1、一、有機(jī)高分子化合物 1高分子化合物的組成 (1)單體：在 反應(yīng)中，形成的小分子化合物。 (2)鏈節(jié)：高分子化合物中的基本結(jié)構(gòu)單元。,聚合,高分子化合物,不斷重復(fù),(3)聚合度： 的數(shù)目。,鏈節(jié),2合成高分子化合物的基本反應(yīng) (1)加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子反應(yīng)。 如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為： 。,(2)縮聚反應(yīng)：反應(yīng)中形成高聚物的同時(shí)還生成了小分子化合物的聚合反應(yīng)。 如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。,nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2OH,二、傳統(tǒng)高分子材料 1高分子化

2、合物的分類,2常見(jiàn)的塑料,4常見(jiàn)合成橡膠,三、功能高分子材料,1. 下列物質(zhì)不屬于高分子化合物的是() 甘油油脂纖維素淀粉有機(jī)玻璃蛋白質(zhì)蔗糖天然橡膠2,4,6三硝基甲苯滌綸 AB C D 答案：B,2ABS合成樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)可表示為 則生成該樹(shù)脂的單體的種類和化學(xué)反應(yīng)所屬類型正確的是 () A1種加聚反應(yīng) B2種縮聚反應(yīng) C3種加聚反應(yīng) D3種縮聚反應(yīng) 答案：C,A只有 B只有 C只有 D 答案：D,4維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，合成它的單體為() A氟乙烯和全氟異丙烯 B1,1二氟乙烯和全氟丙烯 C1三氟甲基1,3，丁二烯 D全氟異戊二烯 答

3、案：B,試回答下列問(wèn)題： (1)醋酸乙烯酯中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)(只寫兩種)。 (2)上述反應(yīng)中原子利用率最高的反應(yīng)是_(填“”、“”或“”)。 (3)可以循環(huán)使用的原料是_(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (4)反應(yīng)可看作_反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。 答案：(1)碳碳雙鍵、酯基(2)(3)CH3COOH(4)水解(或取代),要點(diǎn)1加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng) 1加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的區(qū)別,2.加聚反應(yīng)類型,3縮聚反應(yīng)類型 (1)聚酯類：OH與COOH間的縮聚 nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH,(2)聚酰胺類：NH2與COOH間的縮聚,例1下列合成高分子材料的反應(yīng)式和反應(yīng)類型均正確的是 (),【解析】聚丙烯腈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

4、應(yīng)為，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯與丙烯生成高分子化合物應(yīng)屬于加聚反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)完全符合要求。 【答案】C,【遷移應(yīng)用】(即時(shí)遷移小試牛刀) 1用尿素和甲醛可以合成電玉(脲醛樹(shù)脂)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： ，則合成電玉的反應(yīng)屬于() A化合反應(yīng) B加聚反應(yīng) C縮聚反應(yīng) D分解反應(yīng) 【答案】C,要點(diǎn)2高聚物單體的推斷 1加聚反應(yīng)生成的高聚物 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。,(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開(kāi)，然后兩個(gè)半鍵閉合即可

5、。如：CH2CH2CH(CH3)CH2的單體為： CH3CH=CH2和CH2=CH2。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，按規(guī)律“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”劃線斷開(kāi)，然后將兩個(gè)半鍵閉合，即單雙鍵互換。如：,2縮聚反應(yīng)生成的高聚物 (1)凡鏈節(jié)為結(jié)構(gòu)的高聚物，其單體必為一種。在亞氨基(或單鍵氧)上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。,(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開(kāi)，兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。,(3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有COO酯基結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體為兩種，從CO

6、O中間斷開(kāi)，羰基碳原子上加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。,例2(1)新型彈性材料“丁苯吡橡膠”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 其單體為_(kāi)、_、_。 (2)Nomex纖維是一種新型阻燃纖維，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 合成該纖維的兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為： _、_。,(3)合成ABS： 的3種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是_、_、_。,(4)做裝飾板的貼畫(huà)，常用氨基樹(shù)脂，它的結(jié)構(gòu)片段如圖所示：它可以看作是兩種單體的縮水產(chǎn)物，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_、_。,(5)某種蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段如下： 合成該蛋白質(zhì)的氨基酸有_、_、_、_。,【解析】由高聚物確定單體是有關(guān)高分子化合物考查的?？碱}型，重點(diǎn)抓住教材中涉及的不飽和鍵的加成

7、，以及COOH與OH、COOH與NH2或OH、苯酚與甲醛之間的縮合。由(1)(3)(6)觀察該高聚物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知屬于加聚聚合物，對(duì)于(6)結(jié)合題給信息和醇醛酸的連續(xù)催化氧化只是官能團(tuán)變化，碳鏈不變，可推知醇A為丙烯醇。(2)(4)(5)為縮聚反應(yīng)生成的高聚物，(2)(5)為羧基和氨基之間的縮聚，在碳氮單鍵處斷開(kāi)，對(duì)應(yīng)加上羥基和氫原子即可，(4)類似于苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)，屬于含有活潑H的物質(zhì)與羰基的縮合。,【答案】(1)CH2=CHCH=CH2,【遷移應(yīng)用】(即時(shí)遷移小試牛刀) 2科學(xué)家對(duì)人造血液和人造器官的研制及應(yīng)用已取得了很大的進(jìn)步。下列物質(zhì)就可以作為人工心臟、人工血管等人造器官高分子

8、生物材料：,C聚四氟乙烯、有機(jī)硅橡膠均可看做加聚反應(yīng)的產(chǎn)物 D有機(jī)硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過(guò)縮聚反應(yīng)制得 【答案】B,要點(diǎn)3有機(jī)合成的常用方法 1官能團(tuán)的引入 (1)引入羥基(OH)：烯烴與水加成，醛(酮)與氫氣加成，鹵代烴水解，酯的水解；醛氧化成羧酸等，最重要的是鹵代烴的水解。 (2)引入鹵原子(X)：烴與X2取代，不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代等，最主要的是不飽和烴的加成。 (3)引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入C=C；醇的氧化引入C=O等。,2官能團(tuán)的消除 (1)通過(guò)加成消除不飽和鍵。 (2)通過(guò)消去或氧化、酯化等消除羥基(OH)。 (3)通過(guò)加成或氧化等消除醛基(CHO

9、)。 3官能團(tuán)間的衍變 根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物質(zhì)向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見(jiàn)的有三種方式：,(3)通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。,4碳骨架的增減 (1)增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。 (2)變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。,例3 (2010年安徽卷)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可 由下列路線合成：,(1)AB的反應(yīng)類型是_，DE的反應(yīng)類型是_，EF的反應(yīng)類型是_。 (2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體_(

10、寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 含有苯環(huán)含有酯基能與新制Cu(OH)2反應(yīng),(3)C中含有的官能團(tuán)名稱是_。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列CD的有關(guān)說(shuō)法正確的是_。 a使用過(guò)量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)率 b濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶液變黑 c甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑 dD的化學(xué)式為C9H9NO4 (4)E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,(5)已知 在一定條件下可水解為和R2NH2，則F在強(qiáng)酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。,【思路點(diǎn)撥】解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)框圖，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推A，選擇性氧化A中的一個(gè)甲基，生成一個(gè)羧基，即B：間甲基苯甲酸。D到E實(shí)質(zhì)是

11、硝基被還原生成氨基，E到F是取代反應(yīng)。 【解析】本題主要考查烴及其衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，意在考查考生利用所學(xué)有機(jī)知識(shí)分析解決實(shí)際問(wèn)題的能力。 (1)對(duì)比各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合中間過(guò)程的反應(yīng)條件分析，可知A到B的反應(yīng)是A分子中一個(gè)甲基被氧化為羧基的氧化反應(yīng)，B到C的反應(yīng)是硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))，C到D的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，D到E的反應(yīng)是硝基被還原為氨基的反應(yīng)，E到F的反應(yīng)是氨基中一個(gè)氫原子被CH3CH2CH2CO取代的反應(yīng)。,(3)C中含有硝基和羧基。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，使用過(guò)量的反應(yīng)物甲醇可以提高生成物的產(chǎn)率；濃硫酸使液體變黑表現(xiàn)的是其脫水性；固體C溶于甲醇中，可以加快反應(yīng)速率，甲醇既是反應(yīng)物，又是

12、溶劑；D的化學(xué)式為C9H9NO4。 (4)苯丙氨酸形成高聚物發(fā)生的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)。 (5)F分子中的酰胺鍵和酯基在題示條件下都能水解。,【答案】(1)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng),【遷移應(yīng)用】(即時(shí)遷移小試牛刀),(1)A的含氧官能團(tuán)的名稱是_。 (2)A在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。 (3)酯類化合物C的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。,(4)A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 (5)扁桃酸()有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有_種，寫出其中一種含亞甲基(CH2)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 (6)F與M合成高分子樹(shù)脂的化學(xué)方程式是_。 (7)

13、N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。,【答案】(1)醛基(2)加成反應(yīng),1(南京2011屆高三模擬)下列物質(zhì)中，不屬于合成材料的是() A塑料B蛋白質(zhì) C合成纖維 D合成橡膠 答案：B,2下列關(guān)于高分子化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是() 高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量都很大 純凈的淀粉屬于純凈物 有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)分為線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu) 線型高分子具有熱固性 高分子材料一般不易燃燒 A B C D 答案：D,3下列塑料的合成，發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型與另外三種不同的是() A聚乙烯塑料 B聚氯乙烯塑料 C酚醛塑料 D聚苯乙烯塑料 答案：C,4(2010年北京理綜)下列說(shuō)法正確的是()

14、 A 的結(jié)構(gòu)中含有酯基 B順2丁烯和反2丁烯的加氫產(chǎn)物不同 C1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3) D油脂和蛋白質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物,解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，意在考查考生對(duì)常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的分析能力和性質(zhì)的理解能力。 分子間發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其中含有酯基，A項(xiàng)正確；順2丁烯和反2丁烯的加氫產(chǎn)物均為丁烷，B項(xiàng)錯(cuò)誤；葡萄糖為單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂和蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)，蛋白質(zhì)為高分子化合物，但油脂不是高分子化合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：A,5有一種脂肪醇，通過(guò)一系列反應(yīng)可變?yōu)楸迹@種醇通過(guò)消去、氧化、酯化、加聚反應(yīng)等變化后可轉(zhuǎn)化為一種高

15、聚物。這種醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為() ACH2=CHCH2OH BCH3CH(OH)CH2OH CCH3CH2OH DCH2ClCHClCH2OH,答案：B,6由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有() A氧化氧化取代水解 B加成水解氧化氧化 C氧化取代氧化水解 D水解氧化氧化取代,解析：由乙烯CH2=CH2合成 HOCH2COOH的步驟： 答案：A,7(廈門2011屆高三模擬)下圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是() A反應(yīng)是加成反應(yīng) B只有反應(yīng)是加聚反應(yīng) C只有反應(yīng)是取代反應(yīng) D反應(yīng)是取代反應(yīng),解析：乙酸乙酯的水解及乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。 答案：C,8以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是(),解析：B、C過(guò)程中都應(yīng)用了取代反應(yīng)，難以得到單一的取代產(chǎn)物；而A設(shè)計(jì)過(guò)程的前兩步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯，所以A過(guò)程過(guò)于復(fù)雜。 答案：D,9(2010年山東高考)利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥