基礎(chǔ)課時(shí)3醇、酚、醛必備知識(shí)·梳理1.醇的概念醇是羥基與

或

上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為

。2.醇的分類(lèi)知識(shí)點(diǎn)一醇烴基苯環(huán)側(cè)鏈CnH2n+1OH(n≥1)脂肪芳香3.醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律逐漸升高物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而

.②醇分子間存在氫鍵,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)

烷烴水溶性低級(jí)脂肪醇

水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸

.高于易溶于減?、?.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示:以乙醇為例,完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵位置及反應(yīng)類(lèi)型:2CH3CH2ONa+H2↑置換②取代CH3CH2Br+H2O①③氧化2CH3CHO+2H2O②⑤①②消去取代CH3CH2OCH2CH3+H2O①取代CH3COOCH2CH3+H2O[理解·辨析]答案:1.×

2.×

3.√4.√判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。3OH和

都屬于醇類(lèi),且兩者互為同系物。(

)2.75%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒。(

)3.乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(

)3OH、CH3CH2OH、

的沸點(diǎn)逐漸升高。(

)答案:5.×

6.√5.所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(

)3CH2OH在水中的溶解度大于

在水中的溶解度。(

)對(duì)點(diǎn)小題·精練1.香天竺葵醇和異香天竺葵醇可用于精油的制作,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列敘述正確的是(

)A.香天竺葵醇屬于脂肪醇,異香天竺葵醇屬于芳香醇B.兩者都能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生取代反應(yīng)C.異香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能處于同一平面D.兩者都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色C解析:芳香醇是指分子里碳鏈上連接有苯環(huán)的醇,A錯(cuò)誤;含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含—OH能發(fā)生取代反應(yīng),B錯(cuò)誤;異香天竺葵醇分子中含有飽和碳原子,與之相連的原子具有類(lèi)似甲烷四面體的結(jié)構(gòu),一定不會(huì)共面,所以該分子中的所有碳原子不可能都處在同一平面上,C正確;含碳碳雙鍵,與溴發(fā)生加成反應(yīng),與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),所以?xún)烧叨寄苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,D錯(cuò)誤。答案:(1)②③(2)①(3)①練后小結(jié)醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律①結(jié)構(gòu)條件:醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、

則不能發(fā)生消去反應(yīng)。②反應(yīng)的條件:濃硫酸、加熱。③一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如:的消去產(chǎn)物有2種。(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。知識(shí)點(diǎn)二酚必備知識(shí)·梳理酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)直接(1)酚是羥基與苯環(huán)

相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)單的酚為

。(2)苯酚的物理性質(zhì)被氧化混溶酒精(3)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基

;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫

。①弱酸性苯酚電離方程式為

,俗稱(chēng)

,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。a.與活潑金屬反應(yīng)與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為活潑活潑石炭酸該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

,

。

澄清渾濁②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀,此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。③顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯

色,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。所有含有酚羥基的物質(zhì),與FeCl3溶液作用都能發(fā)生顯色反應(yīng),利用這一反應(yīng)可確定酚羥基的存在。④加成反應(yīng)與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。紫⑥氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯

色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃燒。粉紅⑦苯、甲苯、苯酚性質(zhì)的比較類(lèi)別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化后呈粉紅色溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑不需催化劑產(chǎn)物C6H5Br鄰、對(duì)兩種溴苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯容易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑,易被取代[理解·辨析]答案:1.×

2.×

3.√4.√判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。1.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液顯淺紅色。(

)2.除去苯中的苯酚,加入濃溴水再過(guò)濾。(

)3.苯酚的水溶液呈酸性,說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。(

)4.分子式為C7H8O的芳香類(lèi)有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體。(

)答案:5.√6.×5.鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(

)對(duì)點(diǎn)小題·精練1.白藜蘆醇

廣泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。下列關(guān)于白藜蘆醇的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.白藜蘆醇屬于三元醇,能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2B.能與NaOH反應(yīng),1mol該化合物最多能消耗NaOH3molC.能使FeCl3溶液顯色D.能與濃溴水反應(yīng),1mol該化合物最多能消耗溴6molA解析:該有機(jī)物屬于酚,同時(shí)還含有碳碳雙鍵。和B兩種芳香族化合物的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A

,B

。

(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為

;

與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為

。知識(shí)點(diǎn)三醛必備知識(shí)·梳理1.醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)烴基或氫原子醛基(2)常見(jiàn)的醛——甲醛、乙醛名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛

.

.

態(tài)

.氣味

于水乙醛

.

.

態(tài)與水、乙醇等互溶HCHO無(wú)色氣刺激性易溶CH3CHO無(wú)色液(1)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng):

。②與新制的Cu(OH)2反應(yīng):

。④—CHO具有明顯的還原性,能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化為—COOH,故能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)還原反應(yīng)(加氫)

。福爾馬林3.醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱(chēng)

;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的

是室內(nèi)主要污染物之一。甲醛[理解·辨析]答案:1.√2.×

3.√4.√5.×判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。1.甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

)2.醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫(xiě)成—CHO,也可以寫(xiě)成—COH。(

)3.醛類(lèi)既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇。(

)4.醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下。(

)5.凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。(

)答案:6.√7.√6.乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅或銀氨溶液)氧化,所以也能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。(

)對(duì)點(diǎn)小題·精練題點(diǎn)一醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.某有機(jī)物A,它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反應(yīng)放出H2。甲和乙反應(yīng)可生成丙,甲和丙均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。有機(jī)物A是(

)A.甲醇 B.甲醛C.甲酸 D.甲酸甲酯B解析:某有機(jī)物A,它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反應(yīng)放出H2,說(shuō)明A是醛,甲是羧酸,乙是醇,甲和乙反應(yīng)可生成丙,丙是酯類(lèi)。甲和丙均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以有機(jī)物A是甲醛。2.自然界中的許多植物中含有醛,其中有些具有特殊香味,可作為植物香料使用,例如桂皮含肉桂醛(),杏仁含苯甲醛()。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.肉桂醛、苯甲醛都能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和聚合反應(yīng)B.可用新制氫氧化銅檢驗(yàn)肉桂醛分子中的含氧官能團(tuán)C.肉桂醛和苯甲醛互為同系物D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi)C解析:肉桂醛含碳碳雙鍵可發(fā)生加成、加聚反應(yīng),含醛基可發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上H可發(fā)生取代反應(yīng),苯甲醛含醛基可發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上H可發(fā)生取代反應(yīng),苯甲醛也會(huì)發(fā)生聚合反應(yīng)和氧化反應(yīng),A正確;含—CHO的物質(zhì)可與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀,則可用新制氫氧化銅檢驗(yàn)肉桂醛分子中的含氧官能團(tuán),B正確;肉桂醛含碳碳雙鍵,而苯甲醛不含,結(jié)構(gòu)不相似,則不是同系物,C錯(cuò)誤;苯甲醛分子中含有苯環(huán)和醛基,無(wú)飽和碳原子,所有原子可能位于同一平面內(nèi),D正確。題點(diǎn)二醛基的檢驗(yàn)3.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(

)A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水D.先加入新制氫氧化銅,加熱至沸,酸化后再加溴水D解析:A中先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),A、B錯(cuò)誤