1、有機(jī)合成,碳-碳鍵的生成,烴化反應(yīng) 羰基化合物的縮合反應(yīng)有機(jī)金屬試劑的反應(yīng) Friedel-Crafts反應(yīng),烷基化反應(yīng),1. 活潑亞甲基化合物的烷基化 2. 酮、腈和酯的烷基化 3. ,-不飽和酮（或酯）的烷基化 4. Michael反應(yīng) 5. Wittig反應(yīng) 6. 炔烴的烷基化 7. 烯胺的反應(yīng),活潑亞甲基化合物的烷基化,硝基甲烷 丙二酸酯 乙酰乙酸乙酯 -二酮,活潑亞甲基化合物,烷基化試劑,鹵代烴 磺酸酯 環(huán)氧化合物,酮、腈和酯的烷基化,酮和腈分子中的氫酸性比較弱，必須用堿性 比乙醇鈉強(qiáng)的堿，使酮和腈差不多全部變成烯醇 鹽，可得到較高產(chǎn)率的烴化產(chǎn)物。如氨基鈉、氨 基鉀、氫化鈉、三苯甲基

2、鈉、二異丙基胺基鋰 （LDA）等。,，-不飽和酮（或酯）的烷基化,類似酮、腈、酯的烷基化,Michael反應(yīng),活潑亞甲基化合物的碳負(fù)離子對(duì),-不飽和 羰基化合物親核的1,4-加成反應(yīng)。,Wittig反應(yīng),Wittig試劑能發(fā)生多種有機(jī)反應(yīng)，是有機(jī)合成的 重要中間體，廣泛用于碳碳雙鍵的形成。,炔烴的烷基化,利用炔烴與烷基化試劑反應(yīng)形成新的碳碳鍵,烯胺的反應(yīng),利用烯胺對(duì)羰基鄰位碳的活化進(jìn)行烷基化 Stork 烯胺合成法,羰基化合物的縮合反應(yīng),1. 羥醛縮合反應(yīng) 2. 酯縮合反應(yīng) 3. Knoevenagel反應(yīng) 4. Darzen縮合 5. Mannich反應(yīng) 6. Perkin反應(yīng),有機(jī)金屬試劑

3、的反應(yīng),格氏試劑 有機(jī)鋰試劑 有機(jī)銅鋰試劑 有機(jī)鋅試劑,格氏試劑是親核試劑，它可以與醛、酮、羧酸衍生物、二氧化碳進(jìn)行親核加成反應(yīng)，可以與環(huán)氧烷、鹵代烴進(jìn)行親核取代或偶合反應(yīng)。,格氏試劑 + 甲醛： 伯醇 格氏試劑 + 其它醛：仲醇 格氏試劑 + 酮： 叔醇 格氏試劑 + 甲酸酯：仲醇 格氏試劑 + 其它酯：叔醇 格氏試劑 + 碳酸酯：叔醇 格氏試劑 + 酰鹵： 酮、叔醇 格氏試劑 + 腈： 酮 格氏試劑 + 二氧化碳： 羧酸 格氏試劑 + 環(huán)氧乙烷： 碳鏈增長(zhǎng)2個(gè)碳原子的伯醇 格氏試劑 + 活潑的鹵代烴：偶合成烴,格氏試劑的反應(yīng),有機(jī)鋰試劑的反應(yīng),有機(jī)鋰試劑基本上與格氏試劑相同 但是有機(jī)鋰試劑

4、常常由于堿性強(qiáng)， 會(huì)引起消去反應(yīng),有機(jī)銅鋰試劑的反應(yīng),有機(jī)銅鋰試劑能與多種類型的鹵代烴及磺酸酯 反應(yīng)，獲得高產(chǎn)率的取代產(chǎn)物。還可以與不飽和 羰基化合物進(jìn)行Michael加成，生成新的碳碳鍵。,Friedel-Crafts反應(yīng),1. Friedel-Crafts烷基化反應(yīng) 2. Friedel-Crafts?；磻?yīng) 3. Vilsmeier 反應(yīng),苯環(huán)H被烷基取代。,芳烴的烷基化: 烷基化試劑: 鹵代烴、烯烴、醇、環(huán)氧乙烷、醛、酮等 常用催化劑: 無(wú)機(jī)酸（如H2SO4 、HCl等）和Lewis酸 （如無(wú)水AICl3、FeCl3、BF3、ZnCl2 等）,芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。,Friedel-

5、Crafts烷基化反應(yīng),Friedel-Crafts烷基化反應(yīng),Friedel-Crafts烷基化反應(yīng),Friedel-Crafts烷基化反應(yīng),Friedel-Crafts?；磻?yīng),芳烴及其衍生物通過酰化反應(yīng)可以制得 酮、醛、羧酸、胺等化合物，但主要用 于酮和醛的合成。,常用酰基化試劑：酰鹵、酸酐。,Vilsmeier反應(yīng),Vilsmeier反應(yīng)主要用于苯環(huán)上有強(qiáng)的活化基： -OH , -N(CH3)2 , -OR,碳-雜鍵的形成,碳氧鍵的形成 碳硫鍵的形成 碳氮鍵的形成,碳氧鍵的形成,鹵代烴與醇鈉、酚鈉反應(yīng) 硫酸酯或磺酸酯與醇鈉、酚鈉反應(yīng) 鹵代烴與羧酸鹽反應(yīng) 醇、酸與環(huán)氧化合物加成 醇、酚分子間脫水 醇與烯烴、炔烴加成 酸與烯烴、炔烴加成 汞化反應(yīng),碳硫鍵的形成,硫化物的烴化 硫醇與醛酮的加成 亞硫酸氫鈉與醛酮的加成 芳烴的磺化,碳氮鍵的形成,氨或胺的?；?鹵代烴的氨解 酰胺的N-烴化 芳烴的硝化,功能團(tuán)的轉(zhuǎn)換,功能團(tuán)的轉(zhuǎn)換,功能團(tuán)的轉(zhuǎn)換,炔烴的偶聯(lián)反應(yīng)：