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1、 同分異構(gòu)體常見(jiàn)題型及解法一、概念具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物二、類(lèi)型碳鏈異構(gòu): 位置異構(gòu): 官能團(tuán)異構(gòu): (因C原子的排列順序不同)(因官能團(tuán)位置不同)如:1丁烯與2丁烯、1丙醇與 2丙醇 (因官能團(tuán)類(lèi)型不同)如:1丁炔與1,3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷 類(lèi)別異構(gòu)指的是分子式相同,由于分子中官能團(tuán)不同而分屬于不同類(lèi)物質(zhì)的異構(gòu)體 類(lèi)別異構(gòu)三、系統(tǒng)掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(一)、無(wú)官能團(tuán)或單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)規(guī)律1、先寫(xiě)最長(zhǎng)碳主鏈2、主鏈逐一減短3、支鏈 由整到散 位置由中到邊 連接不能到端如:-CH3不能連在端點(diǎn)碳上 -CH2CH3不能連在2號(hào)碳上是其他有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基礎(chǔ)。練習(xí)1
2、 C7H16的所有同分異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu) 醇或者醚位置異構(gòu) 醇(接上-OH,各2種) 醚 (插入氧原子,共2種) (插入氧原子,共1種)碳鏈異構(gòu) CCCC - CCC - C 例 問(wèn)C4H10O有多少種同分異構(gòu)體?所以:共7 種.練習(xí)2:寫(xiě)出主鏈上有4個(gè)C的己烯異構(gòu)體?四.一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫:結(jié)構(gòu)上處于相對(duì)稱(chēng)位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷“等效氫”的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的如新戊烷
3、(3)處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3CH3不等效氫種類(lèi)決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)練習(xí)1:下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類(lèi)練習(xí)2:10碳以?xún)?nèi)一取代物只有一種的烷烴(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3碳數(shù)烷烴及種類(lèi)不等效氫種類(lèi)(一價(jià)烷基的種類(lèi)及名稱(chēng))1CH4 1種2C2H6 1種3CH3-CH2-CH3 1種4CH3CH2CH2CH3共2種各2種5共3種CH3CHCH3CH32、用一價(jià)烷基的種類(lèi)
4、快速判斷法(基元法)8 -C5H11 戊基?1 -CH3 甲基 1 -C2H5 -CH2CH3 乙基 2 -C3H7 丙基(正、異)4 -C4H9 丁基練習(xí)HOC4H9 該物質(zhì)屬于酚類(lèi)在苯環(huán)對(duì)位同分異構(gòu)體有多少種? -C4H9的碳鏈異構(gòu)有4種,該物質(zhì)在苯環(huán)對(duì)位同分異構(gòu)體就有4種。 例 “立方烷”是新合成的一種烴, 其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示:(1)“立方烷”的分子式為 _(2)其一氯代物共有_種(3)其二氯代物共有_種Cl123C8H8133、苯環(huán)(1個(gè))多元取代產(chǎn)物種類(lèi)的判斷方法 對(duì)稱(chēng)軸法則 取代基同分異構(gòu)體數(shù)目-X -X三種 鄰 間 對(duì)-X -Y三種 鄰 間 對(duì)-X -X -X三種-X
5、-X -Y六種-X -Z -Y十種例. 下圖表示某物質(zhì)(C12H12)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(1) 在環(huán)上的一溴代物有( )種;CH3 llCH3 93(2)在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體, 則環(huán)上的四溴代物有()種。換元法例 一氯并五苯有 種同分異構(gòu)體 44.換位思考例、已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有 A.9種 B.10種 C.11種 D.12種ACH3CH3解題策略:“等價(jià)”變通 已知萘( )的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等,則n與m(n不等于m)的關(guān)系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無(wú)法
6、確定5.由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)例、某有機(jī)物與H2按1:1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為: CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有( )種(說(shuō)明 :羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。 解題策略:抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變,確定不飽和鍵(雙鍵、叁鍵)的可能位置,進(jìn)而得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。 五 、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 注:對(duì)于限定范圍的書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě),解題時(shí)要看清所限范圍,分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 解題策略:例、烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ,但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有C-H鍵,則不容易被氧化得到 ?,F(xiàn)有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成為 的異構(gòu)體共有7種,其中的3種是 、 R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 請(qǐng)寫(xiě)出其它4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : _取代法 結(jié)構(gòu)式為C2H5-O- -CHO的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫(xiě)出含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體六、多官能團(tuán)的同分異
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