1、高二化學(xué)選修5 第三章 烴的含氧衍生物,第一節(jié) 醇和酚,授課者：秦 飛,（第二課時(shí)）,二、酚,1、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。,2、結(jié)構(gòu)：,苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì),3、物理性質(zhì),無色晶體； 具有特殊氣味； 常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑； 650C以上時(shí)，能與水混溶 ； 有毒，可用酒精洗滌。,醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。,放置時(shí)間長的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?苯醌。,小資料,1如何保存苯酚？ 2如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理？ 3為什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？,形成渾濁的液體,渾濁的液體變?yōu)槌吻?/p>

2、透明的液體,澄清透明的液體又變渾濁,實(shí)驗(yàn)33,4、化學(xué)性質(zhì),1）弱酸性,苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。,結(jié)論: HClCH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-,苯酚的酸性是弱酸，如何證明？能否用指示劑？,演示實(shí)驗(yàn)： 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 實(shí)驗(yàn)結(jié)論：,往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉,劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體,酚-OH上的H要比醇 -OH上的H活潑得多；,苯酚能與金屬鈉的反應(yīng)嗎？,苯環(huán)使-OH上的H更容易電離。,2）與濃溴水反應(yīng),（可用于苯酚定性檢驗(yàn)與定量測定）,濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。 溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。 不能用該

3、反應(yīng)來分離苯和苯酚,*3）苯酚的顯色反應(yīng),遇FeCl3溶液顯紫色。 用途：可用于檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在。,溴 水與苯酚反應(yīng),液溴與純苯,不用催化劑,FeBr3作催化劑,一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子,一次取代苯環(huán) 上一個(gè)氫原子,瞬時(shí)完成,初始緩慢，后加快,苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易,酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑,苯酚與苯取代反應(yīng)的比較,學(xué)與問,苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。,乙醇分子中OH與乙基相連，OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的OH與苯環(huán)相連，

4、受苯環(huán)影響，OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。 由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。,苯酚的用途：,化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑,注意：在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。,小結(jié)：,使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。,是誰使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？,日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)苯酚,1、怎樣分離苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液分液在