2023/9/16灤平一中高二化學組羧酸1/22一、羧酸1、定義：分子里烴基或氫原子跟羧基直接相連有機物。-COOH羧基2/222、羧酸分類：羧基數(shù)目碳原子數(shù)目脂肪酸芳香酸一元羧酸：丙酸多元羧酸：乙二酸(草酸）C15H31COOH軟脂酸C17H33COOH油酸

低級脂肪羧酸：如：C3H7COOH丁酸高級脂肪羧酸：如：C17H35COOH硬脂酸烴基有沒有苯環(huán)CH3COOHHCOOHCOOH苯甲酸R-COOH烴基飽和程度飽和羧酸不飽和羧酸3/22CnH2n+1COOH(n≥0)CnH2nO2(n≥1)3、飽和一元羧酸結構簡式通式：分子式通式：4/22甲酸丙酸丙烯酸苯甲酸乙二酸5/22硬脂酸

C17H35COOH、軟脂酸

C15H31COOH、油酸C17H33COOH。練習：書寫甲酸、乙酸五式？6/22

①溶解性②熔沸點：③狀態(tài)：1~4個碳原子羧酸能與水互溶,碳原子越多，溶解性越小。隨碳原子個數(shù)增加而升高飽和高級脂肪酸，常溫下呈固體。不飽和高級脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。高級脂肪酸與飽和程度相關1~9碳原子羧酸為液態(tài)、10個碳原子以上為固態(tài)二、羧酸物理性質(zhì)7/22乙酸物理性質(zhì)無色、有強烈刺激性氣味液體。16.6℃

117.9℃當溫度低于16.6℃時會結凝成像冰一樣晶體。無水乙酸又稱冰醋酸。易溶于酒精等有機溶劑。

3.溶解性：1.色、態(tài)、味：2.熔點：沸點：(易揮發(fā))易溶于水，8/22O—C—OHOCH3—C—O—H

酸性酯化（取代）羰基羥基羧基性質(zhì)不是羰基和羥基簡單加合！9/22二.羧酸化學性質(zhì)1、弱酸性雖是弱酸，但還能使紫色石蕊試液變紅色（1）雞蛋殼浸在乙酸中現(xiàn)象及化學方程式（2）乙酸與新制Cu(OH)2懸濁液反應現(xiàn)象及化學方程式CH3COOHCH3COOˉ+H+雞蛋殼變軟，并有氣泡生成CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O懸濁液變成藍色溶液Cu(OH)2+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+2H2O10/22例1.完成以下方程式（1）CH3COOH+NaHCO3→

；（2）C6H5ONa+CO2+H2O→

；（4）CH3CH2OH+Na→

；（3）H2O+Na

=

；討論：依據(jù)以上方程式，以下物質(zhì)酸性由強到弱次序是①乙酸②苯酚③水④碳酸⑤乙醇①④②③⑤CH3COONa+CO2↑+H2OC6H5OH+NaHCO3222NaOH+H2↑222CH3COONa+H2↑11/22例2.某有機物A結構簡式為取Na、NaOH、和NaHCO3分別與等物質(zhì)量A在一定條件下充分反應時，理論上需Na、NaOH、和NaHCO3三種物質(zhì)物質(zhì)量之比為

。3∶2∶112/22（1）酯化反應斷鍵規(guī)律是怎樣？理論探究：酸脫羥基醇脫氫（2）用什么方法來證實上述觀點？18O示蹤原子（同位素示蹤法）（3）完成以下方程式b.CH3C18OOH+CH3OH→

；a.CH3－C－18OH+CH3OH→

；O‖CH3COOCH3+H218OCH3C18OOCH3+H2O乙酸甲酯13/222、酯化反應（1）生成鏈狀酯(完成方程式并寫出酯名稱）①一元羧酸與一元醇②一元羧酸與二元醇HCOOC2H5+H2OHCOOH+CH3CH2OH濃H2SO4△甲酸乙酯2CH3COOH+HOCH2CH2OH

濃H2SO4△二乙酸乙二酯CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O14/22③二元羧酸與一元醇HOOC－COOH+2CH3CH2OH濃H2SO4△CH3CH2OOC－COOCH2CH3+2H2O乙二酸二乙酯④二元羧酸與二元醇(1∶2反應生成小分子化合物）HOOC－COOH+2HOCH2CH2OH濃H2SO4△HOCH2CH2OOC－COOCH2CH2OH+2H2O15/22（2）生成環(huán)狀酯①羥基酸分子內(nèi)脫水酯化HOCH2CH2CH2COOH濃H2SO4△OO+H2O普通以五元環(huán)、六元環(huán)比較穩(wěn)定②羥基酸分子間脫水CH3－CH－COOH

HO－CH－CH3OHHOOC+濃H2SO4△OCH3－CHOOCH－CH3CC‖O‖+2H2O16/22（2）生成環(huán)狀酯HOOC－COOH+HOCH2CH2OH濃H2SO4△OO＝＝OO+2H2O③二元羧酸和二元醇17/22（3）生成聚酯nHOOC－COOH+nHOCH2CH2OH濃H2SO4△n－C－C－OCH2CH2－O－+2nH2O‖O‖O聚乙二酸乙二酯nCH3－CH－COOH

OH濃H2SO4△－OCHC－+nH2OO‖CH318/22兩種主要羧酸（1）、甲酸——俗稱蟻酸結構特點：現(xiàn)有羧基又有醛基化學性質(zhì)醛基羧基氧化反應酸性，酯化反應練：舉例能發(fā)生銀鏡反應物質(zhì)？（2）、乙二酸——俗稱草酸19/22三.乙酸乙酯制取20/22（2）濃硫酸作用是什么？（3）導管為何不能伸入飽和碳酸鈉溶液中？（4）為何用飽和碳酸鈉溶液來吸收乙酸乙酯？（5）能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液？（1）藥品加入次序重視探討：乙醇→濃硫酸→乙酸催化劑、吸水劑預防受熱不勻發(fā)生倒吸減小酯在水中溶解度、中和乙酸、溶解乙醇氫氧化鈉堿性很強會使乙酸乙酯水解21/22例3.現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水乙酸乙酯粗產(chǎn)品，下列圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當試劑，在方括號內(nèi)填入適當分離方法。

（1）試劑a是

，試劑b是___________；分離方法①是_________，分離方法②是________，