1、綜合實驗報告題目：阿司匹林的合成、表征及含量測定姓 名： 、專業(yè)班級： 學 號： 同 組 者：指導教師： 2011年10月27日目錄摘要 3中文摘要 3英文摘要 3前言 4阿司匹林簡介 4阿司匹林的常見合成方法及比較 5本實驗中采用的合成法 6阿司匹林的常見表征及鑒定方法 7本實驗中采用的表征及鑒定方法 9實驗內(nèi)容 9實驗儀器與試劑 9阿司匹林的合成 9乙酰水楊酸的表征實驗 10乙酰水楊酸的含量分析實驗 10結果與討論 11對合成產(chǎn)品的表征 11對合成產(chǎn)品的含量分析 13結論與建議 16參考文獻 17摘要：阿司匹林，學名一線水楊酸，本文介紹了以水楊酸和醋酸酐在濃硫酸催化下合成乙酰水楊酸的一種方

2、法，其副產(chǎn)物采用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌并用乙酸乙酯重結晶除去。乙酰水楊酸具有一系列特殊的結構，在紅外光譜圖中，可以出現(xiàn)多個特征振動頻率吸收峰，與標準紅外光譜圖比較，再結合產(chǎn)品的熔點，可以對合成的產(chǎn)品進行表征。在過量氫氧化鈉介質中，乙酰水楊酸定量水解為水楊酸。水楊酸含有苯環(huán)，在紫外光照射下會產(chǎn)生芳香族化合物的特征吸收B帶和E帶。其中E2帶由于共軛效應紅移與K帶范圍。此外，水楊酸還含有羧基和羥基，可以產(chǎn)生K帶和R帶吸收。譜圖中可以出現(xiàn)K帶R帶和B帶吸收，以K帶吸收最強，位于290300nm處。紫外吸收吸光度符合朗勃-比爾定律，即水楊酸的吸光強度在一定條件下與阿司匹林濃度成線性關系。因此，可以用標準曲

3、線法測定乙酰水楊酸的含量。此外，乙酰水楊酸的分子結構中含有羧基，在溶液中離解出一個質子。用NaOH標準溶液直接滴定，用酚酞作指示劑可分析其含量。操作中控制溫度在100C以下，在中性乙醇溶液中用NaOH標準溶液滴定，可有效防止乙酰水楊酸水解，得到較為理想的結果。Abstract: this thesis intorduce that salicylic acid and acetic anhydride, concentrated sulfuric acid catalyst in the synthesis of acetylsalicylic acid, by-product washed

4、by saturated sodium bicarbonate solution and recrystallized with ethyl acetate to remove. Yield Aspirin has a series of special structure, in the IR spectrum, you can have multiple characteristic vibrational frequencies of absorption peaks, compared with the standard infrared spectra, combined with

5、the melting point of products that can characterize the synthesized products. Excess sodium hydroxide in the medium, the quantitative hydrolysis of acetylsalicylic acid salicylic acid. Acid containing benzene, under UV irradiation produces characteristic absorption of aromatic compounds with B and E

6、 bands. One E2 conjugation with the redshift and K band range. In addition, it also contains salicylic acid carboxyl and hydroxyl groups, can produce K band and R band absorption. K band spectra can occur with the absorption of R & B band to K band absorption of the strongest, at 290 300nm Departmen

7、t. UV absorbance found Langbo - Beer law, the absorption intensity of salicylic acid under certain conditions, a linear relationship between the concentration of aspirin. Therefore, the standard curve method can be used acetyl salicylic acid. In addition, the molecular structure of acetyl salicylic

8、acid carboxyl, dissociation in solution a proton. Direct titration with NaOH standard solution, using phenolphthalein as indicator to analyze its content. Operating in controlled temperature 100C below the neutral ethanol using NaOH standard solution titration, which can effectively prevent the hydr

9、olysis of acetylsalicylic acid, are more satisfactory results. 1 前言1.1阿司匹林簡介 中文名稱：阿斯匹林(解熱鎮(zhèn)痛藥)阿司匹林(退熱藥) 中文俗名：醋柳酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等 英文名稱：Aspirin 英文別名：Acenterine、Acetard、Acetophen、Acetylsalicylic Acid、Acidum Acetylsalicylicum、Adiro、Albyl、Aluprin、Asadrine、Aspirinetas、Bayaspirina、Bi-Prin、Codral Junior、Ecotri

10、、Ecotrin、Elsprin、Empirin、Enteretas、Novosprin、Rhonal、Salitison、Salicylic Acid Acetate、2-Acetoxybenzoic acid (中文)普通命名法：乙酰水楊酸，鄰乙酰水楊酸 (中文)系統(tǒng)命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸 (英文)普通命名法：acetylsalicylic acid (英文)IUPAC命名法：2-ethanoylhydroxybenzoic acid 分子式：C9H8O4 相對分子質量：180.16 水溶性: 3.3g/L(20) 閃點: 250 密度: 1.35g/cm³ 熔點：136

11、 性質描述: 白色針狀或板狀結晶或粉末。熔點135。無氣味，微帶酸味。在干燥空氣中穩(wěn)定，在潮濕空氣中緩緩水解成水楊酸和乙酸。能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氫氧化鈉溶液或碳酸鈉溶液中能溶解，但同時分解。該品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。 安全說明: S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治；S36/37/39：穿戴合適的防護服、手套并使用防護眼鏡或者面罩。 用途：1.解熱鎮(zhèn)痛藥，用于發(fā)熱、疼痛及類風濕關節(jié)炎等。 2是應用最早，最廣和最普通解熱鎮(zhèn)痛藥抗風濕藥。具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風溫和抗血小板聚集等多方面的藥理作用，發(fā)揮藥效迅速，藥效肯定，超劑

12、量易于診斷和處理，很少發(fā)生過敏反應。常用于感冒發(fā)熱,頭痛、神經(jīng)痛關節(jié)痛、肌肉痛、風濕熱、急性內(nèi)濕性關節(jié)炎、類風濕性關節(jié)炎及牙痛等。是國家基本藥物目錄列入的品種乙酰水楊酸也是其他藥物的中間體。 3乙酰水楊酸是制備殺鼠劑中間體4-羥基香豆素的原料。 4水楊酸與乙酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于氫氧化堿溶液或碳酸溶液，同時分解。常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。用于解熱、鎮(zhèn)痛、抗風濕，促進痛風患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及膽道蛔蟲治療。 5用于制造室外及有強光照射的結構件、器械部件，如汽車車身、農(nóng)機部件、電表和電燈罩、道路標記等。 發(fā)展史：在1853年夏爾，弗雷德里克熱拉爾(Gerhardt)就用水楊酸與

13、醋酸合成了乙酰水楊酸，但沒能引起人們的重視；1898年德國化學家菲霍夫曼又進行了合成，并為他父親治療風濕關節(jié)炎，療效極好；1899年由德萊賽介紹到臨床，并取名為阿司匹林(Aspirin)阿司匹林于1898年上市，近年來發(fā)現(xiàn)它還具有抗血小板凝聚的作用，于是重新引起了人們極大的興趣。將阿司匹林及其他水楊酸衍生物與聚乙烯醇、醋酸纖維素等含羥基聚合物進行熔融酯化，使其高分子化，所得產(chǎn)物的抗炎性和解熱止痛性比游離的阿司匹林更為長效。以后又陸續(xù)制成了以乙酰水楊酸為主藥的多種復方制劑，更是受到歡迎。如大家熟悉的復方阿司匹林、復方撲爾敏、撲爾感冒片、小兒退熱片等藥，都是阿司匹林“家族”中的成員。1.2 阿司匹

14、林的常見合成方法及比較通常阿司匹林用乙酸酐作?；瘎⑺畻钏狨；?，而選用的催化劑不同，對其合成產(chǎn)品的后處理、質量、產(chǎn)率、成本有著重要的影響。其反應是如下：1.2.1 三氯稀土催化合成實驗原理：以三氯稀土作為路易斯酸，可溶性強，對設備腐蝕性低，以它為催化劑，產(chǎn)率可高達90%。方法分析及比較：此方法反應的最佳條件是水楊酸與乙酸酐的物質的量之比為12.0.以三氯稀土作催化劑，其催化效果與濃硫酸作催化劑相當，但是它克服了硫酸腐蝕設備的缺點，三氯稀土和水可以回收，在稀土三氯化物中，效果最好的是YCl3 。只是成本較高，且作為藥物合成對于其毒性要慎重考慮1.2.2 碳酸鉀催化合成實驗原理：用碳酸鉀代替濃

15、硫酸或濃磷酸作催化劑合成阿司匹林。分析及比較：（1）K2CO，作為催化劑合成阿司匹林具有較好的催化效果克服了濃酸作催化劑時對設備的腐蝕，造成環(huán)境污染等缺點。（2）本實驗最佳條件是：水楊酸0029mol，反應物料的量比n(水楊酸)：n(乙酸酐)=1：175，反應溫度60 ，反應時間30min，催化劑用量為145mmol，產(chǎn)率達788，實驗重現(xiàn)性好，產(chǎn)品質量佳。（3）在此合成實驗中，乙酸酐量少，反應速度慢，且不完全，產(chǎn)率低；乙酸酐量過大，可能會溶解阿司匹林和消耗催化劑。從而影響催化效果和降低產(chǎn)率。 1.2.3 活性炭固載SnCl 5H：0催化通過用活性炭固載SnCl 5H：0作為催化劑催化合成阿司

16、匹林，當水楊酸25 g，乙酸酐5 mL，反應時間16 min，反應溫度8O一85 ，活性炭固載SnC1 5H：0的量為15 g時取得很好的催化合成效果，產(chǎn)率高達884。該催化劑具有催化活性高、反應時間短、易分離、無污染的特點，符合綠色生產(chǎn)的要求，且具有較高的實用價值，可代替其它催化劑。其催化效果良好，不僅改善了傳統(tǒng)用的催化劑硫酸帶來的腐蝕設備，環(huán)境污染等缺點，而且比活炭固載A1C1，催化的產(chǎn)率高1引。該催化劑還可以通過簡單的操作便可回收利用，符合綠色生產(chǎn)的要求，具有投入工業(yè)生產(chǎn)的價值。1.2.4 強酸樹脂環(huán)境友好催化強酸性陽離子交換樹脂作為催化劑合成阿司匹林的實驗室最好條件是:水楊酸用量為3。

17、0g，乙酸酐用量為6ml，n (水楊酸): n(乙酸醉)= 1:3，強酸性陽離子交換樹脂用量為反應物總量的3% 時，75，反應30min，產(chǎn)率達78.6%。用強酸性陽離子交換樹脂作催化劑比傳統(tǒng)的濃硫酸作為催化劑合成阿司匹林有更高的收率，且無腐蝕性，不污染環(huán)境，反應重現(xiàn)性好強酸性陽離子交換樹脂作為一種綠色催化劑催化活性高，后處理簡單，可重復利用3次，所得產(chǎn)品結晶色擇好。在工業(yè)生產(chǎn)中，可簡化生產(chǎn)工藝，節(jié)省能源最主要的是它可以避免如濃硫酸催化時，對經(jīng)基苯甲酸的破壞以及引起自身縮合等副反應。 13 本實驗中采用的合成法本實驗中以水楊酸和和醋酸酐為原料，在濃硫酸催化下合成乙酰水楊酸。反應式如下： 水楊酸

18、和醋酸酐反應完后，錐形瓶內(nèi)混合物的成分為：乙酰水楊酸，醋酸，硫酸，未參與反應的水楊酸和醋酸酐。因此必須設法對產(chǎn)物提純。乙酰水楊酸和水楊酸在冰水浴中可結晶析出，利用這一性質可除去硫酸，醋酸和醋酸酐。乙酰水楊酸和水楊酸均含有一個羧基，可以與堿反應生成鹽。又知乙酰水楊酸納溶于水而水楊酸鈉不溶于水。故可向乙酰水楊酸和水楊酸的混合物中加入飽和碳酸氫鈉溶液，經(jīng)過濾便可除去水楊酸。在向溶液中加入酸，在冰水浴中使乙酰水楊酸結晶析出。便可得到較為純凈的阿司匹林晶體。為了對合成的產(chǎn)品進行表征，需要對其進行進一步純化?？梢詫⒉糠之a(chǎn)物溶于最少量的乙酸乙酯，趁熱過濾除去不溶物。濾液經(jīng)冷卻后便可析出純凈的乙酰水楊酸晶體。

19、1.4 阿司匹林的常見表征及鑒定方法可以用來表征阿司匹林的方法有很多，常見的有紅外光譜法，質譜法，核磁共振譜圖法，紫外光譜法，還可以結合折光率，熔點等物化性質進行表征。本實驗采用的是紅外光譜法結合熔點表征合成的阿司匹林。1.4.1提純后的乙酰水楊酸為白色針狀晶體，可以測定其熔點對其進行表征。由于乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為1281350C。測定時應將熱載體加熱至1200C左右，然后放入樣品進行測定。將所測得熔點與文獻值進行比較，文獻值為133135。1.4.2 紅外吸收光譜主要是分子的振動產(chǎn)生的，轉動運動也影響到振動運動而產(chǎn)生偶極矩的變化，因而在紅外光譜區(qū)實際所測得的譜圖是分子的振動與轉動

20、運動的加和表現(xiàn)，因此紅外光譜又稱為分子的振轉光譜。由于每一種分子中的各個原子之間的振動形式十分復雜，即使是簡單的化合物，其紅外光譜圖也是復雜而又其特征的。因此可以通過分析化合物的紅外譜圖獲得許多反映分子所帶官能團的信息，從而對化合物進行表征。當用一束具有連續(xù)波長的紅外光照射物質時，該物質的分子就會吸收一定波長的紅外光的能量，并轉化為分子的振動能量和轉動能量。以波長或波數(shù)為橫坐標，以透光率或吸光度為縱坐標，記錄其吸收曲線，即得到該物質的紅外吸收光譜。紅外光譜中，在40001300cm-1范圍內(nèi)，每一紅外吸收峰都和一定的官能團相對應，這個區(qū)域成為官能團區(qū)。1300600 cm-1區(qū)域中雖然一些吸收

21、也對應于一定的官能團，但大量的吸收峰并不與特定官能團相對應，僅顯示化合物的紅外特征，稱為指紋區(qū)。指紋區(qū)吸收的峰形和峰強度對判斷化合物的結構有重要作用。目前紅外吸收光譜主要應用于未知化合物的結構測定，是最有效的分析手段之一。乙酰水楊酸分子結構式中有大的共軛體系，分子間又有氫鍵的締合作用，在紅外光譜圖中會出現(xiàn)很多特征吸收峰。將純化并干燥的乙酰水楊酸在瑪瑙研缽中研細，在紫外燈下干燥，制成半透明薄片。在紅外光譜儀上掃描，得到產(chǎn)品的紅外光譜圖，與標準紅外光譜圖比照，解析各特征吸收峰，便可對合成的產(chǎn)物進行表征。1.4.3常見的用于測定化合物含量的方法均可用于測量產(chǎn)物中阿司匹林的含量。如傳統(tǒng)的化學方法，紫外

22、分光光度法，電化學方法，熒光法以及高效液相色譜法。本實驗采用傳統(tǒng)化學方法和紫外分光光度法測定粗產(chǎn)品中阿司匹林的含量。1.4.4紫外吸收光譜是分子中價電子產(chǎn)生的，按分子軌道理論，有機物分子中有幾種不同的價電子：形成單鍵的稱為電子，形成雙鍵的電子稱為電子，雜原子含未成對的孤對電子稱為n電子。當他們吸收一定的能量后，價電子將從基態(tài)躍遷到激發(fā)態(tài)，即從成鍵軌道躍遷到反鍵軌道。有機化合物價電子躍遷類型有*，n*，n*，各種躍遷所需能量即吸收波長不同。紫外吸光光度發(fā)的定量測定原理及步驟與可見光吸光光度法相同，都遵守比爾定律。其應用十分廣泛，紫外吸光光度法可用來直接測定混合物中某些組分的含量。再過量的氫氧化鈉

23、介質中，阿司匹林定量水解為水楊酸，其在290300nm處有較強的紫外吸收，且其吸光度在一定條件下，與阿司匹林的濃度呈線性關系，因此，在合適條件下，可用紫外分光光度法測定阿司匹林的含量。1.4.5 乙酰水楊酸結構式中含有一個羧基，為一元酸，可用化學方法直接進行定量分析。由于乙酰水楊酸的乙?；菀姿?，產(chǎn)生乙酸和水楊酸。所以用氫氧化鈉溶液滴定時，分析結果將偏高。實驗中可用冰水浴控制反應溫度在100C以下，在中性乙醇溶液中以酚酞為指示劑用氫氧化鈉標準溶液滴定，可有效防止乙?；乃?，得到較為理想的結果。1.5 本實驗的表征及鑒定方法本實驗采用的是實驗室傳統(tǒng)方法合成乙酰水楊酸，用紅外光譜法并結合熔點測

24、定對合成產(chǎn)物進行表征。用紫外分光光度法和化學分析方法分析乙酰水楊酸的含量。在本次試驗中，我們掌握了合成乙酰水楊酸的方法和操作。學會了用紅外光譜表征未知化合物的原理和操作。掌握了用紫外分光光度法繪制標準曲線測定化合物含量的原理和方法。鞏固了傳統(tǒng)化學方法分析物質含量的方法和操作。培養(yǎng)了我們的動手能力，提高了我們的綜合實驗能力和實驗素質。2 實驗內(nèi)容2.1 實驗儀器與試劑 HW-3紅外烘干箱，天津市光學儀器廠；FW-4A型壓片機，天津市光學儀器廠；TU-1800 uv-vis spectrophotometer ，北京普析分析儀器廠。分析天平，水浴鍋，電爐，溫度計（150），磨口錐形瓶（125ml）

25、,錐形瓶（250ml），布氏漏斗，玻璃漏斗，吸濾瓶，移液管（2ml,5ml），量筒（100ml），燒杯（250ml,20ml）,堿式滴定管（50ml），移液管（25ml）,表面皿，定性濾紙。 水楊酸（CP），醋酸酐（CP），乙酰水楊酸（AR），KBr（AR），硫酸（AR），HCl（AR），NaOH（AR），乙酸乙酯（AR），95%乙醇（AR），1%FeCl3溶液，飽和NaHCO3溶液，冰醋酸（AR），氯仿（AR），鄰苯二甲酸氫鉀（AR），0.1%酚酞乙醇溶液，冰。2.2 阿司匹林的合成 粗產(chǎn)品的合成反應式如下：水楊酸 乙酸酐 乙酰水楊酸 乙酸在125mL錐形瓶中加入4g水楊酸，10mL乙酸酐和

26、10滴濃硫酸，搖動錐形瓶使水楊酸全部溶解后，在水浴上加熱510min，控制浴溫在8590。冷至室溫，既有乙酰水楊酸結晶析出。如不結晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁并將反應物置于冰水中冷卻使結晶產(chǎn)生。加入100mL水，將混合物繼續(xù)在水浴中冷卻使結晶完全。減壓過濾，出產(chǎn)物轉移至表面皿上，在空氣中風干，稱重。將粗產(chǎn)物轉移至150mL燒杯中，在攪拌下加入50mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘，直至無氣泡產(chǎn)生。抽氣過濾，副產(chǎn)物聚合物應被濾出，用510mL水沖洗漏斗，合并濾液，倒入預先盛有810mL濃HCl和10mL水混合液的燒杯中，攪拌均勻，即有乙酰水楊酸結晶析出。將燒杯置于冰水中冷卻，使結晶完全。減壓過

27、濾，用潔凈的玻璃塞擠壓濾餅，盡量抽去濾液，再用冷水洗滌23次，抽干水分。將結晶移至表面皿上干燥后約34g，熔點133135。取幾粒結晶加5ml水的是試管中，加入12滴1%FeCl3溶液，無顏色變化。如有不溶物出現(xiàn)，可用預熱過的玻璃漏斗趁熱過濾。將濾液冷卻至室溫，阿司匹林晶體析出。如不析出，可在水浴上稍加濃縮，然后冰水浴，或用玻璃棒摩擦瓶壁，抽濾，干燥后測熔點。實驗流程圖： 2.3 乙酰水楊酸的表征實驗2.3.1 阿司匹林熔點的測定在電熱熔點儀上測定熔點，文獻值133135乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點不很明顯，它的分解溫度為128135。測定熔點時，應將熱載體加熱至120左右，然后放入樣品測定

28、。2.3.2 紅外光譜鑒定產(chǎn)物將上述已純化并以干燥的乙酰水楊酸取出510mg，加入50mg溴化鉀，在瑪瑙研缽中研細，在紫外燈下干燥后，制成半透明的薄片（透光率大于60%），在紅外光譜以上掃描，得到產(chǎn)品的紅外光譜圖。按同樣的方法，得到標準樣品的紅外光譜圖。比較兩種譜圖，并指出乙酰水楊酸重要的基團頻率。本實驗約需3h。2.4 乙酰水楊酸的含量分析實驗2.4.1 紫外分光光度法測定阿司匹林含量（1）標準溶液的配制乙酰水楊酸標準儲備液的配制（1.0g/L）：準確稱量0.20.3g乙酰水楊酸于100ml容量瓶中，加入50ml水，溫熱時乙酰水楊酸溶解，冷卻后以水定容至刻度，搖勻。移取0.0ml，0.5ml

29、，1.0ml，1.5ml，2.0ml，2.5ml乙酰水楊酸標準儲備液于六只50ml容量瓶中（分別編號為0,1,2,3,4,5），分別加入2.0ml0.1molLnaOH溶液，用水定容至刻度，搖勻，并計算每個標準溶液所對應的濃度，結果以gml表示。（2）吸收曲線的制作打開紫外分光光度計電源，預熱，同時打開計算機。根據(jù)指示作圖。（3）工作曲線的制作將0號溶液放入紫外分光光度計的B槽，15號溶液分別對應放入15號槽，根據(jù)指示作圖（4）樣品分析移取8ml乙酰水楊酸試液三份分別于兩只50ml容量瓶中（編號分別為6,7,8），分別加入2.0ml0.1 molLnaOH溶液，用水定容至刻度，搖勻。根據(jù)指示操

30、作，此時打印機將自動打印出工作曲線及樣品分析結果。2.4.2 酸堿滴定法測定乙酰水楊酸的含量 (1)中性乙醇溶液的配制。用量筒量取60ml95%乙醇溶液與燒杯中，加入12滴酚酞指示劑，用0.1molLNaOH標準溶液滴定至微紅色，蓋上表面皿，將此中性乙醇溶液冷卻至10以下備用。(2)0.1mol/LNaOH標準溶液配制與標定。量取3.3ml飽和NaOH溶液于試劑瓶中，加入500ml水，搖勻。 稱取0.40.6g鄰苯二甲酸氫鉀三份于錐形瓶中，加入約25ml水，在電爐上加熱使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解。冷卻后，加入2滴酚酞，用0.1molLNaOH標準溶液滴定至溶液剛變?yōu)槲⒓t色且30s不退色為終點，記

31、下消耗NaOH標準溶液的體積，根據(jù)消耗NaOH標準溶液的體積計算NaOH標準溶液的準確濃度，用molL表示。(3)乙酰水楊酸含量的測定。準確稱取0.50.7本實驗合成的乙酰水楊酸三份，置于干凈干燥的250ml的錐形瓶中，分別加入20ml冷的中性乙醇溶液于上述稱好試樣的錐形瓶中，充分搖動使試樣充分溶解，在不超過10的條件下（加冰控制），加入12滴酚酞指示劑，用0.1molLNaOH標準溶液滴定至溶液呈微紅色，且30s不褪色為終點。平行測定三次，計算產(chǎn)品中乙酰水楊酸的百分含量。本實驗約需4h。3 結果與討論1、粗產(chǎn)品產(chǎn)率 實驗中取用水楊酸的質量為：6.0372g水楊酸的摩爾質量為：138.1g/m

32、ol，乙酰水楊酸的相對分子質量為:180.2g/mol，則阿司匹林的理論產(chǎn)量為：M =180.2*6.0372/138.1=7.878g合成粗產(chǎn)品的質量為：5.058g項目 水楊酸質量/g 乙酸酐用量/ml 粗品質量/g 理論產(chǎn)量/g 產(chǎn)率%數(shù)據(jù) 6.0732 過量 5.058 7.878 64.20 表一 阿斯匹林的合成產(chǎn)率2、阿司匹林的含量測定（1）NaOH標準溶液的標定實驗中用基準物KHP標定NaOH的濃度，相關數(shù)據(jù)如下：編號 1 2 3M(KHP)/g 0.5142 0.4862 0.5897V(NaOH)/mL 26.70 26.80 30.39表二 基準物KHP的質量與消耗NaOH

33、體積的關系表KHP的摩爾質量為204.22g/mol，由反應的化學計量關系式易得n(KHP)=n(NaOH),整理可得：c=m/(M(KHP)*V(NaOH)代入數(shù)據(jù)可得：c1= 0.0943mol/mLC2=0.0888mol/mLC3=0.0950mol/mLNaOH的平均濃度為：c=(c1+c2+c3)/3=0.0927mol/mL 編號 1 2 3M（粗品） 0.5158 0.5941 0.6833V(NaOH) 28.81 33.79 38.91M(Aspirin) 0.4813 0.5644 0.6500 表三 阿司匹林的含量測定 由反應的化學計量關系易得：n(Aspirin)=n

34、(NaOH),整理可得如下關系式:M(Aspirin)=m(Aspirin)*C(NaOH)*V(NaOH)阿司匹林的摩爾質量為：180.2g/mol代入相關數(shù)據(jù)計算可得：m1=0.4813 m2=0.5644 m3=0.6500產(chǎn)品含量為：1=93.33% 2=95.00% 3=95.13%產(chǎn)品的平均含量為：=(1+2+3)/3=94.49%產(chǎn)率為： =5.058*94.49%/7.878*100%=60.67% 3、 阿司匹林的鑒定（1） 熔點測定實驗測定的合成產(chǎn)物熔點為1350C，文獻值中乙酰水楊酸的熔點為1351360C，實驗值與文獻值相符合（2）、紫外分光光度法1） 乙酰水楊酸標準物

35、的紫外吸收曲線如下圖所示： 圖一 乙酰水楊酸標準物的紫外吸收曲線結論：由乙酰水楊酸的紫外吸收特性曲線可確定最大吸收波長max=296nm，故制作標準曲線時設定波長為296nm。2）實驗測得乙酰水楊酸標準物質的紫外吸收吸光度與濃度的關系如下表所示：編號 0 1 2 3 4 5濃度（ug/mL） 0 10.34 20.08 31.02 41.36 51.70吸光度(Abs) 0 0.201 0.347 0.485 0.677 0.816表四 乙酰水楊酸吸光度與濃度的關系 由上表中的相關數(shù)據(jù)可作出乙酰水楊酸濃度與吸光度的關系曲線，經(jīng)回歸分析可得出該曲線對應的函數(shù)關系式。代入合成的產(chǎn)品的吸光度，便可換

36、算出其濃度。得乙酰水楊酸標準物質的紫外吸收吸光度與濃度的關系曲線如下;圖二 乙酰水楊酸濃度與吸光度關系曲線 經(jīng)回歸分析，吸光度與濃度的關系式為：A=0.0156b+0.0201A吸光度b樣品濃度，g/mL。 3） 產(chǎn)品的吸光度數(shù)據(jù)如下：編號 1 2 3吸光度 0.514 0.522 0.520表五 產(chǎn)品的吸光度由關系式A=0.0156b+0.0201得：b=（A-0.0201）/0.0156代入數(shù)據(jù)可得： b1=31.66ug/mLb2=32.17ug/mLb3=32.04ug/mL平均濃度為：b=(b1+b2+b3)/3=31.96ug/mL產(chǎn)品中阿司匹林含量為：=b*50*125*10-6

37、/0.2117=94.36%阿司匹林的理論產(chǎn)量為：7.878g實驗產(chǎn)率為：=5.058*94.36%/7.878*100%=60.58%結論：經(jīng)紫外分光光度法分析，粗產(chǎn)品中乙酰水楊酸的含量為94.36%,乙酰水楊酸的產(chǎn)率為60.58%。（2）、紅外光譜分析乙酰水楊酸的標準紅外光譜圖與合成產(chǎn)品的紅外光譜圖如下：實驗中合成產(chǎn)品的紅外光譜圖如下3200-2500 羧基中締合羥基伸縮振動吸收峰羧基1750 與吸電子基團相連羰基的伸縮振動吸收峰羰基1700 羰基伸縮振動吸收峰羰基1605，1522，1483，1457 苯環(huán)骨架振動吸收峰苯環(huán)1435，1370 甲基彎曲振動吸收峰甲基1250 芳族=C-O

38、-C伸縮振動吸收峰1190 酚的C-O伸縮振動吸收峰，為最強鋒酚結構 754 鄰位二取代苯環(huán)碳氫彎曲吸收峰表六 產(chǎn)品紅外光譜圖的峰歸屬由產(chǎn)品的紅外光譜圖和乙酰水楊酸的標準紅外光譜圖相對照，經(jīng)分析推測產(chǎn)品結構中含有的官能團，推測產(chǎn)品的可能結構為： 結合產(chǎn)品的熔點等物理性質，可確定該化合物為乙酰水楊酸。4結論與建議本次實驗中在粗產(chǎn)品進一步提純的操作中，將粗產(chǎn)品溶于最少量的乙酸乙酯中，并在水浴上小心加熱。如有不溶物出現(xiàn)，可用預熱過的玻璃漏斗趁熱過濾。普通的玻璃漏斗過濾時流速慢，耗時長。將溶有乙酰水楊酸的乙酸乙酯倒入其中后，還未等濾液全部流出，漏斗和乙酸乙酯溶液就已經(jīng)冷卻了。大量乙酰水楊酸會結晶析出，粘附在濾紙和玻璃漏斗下端玻璃管中，提純效果很差。因此，可用預熱過的布氏漏斗代替普通玻璃漏斗減壓抽濾乙酸乙酯溶液。該方法效果良好。實驗中在粗產(chǎn)品的干燥過程中，若將粗產(chǎn)品長期置于烘箱中，部分粗產(chǎn)品會泛黃。用三氯化鐵水溶液檢驗，可發(fā)現(xiàn)溶液變?yōu)樽仙?。因此可判定乙酰水楊酸發(fā)生了分解生成了水楊酸。所以粗產(chǎn)品最好風干。濃硫酸催化合成阿司匹林雖然是實驗室合成阿司匹林的傳統(tǒng)方法，但中間步驟