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1、教師:wang鹵代烴【知識(shí)目標(biāo)】(1)了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。(2)掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì),理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。【能力和方法目標(biāo)】(1)通過(guò)溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力;(2)通過(guò)學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)的能力;(3)由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì),再通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法?!厩楦泻蛢r(jià)值觀目標(biāo)】 (1)通過(guò)鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作,激發(fā)同學(xué)興趣,使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲,通過(guò)獨(dú)立思考,找出存在的問(wèn)題,既鍛煉了毅力,也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求

2、實(shí)的科學(xué)態(tài)度。(2)從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會(huì)到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂(lè)趣。通過(guò)用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng),使學(xué)生體會(huì)到對(duì)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞;【教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)】1溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作;2試用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)。三維目標(biāo)有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯 七氟丙烷 滅火器 身邊的化學(xué)聚氯乙烯(PVC) 雨衣一、鹵代烴1.定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。思考:寫出可以反應(yīng)生成鹵代烴的有關(guān)有機(jī)物及其化學(xué)方程式2.分類:(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(2)根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同一鹵代烴二鹵代烴多

3、鹵代烴(3)根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代芳烴如溴苯如氯乙烯如溴乙烷3.通式:飽和一鹵代烴:CnH2n+1XR-X鹵代烴官能團(tuán):X (包括、Cl、Br、I)4. 鹵代烴的物理性質(zhì)(1)顏色:純凈鹵代烴均無(wú)色。一鹵代烷有不愉快的氣味,其蒸汽有毒。(2)狀態(tài):少數(shù)是氣體(一氯甲烷),大多為液體或固體。(3)溶解度:鹵代烴不溶于水,但溶于弱極性或非極性的乙醚、苯、烴等有機(jī)溶劑。某些鹵代烴可用作有機(jī)溶劑。多鹵代烷及多鹵代烯對(duì)油污有很強(qiáng)的溶解能力,可用作干洗劑。(4) 熔沸點(diǎn):鹵代烷的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。碳原子數(shù)相同的鹵代烷,沸點(diǎn)

4、則是:RIRBrRClRF。在異構(gòu)體中,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。由于碳鹵鍵有一定的極性,故鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烴高。(5)密度:鹵代烴的密度隨碳原子數(shù)增加而降低。 (一氟代烴和一氯代烴一般比水輕,溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重)最重的多鹵代烷是CCl4。典型物質(zhì)同類溴乙烷 鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢?研究有機(jī)物的一般思路1.物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無(wú)色液體,有刺激性氣味,沸點(diǎn)38.4。密度比水大,難溶于水, 可溶于多種有機(jī)溶劑。 乙烷為無(wú)色氣體,沸點(diǎn)-88.6 ,不溶于水與乙烷比較:二 、溴乙烷思考與討論1: 分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性及官能團(tuán)(Br)對(duì)乙基的影響,推斷可能的斷鍵情況。

5、 通過(guò)分析溴乙烷結(jié)構(gòu),推測(cè)可能發(fā)生哪種類型的化學(xué)反應(yīng)? H H | |HCCBr | | H H結(jié)構(gòu)分析由于溴原子吸引電子能力強(qiáng), CBr鍵為強(qiáng)極性鍵, CBr鍵易斷裂;由于官能團(tuán)(Br)的作用,乙基可能被活化。 化學(xué)性質(zhì)思考與交流2:(1)溴單質(zhì)能與堿反應(yīng),與水發(fā)生緩慢的反應(yīng),溴乙烷能與堿、水發(fā)生反應(yīng)嗎?(2)如能反應(yīng),產(chǎn)物是什么?試著寫出方程式。(3)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明該反應(yīng)是否發(fā)生了?CH3CH2Br + HOHCH3CH2OH + HBrNaOHNaOH + HBr = NaBr+H2O反應(yīng)過(guò)程:CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr水方案I方案IICH3CH2BrN

6、aOH(水)AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)HNO3AgNO3取上層清液AgNO3 + NaBr = AgBr + NaNO3NaOH + HNO3 = NaNO3+H2OAg+ + OH- = AgOH(白色)2AgOH = Ag2O(褐色)+ H2O鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn):鹵代烴NaOH(水)加熱過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色取上層清液CH2BrCH2Br + HOHCH2OHCH2OH + HBrNaOHCH2BrCH2Br + NaOHCH2OHCH2OH + NaBr水H2O+ 2NaOH+ NaCl+ HCl = + H2O消去反應(yīng)與氫氧化鈉的醇溶液共熱

7、【實(shí)驗(yàn)3】取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液,共熱;將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色?,F(xiàn)象:有氣泡產(chǎn)生;油層逐漸減少至消失酸性高錳酸鉀溶液褪色不能直接用酒精燈加熱,因?yàn)殇逡彝榈姆悬c(diǎn)只有38.4,用酒精燈直接加熱,液體容易暴沸??刹捎盟〖訜?。 (1)溴乙烷分子是如何斷鍵的?(2)上述驗(yàn)證生成氣體的方法是否恰當(dāng),有哪些干擾,你會(huì)如何改進(jìn)?思考與交流3 ?除HBr,CH3CH2OH蒸汽 H H | |HCCBr | | H H不屬于 有機(jī)化合物(鹵代烴等)在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)。消去反應(yīng)條件

8、含有H原子水解反應(yīng)有無(wú)這要求?無(wú)當(dāng)有不同的消除取向時(shí),氫從含氫較少的碳上消除,生成取代較多的穩(wěn)定烯烴扎依采夫規(guī)則鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn):鹵代烴NaOH(水)加熱過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色取上層清液NaOH(醇)前提:含有H原子如何判斷下不同的NaOH溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)還是取代反應(yīng),(1)能否用檢驗(yàn)鹵素原子的方法來(lái)檢驗(yàn)?(2)能否用滴加酸性高錳酸鉀溶液或溴水檢驗(yàn)?都不能,(1)中兩種類型的反應(yīng)都會(huì)產(chǎn)生NaX,都可形成沉淀;(2)中若是消去反應(yīng),溶液中含有NaOH、醇、烯烴,可以溴水和高錳酸鉀褪色,若是取代反應(yīng),溶液含有NaOH、醇,也可使溴水和高錳酸鉀溶液褪色。正確方

9、法:(1)核磁共振氫譜圖或紅外光譜圖(2)先加稀硝酸酸化,然后加溴水有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)45分鐘練習(xí),P31T3取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱CBrCBr,鄰碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)無(wú)醇成醇,有醇成烯(1)一鹵代烴同分異構(gòu)體 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) “等效氫”(對(duì)稱性)5、鹵代烴的同分異構(gòu)體 C4H9Cl(2)二鹵代烴同分異構(gòu)體 定一移一C4H8Cl2C4H7ClC4H6Cl26、鹵代烴的用途與危害溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥聚氯乙烯PVC 、噴霧推進(jìn)

10、器使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化,減壓易汽化 、冷凍劑氟利昂加壓易液化,無(wú)味無(wú)臭,對(duì)金屬無(wú)腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻 、起泡劑使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡(1)氟氯烴(氟利昂)(CF2Cl2 等)CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 環(huán)保制冷劑R600a-異丁烷2O3 3O2紫外光(2)塑料王 聚四氟乙烯具有獨(dú)特的耐腐蝕性和耐老化性,其化學(xué)穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料,甚至連能溶解金、鉑的“王水”也難以腐蝕它,用它做的制品放在室外,任憑日曬雨淋,二三十年都毫無(wú)

11、損傷,因而被美譽(yù)為“塑料王”。 FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯四氟乙烯 人們還對(duì)聚四氟乙烯進(jìn)行了改性,使它具有“生物相容性”,可制成各種人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品,如心臟補(bǔ)片、人造動(dòng)脈血管、人工氣管等。 特富龍(Teflon)是美國(guó)杜邦公司對(duì)其研發(fā)的所有碳?xì)錁渲目偡Q,包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨(dú)特優(yōu)異的耐熱(180-260)、耐低溫(-200)、自潤(rùn)滑性及化學(xué)穩(wěn)定性能等,而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。它帶來(lái)的便利,最常見(jiàn)的應(yīng)用就是不粘鍋,其他如衣物、家居、醫(yī)療甚至宇航產(chǎn)品中也有廣泛應(yīng)用。杜邦“特富龍”卷入致癌風(fēng)波源于去年7月。聚四氟乙烯不粘鍋但聚

12、四氟乙烯加熱至415后開始緩慢分解,分解生成的氣體有毒,所以在使用不粘鍋時(shí)不能干燒,溫度必須保持在250以下才是安全的。乙烯-四氟乙烯共聚物膜- ETFE膜如何區(qū)分聚乙烯和聚氯乙烯? 聚乙烯聚氯乙烯燃燒法遇火易燃,火焰呈黃色,燃燒時(shí)有石蠟狀油滴落,無(wú)味或稍有蠟燭燃燒時(shí)的氣味。不易燃燒,離火即熄滅,同時(shí)刺激性氣味的氣體生成,且有毒浸水法放入水中上漂放入水中沉在水底(3)聚乙烯和聚氯乙烯1、食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等種類。PVC被廣泛地用于食品、蔬菜外包裝,它對(duì)人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是( )APVC單體可由PE的單體與氯化氫加成制得BPVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物,在加熱時(shí)易熔化,能溶于氯仿C鑒別PE和PVC,可把其放入試管中加強(qiáng)熱,在試管口放置一濕潤(rùn)的藍(lán)色石蕊試紙,如果試紙變紅,則是PVC;不變紅,則為PE。D等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等APVC對(duì)光和熱的穩(wěn)定性差,在100以上或經(jīng)長(zhǎng)時(shí)間陽(yáng)光曝曬,就會(huì)分解而產(chǎn)生氯化氫,并進(jìn)一步自動(dòng)催化分解,引起變色,物理機(jī)械性能也迅速下降,在實(shí)際應(yīng)用中必須加入穩(wěn)定劑以提高對(duì)熱和光的穩(wěn)定性(4)人造血碳氟化合物 老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中獲得氧氣,像魚在水中一樣游動(dòng)。另有實(shí)驗(yàn)顯示,把狗身上的血液的70%,換成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后,仍可存活。

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