1、第三節(jié)有機(jī)化合物的命名學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.能說出簡(jiǎn)單有機(jī)物的習(xí)慣命名。2.能記住系統(tǒng)命名法的幾個(gè)原則。3.能依據(jù)系統(tǒng)命名法的原則對(duì)烷烴、烯烴、炔烴、苯的簡(jiǎn)單同系物進(jìn)行命名。4.能根據(jù)名稱寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并能判斷所給有機(jī)物名稱的正誤。一烷烴的命名1烷基命名法(1)烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫烴基。(2)甲烷分子失去一個(gè)H，得到CH3，叫甲基；乙烷失去一個(gè)H，得到CH2CH3，叫乙基。像這樣由烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)叫烷基，烷基的組成通式為CnH2n1。(3)丙烷分子失去一個(gè)氫原子后的烴基有兩種，正丙基的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2CH2CH3、異丙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。2烷烴習(xí)慣命名法(1)根據(jù)

2、烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡(jiǎn)單的烷烴的命名。(2)碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示；當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等。(3)分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有3種，寫出它們的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；。(4)含碳原子數(shù)較多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴采用系統(tǒng)命名法。3烷烴系統(tǒng)命名法(1)分析下列烷烴的分子結(jié)構(gòu)與其名稱的對(duì)應(yīng)關(guān)系，并填空：(2)總結(jié)烷烴系統(tǒng)命名法的步驟選主鏈，稱某烷。選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。編序號(hào)，定

3、支鏈。選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號(hào)；當(dāng)兩個(gè)相同支鏈離兩端主鏈相同時(shí)，從離第三個(gè)支鏈最近的一端開始編號(hào)，等近時(shí)按支鏈最簡(jiǎn)進(jìn)行編號(hào)。取代基寫在前，注位置，短線連。先寫取代基編號(hào)，再寫取代基名稱。不同基團(tuán)，簡(jiǎn)單在前、復(fù)雜在后、相同合并，最后寫主鏈名稱。例如：名稱為3甲基4乙基己烷。歸納總結(jié)烷烴的命名(1)系統(tǒng)命名法書寫順序的規(guī)律阿拉伯?dāng)?shù)字(用“，”隔開)(漢字?jǐn)?shù)字)支鏈名稱、主鏈名稱 (取代基位置)(取代基總數(shù)，若只有一個(gè)，則不用寫)(2)烷烴命名的原則選主鏈編序號(hào)(3)烷烴命名的注意事項(xiàng)取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。相同取代基要合并，必須用中文數(shù)字表示其個(gè)數(shù)。多個(gè)取代基位置間必須用逗號(hào)“，

4、”分隔。位置與名稱間必須用短線“”隔開。若有多種取代基，必須簡(jiǎn)單寫在前，復(fù)雜寫在后。1用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴。(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。(5) _。答案(1)2甲基丁烷(2)2,4二甲基己烷(3)2,5二甲基3乙基己烷(4)3,5二甲基庚烷(5)2,4二甲基3乙基己烷解析烷烴命名必須按照三條原則進(jìn)行：選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，當(dāng)最長(zhǎng)的碳鏈不止一條時(shí)，應(yīng)選取支鏈最多的為主鏈。給主鏈編號(hào)時(shí)，應(yīng)從距離取代基最近的一端開始編號(hào)，若兩端距離取代基一樣近，則按支鏈最簡(jiǎn)，并使全部取代基序號(hào)之和最小的一端來編號(hào)。命名要規(guī)范。2下列烷烴的命名是否正確？若有錯(cuò)誤，請(qǐng)加以改正。答案(1)、(2)、

5、(3)命名錯(cuò)誤，正確的烷烴命名分別是(1)3甲基戊烷，(2)2,3二甲基戊烷，(3)3甲基己烷。(4)正確。解析(1)、(3)選錯(cuò)了主鏈，(1)中主鏈不是最長(zhǎng)的，(3)中誤把主鏈末端當(dāng)成了取代基。(2)是起點(diǎn)定錯(cuò)了，應(yīng)是離支鏈最近的一端為起點(diǎn)：二烯烴、炔烴的命名1寫出下列較為簡(jiǎn)單的烯烴、炔烴的名稱：(1)CH2=CH2乙烯；CH2=CHCH3丙烯。(2)CHCH乙炔；CHCCH3丙炔。2分析下列二烯烴的分子結(jié)構(gòu)與其名稱的對(duì)應(yīng)關(guān)系，并填空：3給下列有機(jī)化合物命名：(1) 2,3二乙基1己烯；(2) 2甲基2,4己二烯；(3)CH3CCCH2CH32戊炔。歸納總結(jié)烯烴、炔烴的命名方法步驟(1)選主

6、鏈，定某烯(炔)：將含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。(2)近雙(三)鍵，定位號(hào)：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。(3)標(biāo)雙(三)鍵，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)，用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。3對(duì)有機(jī)物的命名正確的是()A3甲基4乙基4己烯 B4甲基3丙烯基己烯C2,3二乙基2戊烯 D4甲基3乙基2己烯答案D解析選含有雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從距雙鍵最近的一端開始編號(hào)，且簡(jiǎn)單取代基在前面，故命名為4甲基3乙基2己烯。4某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別將其命名為2甲基4乙

7、基4戊烯、2異丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。下列對(duì)四位同學(xué)的命名判斷正確的是()A甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的B乙的命名編號(hào)是錯(cuò)誤的C丙的命名主鏈選擇是正確的D丁的命名是正確的答案D解析要注意烯烴的命名與烷烴的命名的不同之處：(1)烯烴中主鏈的選取必須包含雙鍵在內(nèi)，這樣有可能主鏈并非是分子中最長(zhǎng)的碳鏈；(2)對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是從離雙鍵較近的一端開始，因而支鏈并不對(duì)編號(hào)起作用；(3)必須在書寫名稱時(shí)指出雙鍵的位置。據(jù)此分析各位同學(xué)的命名，可以看出甲同學(xué)對(duì)主鏈碳原子編號(hào)錯(cuò)誤，乙、丙同學(xué)的主鏈選擇錯(cuò)誤。三苯的同系物的命名1苯的同系物的結(jié)構(gòu)特征(1)分子中含有一個(gè)苯環(huán)；(2)分子中

8、側(cè)鏈均為烷基。如不是苯的同系物。2習(xí)慣命名法以苯作為命名的母體，若氫原子被甲基取代叫甲苯；若氫原子被乙基取代叫乙苯；若兩個(gè)氫原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有鄰、間、對(duì)三種不同的結(jié)構(gòu)。3系統(tǒng)命名法以二甲苯為例，若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯歸納總結(jié)苯的同系物的命名方法(1)以苯作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。(2)若苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。注意：當(dāng)苯環(huán)上含有不飽和烴基或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，

9、可將苯作為取代基。如的名稱為苯乙烯；的名稱為苯乙炔。5某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列命名正確的是()鄰二甲苯1,6二甲苯1,2二甲苯乙苯A BC D答案C解析CH3是取代基，按順時(shí)針給苯環(huán)上的碳原子編號(hào)：，命名為1,2二甲苯；兩個(gè)CH3位于鄰位，又稱為鄰二甲苯。6下列有機(jī)物命名是否正確？若不正確，請(qǐng)寫出正確的名稱。答案(1)命名為甲苯；(2)命名為鄰二乙苯(或1,2二乙苯)；(3)命名為1,3二甲基2乙基苯。(1)錯(cuò)在把苯環(huán)作取代基，把側(cè)鏈作為母體；(2)沒指出兩個(gè)乙基之間的相對(duì)位置；(3)取代基位次之和不是最小。解析苯的同系物命名時(shí)，以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈作取代基。編號(hào)時(shí)，將最簡(jiǎn)單的取代基所連的碳原

10、子編為“1”號(hào)，然后按順時(shí)針或逆時(shí)針編號(hào)，使取代基位置編號(hào)之和最小。(1)有機(jī)物命名時(shí)選好主鏈?zhǔn)敲淖铌P(guān)鍵的一步，然后是編序號(hào)，就近、就簡(jiǎn)、最小是編序號(hào)時(shí)遵循的三條原則。同時(shí)書寫要注意規(guī)范，數(shù)字與漢字之間用“”隔開，數(shù)字之間用“，”隔開。(2)烯烴、炔烴(或烴的衍生物)中都含有官能團(tuán)，在命名時(shí)要注意到官能團(tuán)對(duì)命名的影響，選擇主鏈時(shí)要選擇含有官能團(tuán)的碳鏈為主鏈。1有機(jī)物(CH3CH2)2CHCH3的名稱是()A3甲基戊烷 B2甲基戊烷C2乙基戊烷 D3乙基丁烷答案A解析將該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變形為2下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名中正確的有()A3甲基4乙基戊烷 B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷

11、D3,5二甲基己烷答案B解析A選項(xiàng)的主鏈并不是最長(zhǎng)碳鏈，C、D選項(xiàng)取代基的位置編號(hào)都不是最小。因此A、C、D皆為錯(cuò)誤答案。3下列選項(xiàng)中是3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的是()答案C解析根據(jù)有機(jī)化合物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后對(duì)比判斷即可。書寫時(shí)可按如下過程：先寫主碳鏈，再標(biāo)官能團(tuán)，最后補(bǔ)充氫原子。4下列有機(jī)物的命名正確的是()答案C解析A項(xiàng)應(yīng)為1,2二溴乙烷；B項(xiàng)應(yīng)為3甲基1戊烯；D項(xiàng)應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷。5下列各物質(zhì)的名稱不正確的是()A3甲基2戊烯 B3甲基2丁醇C3乙基1丁炔 D2,2二甲基丁烷答案C解析根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式重新命名，C項(xiàng)應(yīng)命名為3甲基1戊炔。6(1)用系統(tǒng)命名法命名下列幾種

12、苯的同系物：_，_，_。(2)上述有機(jī)物的一氯代物的種類分別是_，_，_。答案(1)1,2,4三甲基苯1,3,5三甲基苯1,2,3三甲基苯(2)624 經(jīng)典基礎(chǔ)題1“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值定為100，如圖所示是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)名稱為()A1,1,3,3四甲基丁烷B2,2,4三甲基戊烷C2,4,4三甲基戊烷D2,2,4三甲基戊烷答案D解析根據(jù)球棍模型，可以寫出異辛烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此其系統(tǒng)名稱為2,2,4三甲基戊烷。2下列有機(jī)物的命名正確的是()A3,3二甲基4乙基戊烷 B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷 D1,2,3三甲基己

13、烷答案B解析此類題目可以先按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式重新命名，再判斷原名稱是否正確。A項(xiàng)，正確命名為3,3,4三甲基己烷；C項(xiàng)，正確命名為3,3,4三甲基己烷；D項(xiàng)，正確命名為3,4二甲基庚烷；B項(xiàng)命名正確。3下列各化合物的命名中正確的是()答案B解析A項(xiàng)，由于在1號(hào)和3號(hào)碳原子上存在兩個(gè)碳碳雙鍵，故應(yīng)稱之為1,3丁二烯；B項(xiàng)，在苯環(huán)的對(duì)位上存在兩個(gè)甲基，故命名為對(duì)二甲苯，正確；C項(xiàng)，應(yīng)把靠近碳碳雙鍵一端的碳稱為1號(hào)碳，所以應(yīng)命名為2甲基1丙烯；D項(xiàng)，沒有選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，最長(zhǎng)主鏈應(yīng)含4個(gè)碳原子，在2號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基，故應(yīng)命名為2甲基丁烷。4下列名稱的有機(jī)物實(shí)際上不可能存在的是()A2,

14、2二甲基丁烷 B2甲基4乙基1己烯C3甲基2戊烯 D3,3二甲基2戊烯答案D解析依據(jù)D項(xiàng)名稱可以寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,3號(hào)位置上的碳原子形成5個(gè)共價(jià)鍵，違背碳原子的成鍵特點(diǎn)。5下列對(duì)有機(jī)物的命名正確的是()A2乙基3,3二甲基戊烷B3,3二甲基4乙基戊烷C3,3,4三甲基己烷D3,4,4三甲基己烷答案C解析對(duì)于烷烴而言，命名的第一步是找準(zhǔn)主鏈，考慮到給出結(jié)構(gòu)中碳鏈的右起第二個(gè)碳原子連有乙基(C2H5)，所以該有機(jī)物的主鏈并不是水平方向的直鏈。根據(jù)烷烴的命名方法可知，該烷烴的名稱為3,3,4三甲基己烷，C項(xiàng)正確。6下列說法中正確的是()D某烯烴與H2加成后得到2,2二甲基丁烷，該烯烴的名稱是3,3二

15、甲基1丁烯答案D解析選項(xiàng)A中的有機(jī)物應(yīng)命名為1,2,4三甲苯，原名稱未遵循取代基位次之和最小的原則；B項(xiàng)中有機(jī)物的名稱應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷；炔類物質(zhì)命名時(shí)，應(yīng)從離碳碳三鍵最近的一端編號(hào)，故C中有機(jī)物應(yīng)命名為3甲基1丁炔；2,2二甲基丁烷去掉2個(gè)氫原子，只能得到一種烯烴：(CH3)3CCHCH2，名稱為3,3二甲基1丁烯，D正確。7根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是 ()CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷DCH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸答案D解析A項(xiàng)編號(hào)有誤，應(yīng)該為2甲基1,3丁二烯；B項(xiàng)物質(zhì)種類錯(cuò)誤，應(yīng)為2丁醇；C項(xiàng)主鏈選錯(cuò)了，應(yīng)該為3甲基己烷，D正

16、確。8某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為，其名稱是()A5乙基2己烯 B3甲基庚烯C3甲基5庚烯 D5甲基2庚烯答案D解析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式展開為，從離雙鍵最近的一端編號(hào)，命名為5甲基2庚烯。9下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物的有()A2甲基丙烷 B環(huán)戊烷C2,2二甲基丁烷 D2,2二甲基戊烷答案B解析先根據(jù)名稱寫出各選項(xiàng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再判斷各有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)。A項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有兩種一氯代物；B項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，五個(gè)碳原子完全等效，只有一種一氯代物；C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有三種一氯代物；D項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有四種不同化學(xué)環(huán)境的

17、氫原子，故有四種一氯代物。10苯有多種同系物，其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則它的名稱為()A2,4二甲基3乙基苯 B1,3二甲基2乙基苯C1,5二甲基6乙基苯 D2乙基1,3二甲基苯答案B解析苯的同系物命名時(shí)，將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小的取代基開始，并且沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行，。因此命名為1,3二甲基2乙基苯。能力提升題11寫出下列各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)2,3二甲基4乙基己烷_。(2)支鏈只有一個(gè)乙基且相對(duì)分子質(zhì)量最小的烷烴為_。(3)4甲基2乙基1己烯_。(4)乙苯_。(5)2,4,6三甲基5乙基辛烷_。(6)3甲基1丁炔_。(7)2,5二甲基3乙基2,4己二烯_。答案解析由名稱寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

18、式，應(yīng)首先寫出主鏈的結(jié)構(gòu)，然后再在相應(yīng)位置添加取代基。在烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中乙基不能放在第一、二個(gè)碳原子上，故相對(duì)分子質(zhì)量最小的含乙基的烷烴應(yīng)為，其系統(tǒng)命名為3乙基戊烷。12按要求回答下列問題：(1) 的名稱為_。(2) 的名稱為_。(3) 的名稱為_。(4)分子式為C4H8的所有烯烴(不包括順反異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱為_。(5)某烷烴一個(gè)分子里含有9個(gè)碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的名稱是_。答案(1)2,5二甲基4乙基庚烷(2)3,4二甲基2乙基1戊烯(3)2甲基1,3丁二烯(4) (5)2,2,4,4四甲基戊烷13根據(jù)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，回答下列問題：(1)四者之間的關(guān)系是_。(2)四者的習(xí)慣命名依次為_、_、_、_。(3)四者苯環(huán)上的一氯代物分別有幾種：_，_，_，_。答案(1)互為同分異構(gòu)體(2)乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯(3)323114(1)有兩種烴：下列有關(guān)它們命名的說法正確的是_