1、第八章 胺和酰胺,第一節(jié) 胺,1,NH3(氨)分子中的氫原子被R或Ar取代后的衍生物叫做胺. 胺類廣泛存在于生物界, 許多生物堿具有生理或藥理作用.,2,一、胺的結(jié)構(gòu)和分類,胺可以看作是氨（NH3）分子中的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。根據(jù)取代烴基數(shù)目不同，胺有三種結(jié)構(gòu)通式：,（一）胺的結(jié)構(gòu),官能團(tuán),氨基,亞氨基,次氨基,3,(1) 根據(jù)分子中與氮原子連接的烴基數(shù)來(lái)分,胺與醇的分級(jí)依據(jù)不同. 胺的分級(jí)著眼于氮原子上烴基的數(shù)目；醇的分級(jí)立足于羥基所連的碳原子的級(jí)別 ,（二）胺的分類,伯胺（1胺）,仲胺（2胺）,叔胺（3胺）,例如：,4,(2) 根據(jù)氨基所連的烴基種類來(lái)分,(3) 根據(jù)氨基的數(shù)目來(lái)分,5

2、,(一) 簡(jiǎn)單的胺,簡(jiǎn)單的胺, 命名時(shí)在“胺”字之前加上烴基的名稱.稱為“某胺”； 仲胺和叔胺, 當(dāng)烴基相同時(shí), 在烴基名稱之前加詞頭“二”或“三”.,二、胺的命名,6,仲胺或叔胺分子中烴基不同時(shí)，命名時(shí)應(yīng)先寫(xiě)小基后寫(xiě)大基的次序規(guī)則分別列出各個(gè)烴基名稱。, H3C-NH-CH2CH3,甲乙胺,甲乙丙胺,7,練習(xí), NH2-CH2CH2CH3,丙胺, CH3CH2-NH-CH2CH3,二乙胺,三甲胺, CH3-NH-CH2CH2CH3,甲丙胺,給下列物質(zhì)命名。,8,(二) 結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的胺,結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的胺, 則把氨基作為取代基, 以烴為母體, 按系統(tǒng)命名法命名.,9,2-甲基-3-氨基丁烷,練習(xí),

3、2-甲基-5-氨基己烷,給下列物質(zhì)命名。,10,N-甲基苯胺,N,N-二甲基苯胺,N-甲基-N-乙基苯胺,N-甲基對(duì)甲苯胺,即：芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母體，在烴基前加“N”,(三) 氮原子上連有脂肪烴基的芳香胺,11,練習(xí),N-乙基苯胺,N，N-二乙基苯胺,根據(jù)結(jié)構(gòu)寫(xiě)名稱或者是根據(jù)名稱寫(xiě)結(jié)構(gòu)。,12,(四) 多元胺,多元胺的命名，以“胺”作母體，選擇包括所有氨基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，以系統(tǒng)命名法命名，并在“胺”字前加二、三等數(shù)目表示氨基的數(shù)目。,例如：,1,4-丁二胺,1,5-己二胺,13,鄰苯二胺,1,6-己二胺,練習(xí),根據(jù)結(jié)構(gòu)寫(xiě)命名或者是根據(jù)名稱寫(xiě)結(jié)構(gòu),14,三、胺的性質(zhì),（一）物理性質(zhì)

4、,低級(jí)脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體. 芳香胺是無(wú)色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體，并有毒性.,1.狀態(tài),2.水溶性,低級(jí)的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。 隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降。,15,（二）化學(xué)性質(zhì),1、胺的堿性,注意1：,胺的堿性較弱 堿性：脂肪胺 氨 芳香胺,16,注意2：,堿性：脂肪仲胺脂肪伯胺脂肪叔胺,例如：二甲胺甲胺三甲胺,注意3：,胺有堿性，因此能與酸成鹽。,這些鹽一般是有一定熔點(diǎn)的晶形固體，易溶于水和乙醇等溶劑，難溶于非極性溶劑。 若加入強(qiáng)堿時(shí)鹽會(huì)溶解，又會(huì)重新析出胺，因此利用這個(gè)性質(zhì)可以分離、提純和保護(hù)胺類。,

5、H3C-NH2HClH3C-NH3+Cl-,氯化甲銨,H3C-NH3+Cl-+NaOH H3C-NH2 +NaCl+H2O,17,2、氧化反應(yīng),脂肪伯胺和仲胺可被氧化，但副反應(yīng)多，產(chǎn)物復(fù)雜；,芳香胺更易被氧化。,例如：,新的純苯胺是無(wú)色的，但暴露在空氣中很快就變成黃色然后變成紅棕色。,18,3、?；磻?yīng),伯胺或仲胺分子中氮原子上的氫原子能被酰基（由酰鹵、酸酐等）所取代，生成相應(yīng)酰胺，該反應(yīng)稱為?；磻?yīng)。,叔胺的氮上沒(méi)有氫，不反應(yīng)。,例如：, HCl,19,應(yīng)用：,1、可用于伯、仲胺與叔胺的分離。因?yàn)樯傻孽０啡菀姿?，而叔胺無(wú)此反應(yīng)。 2、可用于鑒別伯胺和仲胺，生成的酰胺是中性物質(zhì)，均為有固定

6、熔點(diǎn)的晶體。 3、降低毒性，可用于藥物修飾。（如對(duì)氨基苯酚撲熱息痛）,乙?；?20,（1）脂肪伯胺與亞硝酸反應(yīng),3、與亞硝酸反應(yīng),伯、仲、叔胺與亞硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物不同，這里我們只要學(xué)習(xí)伯胺與亞硝酸的反應(yīng)。亞硝酸很不穩(wěn)定，臨用時(shí)配制NaNO2+HCl HNO2+NaCl。,脂肪伯胺與亞硝酸反應(yīng)，定量地放出氮?dú)?，同時(shí)生成醇。,21,（2）芳香伯胺與亞硝酸反應(yīng),在常溫下，芳香伯胺與亞硝酸鈉反應(yīng)，定量放出氮?dú)?，同時(shí)生成酚。,在低溫（05）條件下，則生成芳香重氮鹽。,重氮鹽,重氮鹽不穩(wěn)定，溫度較高時(shí)則分解放出氮?dú)狻?因此，在常溫下，凡是還有氨基（NH2）的有機(jī)物都能與亞硝酸反應(yīng)放出氮?dú)狻?22, CH3N

7、HCH2CH3 （CH3）3N （CH3）2NH C6H5NHC6H5 CH3NH2,23,第二節(jié) 酰胺,一.酰胺的結(jié)構(gòu)和命名,酰胺可看作羧酸分子中羥基被氨基或烴氨基取代后的化合物, 也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氫原子被?；〈蟮幕衔?通式如下：,R1，R2可以相同，也可以不同。,（一）酰胺的結(jié)構(gòu),24,（二）酰胺的命名,1、簡(jiǎn)單酰胺,簡(jiǎn)單酰胺分子中的氮原子上沒(méi)有烴基，根據(jù)酰基的名稱命名為“某酰胺”。,例如：,乙酰胺,苯甲酰胺,25,取代酰胺分子中的氮原子上連有烴基，命名是把烴基的名稱寫(xiě)在“某酰胺”前，并在其名稱前面加“N”或者“N，N”。,2、取代酰胺,例如：,N-甲基乙酰胺,N，N-二甲基乙酰胺,N-甲基苯甲酰胺,N-甲基-N-乙基苯甲酰胺,26,丙酰胺,N-乙基乙酰胺,N-甲基苯甲酰胺,