酸變成飽和脂肪酸。

氫化和鹵化反應需要適當?shù)臏囟群痛呋瘎ㄈ缃饘冁嘚i）的作用。第三十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

油脂氫化作用在食品工業(yè)上的應用:

使含不飽和脂肪酸的油脂由液態(tài)變成固態(tài)或半固態(tài)，成為氫化油或硬化油。硬化油是食品、日化（肥皂）、脂肪酸等工業(yè)的原料。食品工業(yè)中廣泛使用的人造奶油---麥淇淋，就是棉籽油等植物油氫化而成。液體油脂氫化后不易酸敗，便于運輸和儲存。第四十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

利用鹵化性質推斷油脂中脂肪酸的不飽和程度，用碘值（價）來表示。

碘值（iodinevalue）：l00g油脂鹵化時所吸收碘的g數(shù)，也可用碘的百分數(shù)表示。

碘值

=

—————————————

Mr平均相對

碘值越大，說明油脂中不飽和脂肪酸越多，不飽和程度越大(正比)。

2×127×n（雙鍵數(shù)）×100第四十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日5.一分子三硬脂酰甘油、三油酰甘油和三亞油酰甘油相對分子質量分別為891、885和879，計算它們的碘值是多少（碘的相對原子質量為126.9）？[0]；[86]；[173]

碘值=l00g油脂鹵化時所吸收碘的質量（g）數(shù)。

(1)

三硬脂酰甘油是飽和脂肪酸，不吸收碘，碘值=0。

(2)1分子三油酰甘油含3個雙鍵，吸收3分子I2

碘相對分子質量（I2）=2×126.9=253.8；三油酰甘油碘值=（2×126.9×3/885）×100=86。

(3)三亞油酰甘油分子含6個雙鍵，吸收6分子I2

三亞油酰甘油碘值=（2×126.9×6/879）

×100=173。第四十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日6.已知680mg純橄欖油吸收578mg碘。求：（1）橄欖油中每分子甘油三酯平均有多少個雙鍵？（2）碘值是多少（橄欖油中甘油三酯的相對分子質量為884）。[3]；[85]解：碘值為l00g油脂鹵化時所吸收碘的g數(shù)碘值=（0.578g/0.680g）×100=85n=碘值×Mr/

2×127×100=85×884/

2×127×100=2.96≈3第四十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日7.某甘油三酯的皂化值為210，碘值為64。求：（1）甘油三酯的平均相對分子質量。[800]；（2）甘油三酯分子中平均有多少個雙鍵？[2]解：（1）Mr=3×56×1000/皂化值

=3×56×1000/210=800（2）雙鍵數(shù)=800×64/（2×126.9×100）

=2.02≈2

第四十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日9.從鱷梨中提取的一種甘油三酯5g，用0.5mol/LKOH36.0mL水解并皂化，試計算該樣品中脂肪酸的平均鏈長（假定甘油三酯為飽和的單純甘油酯）。[16.7]第四十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日解：先計算甘油三酯皂化值，然后是相對分子質量，最后計算脂肪酸的平均鏈長。皂化5g樣品消耗KOH的質量（mg）：

0.5mol/mL×36×56=1008mg；

皂化值：1008mg/5g=201.6mg/gMr平均=3×56×1000/201.6=833.3；設亞甲基為n個，則3（14n）+218（除-CH2外其他原子量的總和）=833.3，n=14.7鏈長：14.7+2=16.7

甘油基Mr=30×2+29=89；羰基Mr=28×3=84；

R基Mr=833-89-84=660；每一脂肪酸平均含碳數(shù)=

（660/3）/14+1=15.7+1=16.7

或R基平均含碳數(shù)=15.7+1個COO-=16.7第四十六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

碘值的測定：

碘值

=

—————————

WV×c×2×127÷1000×100

式中：V—Na2S2O3滴定的體積mL；c—Na2S2O3的濃度mol/L；127—碘原子量；W—油脂重量g。第四十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

碘值變化可指示氫化進行程度，可推斷干性油的優(yōu)劣（雙鍵數(shù)多為優(yōu)）。

干性油碘值>130；半干性油碘值=100~130；非干性油碘值<100。Na2S2O3是中等強度還原劑，與I2作用被氧化成四硫酸鈉，用于碘的快速定量測定：2Na2S2O3+I2=Na2S4O6+2NaI第四十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

酸?。禾烊挥椭诳諝庵虚L時間暴露產(chǎn)生一種難聞氣味的現(xiàn)象。

酸敗程度——酸值（價）表示。

酸值：中和1g油脂中游離脂肪酸所需KOH的mg數(shù)。油脂酸值越大，酸敗程度越高（正比），可指示油脂的品質。B、自動氧化（autoxidation）和酸?。╮ancidity）第四十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

酸敗的原因：

不飽和脂肪酸發(fā)生自動氧化，稱過氧化作用（peroxidation），產(chǎn)生的過氧化物再降解為揮發(fā)性醛、酮、酸的混合物。其次是微生物的作用，它們把油脂水解為甘油和脂肪酸，甘油可氧化生成具有異臭的1,2-環(huán)氧丙醛。一些低級脂肪酸本身就有臭味，經(jīng)過系列酶促反應還能生成揮發(fā)性的低級酮。銅、鐵等金屬鹽、光、熱、濕氣等都可加速油脂的自動氧化。第五十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

酸敗對油脂品質及食品質量有重要影響，在油脂加工、儲藏和運輸中應保持低溫、干燥、避光，控制微生物污染，排出氧氣（真空、充氮），添加抗氧化劑（如維生素E）等方法防止和延緩酸敗發(fā)生。油脂自動氧化作用也有可利用的一面。自動氧化的結果是形成粘稠、膠狀乃至固化的聚合物。油漆、涂料成分中高不飽和油經(jīng)空氣氧化后，表面可形成一層堅硬而富于彈性的氧化薄膜，稱干性油。我國特有的桐油和南美的亞麻子油都屬于干性油。第五十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日第五十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

羥基產(chǎn)生的性質——乙?；?/p>

乙酰化（acetylation）：含羥基脂肪酸的油脂可與乙酸酐或其他?；瘎┳饔眯纬梢阴；椭蚱渌；椭?。油脂的羥基化程度一般用乙酰[化]值（價）（acetylationnumber）表示。

乙酰值：指中和從1g乙?；a(chǎn)物中釋放的乙酸所需KOH的mg數(shù)。常見油脂的乙酰值一般在2~20之間。

第五十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

鑒定油脂物理指標：熔點、凝固點、比重、折射率、旋光性及光譜吸收等。鑒定油脂的化學指標：皂化值、碘值、酸值和乙酰值等。3.油脂的鑒定第五十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日1.概念和特性:

概念：蠟是長鏈一元醇或固醇和長鏈脂肪酸形成的酯。二、蠟（waxes）

?R′-OH+R-COOH→R-C-O-R′（蠟）O*長鏈是指烴基（R′和R）至少含16個偶數(shù)碳原子。最常見的醇是十六醇、二十六醇及三十醇；最常見的酸是軟脂酸和二十六酸。第五十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

蠟和石蠟的區(qū)別：蠟和石蠟的物態(tài)、物性相近，而化學組成完全不同。蠟是動植物分泌物；石蠟是從石油中得到的20碳以上的高級烷烴。

蠟分子的特點:

完全不溶于水，硬度由烴鏈長度和飽和度決定。天然蠟是多種蠟的混合物，蠟中發(fā)現(xiàn)的脂肪酸一般為飽和脂肪酸；醇有飽和的，也有不飽和的。第五十六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

天然蠟按來源分：動物蠟和植物蠟。

動物蠟主要是昆蟲分泌物，如白蠟（Chinesewax）和蜂蠟（beewax）等。

白蠟又稱中國蟲蠟，是我國西南地區(qū)（四川、貴州、云南）放養(yǎng)在女貞樹上，以吸食葉汁為生的雄白蠟蟲分泌的，主要是C26醇和C26酸（C25H51COOC26H53）或C28酸所形成的酯，熔點：80~83℃，是醫(yī)藥、紡織、模型等工業(yè)的原料。第五十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日蟲白蠟蟲白蠟白蠟蟲第五十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

蜂蠟是蜜蜂（工蜂）的分泌物，用以建造蜂巢。堿水解時主要產(chǎn)生C30、C32醇和C26、C28酸，熔點：60~82℃。蜂蠟和白蠟可用作涂料、潤滑劑及其它化工原料。第五十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日蜜蜂和蜂巢第六十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

鯨蠟：C15H31COOC16H33，從哺乳動物抹香鯨（又稱巨頭鯨）頭部（占總重量的1/3）取得的。鯨蠟主要成分是鯨蠟醇（十六烷醇）和軟脂酸。

羊毛蠟：從羊毛洗滌液中回收，羊毛蠟遇水能形成一種穩(wěn)定的半固體膠，含水量達80%。

羊毛脂從羊毛蠟純化獲得，可用于藥品和化妝品中，利于水溶性物質和脂溶性物質“混溶”，便于皮膚吸收。第六十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

植物蠟廣泛存在于植物葉、莖和果實的表皮上。

巴西棕櫚蠟是天然蠟中經(jīng)濟價值最高的一種，其熔點高（86~90℃）、硬度大、不透水，可作高級拋光劑，如汽車蠟、地板蠟、船蠟及鞋油等。蠟是動植物代謝的終產(chǎn)物，具有一定的保護作用。植物表面的蠟質可減少水分蒸發(fā)，防止細菌及某些藥物的侵蝕，昆蟲體表蠟質也有類似作用。第六十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日第三節(jié)復脂的

結構和性質第六十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日磷脂糖脂甘油磷脂鞘磷脂甘油糖脂鞘糖脂復脂醚甘油磷脂酰甘油磷脂卵磷脂、腦磷脂、絲氨酸磷脂、肌醇磷脂、心磷脂縮醛磷脂、血小板活化因子類固醇衍生糖脂酸性鞘糖脂中性鞘糖脂硫酸鞘糖脂唾液酸鞘糖脂（神經(jīng)節(jié)苷脂）（硫酸腦苷脂）角苷脂烯腦苷脂（腦苷脂）羥苷脂植物鞘磷脂（X=肌醇+寡糖）動物鞘磷脂（X=膽堿或膽胺）脂蛋白

乳糜微粒（CM）極低密度脂蛋白（VLDL）

中間密度脂蛋白（IDL）低密度脂蛋白（LDL）高密度脂蛋白（HDL）第六十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日一、磷脂1.概念：磷脂是含磷的復脂。2.分布：屬結構脂，細胞膜特有。含磷脂豐富的動物器官和組織：腦、心、肝、腎、骨髓、卵。植物器官：種子、果實。第六十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日3.分類：磷脂含醇不同，可分兩類甘油磷脂（又稱磷酸甘油酯）：甘油脂的衍生物。鞘磷脂（又稱神經(jīng)氨基醇磷脂）：鞘氨醇（神經(jīng)氨基醇）脂的衍生物，不含甘油。第六十六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日①甘油磷脂的結構

磷酸甘油酯是L–sn–甘油–3–磷酸的衍生物。甘油C1、C2上-OH與2分子脂肪酸酯化，最簡單的甘油磷脂：1,2–二?；Csn–甘油–3–磷酸，稱3–sn–磷脂酸。

磷脂酸少量存在于生物體中，主要作為合成其它甘油磷脂的前體。3–sn–磷脂酸是其他甘油磷脂的母體化合物。磷脂酸磷酸基與極性醇（X-OH）羥基酯化后形成其它甘油磷脂。

第六十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

-R1-R2組成：甘油、脂肪酸、磷酸、

含氮堿性化合物。式中：R1：常為飽和脂肪酸烴基

R2：常為不飽和脂肪酸烴基

X：膽堿、膽胺、絲氨酸、肌醇等。

甘油磷脂的結構通式:第六十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日結構特點：2條非極性的“尾”——疏水基（碳氫鏈R），1個極性“頭”——親水基（磷脂酰、含氮堿基X）。磷酸甘油酯是兩性分子或兩性脂類(amphipathic)。第六十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

磷脂雙分子層在構成生物膜結構中極為重要。第七十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

②甘油磷脂的性質形態(tài)：白色蠟狀固體，不飽和脂肪酸的過氧化作用，暴露于空氣時顏色會逐漸變暗。

生理pH（7左右）時，甘油磷脂分子極性頭中磷酸基帶1個負電荷，膽堿或乙醇胺基帶1個正電，絲氨酸基帶1個正電、1個負電，肌醇基和甘油基不帶電，極性頭的凈電荷數(shù)見表2.3。

溶解性：屬兩親脂質，溶于含水量少的非極性溶劑（乙醚、乙醇）；不溶于無水丙酮。可用氯仿-甲醇混合液提取。第七十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

甘油磷脂的皂化：脂肪酸鹽（皂）、醇（X-OH）和甘油-3-磷酸（不能被堿水解，可被酸水解）。甘油磷脂的酯鍵可被磷脂酶專一水解，據(jù)水解位置不同，命名為磷脂酶A1、A2、C、D

：A1—生物界，A2—蛇毒、蜂毒和哺乳類胰臟（酶原），C—細菌和其他生物組織，D——高等植物。第七十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

磷脂酶A1或A2在水解甘油磷脂時，產(chǎn)生僅含1個脂肪酸的溶血甘油磷脂（lysophosphoglyceride），是一種很強的表面活性劑，高濃度時能使細胞膜（如紅細胞膜）溶解，導致動物死亡。響尾蛇和眼鏡蛇的蛇毒中含磷脂酶A2，印度每年有數(shù)千人死于蛇毒。第七十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日③重要的甘油磷酯A.

結構：甘油，脂肪酸，磷酸，膽堿。L-α-卵磷脂的結構如下：

卵磷脂（lecithin）

[磷脂酰膽堿或膽堿磷脂

]R=軟脂酸或硬脂酸

;R′=18碳不飽和脂肪酸（油酸、亞油酸和亞麻酸）鑒定：10%NaOH加熱——魚腥味（三甲胺）第七十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日請指出下列卵磷脂分子中A、B、C、D所代表的各殘基名稱。

→A↓B↓C↓D第七十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

磷酸膽堿基連在甘油的C1或C3上都稱為α–卵磷脂，如果連在C2上則稱為β-卵磷脂。天然卵磷脂都為：L-α-卵磷脂。α型和β型磷脂

卵磷脂是分布最廣的一種磷脂，尤以卵黃、腦、精液、腎上腺中含量最高。第七十六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日B.形態(tài)：白色蠟狀固體，易吸水變成棕褐色膠狀物，低溫下可結晶。

水解性:體外酸或堿水解（水解難）：C.性質:

溶解性：溶于乙醚、乙醇；不溶于丙酮；水中成膠狀液。

卵磷脂→脂肪酸+磷酸甘油+膽堿卵磷脂→脂肪酸+磷酸+甘油+膽堿體內酶（磷脂酶A，B，C，D）水解：第七十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

分子有極性:

由磷酸、膽堿的酸、堿性造成的，膽堿的堿性非常強可與NaOH相比。

極性端：磷酰膽堿端為親水端，易與水相吸;

非極性端：脂酰碳氫鏈（烴鏈）為疏水端，不與水相吸。第七十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日D.生理功能：卵磷脂可控制機體脂肪代謝，防止形成脂肪肝。乙酰膽堿是一種神經(jīng)遞質，與神經(jīng)興奮的傳導有關，在甲基移換作用中，膽堿可提供甲基。食品工業(yè)中廣泛用作乳化劑，工業(yè)用卵磷脂主要從大豆深加工的副產(chǎn)品中獲得。第七十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

有時也包括磷脂酰絲氨酸。磷脂酰乙醇胺與卵磷脂一樣同為細胞膜含量最多的磷脂。

腦磷脂(cephalin)（磷脂酰乙醇胺或磷脂酰膽胺）第八十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日—O—CH2—CH2—N+(CH3)3

C1以軟、硬脂酸為主，C2除18碳不飽和脂肪酸外，還有更多的PUFA，包括花生四烯酸（20:4）和DHA（22:6）等。

結構：α-磷脂酰乙醇胺第八十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

絲氨酸磷脂（磷脂酰絲氨酸）—CH2—CH2—N+(CH3)3—CH2—CH2—NH3+

絲氨酸、乙醇胺和膽堿可相互轉化，一定條件下甘油磷脂也可相互轉化。第八十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

血小板膜中以磷脂酰絲氨酸為主的帶負電酸性磷脂稱血小板第三因子。當血小板被激活時，血小板第三因子作為表面活性劑與其他因子一起活化凝血酶原，因而與凝血有關。第八十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日A.結構：二磷脂酰甘油（4條疏水“尾”）。

心磷脂（cardiolipin）B.分布：心肌、動物組織。C.生理作用：助于線粒體膜結構蛋白與Cytc的連接。第八十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日④醚甘油磷脂（etherphosphoglyceride）

與上述酰甘油磷脂區(qū)別：甘油C1位-OH與長烷基或烯基（包括奇數(shù)、分支和不飽和的碳鏈）鍵合，不是酯鍵（O-?；?，而是醚鍵（O-烴基）。醚甘油磷脂包括：縮醛磷脂和血小板活化因子。第八十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

縮醛磷脂(plasmalogens)

結構：C1位含順-α,β-不飽和醚基。X=膽堿為縮醛磷脂酰膽堿，X

=乙醇胺為縮醛磷脂酰乙醇胺，X=絲氨酸為縮醛磷脂酰絲氨酸。紅細胞和心臟中縮醛磷脂含量較高，約占心臟磷脂1/2，其中縮醛磷脂酰膽堿含量最多。O-烴基O-?；诎耸?，共一百四十五頁，2022年，8月28日

血小板活化因子

由嗜堿性粒細胞釋放，能引起血小板凝集和血管擴張的醚甘油磷脂，是炎癥和過敏反應的有效介體，低濃度也能發(fā)揮生物學效應，因為乙?；〈薈2位上的長鏈酰基，從而增加了水溶性，使其在水環(huán)境更好地發(fā)揮信使作用。第八十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日⑤鞘磷脂（鞘氨醇磷脂）

又稱神經(jīng)氨基醇磷脂，高等動物腦髓鞘、神經(jīng)組織、脾、肺、紅細胞膜大量存在，植物種子中也有，細胞膜重要組分，與神經(jīng)沖動和傳導有關。由神經(jīng)酰胺=脂肪酸+鞘氨醇、磷酸、含氮堿基（膽堿或乙醇胺）組成，不含甘油。第八十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日鞘胺醇（神經(jīng)氨基醇）18碳胺基醇，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)60多種，哺乳動物中常見的不飽和D-鞘氨醇：第八十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日2

脂肪酸借酰胺鍵與鞘胺醇C2位-NH2相連，形成神經(jīng)酰胺，是鞘脂類（鞘磷脂和鞘糖脂）共有的基本結構。

神經(jīng)酰胺（ceramide，Cer）鞘磷脂只含1個脂肪酸，常見C16、C18、C24酸（神經(jīng)酸）。1第九十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

鞘氨醇磷脂神經(jīng)酰胺C1位-OH被磷酰膽堿或磷酰膽胺酯化。

鞘磷脂同樣具兩條非極性尾（烴鏈）和一個極性頭（多數(shù)為膽堿鞘磷脂）。

植物鞘磷脂極性頭X基=肌醇連接的三糖或四糖，因含糖基又稱植物糖鞘磷脂。第九十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

糖通過糖苷鍵與脂質連接的化合物稱為糖脂。植物糖鞘磷脂中的糖基是以糖脂鍵相連不屬糖脂類。二、糖脂(glycolipids)

糖脂的理化性質同脂類物質，根據(jù)脂質的不同糖脂分為：鞘糖脂、甘油糖脂及類固醇衍生糖脂（如強心苷），其中鞘糖脂和甘油糖脂是膜脂的主要成分。第九十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

神經(jīng)酰胺為母體結構，與鞘磷脂一起歸入鞘脂類。根據(jù)糖基是否含硫酸基或唾液酸，分為酸性鞘糖脂和中性鞘糖脂兩類。1.鞘糖脂第九十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日①酸性鞘糖脂

顯酸性，分硫酸鞘糖脂和唾液酸鞘糖脂。A.硫酸鞘糖脂

又稱硫苷脂（sulfatide），糖基被硫酸化的鞘糖脂。目前已分離到幾十種，最簡單的是硫酸腦苷脂（cerebrosidesulfate），廣泛分布于哺乳動物各器官中，尤以腦中含量最豐富。第九十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

糖基含1個或多個唾液酸（Sia）的鞘糖脂。人體中Sia幾乎都是N-乙酰神經(jīng)氨酸，Sia間以α2→8糖苷鍵相連，Sia與半乳糖或N-乙酰半乳糖以α2→3或α2→6連接。寡糖鏈一端的鞘氨醇與脂肪酸形成神經(jīng)酰胺（Cer）。唾液酸鞘糖脂命名：G代表神經(jīng)節(jié)苷脂；右下標M、D、T代表所含唾液酸數(shù)為1個、2個、3個；右下標1、2、3代表Cer與寡糖鏈的連接順序，下標1代表Gal-GalNAc-Gal-Glc-Cer，下標2代表GalNAc-Gal-Glc-Cer，下標3代表Gal-Glc-Cer。B.

唾液酸鞘糖脂

又稱神經(jīng)節(jié)苷脂第九十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

結構：唾液酸

+寡糖鏈（己糖及氨基己糖）+Cer

，如GM2：（GalNAc-Gal-Glc-Cer）GM2第九十六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

神經(jīng)節(jié)苷脂是最重要的鞘糖脂，迄今已有60多種。大量存在于神經(jīng)系統(tǒng)特別是神經(jīng)末梢中，在傳導神經(jīng)沖動中起重要作用。神經(jīng)節(jié)苷脂具有受體功能，如霍亂毒素、干擾素、促甲狀腺素和破傷風素等的受體都是這類化合物，可能還有調節(jié)膜蛋白功能的作用。許多遺傳性疾病與神經(jīng)節(jié)苷脂的非正常積累有關，如腦中GM2過多會導致人失明、麻痹、進行性發(fā)育阻滯，出生后3~4年內便會死亡。

第九十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日②中性鞘糖脂

糖基不含唾液酸的一類動物糖脂。糖基由β-己糖（多數(shù)為半乳糖，少數(shù)為葡萄糖）或寡糖組成，鞘氨醇與脂肪酸相連形成神經(jīng)酰胺。根據(jù)所連脂肪酸不同命名：角苷脂（二十四酸）、烯腦苷脂（△9-二十四烯酸）和羥苷脂（α-羥二十四酸）等。

第九十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

第一個鞘糖脂——半乳糖基神經(jīng)酰胺（半乳糖+Cer）從人腦中獲得，稱半乳糖腦苷脂，為烯腦苷脂（△9-二十四烯酸）：脂肪酸：CH3-(CH2)13-CH=CH-(CH2)7-COOH第九十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

目前腦苷脂泛指半乳糖基神經(jīng)酰胺（Galβ1→1Cer）和葡萄糖基神經(jīng)酰胺（Glcβ1→1Cer）。

血型表面抗原物質也是中性鞘糖脂（有些是糖蛋白），因糖基含巖藻糖，又稱巖藻糖脂（fucolipid）。鞘糖脂疏水的尾部伸入膜脂，極性的糖基露在表面，不僅與血型、組織和器官的特異性有關，還與細胞識別等功能有關。第一百頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日2.甘油糖脂

又稱糖基甘油酯，醇=甘油，結構與甘油磷脂相似。非極性——亞麻酸，極性——糖基（己糖或二糖）。最常見：單半乳糖基和二半乳糖基二?；视?/p>

。

分布：植物和微生物質膜中大量分布，動物精子和睪丸質膜及中樞神經(jīng)系統(tǒng)髓磷脂中少量存在。第一百零一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

脂蛋白=脂質+蛋白質（非共價鍵）。廣泛存在于血漿中，稱血漿脂蛋白，蛋白質稱載脂蛋白。血漿脂蛋白+細胞膜蛋白=細胞脂蛋白。

脂質轉運形式——脂質復合體。復合體的密度取決于蛋白質的含量，蛋白質愈多，復合體的密度愈大。三、脂蛋白第一百零二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

血漿脂蛋白的分類

按脂蛋白密度從小到大為序：乳糜微粒（CM）極低密度脂蛋白（VLDL）中間密度脂蛋白（IDL）低密度脂蛋白（LDL）高密度脂蛋白（HDL）第一百零三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日血漿脂蛋白第一百零四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日第一百零五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日2.血漿脂蛋白的結構球狀顆粒，疏水核心→三酰甘油+膽固醇酯；親水外殼→極性脂（磷脂+載脂蛋白）。結構與功能較清楚的有apoA、apoB、apoC、apoD與apoE五類，主要在肝和小腸中合成。載脂蛋白主要功能：作為疏水脂質的增溶劑；作為脂蛋白受體的識別部位。第一百零六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

根據(jù)脂蛋白所帶電荷和顆粒大小的差別，用紙（醋酸纖維薄膜、瓊脂糖）電泳或密度梯度超離心法將不同血漿脂蛋白分為四個區(qū)帶：乳糜微粒區(qū)=原點、

VLDL=前β－脂蛋白區(qū)、

LDL+IDL=β－脂蛋白區(qū)、

HDL=α－脂蛋白區(qū)。

第一百零七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

特點：不含脂肪酸，不被皂化，含量少，具有重要的生物學功能。第四節(jié)其他脂質的結構和性質固醇類——

環(huán)戊烷多氫菲衍生物。第一百零八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

固醇類結構共同特征：C3上一個羥基，C10和C13上各一個甲基（18、19）稱角甲基，C17上一個側鏈（8~10個碳烴基）。

帶角甲基的環(huán)戊烷多氫菲稱甾核，甾核的碳原子從A環(huán)開始編號第一百零九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

固醇類有游離存在的，也有與脂肪酸結合成酯（蠟）的，主要分布在多數(shù)真核生物的細胞膜中，低等生物細菌不含固醇類。根據(jù)甾核上-OH的變化，固醇類可分為：固醇和固醇衍生物。根據(jù)來源不同，固醇分為：動物固醇、植物固醇和真菌固醇。

第一百一十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日A.膽固醇(cholesterol)

常見動物固醇：膽固醇、7-脫氫膽固醇、膽甾烷醇（二氫膽固醇）、羊毛固醇、糞固醇等。①動物固醇

兩性分子，極性頭（C3上-OH）弱，非極性頭（余下部分）強，對生物膜中脂質的物理狀態(tài)具調節(jié)作用。

第一百一十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

存在：以游離或酯（軟、硬脂酸和油酸酯）的形式存在，主要在動物細胞膜上，含量高的是腦和神經(jīng)，其次是血液、內臟、皮膚和膽汁，腺體含量比骨骼肌高。

血清膽固醇中1/4為游離膽固醇，約50%與蛋白質結合成血脂蛋白。血膽固醇偏高是動脈硬化形成的因素。

固醇化合物定性試驗的顏色反應:

沙考斯基反應：膽固醇氯仿+濃硫酸→紅環(huán)李特曼-布哈特反應：膽固醇氯仿+乙酸酐+

濃硫酸→藍綠色第一百一十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日生理作用：細胞結構的組分；傳遞神經(jīng)沖動的良好絕緣物；參與血脂蛋白合成及脂肪代謝；轉化為膽汁酸、腎上腺皮質激素、性激素（固醇類激素）及VD3等，也是膽結石的主要成分。第一百一十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日B.7-脫氫膽固醇

C7-C8比膽固醇多一個雙鍵。

7-脫氫膽固醇經(jīng)UV照射，可開環(huán)變成VD3，VD3是促進鈣在體內吸收的維生素。第一百一十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日VD3可防治兒童佝僂病第一百一十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日膽固醇形成VD3第一百一十六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日谷固醇和豆固醇

存在:谷固醇在谷物中；豆固醇在大豆油中。植物固醇是植物代謝不可缺少的物質。

結構:與膽固醇相似，僅C17側鏈R基不同。②植物固醇(phytosterol)第一百一十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日A.麥角固醇(ergosterol)結構:存在：霉菌和酵母中。性質：麥角固醇經(jīng)UV照射→VD2，又稱維生素D2原，VD2與VD3僅在于R側鏈不同。B.酵母固醇（zymosterol）:結構:8,24–膽甾二烯–3β–醇。

③真菌固醇

最初從麥角（麥及谷類因患麥角菌病而產(chǎn)生的物質）分離出，并得名。第一百一十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日2.

固醇衍生物包括：固醇類激素、膽汁酸、植物類固醇（強心苷配基）、維生素D。固醇類激素——動物體內調節(jié)代謝作用的一類固醇衍生物。

包括：腎上腺皮質、性腺和胎盤分泌的激素。是孕烴（如腎上腺皮質激素和孕酮）、雄烴（如雄性激素）或雌烴（如卵泡激素）的衍生物，同時又都是環(huán)戊烷多氫菲的衍生物第一百一十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

膽汁酸是膽固醇代謝的終產(chǎn)物。人膽汁中含3種膽汁酸：膽酸（cholicacid）、脫氧膽酸（deoxycholicacid）、鵝[脫氧]膽酸（chenodeoxycholicacid）,區(qū)別在于環(huán)戊烷多氫菲環(huán)上羥基數(shù)目（最多3個、最少1個）和位置。B.膽汁酸及其衍生物

初級膽汁酸：膽酸和鵝膽酸是在肝臟中合成的，稱初級膽汁酸。脫氧膽酸是膽酸在腸道中經(jīng)細菌作用衍生而來的，稱次級膽汁酸。第一百二十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日鵝脫氧膽酸(chenodeoxycholicacid):

C17上的R基與膽酸相同，2個-OH位于C3、C7。膽酸：3個-OH位于C3、C7、C12上。第一百二十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

7-脫氧膽酸（deoxycholicacid）:C17上R基與膽酸相同，2個-OH位于C3、C12。第一百二十二頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

膽汁酸不以游離態(tài)存在，與?；撬峤Y合成?；悄懰?，或與甘氨酸結合成甘氨膽酸形式存在于各種動物膽汁中，是膽苦的主要原因。

甘氨膽酸或?；悄懰岢Ｒ遭c鹽或鉀鹽形式存在，稱為膽汁酸鹽。第一百二十三頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日膽汁酸鹽的作用

水溶性膽汁酸鹽是脂肪、膽固醇和脂溶性維生素的乳化劑，還能激活脂肪酶，對脂肪的消化吸收具有重要的生理意義。第一百二十四頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

結構：異戊二烯衍生物。2.萜類(terpenes)

若干個異戊二烯單位以頭尾或尾尾相連結合而成。這種結構特點叫做萜類化合物的異戊二烯規(guī)律。異戊二烯：含支鏈的五碳烯烴（2–甲基–1,3–丁二烯，縮寫C5）。第一百二十五頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

異戊二烯單位可連成鏈，也可連成環(huán)，環(huán)狀的又分為單環(huán)、雙環(huán)和多環(huán)萜類。萜類化合物中常含雙鍵或羥基、羰基、羧基等官能團。第一百二十六頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

根據(jù)異戊二烯單位數(shù)目分:

名稱異戊二烯數(shù)碳原子數(shù)代表單萜210香茅醇、檸檬烯倍半萜315法尼醇、桉葉醇、防風根烯

二萜420葉綠醇、全順-視黃醛、赤霉酸

三萜630羊毛醇、鯊烯四萜840胡蘿卜素、類胡蘿卜素、番茄紅素多萜幾千天然橡膠、輔酶Q第一百二十七頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

法尼醇（倍半萜，farnesol）

法尼醇也叫金合歡醇，無色粘稠液體，有鈴蘭香氣。存在于玫瑰油、茉莉油、金合歡油以及橙花油中，是一種珍貴香料，用于配制高檔香精。法尼醇的焦磷酸酯是合成膽固醇的重要中間產(chǎn)物。第一百二十八頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日葉綠醇（二萜，phytol）

葉綠素的組分，合成VE及Vk1的原料。脂溶性維生素A、E、K都是天然存在的萜類衍生物。第一百二十九頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日

維生素A（單萜衍生物）

VA分A1、A2，結構相似，生理作用相同，稱同功物。A2的生理活性是A1的40%，通常稱A1為VA。

VA主要存在于奶油、蛋黃、魚肝油中。是哺乳動物正常生長發(fā)育必需物質，缺乏時易引起夜盲癥。

VA氧化、異構化生成視黃醛,它與蛋白質構成視網(wǎng)膜桿狀細胞中的光敏色素—視紫紅質。第一百三十頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日β-胡蘿卜素(β-Carotene)→VA（視黃醇，Retinol)→11-順-視黃醛（11-cis-Retinal)第一百三十一頁，共一百四十五頁，2022年，8月28日第五節(jié)脂質的分離提取與鑒定

脂質不溶于水，提取和分離需用有機溶劑和某些特殊技術。脂質混合物的分離一般是根據(jù)：其極性差別或在非極性溶劑中的溶解度不同進行的。

以酯鍵或酰胺鍵連接的脂肪酸可用酸