《常見有機物的鑒別、檢驗及除雜》1.常見有機物的鑒別、檢驗方法(1)溶解性通常是向有機物中加水，觀察其是否溶于水。如鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油和油脂等。(2)與水的密度差異觀察不溶于水的有機物在水中的情況可知其密度比水的密度小還是大。如鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與己烷等。(3)有機物的燃燒①觀察是否可燃(大部分有機物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃)。②燃燒時黑煙的多少。③燃燒時的氣味(如鑒別聚氯乙烯、蛋白質(zhì))。(4)利用官能團的特點③⑤2.常見有機物分離提純方法有機物的分離提純一般根據(jù)各有機物的化學性質(zhì)、常溫狀態(tài)、溶解性、沸點的不同，采用洗氣、分液、蒸餾的方法進行。1.(2019·濟南高一期末)下列實驗方案不合理的是A.鑒定蔗糖在硫酸催化作用下的水解產(chǎn)物中有葡萄糖：直接在水解液中加入

新制Cu(OH)2懸濁液B.鑒別織物成分是真絲還是人造絲：用灼燒的方法C.鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用碳酸鈉溶液D.鑒別乙烷和乙烯：將兩種氣體分別通入溴的四氯化碳溶液中√123跟蹤訓練4解析鑒定蔗糖水解產(chǎn)物中有葡萄糖：應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉中和作催化劑的硫酸，再加新制Cu(OH)2懸濁液，A項錯誤。2.下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、四氯化碳及氫氧化鋇溶液的是A.金屬鈉

B.溴水C.碳酸鈉溶液

D.酚酞溶液√1234解析金屬鈉和乙酸、乙醇、氫氧化鋇溶液都生成氫氣，無法鑒別；溴水和乙醇、乙酸互溶，四氯化碳會萃取溴水中的溴，下層為橙紅色，Ba(OH)2溶液可以和溴水反應(yīng)使溴水褪色，故不能全部鑒別；酚酞溶液遇Ba(OH)2溶液呈紅色，和四氯化碳分層，但和乙酸、乙醇互溶無現(xiàn)象，故不能全部鑒別；Na2CO3溶液和乙酸反應(yīng)生成氣體，和乙醇互溶，和四氯化碳分層，和Ba(OH)2溶液反應(yīng)生成白色沉淀，故Na2CO3溶液可鑒別四種物質(zhì)。選項不純物除雜試劑分離方法ACH4(C2H4)酸性KMnO4溶液洗氣B苯(Br2)NaOH溶液過濾CC2H5OH(H2O)新制生石灰蒸餾D乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液蒸餾3.(2019·大連高一期末)為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所用的除雜試劑和分離方法都正確的是√1234解析A項，酸性高錳酸鉀溶液能把乙烯氧化為CO2，應(yīng)該用溴水除去甲烷中的乙烯，錯誤；B項，氫氧化鈉和溴單質(zhì)反應(yīng)，苯不溶于水，應(yīng)該分液，錯誤；C項，水和氧化鈣反應(yīng)生成氫氧化鈣，然后蒸餾即可得到乙醇，正確；D項，飽和碳酸鈉溶液和乙酸反應(yīng)，乙酸乙酯不溶于水，應(yīng)該分液，錯誤。12344.下列除去雜質(zhì)的方法正確的是①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌、分液、干燥、蒸餾③除去CO2中少量的SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾A.①②

B.②④

C.③④

D.②③√1234解析①不僅混進Cl2，而且乙烷也可能與Cl2反應(yīng)；③CO2也可與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，生成NaHCO3。實驗步驟和方法實驗現(xiàn)象①把7瓶液體依次標號為A、B、C、D、E、F、G后聞氣味只有F、G兩種液體沒有氣味②各取少量于試管中加水稀釋只有C、D、E三種液體不溶解而浮在水上層③分別取少量7種液體于試管中加新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱只有B使沉淀溶解，F(xiàn)中產(chǎn)生磚紅色沉淀④各取C、D、E少量于試管中，加稀NaOH溶液并加熱只有C中仍有分層現(xiàn)象，且在D的試管中聞到特殊香味5.(2019·無錫高一月考)現(xiàn)有7瓶失去標簽的試劑瓶，已知它們盛裝的是有機液體，可能是乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液、蔗糖溶液?，F(xiàn)通過如下實驗來確定各試劑瓶中所裝液體的名稱。1234(1)試寫出下列標號代表的液體名稱：A______，B______，C______，D__________，E______，F(xiàn)____________，G___________。(2)寫出在D中加入NaOH溶液并加熱的化學方程式：_________________________________________________。1234乙醇

乙酸

苯

乙酸乙酯

油脂

葡萄糖溶液蔗糖溶液CH3COOCH2CH3＋NaOH任務(wù)一葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)【問題探究】1.葡萄糖分子中有哪些官能團?據(jù)此推測葡萄糖具有哪些化學性質(zhì)?提示

羥基、醛基。能與金屬鈉反應(yīng),能發(fā)生催化氧化反應(yīng),能發(fā)生酯化反應(yīng),能與新制Cu(OH)2和銀氨溶液反應(yīng)等。2.人生病無法進食時,為什么醫(yī)生一般會注射葡萄糖溶液?提示

葡萄糖是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì),它在人體組織中進行氧化反應(yīng),放出能量,以維持人體生命活動所需要的能量。【深化拓展】1.葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)特點2.葡萄糖的化學性質(zhì)

(3)在人體內(nèi)發(fā)生氧化反應(yīng),為生命活動提供能量:【素能應(yīng)用】典例1分別取1mol葡萄糖進行下列實驗:(1)與足量的金屬鈉反應(yīng),產(chǎn)生的氫氣在標準狀況下的體積是

L。

(2)與醋酸反應(yīng)生成酯,從理論上講完全酯化需

g醋酸。

(3)若使之全部轉(zhuǎn)化為CO2和H2O,所需氧氣的體積在標準狀況下為

L,反應(yīng)的化學方程式為

。

(4)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的現(xiàn)象是

。

答案

(1)56

(2)300(3)134.4

C6H12O6+6O2

6CO2+6H2O(4)生成磚紅色沉淀解析

(1)1

mol葡萄糖中含有5

mol羥基,與足量的金屬鈉反應(yīng),產(chǎn)生2.5

mol氫氣,標準狀況下的體積是56

L。(2)1

mol葡萄糖中含有5

mol羥基,可以與5

mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),故所需醋酸的質(zhì)量為5

mol×60

g·mol-1=300

g。(3)葡萄糖燃燒的化學方程式為C6H12O6+6O26CO2+6H2O,1

mol葡萄糖完全燃燒所需氧氣的物質(zhì)的量為6

mol,標準狀況下體積為134.4

L。(4)葡萄糖與新制的Cu(OH)2在加熱煮沸條件下生成磚紅色的Cu2O沉淀?！咀兪皆O(shè)問】結(jié)合所學知識,試說明如何檢驗葡萄糖分子中含有羥基。提示

向葡萄糖中加入金屬鈉,產(chǎn)生氣體,加入NaHCO3溶液,無明顯現(xiàn)象,證明葡萄糖分子含有羥基。變式訓練1糖尿病患者的糖代謝功能紊亂,以高血糖為主要標志,因此平時飲食應(yīng)注意減少糖類的攝入量。血糖是指血液中的葡萄糖,下列有關(guān)說法不正確的是(

)A.葡萄糖分子可表示為C6(H2O)6,則每個葡萄糖分子含有6個H2OB.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體C.糖尿病病人尿糖較高,可用新制的氫氧化銅來檢測病人尿液中的葡萄糖D.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖答案

A解析

A項,葡萄糖分子中不存在H2O分子;B項,葡萄糖和果糖的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體;C項,葡萄糖與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀;D項,淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。任務(wù)二糖類的水解反應(yīng)【問題探究】完成下列實驗,并填寫下表:實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論將0.5g淀粉加入試管,加入4mL水,水浴加熱;待溶液冷卻后加入銀氨溶液,水浴加熱無銀鏡出現(xiàn)在稀硫酸催化作用和加熱條件下,淀粉發(fā)生水解,生成具有還原性的葡萄糖將0.5g淀粉加入試管,加入4mL2mol·L-1的H2SO4溶液,加熱;待溶液冷卻后向其中加入NaOH溶液,將溶液調(diào)至堿性,再加入銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)1.實驗中加入NaOH溶液的作用是什么?若缺少該步操作,對檢驗淀粉水解產(chǎn)物葡萄糖有什么影響?提示

NaOH溶液的作用是中和稀硫酸,并使溶液呈弱堿性;若缺少該步操作,后續(xù)加熱時得不到磚紅色沉淀。2.在檢驗淀粉水解產(chǎn)生了葡萄糖時,怎樣檢驗淀粉是否完全發(fā)生水解?提示

取淀粉水解液,滴加碘水,若溶液不變藍,說明淀粉完全水解;若溶液變成藍色,說明淀粉未完全水解。【深化拓展】1.糖類的水解規(guī)律類型水解規(guī)律實例單糖不發(fā)生水解葡萄糖、果糖二糖1個二糖分子水解生成2個單糖分子蔗糖、麥芽糖多糖1個多糖分子水解生成多個單糖分子淀粉、纖維素2.淀粉水解程度的檢驗實驗現(xiàn)象及結(jié)論:情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①溶液呈藍色未產(chǎn)生銀鏡未水解②溶液呈藍色出現(xiàn)銀鏡部分水解③溶液不呈藍色出現(xiàn)銀鏡完全水解3.糖類水解實驗的注意事項(1)二糖及多糖的水解必須加入稀硫酸作催化劑,水解產(chǎn)物中都含葡萄糖。(2)葡萄糖與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)必須在堿性、加熱的條件下才能進行。【素能應(yīng)用】典例2某同學為了檢驗淀粉的水解情況,設(shè)計了如下三種實驗方案:結(jié)論:淀粉已完全水解。根據(jù)以上操作、現(xiàn)象判斷結(jié)論是否正確,不正確的請說明原因。答案

(1)甲不正確。原因是未檢驗水解液中是否有葡萄糖,也可能為部分水解。(2)乙不正確。原因是未中和水解液的酸性,不能檢驗出葡萄糖是否存在。(3)丙不正確。原因是雖然證明了淀粉發(fā)生了水解,但其是否完全水解還需向水解液中加I2檢驗淀粉是否存在,如加I2后不變藍,則淀粉水解完全。解析

對于淀粉水解程度的判斷,應(yīng)注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖,同時還要確定淀粉是否還存在,另外應(yīng)特別注意,檢驗葡萄糖前要中和水解液的酸性。規(guī)律方法(1)淀粉的檢驗,必須直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因為碘能與NaOH溶液反應(yīng)。(2)因反應(yīng)是用稀硫酸作催化劑,而用新制的Cu(OH)2或銀氨溶液檢驗葡萄糖必須在堿性條件下,所以加入新制的Cu(OH)2或銀氨溶液前應(yīng)先加NaOH中和水解后的溶液,并調(diào)至堿性。【變式設(shè)問】淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖:上述轉(zhuǎn)化中,哪些步驟屬于水解反應(yīng)?提示

水解反應(yīng)的步驟有①②③。變式訓練2(2021山東卷,7)某同學進行蔗糖水解實驗,并檢驗產(chǎn)物中的醛基,操作如下:向試管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH溶液的試劑瓶,將玻璃瓶塞倒放,取1mL溶液加入試管Ⅱ,蓋緊瓶塞;向試管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。將試管Ⅱ中反應(yīng)液加入試管Ⅰ,用酒精燈加熱試管Ⅰ并觀察現(xiàn)象。實驗中存在的錯誤有幾處?(

)A.1 B.2 C.3 D.4答案

B解析

利用新制氫氧化銅溶液檢驗蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基時,溶液需保持弱堿性,否則水解液中的酸會與氫氧化銅反應(yīng),導致實驗失敗。題給實驗過程中蔗糖水解后溶液未加堿使溶液呈堿性。由于NaOH溶液具有強堿性,因此盛放NaOH溶液的試劑瓶不能用玻璃瓶塞,否則NaOH與玻璃塞中SiO2反應(yīng)生成具有黏性的Na2SiO3,會導致瓶蓋無法打開。

隨堂檢測1.(原創(chuàng)題)關(guān)于葡萄糖的敘述正確的是(

)A.是果糖的同系物B.既有氧化性又有還原性C.在人體內(nèi)發(fā)生還原反應(yīng),釋放能量D.發(fā)生水解生成乙醇和二氧化碳答案

B解析

葡萄糖和果糖的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A錯誤;葡萄糖分子含有—CHO,可與H2發(fā)生加成反應(yīng),表現(xiàn)氧化性,也可與銀氨溶液反應(yīng),表現(xiàn)還原性,B正確;葡萄糖在人體內(nèi)發(fā)生氧化反應(yīng)生成CO2和H2O,同時釋放能量,C錯誤;葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng),在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,D錯誤。2.葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO,其對應(yīng)的性質(zhì)中不正確的是(

)A.與鈉反應(yīng)放出氫氣B.可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.可與小蘇打溶液反應(yīng),產(chǎn)生氣泡答案

D解析

葡萄糖分子中含有羥基,故能與鈉反應(yīng)放出氫氣,與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng);含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng);無羧基,所以不與NaHCO3反應(yīng)。3.(2021浙江寧波北侖中學高一期中)下列實驗操作及結(jié)論正確的是(

)A.鈉和乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象與鈉和水反應(yīng)的現(xiàn)象相同B.在淀粉溶液中加入20%的稀硫酸加熱一段時間后,加入新制Cu(OH)2共熱,無磚紅色沉淀,證明淀粉未水解C.在2mL10%的NaOH溶液中加入5滴5%CuSO4溶液振蕩,加入葡萄糖溶液并加熱,出現(xiàn)磚紅色沉淀,證明葡萄糖具有還原性D.在乙醇溶液中插入一根紅熱的銅絲,銅絲由黑變紅能證明醇被還原答案

C解析

鈉的密度比乙醇大、比水小,鈉和乙醇反應(yīng)時沉于液面以下,鈉和水反應(yīng)時會浮于水面上,且反應(yīng)速率更快,現(xiàn)象不相同,A錯誤;在淀粉溶液中加入20%的稀硫酸加熱一段時間后,要先加NaOH溶液中和至弱堿性,再加入新制Cu(OH)2共熱,若無磚紅色沉淀,才能證明淀粉未水解,B錯誤;葡萄糖分子中含有醛基,能被新制的氫氧化銅氧化。在2

mL

10%的NaOH溶液中加入5滴5%的CuSO4溶液振蕩,加入葡萄糖溶液并加熱,出現(xiàn)磚紅色沉淀,證明葡萄糖具有還原性,C正確;在乙醇溶液中插入一根紅熱的銅絲,銅