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文檔簡介

1、PAGE9第2節(jié)芳香烴第2課時苯的同系物教學(xué)目標(biāo)知識與能力1了解苯的同系物概念,并掌握判斷方法;2掌握苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),認(rèn)識有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)體現(xiàn)結(jié)構(gòu)的學(xué)習(xí)方法;3通過苯環(huán)與甲基的相互影響,了解苯與甲苯化學(xué)性質(zhì)上的異同,初步掌握兩者的鑒別方法。過程與方法1通過苯向甲苯、乙苯球棍模型的制作,使學(xué)生對苯及其同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有一個直觀認(rèn)識,進(jìn)一步建立苯的同系物的概念;2通過甲苯使酸性高錳酸鉀褪色實(shí)驗(yàn)的體驗(yàn),培養(yǎng)學(xué)生觀察、分析問題的能力,加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)與操作技能;3通過合作、探究、歸納等教學(xué)方法完成。情感態(tài)度與價值觀1通過本節(jié)教學(xué)進(jìn)一步使學(xué)生體驗(yàn)并逐步掌握有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法;2通過實(shí)驗(yàn)探究

2、使學(xué)生在合作學(xué)習(xí)、探究學(xué)習(xí)和自主學(xué)習(xí)的過程中體驗(yàn)化學(xué)學(xué)習(xí)的樂趣,提高化學(xué)學(xué)習(xí)的興趣,培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)重點(diǎn):1苯的同系物的概念;2以甲苯為例掌握苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),認(rèn)識苯環(huán)和甲基之間的相互影響。難點(diǎn):苯環(huán)和甲基之間的相互影響。教學(xué)過程【導(dǎo)入新課】化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn)1912-1913年,德國在國際市場上大量收購石油。由于有利可圖,許多國家的石油商都不惜壓低價格爭著與德國人做生意,但令人不可理解的是,德國人只要婆羅洲的石油,其他的一概不要,并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運(yùn)到德國本土去。在石油商人感到百思不得其解時,一位化學(xué)家提醒世人說:“德國人在準(zhǔn)備發(fā)動戰(zhàn)爭了!”

3、果然不出化學(xué)家所料,德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。這位化學(xué)家為什么知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢大家想知道原因嗎通過今天的學(xué)習(xí)大家一定能夠找到答案!【板書】第2節(jié)芳香烴二、苯的同系物【講解】請同學(xué)們觀察給出的6種物質(zhì),分析結(jié)構(gòu)并回答問題:的關(guān)系是:同系物的關(guān)系是:同分異構(gòu)體用球棍模型展示苯和甲烷衍變?yōu)榧妆?,再衍變?yōu)橐冶剑賹⒁冶街ф湹囊粋€甲基移至苯環(huán)上還可得到二甲苯。使同學(xué)們直觀感受到:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個-CH2原子團(tuán),因此互為同系物,分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。其實(shí)都是苯的同系物,今天我們將在學(xué)習(xí)苯的基礎(chǔ)上學(xué)習(xí)和探究苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。簡單來講,我們把苯環(huán)上

4、的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物叫做苯的同系物?!景鍟?苯的同系物:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物??杀硎緸椋?,其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是只含有一個苯環(huán)苯環(huán)上連接烷基,這也是判斷苯的同系物的基本方法,那接下來我們就活學(xué)活用,請判斷下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(CF)?!咎釂枴磕敲次覀?nèi)绾瓮ㄟ^碳原子數(shù)目迅速得到某苯的同系物的分子式呢【講解】其實(shí)我們可以通過苯的同系物的通式簡單得出,那我們一起來歸納出苯的同系物的通式?!景鍟客ㄊ剑篊nH2n-6(n6)及時練習(xí)(六甲基苯的分子式),并強(qiáng)調(diào)符合該通式的不一定為苯的同系物?!局v解】(展示甲苯樣品)作為苯的同系物的物理性質(zhì)與苯相似:大多是無色、有特殊氣味、難溶于水的有毒液

5、體,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水小。隨著碳原子數(shù)的增加,熔沸點(diǎn)、密度隨碳原子數(shù)增多而升高?!咎釂枴勘降耐滴镉钟心男┗瘜W(xué)性質(zhì)呢我們以甲苯作為代表物來探究。【設(shè)疑】(結(jié)合甲苯球棍模型)苯結(jié)構(gòu):有苯環(huán),無甲基;甲烷:無苯環(huán),有甲基;甲苯結(jié)構(gòu):有苯環(huán),有甲基。甲苯分子中甲基與苯環(huán)之間能否相互影響,使甲苯具有異于苯的化學(xué)性質(zhì)呢請大家以小組為單位討論甲苯可能有的化學(xué)性質(zhì),能與哪些典型代表物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)【學(xué)生活動1】學(xué)生代表展示成果,說明甲苯可能的化學(xué)性質(zhì)?!具^渡】接下來,我們將學(xué)習(xí)和探究甲苯的化學(xué)性質(zhì)?!景鍟?化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)a可燃性演示實(shí)驗(yàn),描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:火焰明亮,伴有濃烈的黑煙。(碳的百分含量高)

6、【提問】我們都知道苯和甲烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲苯能否使其褪色呢【實(shí)驗(yàn)探究】學(xué)生活動2:學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)后,請學(xué)生代表描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象并得出實(shí)驗(yàn)結(jié)論。【板書】b可使(H)KMnO4溶液褪色【講解】苯和甲烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,實(shí)質(zhì)上,結(jié)論1:甲分子中的苯環(huán)影響了側(cè)鏈-甲基,使其變得活潑,容易被酸性高錳酸鉀氧化(結(jié)合球棍模型描述),其原理為:甲苯轉(zhuǎn)化為苯甲酸?!咎釂枴克晕覀?nèi)绾蝸龛b別苯和甲苯呢(酸性高錳酸鉀溶液)【過渡】由于苯及其同系物也能夠部分表現(xiàn)出飽和烴的性質(zhì),因此也可以發(fā)生取代反應(yīng)?!景鍟浚?)取代反應(yīng)a鹵代反應(yīng)【講解】與苯相似,甲苯也可以

7、發(fā)生鹵代反應(yīng),苯與液溴反應(yīng)得到溴苯,但在甲苯中,由于甲基的存在影響了苯環(huán),使苯環(huán)鄰、對位活性增強(qiáng),更容易被取代。由于苯環(huán)上鄰對位的氫異常增強(qiáng),Br原子更容易取代鄰或?qū)ξ坏臍湓?,可以得到鄰溴甲苯或?qū)︿寮妆胶弯寤瘹??!景鍟俊局v解】那么在一定條件下,溴能否同時取代鄰位和對位的氫呢(可以)結(jié)論2:所以說,不單苯環(huán)可以影響甲基,甲基也可以影響苯環(huán),使苯環(huán)上鄰對位更易發(fā)生取代反應(yīng)?!局v解】展示梯恩梯漫畫圖片:這是一種威力很強(qiáng)又相當(dāng)安全的炸藥,在第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束前,它一直是綜合性最好的炸藥,被稱為“炸藥之王”,那么大家知道它的化學(xué)成分嗎(三硝基甲苯)。你們能根據(jù)甲苯的性質(zhì)推測三硝基甲苯的合成方法嗎由于

8、鄰對位活性較強(qiáng),甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)得到得到2,4,6-三硝基甲苯,教師指出2,4,6-三硝基甲苯應(yīng)用廣泛,是一種淡黃色的不溶于水的晶體,作為一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等?!景鍟縝硝化反應(yīng)【講解】三硝基甲苯的合成更加體現(xiàn)了甲基對苯環(huán)鄰對位的影響,使其異?;顫?。其實(shí),甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物,在30水浴加熱的條件下,將主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一取代產(chǎn)物?!窘庾x】這位化學(xué)家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學(xué)家的注意,他經(jīng)過化驗(yàn),發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同,它含有很少的直鏈烴,它含有大量的苯和甲苯等芳香烴

9、,正是適宜制造“TNT”烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)家們就是在對婆羅洲石油的化學(xué)成分進(jìn)行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的。【講解】同樣,甲苯仍表現(xiàn)出不飽和烴的性質(zhì),可以與某些物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),如氫氣?!景鍟浚?)加成反應(yīng)【課堂小結(jié)】苯的同系物:能氧化,易取代,難加成?!緦W(xué)以致用】學(xué)生活動3:甲苯與鹵素單質(zhì)能否在光照條件下反應(yīng),反應(yīng)得到的產(chǎn)物與鐵做催化劑時是否相同學(xué)生交流討論,學(xué)生代表講解?!揪毩?xí)】1下列說法正確的是()-6(n6)B苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C苯和甲苯都不能使酸性高錳酸鉀褪色D苯和甲苯都能和鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)2下列由于發(fā)生反應(yīng),既能使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀褪色的是()甲苯3區(qū)別己烷、1-己烯、鄰二甲苯三種液態(tài)烴所選的

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