專題13有機(jī)合成與推斷【核心考點(diǎn)梳理】考點(diǎn)一、常見官能團(tuán)的保護(hù)例1.藥物E具有抗癌抑菌功效，其合成路線如下：合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)①和③的目的是。

【答案】保護(hù)醛基不被還原【解析】由合成路線比較反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化可得：反應(yīng)②是加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）在碳氮三鍵上加氫，而醛基也可斷裂碳氧雙鍵與氫發(fā)生加成反應(yīng)，因此反應(yīng)①是將醛基保護(hù)起來(lái)，③是將其重新復(fù)原。【核心歸納】某些官能團(tuán)易發(fā)生氧化、還原、取代等情況，所以在合成過(guò)程中要先將其轉(zhuǎn)換予以保護(hù)，然后待相關(guān)反應(yīng)結(jié)束后，再將其還原（恢復(fù)），常見官能保護(hù)如下：官能團(tuán)保護(hù)措施恢復(fù)方法碳碳雙鍵(C=C)與HX(鹵化氫)加成在強(qiáng)堿溶液中消去酚羥基(OH)與Na、NaOH、Na2CO3等反應(yīng)通入CO2或滴加HCl羧基(COOH)醇羥基(OH)與醇酯化反應(yīng)與酸酯化反應(yīng)在酸性條件水解NH2氨基與酸脫水成肽在酸性條件水解考點(diǎn)二、有機(jī)副產(chǎn)物的判斷與書寫例2.(1)有A到B的反應(yīng)通常在低溫時(shí)進(jìn)行。溫度升高時(shí)，多硝基取代副產(chǎn)物會(huì)增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是。（2）下列E→F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【答案】（1）；（2）【解析】（1）、酚羥基、甲基能活化苯環(huán)上鄰位和對(duì)位上的H，使之易發(fā)生取代反應(yīng)，由于A中酚羥基的對(duì)位和一個(gè)鄰位已被占據(jù)，故硝基只能取代另一鄰位上的H。（2）HNNH含有2個(gè)基團(tuán)，故可以和2個(gè)E發(fā)生連續(xù)反應(yīng)，從而生成有機(jī)副產(chǎn)物。HNNH【核心歸納】常見的有機(jī)副產(chǎn)物注意以下幾種情況（1）取代基的定位效應(yīng)（苯環(huán)上的酚羥基、甲基活化苯環(huán)上鄰位和對(duì)位）；（2）不對(duì)稱烯烴、1,3丁二烯（共軛二烯）的加成；（3）有多個(gè)βH的鹵代烴或醇的消去；（4）多官能團(tuán)的連續(xù)反應(yīng)：當(dāng)反應(yīng)物中含有的多種官能團(tuán)如分子中同時(shí)含有COOH和OH，可以形成鏈酯、環(huán)酯和高聚酯，當(dāng)官能團(tuán)數(shù)目較多時(shí)，要考慮這些官能團(tuán)都可能發(fā)生反應(yīng)；（5）若有機(jī)反應(yīng)物不純，雜質(zhì)可能參與發(fā)生副反應(yīng)，解題時(shí)通過(guò)題干信息來(lái)挖掘解題的線索?？键c(diǎn)三、陌生有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫例3.（1）寫出B→C的反應(yīng)方程式。CHOClNaOHHCHOClNaOHH2O、△△CHCl2ClBC寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：。【解析】（1）根據(jù)流程圖，B→C是B中的?；扰c苯環(huán)發(fā)生的取代反應(yīng)，方程式為：（2）根據(jù)流程圖B→C是C中的CHCl2與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，由于同一C上接2個(gè)OH不穩(wěn)定然后脫H20成醛，故方程式為：CHClCHCl2Cl＋2NaOHH2O△CHOCl＋2NaCl＋H2O【核心歸納】對(duì)于陌生的有機(jī)物所發(fā)生的反應(yīng)，首先要對(duì)比反應(yīng)前（反應(yīng)物）與反應(yīng)后（生成物）結(jié)構(gòu)上的變化，觀察出斷裂了哪些鍵、形成了哪些鍵、又引人哪些原子或基團(tuán)，從而判斷所發(fā)生的反應(yīng)類型，同時(shí)借鑒常見熟悉物質(zhì)的取代、加成、消去、氧化、還原、酯化等反應(yīng)的書寫，注意切勿漏寫生成的小分子如H2O、HX等，同時(shí)標(biāo)出從題干中提供的反應(yīng)條件。考點(diǎn)四、限制條件的同分異構(gòu)體的書寫例4.（1）寫出同時(shí)滿足下列條件的E（）一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅱ．分子中含有1個(gè)苯環(huán)且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(2)寫出同時(shí)符合下列條件的D()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________(任寫一種即可)。①分子中含有一個(gè)萘環(huán)；②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；③該分子核磁共振氫譜有2種不同的峰，峰值比為1∶3?！窘馕觥浚?）首先確定寫出主體苯環(huán)，然后數(shù)出除苯環(huán)外還含有6個(gè)C、3個(gè)O、不飽和度為3（C=C、C=O還有1個(gè)環(huán)），能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則含有3個(gè)﹣CH2CHO，且處于結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱的間位，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）首先確定寫出主體萘環(huán)，然后數(shù)出除萘環(huán)外還含有4個(gè)C、4個(gè)O、不飽和度為0【核心歸納】（1）首先寫出主體，一般含有苯環(huán)；（2）明確除主體之外的C、O、N等原子個(gè)數(shù)及不飽和度，注意結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的拐點(diǎn)、端點(diǎn)代表碳原子，切勿漏數(shù)。（3）解讀題干中的限制條件信息，a.指向性的信息：如：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則含有HCOOR(甲酸某酯)；水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則生成酚羥基；α氨基酸，則含NH2和COOH且接在同一C上；與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體則含有COOH等信息為書寫提供了線索，指明了方向。b.驗(yàn)證性的信息：如：不同化學(xué)環(huán)境H(特征峰)的個(gè)數(shù)與比值，氫環(huán)境越少意味著結(jié)構(gòu)越對(duì)稱；手性碳的個(gè)數(shù)、除主體之外的C、O、N等原子的個(gè)數(shù)和不飽和度等信息都可以驗(yàn)證書寫的同分異構(gòu)體是否正確?？键c(diǎn)五、調(diào)用信息和條件書寫有機(jī)合成路線圖5.F5（4﹣苯并呋喃乙酸）是合成神經(jīng)保護(hù)劑依那朵林的中間體，某種合成路線如下：請(qǐng)寫出以和BrCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑可任選）【解析】與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成，發(fā)生催化氧化生成，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中C→D反應(yīng)，與BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后在酸性條件下水解得到，合成路線流程圖為：【核心歸納】對(duì)于有機(jī)合成路線圖的選擇要注意以下幾點(diǎn)（1）調(diào)用已有的知識(shí)儲(chǔ)備，如例題中的步驟1（烯烴與HX的加成）、步驟2（鹵代烴的水解）、步驟3（醇的催化氧化）、步驟5（酯酸性條件下的水解），因此要熟練掌握常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化，特別是不飽和烯烴、鹵代烴、醇、醛、酯的相互轉(zhuǎn)化；（2）學(xué)會(huì)遷移運(yùn)用題干中的信息如例題中的步驟4就是利用合成中C→D反應(yīng)，對(duì)于題目中補(bǔ)充的已知信息，要特別注意，是肯定要應(yīng)用的；（3）運(yùn)用一定的推斷技巧，如逆推、正推、正逆結(jié)合的推斷方法，一般合成步驟4至6步，太多或太少都要質(zhì)疑合成路線選擇的正確性，同時(shí)要注意正確標(biāo)注知識(shí)儲(chǔ)備中或合成路線中提供的反應(yīng)條件，特別是鹵代烴的消去反應(yīng)的條件為：強(qiáng)堿的醇溶液加熱，水解的條件為強(qiáng)堿的水溶液，醇的消去反應(yīng)條件為濃硫酸、P2O5加熱。【點(diǎn)對(duì)點(diǎn)真題回顧】1.（2023·江蘇卷）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：（1）化合物A的酸性比環(huán)己醇的___________(填“強(qiáng)”或“弱”或“無(wú)差別”)。（4）寫出同時(shí)滿足下列條件C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________?！敬鸢浮浚?）強(qiáng)（2）CH3COCl（3）HCl（4）【解析】【小問(wèn)1詳解】化合物A：中含有酚羥基，酚羥基酸性強(qiáng)于醇羥基，故化合物A的酸性比環(huán)己醇的強(qiáng)?！拘?wèn)2詳解】由分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCl?！拘?wèn)3詳解】小問(wèn)4詳解】【小問(wèn)5詳解】【小問(wèn)6詳解】2.（2022·江蘇卷）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：（1）A分子中碳原子的雜化軌道類型為_______。（2）B→C的反應(yīng)類型為_______。（3）D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。（5）已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；【答案】（1）sp2和sp3（2）取代反應(yīng)（3）【解析】【分析】A（）和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B（）；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C（）；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D（）；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E（）；E經(jīng)過(guò)還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)經(jīng)酸性水解后再調(diào)節(jié)pH到7轉(zhuǎn)化為G，該過(guò)程酯基發(fā)生水解，酯基轉(zhuǎn)化為羧基，則F為?！拘?wèn)1詳解】A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3?！拘?wèn)2詳解】B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。小問(wèn)3詳解】D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說(shuō)明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！拘?wèn)4詳解】由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！拘?wèn)5詳解】3.（2021·江蘇卷）F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖:（1）A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是___。（2）B一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___。①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:2:2:1。②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。（3）A+B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B→X→C的過(guò)程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應(yīng)類型為___。（4）E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。【答案】（1）7（2）或（3）消去反應(yīng)（4）（5）【解析】【分析】A和B在K2CO3作用、加熱條件反應(yīng)得到C、HF和H2O，C和H2發(fā)生還原反應(yīng)得到D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)得到F。【小問(wèn)1詳解】從成鍵方式看，形成雙鍵的中心原子通常采用sp2雜化，醛基和苯環(huán)中的碳原子為sp2雜化，飽和C為sp3雜化，故共有7個(gè)碳原子采取sp2雜化；故答案為:7；【小問(wèn)2詳解】B的一種同分異構(gòu)體，環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)，根據(jù)其不飽和度可知，這兩種含氧官能團(tuán)為羥基和含羰基的官能團(tuán)；分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:2:2:1，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)具有一定的對(duì)稱性，則該物質(zhì)可能為或；故答案為:或；【小問(wèn)3詳解】由題給C結(jié)構(gòu)式可知，C的分子式為C17H15NO5；中間體X的分子式為C17H17NO6；結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X→C生成碳碳雙鍵，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；故答案為:消去反應(yīng)；【小問(wèn)4詳解】由E與F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E→F為甲氧基被OH取代，則可能另一個(gè)甲氧基也被OH取代，副產(chǎn)物的分子式為C15H14O4，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:；故答案為:；【小問(wèn)5詳解】以和為原料制備，兩個(gè)碳環(huán)以O(shè)連接在一起，則一定會(huì)發(fā)生類似A+B→C的反應(yīng)，則需要和，故需要先得到，得到，和得到，催化氧化得到，可設(shè)計(jì)合成路線為:；故答案為:4.（2020·江蘇卷）化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、__________和____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(3)C→D的反應(yīng)類型為___________。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。(5)寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________?！敬鸢浮?1).醛基(2).(酚)羥基(3).(4).取代反應(yīng)(5).(6).【解析】【分析】本題從官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析，利用對(duì)比反應(yīng)前后有機(jī)物不同判斷反應(yīng)類型；【詳解】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A中含氧官能團(tuán)有硝基、酚羥基、醛基；(2)對(duì)比A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羥基上的H，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Br原子取代－CH2OH中的羥基位置，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基或肽鍵，水解產(chǎn)物之一是α－氨基酸，該有機(jī)物中含有“”，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1，且含有苯環(huán)，說(shuō)明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，綜上所述，符合條件的是；(5)生成,根據(jù)E生成F，應(yīng)是與H2O2發(fā)生反應(yīng)得到，按照D→E，應(yīng)由CH3CH2CH2Br與反應(yīng)得到，CH3CH2CHO與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路線是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br?！军c(diǎn)睛】有機(jī)物的推斷和合成中，利用官能團(tuán)的性質(zhì)以及反應(yīng)條件下進(jìn)行分析和推斷，同時(shí)應(yīng)注意利用對(duì)比的方法找出斷鍵和生成鍵的部位，從而確定發(fā)生的反應(yīng)類型。【點(diǎn)對(duì)點(diǎn)模擬仿真】1．（2023秋·江蘇南通·高三如皋市第一中學(xué)開學(xué)考試）物質(zhì)G是合成一種抗生素藥物的中間體，其人工合成路線如下：(1)A→B所需物質(zhì)和反應(yīng)條件是。(2)生成C的同時(shí)有C的反式異構(gòu)體生成，寫出該反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(4)E的一同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?！敬鸢浮?1)Cu或Ag催化、加熱、O2(2)

【解析】（1）A→B是苯甲醇發(fā)生催化氧化生成苯甲醛，所需物質(zhì)和反應(yīng)條件是Cu或Ag催化、加熱、O2。（2）沿碳碳雙鍵軸方向（

）將一端碳原子上的基團(tuán)對(duì)調(diào)即可得反式異構(gòu)體：

。2．（2023春·江蘇揚(yáng)州·高三統(tǒng)考開學(xué)考試）化合物F是合成一種可用于減慢心率藥物的中間體，其人工合成路線如下：【答案】(1)、(2)調(diào)節(jié)溶液pH，減少NaBH4的損失；增大反應(yīng)物B在水相中的溶解度(3)(第2步和第3步順序可對(duì)調(diào))3．（2023·江蘇·高三統(tǒng)考專題練習(xí)）連花清瘟膠囊中抗菌殺毒的有效成分為綠原酸。某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)的一條合成綠原酸(G)的路線如下所示：②R1COCl+R2OH→R1COOR2+HCl?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C→D的反應(yīng)類型為。(3)D→E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)設(shè)計(jì)反應(yīng)E→F的目的是。(5)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足以下條件的有種(不含C，不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為1∶1∶1∶4∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。a．含有六元碳環(huán)b．Cl原子均連在環(huán)上不同的C原子上c．能與NaHCO3溶液反應(yīng)【答案】(1)1氯1,3丁二烯(2)

取代反應(yīng)(4)保護(hù)羥基、羧基，使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)【分析】A和

發(fā)生信息反應(yīng)①生成B，則B為

；D的結(jié)構(gòu)中含有羧基和碳溴鍵，結(jié)合C的分子式以及反應(yīng)條件可知，B和CO、H2O在Ni的催化作用下反應(yīng)引入羧基生成C，則C為

；C和Br2反應(yīng)引入碳溴鍵生成D；據(jù)此分析解答?！窘馕觥浚?）A的化學(xué)名稱為1氯1,3丁二烯。（2）根據(jù)分析，B和CO、H2O在Ni的作用下反應(yīng)引入羧基生成C，則C為

；C和Br2發(fā)生取代反應(yīng)引入碳溴鍵生成D。（4）由E→F→G可以看出，E中的羧基和部分羥基先被保護(hù)起來(lái)，之后又還原，未被保護(hù)的羥基發(fā)生了反應(yīng)。由此可知，設(shè)計(jì)反應(yīng)E→F的目的是保護(hù)羥基、羧基，使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)。4．（2023·江蘇·高三統(tǒng)考專題練習(xí)）丹皮酚(G)具有抗心律失常、增強(qiáng)免疫力等多種藥理作用，一種合成丹皮酚及其衍生物H的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為，C中的官能團(tuán)名稱為。(2)每個(gè)D分子中含有個(gè)手性碳(連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子稱為手性碳)。(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。(4)芳香化合物X是G的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的X共有種。①與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2②與FcCl3溶液顯色③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基其中，符合上述條件的X中，核磁共振氫譜峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮?1)苯甲醇羥基、硝基(2)2【解析】（1）A是苯甲醇；C中的官能團(tuán)是羥基和硝基；（2）D分子中有2個(gè)手性碳原子，如圖

；5．（2023·江蘇·高三統(tǒng)考專題練習(xí)）有機(jī)物G是醫(yī)藥染料、農(nóng)藥等工業(yè)中的重要中間體，以苯為原料制備其二聚體H的合成路線如下：(1)A、B、C三種物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)?，有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)“OCH3”可稱為甲氧基，有機(jī)物G的名稱為，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為。(3)H中手性碳原子的個(gè)數(shù)為。(4)G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)F的同分異構(gòu)體X，滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。①除苯環(huán)外還有一個(gè)五元環(huán)，且與苯環(huán)共用兩個(gè)碳原子②能發(fā)生水解反應(yīng)③含有CH3【答案】(1)C>B>A(2)4甲氧基苯乙酸甲酯或?qū)籽趸揭宜峒柞ッ焰I、氰基(3)1(5)2【解析】（1）A、B、C三種物質(zhì)分別為苯、氯苯和苯酚，含相同碳原子的烴沸點(diǎn)低于鹵代烴、苯酚分子間存在氫鍵沸點(diǎn)較高，故沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)镃>B>A；根據(jù)分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；6．（2023·江蘇揚(yáng)州·揚(yáng)州中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）六羰基鉬催化劑對(duì)于間位取代苯衍生物的合成至關(guān)重要，一種化合物H的合成路線如下：(Ph代表苯基)(1)有機(jī)物G中的官能團(tuán)名稱為。(2)有機(jī)物F的分子式為C10H10，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物質(zhì)的量比為2：1完全酯化的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1mol該分子水解時(shí)消耗4molNaOH。(4)D→E的過(guò)程為先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)機(jī)理如下：試描述“加成反應(yīng)”的歷程：?！敬鸢浮?1)羰基、碳碳三鍵(2)(4)苯甲酸中的羰基O(δ)原子進(jìn)攻SOCl2中的S(δ+)原子，一根SCl鍵斷裂，Cl得到共用電子對(duì)離去，隨后Cl進(jìn)攻C原子，發(fā)生加成反應(yīng)【分析】A和溴發(fā)生取代反應(yīng)在苯環(huán)引入溴原子得到B，B和鎂反應(yīng)生成C，C和二氧化碳反應(yīng)后水解引入羧基得到D，D發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子得到E，E和F生成G，F(xiàn)的分子式為C10H10，結(jié)合G結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，則EF反應(yīng)為取代反應(yīng)；G再轉(zhuǎn)化為H；【解析】（1）由G結(jié)構(gòu)可知，有機(jī)物G中的官能團(tuán)名稱為酮羰基、碳碳三鍵；（2）有機(jī)物F的分子式為C10H10，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（4）由圖可知，該加成的歷程為：苯甲酸中的羰基O(δ)原子進(jìn)攻SOCl2中的S(δ+)原子，一根SCl鍵斷裂，Cl得到共用電子對(duì)離去，隨后Cl進(jìn)攻羰基C原子，發(fā)生加成反應(yīng)；7．（2023·江蘇連云港·連云港高中?？寄M預(yù)測(cè)）化合物G—種治療抗失眠藥物，其合成路線如下：(1)B→C的反應(yīng)類型為。(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱為。(3)D＋Y→E的過(guò)程中還要脫去一個(gè)HBr，則試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。②分子中有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:2:2:2:2。(5)寫出以和為原料合成的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。【答案】(1)取代反應(yīng)(2)羰基、酰胺基(3)

【分析】A中甲基被酸性高錳酸鉀氧化生成B，B與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D+Y→E的過(guò)程中還要脫去一個(gè)HBr，根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y為，E與H2NCH2CH2OH發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G?！窘馕觥浚?）B與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中的含氧官能團(tuán)名稱為羰基、酰胺基。（3）D+Y→E的過(guò)程中還要脫去一個(gè)HBr，根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y為