第五章 植物體內(nèi)有機(jī)物的代謝第一節(jié) 植物的初生代謝和次生代謝,植物體中含有許多由糖類(lèi)等有機(jī)物代謝衍生出來(lái)的物質(zhì)，是代謝的終產(chǎn)物，稱(chēng)為次生產(chǎn)物。次級(jí)產(chǎn)物可以分為三大類(lèi)： 萜類(lèi)、酚類(lèi)和含氮次級(jí)化合物。,第二節(jié) 萜類(lèi)（Terpenoids）一、萜類(lèi)的概念 萜類(lèi)是分子中含10個(gè)碳原子以上，且碳源子數(shù)為5倍數(shù)的烴類(lèi)化合物。 因萜類(lèi)分子中含有雙鍵，所以萜類(lèi)化合物又稱(chēng)為萜烯類(lèi)化合物。,幾種常見(jiàn)的萜類(lèi),萜類(lèi)化合物可以看作是由若干個(gè)異戊二烯單位(isoprene) 頭尾相連而成的化合物，這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)稱(chēng)為異戊二烯規(guī)律。 萜類(lèi)化合物中異戊二烯單位可相連成鏈狀化合物，也可連成環(huán)狀化合物。,異戊二烯,二、萜的分類(lèi)和命名1 分類(lèi) 根據(jù)萜類(lèi)化合物分子中的異戊二烯單位的數(shù)目可分為單萜、倍半萜、雙萜、三萜、四萜和多萜等種類(lèi)。2 命名 絕大多數(shù)萜類(lèi)化合物為含氧衍生物，結(jié)構(gòu)中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、內(nèi)酯、亞甲二氧等含氧基團(tuán)。我國(guó)一律按英文俗名意譯，如樟腦，薄荷醇等。,表5-1 萜類(lèi)的種類(lèi),三、萜類(lèi)的生物合成 萜類(lèi)的生物合成并不是由異戊二烯聚合形成的，而是由異戊烯基焦磷酸（IPP）聚合形成的，所以IPP也被稱(chēng)為活躍的異戊二烯。,IPP的生物合成有兩條途徑：甲羥戊酸途徑和甲基赤蘚醇磷酸途徑。 ,甲羥戊酸途徑 甲基赤蘚醇磷酸途徑,瓦拉赫（Otto Wallach）：德國(guó)化學(xué)家，因測(cè)定出萜類(lèi)的結(jié)構(gòu)，并首先對(duì)萜類(lèi)加以命名。而于1910年被授予諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 他的研究奠定了脂環(huán)族和萜類(lèi)化學(xué)研究的基礎(chǔ)，是人造香精和合成樹(shù)脂工業(yè)的奠基人。,Otto Wallach1847-1931,四、常見(jiàn)萜類(lèi)的結(jié)構(gòu)和功用（一） 單萜（monoterpenoids）1 單萜的結(jié)構(gòu) 單萜的基本碳架由2個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成，多是揮發(fā)油的組成成分，具有較強(qiáng)的香氣和生物活性。2 分類(lèi) 單萜根據(jù)分子碳架的特點(diǎn)，可分為開(kāi)鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜和環(huán)烯醚萜類(lèi)四類(lèi)。,香葉醇和橙花油醇互為幾何異構(gòu)體，存在于玫瑰油、橙花油和香茅油中，為無(wú)色有玫瑰香氣的液體，是重要的香料。,3 常見(jiàn)的單萜及其用途（1）開(kāi)鏈單萜,香葉醛和橙花醛 二者也互為幾何異構(gòu)體，存在于檸檬草油、橘子油中，具有很強(qiáng)的檸檬香氣，是配制檸檬香精的重要原料。,（2）單環(huán)單萜 薄荷醇存在于薄荷油中，具有芳香涼爽氣味，有殺菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于醫(yī)藥、化妝品及食品工業(yè)中，如清涼油、牙膏、糖果等。 薄荷醇分子中有三個(gè)手性碳原子，故有四個(gè)外消旋體。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。,薄荷,桉油精，又稱(chēng)為1,8-桉樹(shù)腦、桉葉素、桉樹(shù)精，屬單萜類(lèi)化合物，味辛冷，有與樟腦相似的氣味。很多植物的揮發(fā)油中都含有它，可生物合成制得或由富含桉葉素的精油如桉葉油分鎦提取。 用于藥草型香精，配制精油及牙膏、口腔清涼劑、藥皂等，也較多用于醫(yī)藥。具有解熱、消炎、抗菌、平喘及鎮(zhèn)痛作用。,青蒿：揮發(fā)油的主要成分為蒿酮、異青蒿酮、1，8-桉油精、丁香烯等。辛夷：別名望春花、玉蘭花，為木蘭科植物玉蘭的花蕾。其揮發(fā)油主要為桉油精(cineole)、蒎烯(-pinene)、丁香油酚(eugenol) 和枸櫞醛等。細(xì)辛：馬兜鈴科，多年生草本，有細(xì)長(zhǎng)芳香的根狀莖，全草入藥，揮發(fā)油含有-及-蒎烯、莰烯、香葉烯、1，8-桉葉素、龍腦、細(xì)辛醚等。香附子：莎草科植物香附的根（又叫三棱草），茵陳蒿，臘梅等都含有桉油精。,（3）雙環(huán)單萜松節(jié)油（Turpentine oil） 松節(jié)油是用松脂加工時(shí)逸出的揮發(fā)成分經(jīng)冷凝所得的油狀液體，是一種產(chǎn)量最大的精油，是加工松香時(shí)的伴生產(chǎn)品。 -蒎烯是松節(jié)油的主要成分，是油漆溶劑配方中不可缺少的原料。還是合成樟腦、冰片（龍腦）、香料、松油醇、樹(shù)脂等化工產(chǎn)品的重要原料之一。,莰酮（樟腦） 主要存在于樟腦樹(shù)中，為無(wú)色結(jié)晶、易升華?？捎糜谝挛锏姆老x(chóng)、防腐。 在醫(yī)藥上用途廣泛，如配制“十滴水”、“清涼油”、“花露水”。,（4）不規(guī)則單萜除蟲(chóng)菊酯 許多單萜及其衍生物對(duì)昆蟲(chóng)有毒。如白除蟲(chóng)菊的葉和花中的菊酯就是很強(qiáng)的殺蟲(chóng)劑。,天然除蟲(chóng)菊酯的結(jié)構(gòu),白除蟲(chóng)菊,除蟲(chóng)菊素、煙堿和魚(yú)藤酮是過(guò)去一百多年中最重要的植物性殺蟲(chóng)劑，稱(chēng)為“三大植物性農(nóng)藥”。 人們對(duì)天然植物中除蟲(chóng)菊酯的殺蟲(chóng)作用及化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了研究，然后人工模擬除蟲(chóng)菊酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)合成的一類(lèi)殺蟲(chóng)劑，稱(chēng)為擬除蟲(chóng)菊酯。 大部分菊酯類(lèi)農(nóng)藥具有廣譜、高效、安全、低殘留等的特點(diǎn)，在國(guó)際農(nóng)藥市場(chǎng)中占20的份額。,斑蟊素（Cantharidin） 斑蟊屬于地膽科斑蟊屬昆蟲(chóng)，是噴出的毒液能讓人起泡。此毒液是一種腐蝕性酸，叫斑蝥素，是一種單萜烯類(lèi)成分。 它具有攻堅(jiān)蝕瘡、破血散結(jié)之效果。據(jù)臨床觀察，斑蟊素對(duì)肝癌、胃癌、市癌、食管癌、乳腺癌、宮頸癌具有較好的療效。,（5）環(huán)烯醚萜類(lèi) 它是一類(lèi)特殊的單萜，多與糖結(jié)合形成苷。環(huán)烯醚萜類(lèi)化合物在中藥中分布較廣，在玄參科、茜草科、唇形科及龍膽科中較為常見(jiàn)，有多種生理活性（利膽、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前發(fā)現(xiàn)的已達(dá)900余種。,梓醇 地黃，玄參科多年生草本，其塊根為常用中藥。生地黃有清熱、生津，涼血止血的作用。 生地熏蒸至黑潤(rùn)，為熟地黃，具有滋陰補(bǔ)腎、補(bǔ)血調(diào)經(jīng)的作用。 梓醇是地黃降血糖的有效成分，用于治療糖尿病。,梓醇,地黃,龍膽苦苷 龍膽堿,龍膽,龍膽苦苷 龍膽，別名龍膽草，龍膽科植物，以根及根莖入藥，具有除濕熱、瀉肝火、健胃之功效。主治胃炎、消化不良、黃疸等病癥。,（二）倍半萜 倍半萜類(lèi)的基本碳架含15個(gè)碳原子，即3個(gè)異戊二烯單位連接而成的化合物。大多數(shù)倍半萜與單萜類(lèi)共存于植物揮發(fā)油內(nèi)，有較強(qiáng)的香氣和生物活性，也是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。,青蒿素 artemisinin,青蒿素 青蒿素：是中藥青蒿（黃花蒿）中分離到的具過(guò)氧結(jié)構(gòu)的倍半萜內(nèi)酯，有很好的抗惡性瘧疾活性，是高效、速效、低毒的抗瘧藥物。,山道年 -山道年 artemisinin -santonin,茴蒿素 茴蒿素：主要成分為山道年及百部堿，存在于菊科的茴蒿中，醫(yī)學(xué)上也具有抗瘧作用；還對(duì)驅(qū)蛔蟲(chóng)有特效，是驅(qū)蛔片的有效成分。 茴蒿素還具有驅(qū)蟲(chóng)作用，是一種廣譜、低毒的植物源農(nóng)藥，對(duì)人畜安全無(wú)毒。,棉酚 棉籽中的棉酚是倍半萜二聚物，是重要的抗真菌和病原微生物的物質(zhì)、還具有抑制病毒逆轉(zhuǎn)錄酶的活性的作用，也是治療瘧疾的特效藥。棉根皮為民間常用中藥，具有益氣補(bǔ)虛，化瘀平喘，調(diào)經(jīng)之功效。其主要有效成分就是棉酚。,棉酚倍半萜二聚物,金合歡醇,金合歡醇 金合歡醇是無(wú)色粘稠液體，存在于玫瑰油、茉莉油、合金歡油及橙花油中。是一種珍貴的香料，用于配制高級(jí)香精。 還具有保幼激素活性，用于抑制昆蟲(chóng)的變態(tài)和性成熟。其十萬(wàn)分之一濃度的水溶液即可阻止蚊、蠅、虱子等昆蟲(chóng)的成蟲(chóng)出現(xiàn)。,脫落酸（ABA）,（三）雙萜 雙萜是由4個(gè)異戊二烯單位連接成的一類(lèi)萜化合物，廣泛分布于動(dòng)植物體內(nèi)。,赤霉素,葉綠醇,維生素A,赤霉素、葉綠醇和維生素A 葉綠醇是葉綠素的一個(gè)組成部分，是合成維生素K及維生素E的原料 。,紫杉醇 紫杉醇是紅豆杉中特有的一種雙萜類(lèi)化合物，是人們發(fā)現(xiàn)紫杉醇是治療10多種癌癥的特效藥物，且毒副作用遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于其他抗癌藥物。,紅豆杉,紫杉醇的母核結(jié)構(gòu),松香酸 松香酸存在于松脂中，是松香的主要成分，加氫后為四氫松香酸，具有極強(qiáng)的抗菌作用，是安全無(wú)害的化妝品助劑，可治療皮膚感染、痤瘡、銀屑病等。 廣泛用于制皂、制天然樹(shù)脂涂料、造紙等工業(yè)。,松香酸,（四）三萜 三萜是由6個(gè)異戊二烯單位連接成的一類(lèi)萜化合物，在動(dòng)植物生命活動(dòng)中具有非常重要的作用。很多三萜化合物具有藥用價(jià)值。,三萜化合物的結(jié)構(gòu),類(lèi)固醇 類(lèi)固醇又稱(chēng)甾族化合物，廣泛分布于生物界。這類(lèi)化合物是由三萜環(huán)化，再經(jīng)分子內(nèi)部重組和化學(xué)修飾而生成的四環(huán)化合物。 它既是生物膜的重要組分，又是昆蟲(chóng)的蛻皮激素。,甾族化合物的結(jié)構(gòu),靈芝酸 靈芝是一種名貴中藥，其主要有效成分之一是三萜類(lèi)化合物，稱(chēng)為靈芝三萜，均屬是高度氧化的羊毛甾烷衍生物。靈芝酸A是其中的一種。 靈芝三萜具有效抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)，降低膽固醇，抗高血壓、抗過(guò)敏等功效。,靈芝酸A,靈芝,（五）四萜 四萜是由8個(gè)異戊二烯單位連接而構(gòu)成的，在自然界廣泛存在。四萜化合物的分子中都含有一個(gè)較長(zhǎng)的碳碳雙鍵的共軛體系，所以四萜都是有顏色的物質(zhì)，因此也常把四萜稱(chēng)為多烯色素。,類(lèi)胡蘿卜素 包括胡蘿卜素和葉黃素，是四萜衍生物，分別為橙黃色和黃色，參與植物光合作用。,蕃茄紅素 是胡蘿卜素的異構(gòu)體，是開(kāi)鏈萜，存在于蕃茄、西瓜及其他一些果實(shí)中，洋紅色結(jié)晶。 蝦青素 是廣泛存在于甲殼類(lèi)動(dòng)物和空腸動(dòng)物體中的一種多烯色素，蝦青素在動(dòng)物體內(nèi)與蛋白質(zhì)結(jié)合存在，能因氧化作用而成蝦紅素。,4、辣椒紅素（capsorubin） 辣椒紅素是類(lèi)胡蘿卜素的一種，也是目前熱門(mén)的抗氧化劑。辣椒紅色素其中有紅色素，主要是辣椒紅素、辣椒玉紅素(占總量50-60%)和黃色素，黃色素主要成分是-胡羅卜素和玉米黃質(zhì)。,（六）多萜 橡膠和杜仲膠是最有名的多萜化合物，由1500-15000個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成。但二者的化學(xué)結(jié)構(gòu)不同，杜仲膠是反式聚異戊二烯，而天然橡膠是順式聚異戊二烯。,酚類(lèi)是芳香族環(huán)上的氫原子被羥基或功能衍生物取代后生成的化合物，種類(lèi)繁多，是重要的次級(jí)產(chǎn)物之一。,苯酚,第三節(jié) 酚 類(lèi) (phenol),根據(jù)芳香環(huán)上碳原子的數(shù)目分為以下幾類(lèi)：,前三類(lèi)酚類(lèi)又稱(chēng)為簡(jiǎn)單酚類(lèi),1、簡(jiǎn)單酚類(lèi) 簡(jiǎn)單苯丙酸類(lèi)、苯丙酸內(nèi)酯和苯甲酸衍生物屬于簡(jiǎn)單酚類(lèi)。它們廣泛分布于維管植物。其中許多在植物防御食草昆蟲(chóng)和真菌侵襲中起重要功能，在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和日常生活中也具有廣泛應(yīng)用。,水楊酸：乙酰水楊酸是感冒藥阿斯匹林的主要成分，為酚的衍生物。是一類(lèi)具有解熱、鎮(zhèn)痛，而且大多數(shù)還有抗炎、抗風(fēng)濕的作用。適用于感冒發(fā)熱、神經(jīng)痛、肌肉痛、關(guān)節(jié)疼痛及風(fēng)濕痛、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等。,1875年人們從柳樹(shù)皮中提取出了水楊酸鈉用于臨床，1898年德國(guó)人霍夫曼合成了乙酰水楊酸。,水楊酸,SA在植物抗病過(guò)程中起著重要的作用。SA還具有類(lèi)似激素的生理作用，例如抑制ACC轉(zhuǎn)變?yōu)橐蚁?，誘導(dǎo)浮萍開(kāi)花等。,沒(méi)食子酸苯甲酸衍生物類(lèi),“五倍子”是一種中藥，是生產(chǎn)單寧酸、沒(méi)食子酸等化工產(chǎn)品的主要原料，在醫(yī)藥、化工、食品、環(huán)保等方面均有重要用途。 “五倍子”是漆樹(shù)科植物鹽膚木等樹(shù)木上的蟲(chóng)癭，主要由五倍子蚜寄生而形成。具有斂肺降火，澀腸止瀉，斂汗止血，收濕斂瘡等功用。,沒(méi)食子酸丙酯廣泛用于食品工業(yè)，是一種優(yōu)良的油脂抗氧化劑，也可用于化妝品和用作防紫外線(xiàn)照射的抑制劑等。沒(méi)食子酸(從橄欖中提取)還是實(shí)驗(yàn)室篩選出的抗HBsAg/HBeAg(乙型肝炎e抗原)有效藥物。,【臨床應(yīng)用】本品主要作用可能是調(diào)整植物神經(jīng)功能，減少內(nèi)分泌平衡障礙，改善精神失調(diào)癥狀。具有穩(wěn)定情緒、減輕焦慮及緊張狀態(tài)的功效，并能改善睡眠。,谷維素（Oryzanol ）：別名谷維醇，阿魏酸酯（3-甲氧基-4-羥基肉桂酸）。白色或微黃色粉末，存在于米糠油中?？咕袷СＫ帯?阿魏酸(C10H10O4),谷維素屬于植物性維生素，是從米糠油中提煉出來(lái)的，主要作用于間腦的植物神經(jīng)系統(tǒng)與分泌中樞，從而改善和調(diào)節(jié)植物神經(jīng)功能失調(diào)、內(nèi)分泌平衡障礙及精神失調(diào)等癥狀。 常用劑量為每次1020毫克，每日3次口服。藥物說(shuō)明書(shū)推薦的安全劑量范圍內(nèi)長(zhǎng)期服用，一般沒(méi)有副作用，或僅有輕微不良反應(yīng)。,（1）治療高脂血癥：谷維素可抑制膽固醇的合成。但口服劑量要大些，每次100毫克，每日3次，服用2個(gè)月后，血清膽固醇及甘油三酯均有明顯下降。（2）治療心絞痛：每次1020毫克，每日3次，可明顯減輕癥狀。 （3）治療慢性胃炎：每日50600毫克（一般為300毫克），24周為一療程，結(jié)果有606的人取得明顯效果。也有人采用大劑量服用治療食后腹脹、稀便及暖氣等，亦取得滿(mǎn)意的效果。（4）治療消化性潰瘍：每次服用50200毫克，每日3次。經(jīng)試用一組46例病人，經(jīng)過(guò)412周治療后，34例獲得明顯效果，9例病人癥狀改善。,（5）可用于美容：阿魏酸是科學(xué)界公認(rèn)的美容因子, 能改善皮膚質(zhì)量，使其細(xì)膩、光澤、富有彈性谷維素被稱(chēng)為“美容素”。谷維素和維生素E合用還可治療脂溢性脫發(fā)以及改善皮膚色澤，防止皮膚皸裂。（6）治療多發(fā)性口腔潰瘍：每次50毫克，每日3次口服，36天痊愈，并能降低復(fù)發(fā)率。（7）有生長(zhǎng)促進(jìn)作用：青少年服用谷維生素后體重有“日益增加”趨勢(shì)。因此有人把它當(dāng)作兒童發(fā)育障礙的治療藥物之一。（8）治療小兒異食癖：每日口服3次，每次10毫克，連服一周即可見(jiàn)效。據(jù)認(rèn)為，谷維素可通過(guò)調(diào)節(jié)間腦及植物神經(jīng)功能，從而消除異食癖。,姜酚,生姜含有姜醇、姜烯、姜酚等72種揮發(fā)性成分，研究發(fā)現(xiàn)，姜對(duì)降低血脂、降血壓，防止血栓及抗心肌梗塞有特殊的療效。生姜中的姜酚可以調(diào)節(jié)前列腺素的水平，還有較強(qiáng)的利膽作用，常食生姜可預(yù)防和治療膽襄炎、膽結(jié)石。,生姜還有能止牙痛、具有消炎、鎮(zhèn)痛、殺菌作用，尤其是對(duì)沙門(mén)氏茵所引起的炎癥，有明顯的消炎作用。 一年四季常食姜，養(yǎng)生防病保健康。 “早吃三片姜，賽喝人參湯”，“冬吃蘿卜夏吃姜，不需醫(yī)生開(kāi)藥方”。“上床蘿卜下床姜，不勞醫(yī)生開(kāi)處方”。,蘭花,苯乙醇是一種具有淡雅玫瑰香氣的無(wú)色液體，是重要的香料品種之一 ，目前世界產(chǎn)量約四千噸，國(guó)內(nèi)產(chǎn)量近八百?lài)?。,苯乙醇,咖啡豆 綠原酸,咖啡、向日葵及忍冬科植物的花中含有大量的綠原酸?，F(xiàn)代研究表明，綠原酸與人類(lèi)健康密切相關(guān)的一種生理活性物質(zhì)，具有利膽，抗菌，增高白血球，清除體內(nèi)自由基，預(yù)防心血管疾病、糖尿病和某些癌癥等作用，廣泛用于醫(yī)藥，化裝品等領(lǐng)域。,肉桂醇、肉桂醛、肉桂酸是系列化合物，用途很廣。肉桂醛是重要的醫(yī)藥原料之一，具有促進(jìn)血液循環(huán)，緊實(shí)皮膚組織，對(duì)皮膚的疤痕、組織瘤的軟化與清除皆具效果。 此外，肉桂醇、肉桂醛、肉桂酸還具有促進(jìn)脂肪分解，散淤血，有抗凝血酶效果。食品上具有抑制霉菌的效果，用于水果保鮮等。,肉桂醇還是重要香料之一，常用于皂用香精、食品、化妝品，如含有肉桂醛等天然口味的口香糖能夠殺死口腔中的細(xì)菌，并由此減少口臭的產(chǎn)生。 肉桂醇還是重要的醫(yī)藥原料，常用于心腦血管藥合成中，如腦益嗪等；對(duì)病毒引起的肺瘤能有效抑制。,丁子香油主要來(lái)源于丁香未開(kāi)放的蓓蕾，其主要成分是丁子香酚，其次是乙酰丁子香酚。 丁子香油是重要的香料和工業(yè)原料，廣泛用于食品、醫(yī)藥、日化產(chǎn)品、煙草酒類(lèi)等中。丁子香酚還是廣譜高效的殺菌劑，能防治多種農(nóng)作物感染的真菌類(lèi)病害。,2、木質(zhì)素 木質(zhì)素(lignin)屬于天然有機(jī)高分子物質(zhì)，是簡(jiǎn)單酚類(lèi)的醇衍生物（香豆醇、松柏醇、芥子醇、5-羥基阿魏醇）的聚合物，在植物體中的數(shù)量很大，僅次于纖維素，通常占植物干重的10以上。 它存在于細(xì)胞壁的次生壁中，抗壓縮、較堅(jiān)硬，有助于增加細(xì)胞的機(jī)械強(qiáng)度，防止病蟲(chóng)害侵襲。,針葉樹(shù)的管胞圖中結(jié)構(gòu)式為松柏醇和香豆醇,木質(zhì)素纖維廣泛用于建筑、工業(yè)、瀝青、食品添加等多個(gè)方面的。木質(zhì)素具有較高熱能，裂解液化后可以作為燃料，還可作為粘合劑、混泥土減水劑、燃煤添加劑、水處理劑等，或作為制造小分子苯環(huán)化合物的原料。 木質(zhì)素磺酸鈉在化工、建筑、陶瓷、礦粉冶金、農(nóng)藥、石油、耐火材料、水煤漿分散劑等行業(yè)得到廣泛推廣和應(yīng)用。,芝麻最珍貴的營(yíng)養(yǎng)素是芝麻準(zhǔn)木質(zhì)素，能抑制膽固醇與脂肪，防止動(dòng)脈硬化，并具有抗癌效果。,3、類(lèi)黃酮類(lèi) 類(lèi)黃酮類(lèi)是植物酚類(lèi)化合物中的另一大類(lèi)物質(zhì)。類(lèi)黃酮類(lèi)可分為四種：花色素苷、黃酮、黃酮醇和異黃酮。不同的類(lèi)黃酮具有不同功能。 對(duì)植物來(lái)說(shuō)主要為呈現(xiàn)顏色、防御傷害。,花葵素 花青素 花翠素,天竺葵 玫瑰 飛燕草,不同花色素具有不同的顏色，但同一花色素的顏色也會(huì)變化，主要是受細(xì)胞內(nèi)的pH值決定的，偏酸時(shí)呈紅色，偏堿時(shí)呈藍(lán)色。,花色苷具有清除自由基、抗氧化、抗病毒、減少低密度脂蛋白（LDL）、抗突變、抗腫瘤、改善視力和肝功能等生理功能。 在食品中添加天然花色苷不僅避免了合成色素的毒性，還賦予了食物額外的健康效果。,1、抗氧化及消除自由基的功能 葡萄的主要色素為錦葵色苷，茄屬的主要花色苷為花翠苷都具有較強(qiáng)的抗氧化作用。2、降低血清及肝臟中脂肪含量的作用 花翠苷或花翠素能使血清中的膽固醇濃度下降，高密度膽固醇上升。3、抗變異及抗腫瘤的作用 花青苷具有抑制苯芘、氨基氟的變異活性、修復(fù)人體血液中淋巴球的作用。4、其它生理功能 花色苷能抑制由鹽酸乙醇誘發(fā)的胃潰瘍，還能抑制肺、肝臟、小腸中的過(guò)氧化作用。,黃酮醇植物中抗UV-B的保護(hù)劑,黃酮類(lèi)和黃酮醇類(lèi)在植物的葉片、莖表皮和花朵內(nèi)都存在，可以吸收紫外線(xiàn)，避免細(xì)胞受到傷害。,異黃酮類(lèi)具有不同的功能，如魚(yú)藤根中的魚(yú)藤酮是呼吸電子傳遞的抑制劑，有很強(qiáng)的殺蟲(chóng)作用。植物受細(xì)菌或真菌侵染后產(chǎn)生的植物防御素也屬于異黃酮類(lèi)，可以抑制病原微生物的擴(kuò)散。 中藥霍香中的黃酮0.1-0.5ug/ml低濃度對(duì)輪狀病毒、脊髓灰質(zhì)炎病毒等病毒以外的所有小核糖核酸病毒有顯著抑制作用。,異黃酮（isoflavones）結(jié)構(gòu)與雌激素相似，以大豆中含量最為豐富，大豆異黃酮在女性心血管疾病、乳腺癌、更年期潮熱、絕經(jīng)后骨質(zhì)疏松的發(fā)病和預(yù)防治療中具有重要的作用。,4 鞣質(zhì)（ tannin 單寧） 鞣質(zhì)可分為兩類(lèi)：結(jié)合鞣質(zhì)和可水解鞣質(zhì)。 結(jié)合鞣質(zhì)有類(lèi)黃酮單位聚合而成，是木本植物的組成成分，可被強(qiáng)酸水解成花色素。如原花色素。茶葉和葡萄酒中含量很高。 可水解鞣質(zhì)含有酚酸和單糖，易被稀酸水解。未成熟的果實(shí)含有單寧，可與口腔中的蛋白質(zhì)結(jié)合，有澀味。成熟后單寧水解，澀味消失。許多水解單寧顯示抗病毒活性。,常見(jiàn)花色苷舉例1、黑米色素 黑米色素也是黃酮花色素苷類(lèi)化合物屬于花青素類(lèi)，主要含花青定-3-葡萄糖苷（75%）、甲基花青定葡萄糖苷(13%)、花青定-3-鼠李葡萄糖苷等。2、黑豆紅色素（花色苷-E163） 黑豆紅色素是以黑豆種皮為原料，用稀乙醇溶液抽提精制而成的紫紅色粉末，在食品行業(yè)中作為著色劑。,3、茶色素 茶色素，是從綠茶中提取的一類(lèi)水溶性酚性色素?？煞譃椴椟S素、茶紅素、茶褐素，茶紅素是茶色素的主體組分，其含量占茶色素總量85%以上。 茶色素被譽(yù)為“藥物中的綠色黃金”。 具有抗脂質(zhì)過(guò)氧化、增強(qiáng)免疫力功能、降血脂、雙向調(diào)節(jié)血壓血脂、抗動(dòng)脈粥樣硬化、降低血粘度、改善微循環(huán)、抑制腫瘤等藥理作用。,4、越桔花色苷 藍(lán)莓是杜鵑花科越桔屬植物中營(yíng)養(yǎng)成分最豐富的類(lèi)型，其果實(shí)內(nèi)天然色素的含量也最高，被聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織（FAO）確定為人類(lèi)五大健康食品之一。 藍(lán)莓果實(shí)中特有的食用花青素、花紅素具有改善大腦記憶和智能，減少人體膽固醇積累，改善心血管機(jī)能，防止心臟病，防止尿路感染，增強(qiáng)膠原質(zhì)，調(diào)節(jié)血糖，改善夜視和治療腹瀉等功效。還能恢復(fù)視覺(jué)疲勞的效果。,紅高粱 原花色素,原花色素是類(lèi)黃酮類(lèi)聚合物，它是迄今發(fā)現(xiàn)的植物來(lái)源的最高效的抗氧化劑之一，具有清除自由基，提高人體免疫的功能。還具有抗菌、抗病毒和舒張血管的作用。,第四節(jié) 含氮次級(jí)產(chǎn)物 大多數(shù)含氮次級(jí)產(chǎn)物是從普通的氨基酸合成的。主要的含氮次級(jí)產(chǎn)物有生物堿、含氰苷、芥子油苷和非蛋白氨基酸等。,1、生物堿 生物堿類(lèi)(Alkaloids)是存在于生物體（主要為植物）中的一類(lèi)堿性的含氮雜環(huán)有機(jī)化合物，其堿性來(lái)源于含氮的環(huán)，氮素多包含在環(huán)內(nèi)，有顯著的生物活性，是中草藥中重要的有效成分之一。生物堿對(duì)動(dòng)物往往有毒性，對(duì)植物來(lái)說(shuō)具有防御敵害的作用。 大多數(shù)生物堿除含氮外還含有氧，都是固體，只有極少數(shù)不含氧的，多半是液體。,生物堿有幾千種，由不同的氨基酸或其衍生物合成，是主要次級(jí)代謝物之一，對(duì)生物機(jī)體有毒性或強(qiáng)烈的生理作用。 含有生物堿的植物有100多個(gè)科，雙子葉植物中的茄科、豆科、毛茛科、罌粟科、夾竹桃科等植物中所含的生物堿種類(lèi)特別多，含量也高。單子葉植物中除了麻黃科等少數(shù)科外，大多不含生物堿。真菌中的麥角菌中也含有生物堿（麥角堿）。 生物堿存在于植物體的葉、樹(shù)皮、花朵、莖、種子和果實(shí)中，分布不一。一種植物往往同時(shí)含有幾種甚至幾十種生物堿，如麻黃中含有7種生物堿，抗癌藥物長(zhǎng)春花中已經(jīng)分離出60多種生物堿。,生物堿有幾千種，由不同的氨基酸或其衍生物合成，是主要次級(jí)代謝物之一，對(duì)生物機(jī)體有毒性或強(qiáng)烈的生理作用。 含有生物堿的植物有100多個(gè)科，雙子葉植物中的茄科、豆科、毛茛科、罌粟科、夾竹桃科等植物中所含的生物堿種類(lèi)特別多，含量也高。單子葉植物中除了麻黃科等少數(shù)科外，大多不含生物堿。真菌中的麥角菌中也含有生物堿。,英國(guó)科學(xué)家羅賓遜Robert Robinson因研究生物堿和其他植物制品，獲1947年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。,羅賓遜，英國(guó)化學(xué)家，主要從事有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和合成的研究。他對(duì)生物堿分子結(jié)構(gòu)的細(xì)節(jié)研究，使得一抗瘧藥物的生產(chǎn)獲得成功。他對(duì)青霉素的發(fā)展過(guò)程也起了重要作用。由于羅賓遜對(duì)生物堿研究的貢獻(xiàn)而獲得了1947年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。,羅賓遜 (Sir Robert Robinson)（1886-1975）,植物體內(nèi)生物堿含量雖少，但與人類(lèi)關(guān)系密切。許多生物堿是治病良藥，如毛茛科黃連根莖中的小檗堿是黃連素的主要成分，具有抗菌消炎作用；羅芙木中的利血平能降血壓；石蒜中的加蘭他敏對(duì)小兒麻痹后遺癥有療效，罌粟果皮中的嗎啡堿是著名的鎮(zhèn)痛劑；奎寧堿是有效的解熱藥；三尖衫堿和長(zhǎng)春花堿是治癌良藥；秋水仙素能人工誘導(dǎo)產(chǎn)生多倍體，秋水仙堿是較早用于抗肝纖維化的藥物。有些生物堿可用來(lái)制作農(nóng)業(yè)用的殺蟲(chóng)劑，如煙草生物堿。,小檗堿（黃連素Berberine）,漢防已堿,黃連根莖中的黃連素是清熱消炎藥。常用于外傷感染、扁桃體炎、咽喉炎、結(jié)膜炎、熱痢及黃疸等。 漢防已根中漢防已堿用作治療高血壓、神經(jīng)性疼痛、抗阿米巴原蟲(chóng)，防已生物堿甲基化合物可作為肌肉松弛劑。,麻黃科植物中含有一種麻黃堿，亦稱(chēng)麻黃素，是麻黃的有效成分。麻黃是一味傳統(tǒng)中藥，具有發(fā)汗散寒，宣肺平喘，利水消腫。用于風(fēng)寒感冒，咳嗽氣喘，風(fēng)水浮腫，骨節(jié)疼痛，小便不利等病癥的治療。,麻黃素也可通過(guò)化學(xué)合成制得，它具有顯著的中樞興奮作用，長(zhǎng)期使用可引起病態(tài)嗜好及耐受性，麻黃素還是制造“冰毒”的前體，所以被納入我國(guó)二類(lèi)精神藥品進(jìn)行管制。,麻黃素的鹽類(lèi)，如鹽酸麻黃素臨床用于支氣管哮喘、過(guò)敏性反應(yīng)、鼻粘膜腫脹以及肥胖等病癥的治療。在美國(guó)廣泛用于減肥類(lèi)保健品。但因食用該類(lèi)產(chǎn)品而引起中風(fēng)、心臟疾病等的事例層出不窮，2004年年末美國(guó)開(kāi)始全面禁止該類(lèi)保健食品的銷(xiāo)售。,煙堿是煙草中的主要生物堿，是微黃色的液體，少量有興奮中樞神經(jīng)、增高血壓的作用；大量能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，使心臟麻痹致死。煙草生物堿是有效的農(nóng)業(yè)殺蟲(chóng)劑。,煙堿可以用于氧化得到煙酸。煙酸又叫尼克酸，別名維生素B3，尼克酸缺乏病也稱(chēng)糙皮病。維生素B3促進(jìn)消化系統(tǒng)和皮膚的健康；預(yù)防和緩解嚴(yán)重的偏頭痛；促進(jìn)血液循環(huán)，使血壓下降；治療口腔、嘴唇炎癥；降低膽固醇及甘油三脂等功效。,毒芹堿（哌啶類(lèi)）,毒芹堿存在于毒芹草內(nèi)，含量0.51.5%，極毒，少量就可致死。它是一個(gè)液體生物堿，毒芹堿的鹽酸鹽在小量使用時(shí)有抗痙攣的作用。,顛茄族生物堿也稱(chēng)托哌生物堿，俗稱(chēng)“阿托品”。許多茄科植物如顛茄及莨菪內(nèi)含有這類(lèi)生物堿種，其中最重要的是顛茄堿和古柯堿。 顛茄堿有鎮(zhèn)痛及緩解痙攣等生理作用，常用作鎮(zhèn)痛劑和麻醉前給藥，眼科中用作手術(shù)前擴(kuò)大瞳孔，大劑量阿托品用于搶救有機(jī)磷中毒患者。,古柯堿又稱(chēng)可卡因，俗稱(chēng)“可可精”，是從古柯葉中分離出來(lái)的一種最主要的生物堿，屬于中樞神經(jīng)興奮劑，具有局部麻醉的效能，但易產(chǎn)生藥癮等缺點(diǎn)。被國(guó)際禁毒組織稱(chēng)為“百毒之王” 。,可卡因由古柯樹(shù)葉中提取。古柯樹(shù)是一種常綠灌木植物，廣泛地生長(zhǎng)在南美洲地區(qū)。 幾百年來(lái)，南美洲安第斯山脈地區(qū)的印第安人一直就有嘴嚼古柯葉的習(xí)慣，用以增加力量，消除疲勞，增強(qiáng)耐饑渴的能力。到本世紀(jì)初，很快發(fā)展為一種震撼世界，尤其是歐、美國(guó)家的毒品。,可卡因?qū)θ梭w中樞神經(jīng)系統(tǒng)具有強(qiáng)烈作用，十分容易使人上癮，用藥后極短時(shí)間內(nèi)即可使人產(chǎn)生心理依賴(lài)性。服用一定劑量的可卡因后，可使服用者在心理上和精神上產(chǎn)生舒適的欣快感，并伴有幻聽(tīng)幻視。 亦可使人極度興奮，行為喪失約束力，舉止顛狂沖動(dòng)，并導(dǎo)致暴力行為。,罌粟的蒴果含有一種漿液，在空氣中干燥后形成棕黑色粘性團(tuán)塊，這就是中藥阿片（opium），舊稱(chēng)鴉片。阿片中含20種以上的生物堿，其中最重要的是嗎啡、可待因和罌粟堿等，尤其是前兩者在臨床上應(yīng)用較多。,嗎啡是阿片中含量最多的有效成分，有強(qiáng)的止痛性能，但容易成癮，一般只為解除晚期癌癥病人的痛苦而使用。可待因成癮傾向小，被廣泛用作局部麻醉劑，但它在阿片中的含量(0.5)比嗎啡(715)低得多，一般它是由嗎啡甲基化制得。海洛因即二乙?；鶈岱?，自然界不存在，其成癮性為嗎啡的35倍，海洛因從不作為藥用，是對(duì)人類(lèi)危害最大的毒品之一。,嗎啡具有強(qiáng)大的鎮(zhèn)痛作用和明顯的鎮(zhèn)靜作用，對(duì)各種疼痛都有效，并能消除由疼痛所引起的焦慮、緊張、恐懼等情緒，產(chǎn)生不同程度的欣快感。醫(yī)療上用作鎮(zhèn)痛劑。 嗎啡的成癮性很強(qiáng)，海洛因、杜冷丁、美沙酮等都是嗎啡的衍生物，但吸食、注射嗎啡，會(huì)嚴(yán)重危害人的身心健康。超劑量使用會(huì)導(dǎo)致呼吸停止而死亡。,海洛因,海洛因是嗎啡的半合成品，化學(xué)名稱(chēng)叫二乙酰嗎啡，呈灰白色粉末狀，也就是人們所說(shuō)的“白粉”、“白面”。 它對(duì)個(gè)人和社會(huì)所 導(dǎo)致的危害后果，已遠(yuǎn)遠(yuǎn)地超過(guò)了其醫(yī)用價(jià)值。海洛因的合成，不僅沒(méi)有成為藥品造福人類(lèi)，反而成了危害人類(lèi)的“白色瘟疫”。,苯丙胺于1887年首次合成，是第一個(gè)人工合成的興奮劑。 甲基苯丙胺是一種無(wú)味透明晶體，形狀象冰糖又似冰，故又稱(chēng)“冰毒” ，是嚴(yán)禁的毒品。 近幾年甲基苯丙胺以商品名“搖頭丸”、“藍(lán)精靈”或“忘我”等出現(xiàn)在青少年中，造成極大的危害。,大麻：為一年生草本、雌雄異株的灌木，株高15米，麻葉帶有長(zhǎng)柄，每個(gè)枝頭長(zhǎng)有39片掌狀復(fù)葉，葉片邊緣呈鋸齒狀。大麻含有數(shù)種生物堿，其中主要有大麻酚。 大麻二酚和四氫大麻酚。四氫大麻酚是服用大麻后產(chǎn)生致幻作用的主要成分。,罌粟、古柯、大麻被稱(chēng)為世界三大毒品植物。 聯(lián)合國(guó)禁毒署公布的統(tǒng)計(jì)數(shù)字表明，僅在2002年上半年，全世界毒品交易額就達(dá)3000億美元以上，是僅次于軍火而高于石油的世界第二大買(mǎi)賣(mài)。,1g海洛因的價(jià)格在我國(guó)的價(jià)格在500元人民幣以上，運(yùn)到美國(guó)后每克可達(dá)500美元，高檔純海洛因的價(jià)格最高可賣(mài)到1000美元。 據(jù)聯(lián)合國(guó)禁毒署1997年度報(bào)告，世界人口10卷入了毒品的生產(chǎn)和消費(fèi)。目前，在全世界吸食毒品的人員中，大約有14000萬(wàn)人吸食大麻，3000萬(wàn)人吸食安非他明，1300萬(wàn)人吸食可卡因，800萬(wàn)人吸食海洛因。 90年代，僅美國(guó)每年因吸食毒品就造成近50萬(wàn)人喪生，成為美國(guó)的頭號(hào)殺手。,咖啡因是從茶葉、咖啡果、可可豆中提煉出來(lái)的一種生物堿，適度地使用有祛除疲勞、興奮神經(jīng)的作用，臨床上用于治療神經(jīng)衰弱和昏迷復(fù)蘇。,雖然其成癮性較弱，戒斷癥狀也不十分嚴(yán)重，但服用大量咖啡因時(shí)就不僅作用于大腦皮層，還能直接興奮延髓，引起陣發(fā)性驚厥和骨骼震顫，損害肝、胃、腎等重要內(nèi)臟器官，誘發(fā)呼吸道炎癥、婦女乳腺瘤等疾病，甚至導(dǎo)致吸食者下一代智能低下，肢體畸形。 因此也被列入受?chē)?guó)家管制的精神藥品范圍。,2 含氰苷 含氰苷廣泛分布于植物界，已發(fā)現(xiàn)1000多種含氰苷的植物，含氰苷無(wú)毒性，存在于植物表皮細(xì)胞的液泡中，分解含氰苷的酶存在于葉肉細(xì)胞中。當(dāng)葉片破碎后，含氰苷與酶接觸，在酶的作用下釋放出有毒的氰化氫。,常見(jiàn)的氰苷如：白果含有白果苷，杏仁中含苦杏仁苷，亞麻種子和木薯塊根中的亞麻苦苷，高梁成熟前的籽實(shí)也含有氰苷。氰苷分解產(chǎn)生有毒的氰氫酸，所以吃多