第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵【基礎(chǔ)過(guò)關(guān)】1.下列各組有機(jī)化合物與所含官能團(tuán)對(duì)應(yīng)正確的是()A.乙烯(碳碳雙鍵) B.苯(碳碳雙鍵)C.乙酸(醛基) D.乙酸乙酯(羧基)答案A解析乙烯中含碳碳雙鍵官能團(tuán),故A正確;苯中不含官能團(tuán),沒(méi)有碳碳雙鍵,故B錯(cuò)誤;乙酸中含羧基官能團(tuán),不是醛基,故C錯(cuò)誤;乙酸乙酯中含有酯基,沒(méi)有羧基,故D錯(cuò)誤。2.以下有關(guān)碳原子的成鍵特點(diǎn)的說(shuō)法正確的是()A.在有機(jī)化合物中,碳原子一般以四對(duì)共用電子對(duì)的形式與另外的原子形成四個(gè)共價(jià)鍵B.在有機(jī)化合物中,碳元素只顯-4價(jià)C.碳原子之間只形成鏈狀D.碳原子只能形成有機(jī)化合物答案A解析有機(jī)化合物中碳元素有多種價(jià)態(tài),如C2H4中碳元素顯-2價(jià),B項(xiàng)錯(cuò);碳原子間既可以形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),C項(xiàng)錯(cuò);碳原子也可以形成無(wú)機(jī)化合物,如CO、CO2等,D項(xiàng)錯(cuò)。3.下列是按碳骨架對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類的是()A.烷烴 B.烯烴C.芳香族化合物 D.鹵代烴答案C解析烷烴、烯烴、鹵代烴是按分子中碳原子成鍵特點(diǎn)及官能團(tuán)分類的,而芳香族化合物指分子中含有苯環(huán)的有機(jī)化合物,是按碳骨架分類的,C正確。4.(雙選)(2020山東聊城高二檢測(cè))下列選項(xiàng)中表示的一些物質(zhì)或概念間的從屬關(guān)系中不符合圖示的是()選項(xiàng)XYZA苯的同系物芳香族化合物芳香烴B烯烴不飽和烴烴C氯乙烷鹵代烴烴的衍生物D酯基羧基酯類答案AD解析芳香烴屬于芳香族化合物,A錯(cuò)誤;酯基和羧基不是從屬關(guān)系,酯類物質(zhì)含有酯基但不一定含有羧基,故選項(xiàng)D錯(cuò)誤。選項(xiàng)B、C滿足圖示從屬關(guān)系,正確。5.有機(jī)化合物有不同的分類方法。下列說(shuō)法正確的是()①?gòu)慕M成元素分:烴、烴的衍生物②從分子中碳骨架形狀分:鏈狀有機(jī)化合物、環(huán)狀有機(jī)化合物③從官能團(tuán)分:烯烴、醇、羧酸、酯等A.只有①③ B.只有①②C.①②③ D.只有②③答案C解析題中三種分類方法均正確。6.(2020遼寧鞍山高二檢測(cè))下列分類正確的是()A.屬于醇類化合物B.屬于芳香族化合物C.屬于脂環(huán)化合物D.CH3CH(CH3)2屬于鏈狀化合物答案D解析A項(xiàng)物質(zhì)屬于酚類化合物,B項(xiàng)物質(zhì)不含苯環(huán),屬于脂環(huán)化合物,C項(xiàng)物質(zhì)含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,D項(xiàng)物質(zhì)屬于鏈狀化合物。7.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它含有官能團(tuán)的種類有()A.1種 B.2種 C.3種 D.4種答案C解析該有機(jī)化合物中含有羥基、酯基、氨基3種官能團(tuán)。8.請(qǐng)根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類。把正確答案的序號(hào)填寫(xiě)在題中的橫線上。①CH3CH2OH②③CH3CH2Br④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)芳香族化合物:。

(2)鹵代烴:。

(3)醇:。

(4)酚:。

(5)醛:。

(6)酮:。

(7)羧酸:。

(8)酯:。

答案(1)⑤⑥⑨⑩(2)③⑥(3)①(4)⑤(5)⑦(6)②(7)⑧⑩(8)④解析、、、因都含有苯環(huán),而同屬于芳香族化合物;由烴基和鹵素原子結(jié)合而成的CH3CH2Br和為鹵代烴;含有羧基的和屬于羧酸;分子中同時(shí)含有苯環(huán)以及與苯環(huán)直接連接的羥基,屬于酚類物質(zhì);CH3CH2OH、、、因依次含有羥基、醛基、酮羰基、酯基,而分別屬于醇、醛、酮、酯?！灸芰μ嵘?.下列物質(zhì)中都含有,其中一種有別于其他三種,該物質(zhì)是()A. B.C. D.答案D解析D中連接甲基和苯環(huán),屬于酯,其他三種物質(zhì)中的右端連接氫原子,因而都屬于羧酸。10.(2020河北唐山高二模擬)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,按官能團(tuán)分類,它不屬于()A.烯烴類 B.酚類 C.醚類 D.醇類答案A解析烯烴只含C、H元素,且分子中含碳碳雙鍵,則該物質(zhì)不屬于烯烴;該分子中含有與苯環(huán)直接相連的—OH,屬于酚類;含醚鍵,屬于醚類;含不與苯環(huán)直接相連的—OH,屬于醇類。11.酚酞是常用的酸堿指示劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.酚酞的分子式為C20H14O4B.從結(jié)構(gòu)上看,酚酞可以看作酯類,也可以看作酚類C.酚酞遇堿變紅是發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)D.酚酞在酒精中的溶解度小于同條件下在水中的溶解度答案D解析由酚酞的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,酚酞的分子式為C20H14O4,選項(xiàng)A正確;羥基直接與苯環(huán)相連的有機(jī)化合物屬于酚類,從結(jié)構(gòu)上看,酚酞可以看作酯類,也可以看作酚類,選項(xiàng)B正確;酚酞遇堿變紅,發(fā)生了化學(xué)反應(yīng),選項(xiàng)C正確;根據(jù)“相似相溶”原理可知,酚酞在酒精中的溶解度大于同條件下在水中的溶解度,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。12.維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A.二者均含有酯基B.二者均含有醇羥基和酚羥基C.二者均含有碳碳雙鍵D.二者均屬于芳香族化合物答案C解析維生素C分子中含有酯基、醇羥基、碳碳雙鍵,但其中的五元環(huán)不是苯環(huán),不屬于芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和苯環(huán),屬于芳香族化合物,但沒(méi)有酯基和醇羥基。13.(雙選)NM-3是處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物,其分子結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法正確的是()A.該有機(jī)化合物的分子式為C12H12O6B.該有機(jī)化合物含有4種官能團(tuán)C.該物質(zhì)不屬于芳香族化合物D.該有機(jī)化合物可屬于羧酸類答案BD解析根據(jù)該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C12H10O6,A錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物含有4種官能團(tuán),分別是羧基、酯基、碳碳雙鍵和酚羥基,B正確;分子中含有苯環(huán),故該物質(zhì)屬于芳香族化合物,C錯(cuò)誤;分子中含有羧基,該有機(jī)化合物可屬于羧酸類,D正確。14.(2020安徽蕪湖高二模擬)如圖所示是某種化工產(chǎn)品生產(chǎn)過(guò)程設(shè)計(jì)圖?！鶕?jù)要求回答下列問(wèn)題:(1)只含有一種官能團(tuán)的有機(jī)化合物是(填字母,下同)。

(2)含有羧基的是。

(3)寫(xiě)出G物質(zhì)的分子式:。

(4)屬于鹵代烴的是。

答案(1)ADEF(2)BCFG(3)C16H12O6(4)A解析(1)根據(jù)圖示中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A中含有碳氯鍵一種官能團(tuán),D中含有羥基一種官能團(tuán),E中含有醛基一種官能團(tuán),F中含有羧基一種官能團(tuán)。(4)鹵代烴中不能含有除碳元素、氫元素和鹵族元素外的其他元素,故只有A屬于鹵代烴。15.認(rèn)真觀察下列有機(jī)化合物,回答下列問(wèn)題:A. B.C. D.E. F.HCOOCH3(1)D中含有的官能團(tuán)有(填名稱,下同);E中含有的官能團(tuán)有。

(2)下列說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是。

A.A物質(zhì)屬于酚類B.B物質(zhì)可以看作醇類、酚類和羧酸類C.C物質(zhì)的分子式為C8H8O4D.F分子中只含有酯基一種官能團(tuán)答案(1)羥基、羧基碳碳雙鍵、酯基(2)AD解析(1)中含有的官能團(tuán)為羥基和羧基;CH2CHOOCCHCHCOOCHCH2中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基。(2)含有羥基,但不含苯環(huán),屬于醇類,A錯(cuò)誤;分子中含有羧基、醇羥基和酚羥基,可以看作羧酸類、醇類和酚類,B正確;的分子式為C8H8O4,C正確;HCOOCH3分子中含有酯基、醛基兩種官能團(tuán),D錯(cuò)誤?！就卣固崮堋?6.用酒精消毒是大家都知道的常識(shí)?？善婀值氖?在醫(yī)療上所用的消毒酒精是體積分?jǐn)?shù)為75%的酒精溶液,純酒精殺菌效果反而不好。這與蛋白質(zhì)分子中存在許多憎水的基團(tuán)和親水的基團(tuán)有關(guān)。酒精分子有兩個(gè)末端,一端是憎水的(—C2H5),可以破壞蛋白質(zhì)內(nèi)部憎水基團(tuán)之間的吸引力;一端是親水的(—OH),但它難以破壞蛋白質(zhì)外部的親水基團(tuán)之間的吸引力。只有酒精和水共同存在,蛋白質(zhì)才會(huì)失去生理活性。因此,只有一定濃度的酒精溶液,才能達(dá)到良好的消毒殺菌目的。Ⅰ.有9種粒子:①NH2-②—NH2③Br-④⑤—NO2⑥—OH⑦NO2⑧CH3+⑨—CH(1)上述9種粒子中,屬于官能團(tuán)的有(填序號(hào))。

(2)其中能跟—C2H5結(jié)合生成有機(jī)化合物分子的粒子有(填序號(hào))。

(3)其中能跟C2H5+結(jié)合生成有機(jī)化合物分子的粒子有Ⅱ.乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為(①②③表示方框內(nèi)的原子團(tuán)):(1)①②③的名稱分別是、和。

(2)②③組成的原子團(tuán)的名稱是。

(3)①③組成的有機(jī)化合物所屬的類別是,任意寫(xiě)出一種該類物質(zhì)同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

答案Ⅰ.(1)②⑤⑥(2)②⑤⑥⑨(3)①③④Ⅱ.(1)甲基酮羰基羥基(2)羧基(3)醇CH3CH2OH(或CH3CH2CH2OH等合理答案皆可)解析Ⅰ.(1)官能團(tuán)屬于基,而基不一定是官能團(tuán),容易判斷②⑤⑥是官能團(tuán),要注意烷基、苯環(huán)都不是官能團(tuán)。(2)—C2H5是基,根據(jù)“基與基之間能直接結(jié)合成共價(jià)分子”的原則可知:能跟—C2H5結(jié)合成有機(jī)化合物分子的粒子有②⑤⑥⑨。(3)C2H5+帶正電荷,根據(jù)“帶異性電荷的粒子相互吸引結(jié)合成化合物”的原則可知:能跟C2H5Ⅱ.(1)圖示中方框內(nèi)的三種原子團(tuán)分別為甲基(—CH3)、酮羰基()和羥基(—OH);(2)羥基和酮羰基組成羧基,其結(jié)構(gòu)為—COOH;(3)甲基和羥基組成的有機(jī)化合物是甲醇(CH3OH),它屬于醇類物質(zhì),與乙醇(CH3CH2OH)、丙醇(CH3CH2CH2OH)等互為同系物。第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象【基礎(chǔ)過(guò)關(guān)】1.下列各項(xiàng)中,表達(dá)正確的是()A.甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:HCOHB.C2H2分子的結(jié)構(gòu)式:C.CH4分子的空間填充模型:D.異丁烷的鍵線式:答案D解析醛基應(yīng)該寫(xiě)作—CHO,甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO,A錯(cuò)誤;結(jié)構(gòu)式應(yīng)該把所有共價(jià)鍵表示出來(lái),C2H2的結(jié)構(gòu)式為,B錯(cuò)誤;為球棍模型,C錯(cuò)誤;的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH(CH3)3,為異丁烷,D正確。2.下列選項(xiàng)中的物質(zhì)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是()A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH答案C解析A項(xiàng)中的兩種物質(zhì)屬于碳架異構(gòu);B項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)均為,D項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)均為—COOH,均屬于位置異構(gòu);C項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)分別是—OH(羥基)和(醚鍵),官能團(tuán)不同,屬于官能團(tuán)異構(gòu)。3.(2020山東聊城高二檢測(cè))下列說(shuō)法正確的是()A.凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),彼此一定是同系物B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則兩者一定是同分異構(gòu)體C.相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物,一定互為同分異構(gòu)體答案D解析同系物結(jié)構(gòu)一定相似,如環(huán)己烷和乙烯雖相差若干個(gè)“CH2”,但結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,故A錯(cuò)誤;兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則最簡(jiǎn)式相同,可能為同系物,如乙烯和丙烯,故B錯(cuò)誤;同分異構(gòu)體一定滿足兩個(gè)條件:分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,故相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體,如NO和C2H6,故C錯(cuò)誤;組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物,則分子式相同,故D正確。4.下列物質(zhì)只表示一種純凈物的是()A.C2H6 B.C5H12C.C2H4Cl2 D.由O元素形成的單質(zhì)答案A解析C2H6沒(méi)有同分異構(gòu)體,只表示一種物質(zhì);C5H12可以有CH3CH2CH2CH2CH3、、C(CH3)4三種同分異構(gòu)體,C5H12不能只表示一種純凈物;C2H4Cl2有CH2Cl—CH2Cl、CHCl2—CH3兩種同分異構(gòu)體,C2H4Cl2不能只表示一種物質(zhì);由O元素組成的單質(zhì)有O2、O3,不能只表示一種純凈物。5.下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是()A.CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3B.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2C.CH3CH2COOH和CH3COOCH2CH3D.CH2CHCH2CH3和CH2CHCHCH2答案B解析A項(xiàng),互為同系物;B項(xiàng),兩物質(zhì)分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體;C、D項(xiàng),分子式和結(jié)構(gòu)均不相同,不互為同分異構(gòu)體。6.有機(jī)化合物的一氯代物共有(不考慮立體異構(gòu))()A.3種 B.4種 C.5種 D.7種答案C解析該有機(jī)化合物的對(duì)稱結(jié)構(gòu)及“等效氫”的種類如下圖,故其一氯代物共有5種。7.某有機(jī)化合物只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等),則該物質(zhì)是()A.CH2C(CH3)COOHB.CH2CHCOOCH3C.CH3CH2CHCHCOOHD.CH3CH(CH3)COOH答案A解析根據(jù)成鍵特點(diǎn)“碳4、氧2、氫1”可知,灰色球?yàn)樘荚?黑色球?yàn)檠踉?白色球?yàn)闅湓?故該物質(zhì)是CH2C(CH3)COOH。8.(2020山東德州高二檢測(cè))下列有機(jī)化合物一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與其他三種不同的是()答案D解析A項(xiàng),有4種等效氫原子,其一氯代物有4種;B項(xiàng),有4種等效氫原子,其一氯代物有4種;C項(xiàng),有4種等效氫原子,其一氯代物有4種;D項(xiàng),有3種等效氫原子,其一氯代物有3種。9.吸煙有害健康,煙草中的劇毒物尼古丁會(huì)使人上癮或產(chǎn)生依賴性,重復(fù)使用尼古丁會(huì)增加心跳速度和升高血壓并降低食欲。尼古丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:(1)該有機(jī)化合物(填“是”或“否”)屬于芳香族化合物。

(2)尼古丁的一氯代物有種。

(3)尼古丁的分子式為。

(4)尼古丁與屬于什么關(guān)系?。

答案(1)否(2)9(3)C10H14N2(4)同分異構(gòu)體解析(1)尼古丁分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有苯環(huán),該有機(jī)化合物不屬于芳香族化合物;(2)尼古丁結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,含有9種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則一氯代物有9種;(3)尼古丁分子含有10個(gè)碳原子、2個(gè)氮原子和14氫原子,故分子式為C10H14N2;(4)尼古丁與的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。【能力提升】10.已知丙烷的二氯代物有4種同分異構(gòu)體,則其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種答案C解析采用替代法,讓氯原子代替氫原子,氫原子代替氯原子,由二氯代物有4種同分異構(gòu)體,就可得到其六氯代物也有4種同分異構(gòu)體。11.下列有機(jī)化合物的一氯代物的數(shù)目排列順序正確的是()①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②(CH3)2CHCH(CH3)2③(CH3)3CCH2CH3④(CH3)3CC(CH3)3A.①>②>③>④ B.②>③=①>④C.③>②>④>① D.③=①>②>④答案D解析分子中有幾種氫原子即有幾種一元取代物。①CH3CH2CH2CH2CH2CH3中有3種H原子,其一氯代物有3種;②(CH3)2CHCH(CH3)2中有2種H原子,其一氯代物有2種;③(CH3)3CCH2CH3中有3種H原子,其一氯代物有3種;④(CH3)3CC(CH3)3中有1種H原子,其一氯代物有1種。所以一氯代物的數(shù)目排列順序應(yīng)為①=③>②>④。解答此類試題時(shí),首先要分析各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),然后要找出該有機(jī)化合物分子中有幾種等效氫原子,如果是一元取代物,則有幾種等效氫就有幾種一元取代物。12.(雙選)已知某有機(jī)化合物的分子式為C5H12,下列有關(guān)該有機(jī)化合物判斷正確的是()A.如果一元氯代產(chǎn)物只有一種,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式必定是C(CH3)4B.如果一元氯代產(chǎn)物只有四種,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式必定是(CH3)2CHCH2CH3C.如果二元氯代產(chǎn)物只有兩種,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不一定是C(CH3)4D.分子式為C5H10的所有烯烴類同分異構(gòu)體的加氫產(chǎn)物正好是C5H12的所有同分異構(gòu)體答案AB解析分子式為C5H12的有機(jī)化合物為戊烷,存在三種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH3、、。如果一元氯代產(chǎn)物只有一種,說(shuō)明分子中只含一種氫原子,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A正確;如果一元氯代產(chǎn)物只有四種,說(shuō)明分子中含四種不同氫原子,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B正確;正戊烷二氯取代產(chǎn)物有9種,的二氯取代產(chǎn)物有10種,的二氯取代產(chǎn)物有兩種,C錯(cuò)誤;分子式為C5H10的所有烯烴的加氫產(chǎn)物不含,D不正確。13.經(jīng)測(cè)定,某有機(jī)化合物分子中含2個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—、1個(gè)、1個(gè)—Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種答案B解析2個(gè)—CH2—、1個(gè)三個(gè)基團(tuán)要互相連接,有2種連接形式:、。若為,2個(gè)—CH3、1個(gè)—Cl共有2種連接方式,同分異構(gòu)體有2種;若為,2個(gè)—CH3、1個(gè)—Cl共有2種連接方式,同分異構(gòu)體有2種,所以該有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體共有4種。14.分子里碳原子數(shù)不超過(guò)10的所有烷烴中,一鹵代物只有一種的烷烴共有()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種答案C解析當(dāng)一鹵代物只有一種時(shí),烷烴分子中的各氫原子為等效氫原子。分子中含1個(gè)碳原子時(shí)為CH4;含2個(gè)碳原子時(shí)為CH3CH3,含5個(gè)碳原子時(shí)為(新戊烷);含8個(gè)碳原子時(shí)為。當(dāng)上述烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),一鹵代物都只有一種,即共有4種符合題意的烷烴。故正確答案為C。15.(雙選)鍵線式可以簡(jiǎn)明扼要地表示有機(jī)化合物,如CH3CH2CHCH2的鍵線式為。現(xiàn)有有機(jī)化合物X的鍵線式為,下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()A.X的分子式為C8H8B.X的二氯代物有3種C.X與互為同系物D.X與互為同分異構(gòu)體,且中有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案CD解析根據(jù)X的鍵線式,可知其分子式為C8H8,A項(xiàng)正確;有機(jī)化合物X分子的8個(gè)頂點(diǎn)上的氫原子等效,則其二氯代物有3種,B項(xiàng)正確;的分子式為C9H8,且與X的結(jié)構(gòu)不相似,與X不互為同系物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;的分子式為C8H8,與X互為同分異構(gòu)體,中苯環(huán)上含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,側(cè)鏈上含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,D項(xiàng)不正確。16.有下列幾種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①CH3CHCH—CH2CH3②③CH3CH2—CH2—CH2OH④⑤⑥⑦CH3CH2CH2OCH3⑧⑨CH2CH—CHCH2⑩CH2CH—CH2CH2CH3(1)互為同分異構(gòu)體的是。

(2)互為同系物的是。

(3)官能團(tuán)位置不同的同分異構(gòu)體是。

(4)官能團(tuán)類型不同的同分異構(gòu)體是。

答案(1)②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩(2)①②、②⑩(3)①⑩、③⑥、④⑤(4)③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨17.(1)寫(xiě)出下面有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式::、。

(2)某有機(jī)化合物的鍵線式為,則它的分子式為,含有的官能團(tuán)名稱為,它屬于(填“芳香族化合物”或“脂環(huán)化合物”)。

(3)已知分子式為C5H12O的有機(jī)化合物有多種同分異構(gòu)體,下列給出其中的四種:A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C.D.根據(jù)上述信息完成下列各題:①根據(jù)所含官能團(tuán)判斷,A屬于類有機(jī)化合物。B、C、D中,與A互為官能團(tuán)異構(gòu)的是(填字母,下同),互為碳架異構(gòu)的是,互為位置異構(gòu)的是。

②寫(xiě)出與A互為位置異構(gòu)(但與B、C、D不重復(fù))的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

③與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有三種,除B、C、D中的一種外,寫(xiě)出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、。

答案(1)CH2CH—CHCH2(2)C9H14O羥基和碳碳雙鍵脂環(huán)化合物(3)①醇BDC②③解析(1)由結(jié)構(gòu)式可知,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCHCH2,鍵線式為。(2)由有機(jī)化合物的鍵線式可知,其分子式為C9H14O,分子中含有的官能團(tuán)為羥基和碳碳雙鍵。該有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中無(wú)苯環(huán),不屬于芳香族化合物。(3)①A屬于醇類有機(jī)化合物,B屬于醚類有機(jī)化合物,故A與B屬于官能團(tuán)異構(gòu)。C的碳鏈與A相同,但羥基位置不同,故A與C屬于位置異構(gòu)。而D也是醇類有機(jī)物,但碳骨架與A不同,因此A與D屬于碳架異構(gòu)。②碳鏈中有三種碳原子,羥基位于末端碳原子上即為A,位于第二個(gè)碳原子上即為C,當(dāng)羥基位于中間的碳原子上時(shí),即為滿足要求的有機(jī)化合物。③與A互為碳架異構(gòu),則必須是醇類有機(jī)化合物,且最長(zhǎng)的碳鏈上碳原子數(shù)應(yīng)該小于5,共有如下3種:、和?！就卣固崮堋?8.正辛烷為無(wú)色透明液體,是工業(yè)用汽油成分之一。還可用作印刷油墨溶劑、涂料用溶劑的稀釋劑、丁基橡膠用溶劑以及烯烴聚合等有機(jī)反應(yīng)的溶劑?，F(xiàn)有A、B、C三種烷烴,它們的分子式都是C8H18。(1)A不能由任何分子式為C8H16的同分異構(gòu)體加H2得到,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)B可以而且只能由一種分子式為C8H16的物質(zhì)加H2得到,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)C可以而且只能由兩種分子式為C8H16的物質(zhì)D或E加H2得到,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和。

答案(1)(2)(C2H5)3CCH3(3)(CH3)2CHC(CH3)2C2H5解析A分子中成鍵的任意兩個(gè)碳原子中必須至少有一個(gè)碳原子沒(méi)有氫原子,符合此條件的只有;B分子中兩個(gè)成鍵的碳原子上同時(shí)有氫原子的結(jié)構(gòu)只有一種,符合此條件的只有;C分子中兩個(gè)成鍵的碳原子上同時(shí)有氫原子的結(jié)構(gòu)有兩種,符合此條件的烴為(CH3)2CHC(CH3)2C2H5,D、E分別為、。第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法【基礎(chǔ)過(guò)關(guān)】1.研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)基本步驟:分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)化合物的方法錯(cuò)誤的是()A.蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)化合物B.燃燒法是研究確定有機(jī)化合物成分的有效方法C.對(duì)有機(jī)化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)D.核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量答案D解析蒸餾是利用互溶液態(tài)混合物中各成分的沸點(diǎn)不同而進(jìn)行物質(zhì)分離的方法,液態(tài)有機(jī)混合物中各成分的沸點(diǎn)相差較大時(shí),可用蒸餾的方法進(jìn)行分離,A正確;利用燃燒法,能將有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)化合物,并作定量測(cè)定,通過(guò)無(wú)機(jī)化合物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)化合物的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子所含元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比,即燃燒法是研究確定有機(jī)化合物成分的有效方法,B正確;不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上處于不同的位置,所以紅外光譜圖能確定有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán),C正確;從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)化合物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的相對(duì)數(shù)目,從而確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu),質(zhì)譜圖通常用于分析有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,D錯(cuò)誤。2.二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體,鑒別二者可采用化學(xué)方法或物理方法,下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是()A.利用金屬鈉或金屬鉀B.利用燃燒法C.利用紅外光譜法 D.利用核磁共振氫譜答案B解析二者燃燒后的產(chǎn)物均為CO2、H2O,通過(guò)它們只能求得其最簡(jiǎn)式和分子式,但燃燒法并不能判斷原物質(zhì)中存在的基團(tuán)及其相對(duì)位置。3.下列有關(guān)敘述正確的是()A.質(zhì)譜法通常用來(lái)確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)B.將有機(jī)化合物燃燒進(jìn)行定量分析,可以直接確定該有機(jī)化合物的分子式C.在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰,峰面積之比為3∶1∶4D.乙醚與1-丁醇不能利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別答案C解析質(zhì)譜法通常用來(lái)確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,A錯(cuò)誤;將有機(jī)化合物燃燒進(jìn)行定量分析,不能直接確定該有機(jī)化合物的分子式,B錯(cuò)誤;根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰,峰面積之比為6∶2∶8=3∶1∶4,C正確;乙醚與1-丁醇含有的官能團(tuán)不同,可以利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別,D錯(cuò)誤。4.某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒,只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說(shuō)法正確的是()A.該化合物僅含碳、氫兩種元素B.該化合物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)之比為1∶4C.無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素D.該化合物一定是C2H8O2答案B解析n(CO2)=8.8g44g·mol-1=0.2mol,n(H2O)=7.2g18g·mol-1=0.4mol。m(C)+m(H)=0.2mol×12g·mol-1+0.4mol×2×1g·mol-1=3.2g<6.4g,故n(O)=6.4g-3.2g16g·mol-1=0.2mol5.為了提純下表所列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水過(guò)濾CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸餾DCO2(SO2)Na2CO3溶液洗氣答案C解析A中己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶,用分液法不能將己烷提純;B中淀粉溶液(膠體)和NaCl溶液均可透過(guò)濾紙;D中除雜試劑Na2CO3既可與雜質(zhì)SO2反應(yīng),又可吸收被提純氣體CO2,所以用Na2CO3溶液作除雜試劑不可行,可改用NaHCO3溶液為除雜試劑,應(yīng)選C。6.下列物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中,有5個(gè)吸收峰的是()A. B.C. D.答案B解析核磁共振氫譜圖中峰的數(shù)目等于氫原子類型的數(shù)目。A項(xiàng)分子中含有2種氫原子,錯(cuò)誤;B項(xiàng)分子中含有5種氫原子,正確;C項(xiàng)分子中含有4種氫原子,錯(cuò)誤;D項(xiàng)分子中含有4種氫原子,錯(cuò)誤。7.(2020山東菏澤高二檢測(cè))某烴中碳元素和氫元素的質(zhì)量比是24∶5,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59g·L-1,其分子式為()A.C2H6 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8答案B解析N(C)∶N(H)=2412∶51=2∶5,得其實(shí)驗(yàn)式為C2H5,M=ρVm=2.59g·L-1×22.4L·mol-1≈58g·mol-1,(24+5)n=58,n=2,故其分子式為C8.為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):(1)將一定量的有機(jī)化合物A置于氧氣流中充分燃燒,實(shí)驗(yàn)測(cè)得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下),則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是。

(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,得到如圖所示的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為,該物質(zhì)的分子式是。

(3)根據(jù)價(jià)鍵理論,預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)化合物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào)),根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和相對(duì)數(shù)目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3,有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖1所示:圖1圖2經(jīng)測(cè)定,有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜圖如圖2所示,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH解析(1)根據(jù)題意有n(H2O)=0.3mol,則有n(H)=0.6mol;n(CO2)=0.2mol,則有n(C)=0.2mol。根據(jù)氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2×0.2mol-2×6.72L22.4L·mol-1=0.1mol,則N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,其實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。(2)假設(shè)該有機(jī)化合物的分子式為(C2H6O)m,由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46,則46m=46,即m=1,故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知A為飽和化合物,推測(cè)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜圖可知:A分子中有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,而CH3OCH【能力提升】9.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是()A. B.C. D.答案D解析因?yàn)樵诤舜殴舱駳渥V中出現(xiàn)兩組峰,說(shuō)明該有機(jī)化合物分子中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有兩種,且根據(jù)題意這兩種氫原子個(gè)數(shù)之比為3∶2,分析四個(gè)選項(xiàng):A項(xiàng)中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有2種,其個(gè)數(shù)比為6∶2,不合題意;B項(xiàng)如圖所示:,有3種氫原子,其個(gè)數(shù)比為3∶1∶1,不合題意;C項(xiàng)如圖所示:,分子中有3種氫原子,其個(gè)數(shù)比為6∶2∶8,不合題意;D項(xiàng)如圖所示:分子中有2種氫原子,其個(gè)數(shù)比為3∶2,符合題意。10.(2020山東青島高二檢測(cè))在一定條件下,萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物,它是1,5-二硝基萘()、1,8-二硝基萘()的混合物,后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的濃硫酸,而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離,將上述硝化產(chǎn)物加入適量的98%的濃硫酸,充分?jǐn)嚢?用耐酸漏斗過(guò)濾,欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘,應(yīng)采用的方法是()A.蒸發(fā)濃縮結(jié)晶B.向?yàn)V液中加水后過(guò)濾C.用Na2CO3溶液處理濾液D.將濾液緩緩加入水中并過(guò)濾答案D解析根據(jù)題目信息知,濾液中有濃硫酸和1,8-二硝基萘,濃硫酸可溶于水,而1,8-二硝基萘不溶于水,故可以將濾液緩緩注入水中(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋),然后過(guò)濾即可。11.(雙選)質(zhì)譜圖顯示,某種含氧有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,燃燒實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)其分子內(nèi)碳、氫原子個(gè)數(shù)之比為2∶5,核磁共振氫譜圖顯示,該物質(zhì)中只有2種類型的氫原子。下列關(guān)于該化合物的描述中正確的是()A.該化合物可能為CH3CH2CH2CH2OHB.該化合物可能為CH3CH2CH2CH2OH的同分異構(gòu)體C.該化合物可能為CH3CH2OCH2CH3D.該化合物為CH3CH2OCH2CH3的同系物答案BC解析分子內(nèi)碳、氫原子個(gè)數(shù)之比為2∶5,則分子式可寫(xiě)作(C2H5)xOy,由相對(duì)分子質(zhì)量為74推斷分子式為C4H10O,CH3CH2CH2CH2OH有5種類型的氫原子,A錯(cuò)誤;CH3CH2OCH2CH3和都符合題意,故B、C正確;CH3CH2OCH2CH3的同系物的分子式不是C4H10O,D錯(cuò)誤。12.某含C、H、O三種元素的未知物M的相對(duì)分子質(zhì)量小于100,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得該未知物中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.7%。由此所得結(jié)論正確的是()A.M的分子式為CH2OB.M的實(shí)驗(yàn)式為CH3OC.M不可能是CH3CHOHCOOHD.M可能是飽和一元羧酸答案D解析未知物M中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.7%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-40%-6.7%=53.3%,則該物質(zhì)分子中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)之比=40%12∶6.7%1∶53.3%16≈1∶2∶1,則M的實(shí)驗(yàn)式為CH2O,可能為HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、13.(雙選)某有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,其紅外光譜如圖所示,則有關(guān)該有機(jī)化合物的敘述正確的是()A.該有機(jī)化合物屬于醚類B.該有機(jī)化合物分子中共有5個(gè)碳原子C.該有機(jī)化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)D.該有機(jī)化合物分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子答案AD解析對(duì)稱結(jié)構(gòu)至少為2個(gè),2個(gè)—CH2的相對(duì)質(zhì)量是28,2個(gè)—CH3的相對(duì)質(zhì)量是30,余基的相對(duì)質(zhì)量為74-28-30=16,所以余基為O,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3,屬于醚類,有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,A、D正確。14.研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)基本步驟:分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。已知:①2R—COOH+2Na2R—COONa+H2↑;②R—COOH+NaHCO3R—COON