1、研究有機化合物的一般步驟和方法,（第1課時）,李時珍在本草綱目中記載，檳榔有“下水腫、通關(guān)節(jié)、健脾調(diào)中、治心痛積聚”等諸多病癥。,檳榔是我國的四大南藥之一,有機物(粗品）,如果你是化學(xué)家，你該如何來研究檳榔中的 有機化合物？一般的步驟和方法是什么？,研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個基本步驟:,一、分離、提純,思考：常用分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？,例如：苯甲酸的重結(jié)晶P18實驗1-2,實驗步驟： 1、加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸餾水。 2、趁熱過濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL燒杯中。(注意：一貼，二低，三靠)

2、 3、冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。 4、濾出晶體。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25）， 6.8g（95）,為什么要趁熱過濾？,是不是溫度越低越好？,（1）實驗操作步驟： 高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶 （2）重結(jié)晶溶劑的選擇 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很 大，易于除去； 被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度影響較大。,1、 重 結(jié) 晶,【思考】重結(jié)晶時溶劑應(yīng)該如何選擇？,1、電影閃閃的紅星中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃上食鹽，潘冬子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶進(jìn)山中假如潘冬子來到實驗室，欲從食鹽水中提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是 A過濾 B重結(jié)晶 C蒸發(fā) D蒸餾,對

3、點訓(xùn)練,1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對該類有機物及有機物與雜質(zhì)的沸點有何要求？ 2、實驗室進(jìn)行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些？,2、通過蒸餾可獲得95.6%的乙醇，若要制取無水乙醇 時，可選用的方法是（ ） A.加入無水CuSO4，再過濾 B.加入生石灰，再蒸餾 C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D.將95.6%的乙醇溶液直接加熱蒸餾,對點訓(xùn)練,閱讀P19的內(nèi)容回答下列問題：,1、液液萃取的原理？及主要儀器？,2、液液萃取對萃取劑有何要求？,3、固液萃取。,3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所學(xué)的知識，最簡單的分離方法是（ ）,A B C D,對點訓(xùn)練,4、將甲

4、、乙兩種有機物在常溫常壓下的混 合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：,則應(yīng)采用的分離方法是() A分液 B蒸餾 C干餾 D萃取,練習(xí)1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,萃取包括：,1）液液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。,2）固液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出

5、有機物的過程 。（專用儀器設(shè)備）,4、色譜法：閱讀P.19,利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法。,例如：用粉筆分離色素,有機物（純凈）,確定 分子式,？,首先要確定有機物中含有哪些元素,如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？,李比希法,現(xiàn)代元素分析法,研究有機物的一般步驟和方法,“李比希元素分析法”的原理：,用無水 CaCl2吸收,用KOH濃 溶液吸收,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,計算C、H含量,計算O含量,得出實驗式,例1某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（P20

6、） （1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。 （2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？,1、歸納確定有機物分子式的步驟是什么？ 方法一有機物的分子式 有機物的實驗式和相對分子質(zhì)量,原子個數(shù)的最簡整數(shù)比,C2H6O,元素分析:,例2某同學(xué)為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題： （1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 。 （

7、2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？ （3）試求維生素C的實驗式： （3）若維生素C的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的分子式,C3H4O3,41,4.55,肯定含有氧,C6H8O6,2、歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些,練習(xí)1P21的“學(xué)與問”,1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積,1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量,知道一個分子中各種原子的個數(shù),有機物分子式,方法二,練習(xí)2嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其分

8、子量不超過300。試求：嗎啡的分子量；嗎啡的分子式。 已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。,16.84%,285,C17H19NO3,C21H23NO5,369,3、確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = DM2(D:相對密度) （3）M = 22.4L/mol g/L=22.4g/mol (標(biāo)況下氣體),測定相對分子質(zhì)量的方法很多， 質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。,（一）相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法,研究有機物的一般步驟和方法,（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）,質(zhì)譜

9、儀有什么作用？其原理是什么？,它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,1、質(zhì)荷比是什么？,2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？,分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值,例22002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖

10、所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,練習(xí)2某有機物的結(jié)構(gòu)確定： 測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實驗式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,（二）分子結(jié)構(gòu)的測定,有機物的性質(zhì),結(jié)構(gòu)式 （確定有機物的官能團(tuán)）,分子式,計算不飽和度,推測可能的官能團(tuán) 寫出可能的同分異構(gòu)體,紅外光譜,紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：,例1下圖是一種分

11、子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：,COC,C=O,不對稱CH3,CH3COOCH2CH3,練習(xí)1有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,COC,對稱CH3,對稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,核磁共振氫譜,如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu)？,例2一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：,寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：,寫出該有機物的分子式：,C4H6O,CH3CH=CHCHO,練習(xí)22002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測

12、定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,練習(xí)3 分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為11；第二種情況峰給出的強度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。,HOCH2COCH3,練習(xí)3某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（

13、如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。 物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點（）56.2 77.06 78 117.9向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH10 將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱 收集溫度在7085時的餾出物 排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物 請回答下列問題： （1）加入燒使溶液的pH10的目的是 ； （2）在7085時的餾出物的主要成份是 ； （3）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）_ （4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85125一段時間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是 。,使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽,乙醇,2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4,Na2SO4 H2SO4,小結(jié),玻璃漏斗、玻璃棒、燒杯,重結(jié)晶,蒸 餾,萃 取,分液漏