天然藥物化學(xué)復(fù)習(xí)題一、英譯漢Steroidalsaponins甾體皂昔 berberrine黃連素lignans木脂素emodin大黃素flavonoids黃酮ginsenoside人參皂昔alkaloids生物堿quinoline喹琳cardiacglycosides強(qiáng)心昔UV紫外可見吸收光譜polysaccharides多糖IR紅外光譜rutin蘆丁什、 TLC薄層層析色譜（薄層色terpenoids萜類什、 譜）phenylpropanoids苯丙素類一 MS質(zhì)譜coumarin香豆素NMR核磁共振cholicacid膽酸（名解）iridoid環(huán)烯醚萜類volatileoils揮發(fā)油naphthoquinones萘醍類anthraquinones蒽醍類二、結(jié)構(gòu)（黃酮的結(jié)構(gòu)是生物堿？是多糖？母核化合物（判斷結(jié)構(gòu)）齊墩果酸228很重要環(huán)烯醛拓p193、194生物堿、莨菪烷類285查耳酮152、ppt多糖62甾體皂苷267三萜類（三萜皂苷）221強(qiáng)心苷249、ppt木脂素木脂素111蛻皮甾酮283結(jié)構(gòu)ppt青蒿素197、198ppt人參皂苷ppt苯丙素香豆素（母核）104膽烷酸（甾體皂苷植物甾醇）ppt黃酮黃酮150膽酸283大黃素ppt植物甾醇大黃素ppt醍128天然皂素?蘆丁ppt蒽醍130、蘆丁ppt萘醍129苦參素萘醍129丹酸（？）黃連素（？）287丹酸（？）苷（？）ppt三、判斷題（選擇題）（一）大黃素131來自什么地方？根據(jù)羥基在蒽醍母核上的分布情況，分為大黃素型和茜草素型，因此大黃素來自于蒽醍衍生物，其羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上，多數(shù)化合物呈黃色。（二）黃酮？重要理化性質(zhì)、常規(guī)提取方法（多糖提取方法）1、黃酮類化合物理化性質(zhì)性狀：結(jié)晶性固體或無定型粉末色澤：近白色-黃色旋光性：有一定旋光性溶解度：因結(jié)構(gòu)不同變化較大酸堿性：由黃酮分子中的羥基數(shù)目決定化學(xué)反應(yīng)ppt?1）黃酮提取：醇提取法、水提取法、堿提取法、大孔吸附樹脂2）黃酮分離純化：Q柱層析法（常用硅膠、聚酰胺、葡聚糖凝膠和氧化鋁）Q制備高效液相色譜法Q液滴逆流色譜法（DCCC）Q超臨界制備高效液相色譜法2、多糖的提取方法3、氫譜、質(zhì)譜、碳譜的功能作用?一、簡答題（天然產(chǎn)物程序）分離的四大關(guān)鍵技術(shù)常用的中藥提取法（四種第一章）學(xué)會(huì)利用化學(xué)性質(zhì)區(qū)別化合物生物堿、酚類、甾體、三萜類鑒別方法提取工藝仔細(xì)讀短文（讀短文的啟迪收獲？根據(jù)短文制定時(shí)策、設(shè)計(jì)打算開發(fā)的題目二、作用大黃素是什么樣的成分天然皂素蘆丁齊墩果酸硅膠柱層析（分離極性小的物質(zhì)）維生素苷分哪幾大類青蒿素強(qiáng)心苷的作用、質(zhì)譜的作用、測什么大黃素類？中藥常用提取溶劑多糖提取方法（水煮、水沉）區(qū)別生物堿、甾體、酚類、三萜類化合物？工藝（工藝落后的地方、樣改進(jìn)）大類物質(zhì)（揮發(fā)油、甾體皂苷ppt）的提取工藝黃酮和聚酰胺層析的關(guān)系規(guī)律酚類化合物比較（看OH數(shù)量）極性（低聚糖和多糖的區(qū)別）溶劑的極性順序（親水、親酚）對(duì)藥學(xué)的啟迪（對(duì)短文信息把握）設(shè)計(jì)健康產(chǎn)品重要的藥效成分（黃連素、蘆丁、大黃素、喹啉）四環(huán)三菇（必考）30分分析拓展課堂重點(diǎn)考點(diǎn)：微生物藥物實(shí)用作用（抗生素、頭抱；抗腫瘤抗生素、心血管系統(tǒng)免疫系統(tǒng)）生物堿的基本概念、鑒別方法（莨菪環(huán)堿）285、287生物堿是指含負(fù)氧化態(tài)氮原子、存在于生物有機(jī)體中的環(huán)狀化合物。甾體皂昔和三苗皂昔的鑒別反應(yīng)221、272派派派三菇類化合物多數(shù)可溶于水，水溶液振搖后產(chǎn)生似肥皂水溶液樣泡沫（持久的泡沫，可達(dá)30分鐘以上），故又被稱為三萜皂昔。甾體皂苷在無水條件下，遇某些酸類亦可產(chǎn)生與三萜皂昔相類似的顯色反應(yīng)。只是笛體皂苷與乙酸酐-硫酸反應(yīng),在顏色變化中最后出現(xiàn)綠色，三萜皂苷最后出現(xiàn)紅色。與三氯乙酸反應(yīng)時(shí)，三萜皂昔必須加熱到100度才能顯色，而甾體皂苷加熱至60度，即發(fā)生顏色變化。齊墩果酸（屬于五環(huán)三萜類）女貞果實(shí)等植物中以游離形式存在，降血脂、降血糖。慢卻持久溫和）、治療保肝、物美價(jià)廉老師講課要點(diǎn)章節(jié)，要點(diǎn)知識(shí)：第二章糖和昔61單糖一低聚糖一甜多糖一無甜味甘類一苦（人參皂昔）一、低聚糖類（麻糖）雙歧增值因子、抗凝血、降脂二、多聚糖類（休閑多糖食品：蘆薈、石斛、山藥、銀耳、龜苓膏）天然保濕由10個(gè)以上的單糖通過昔鍵連接而成的糖為多糖。三、苷類（糖雜體）糖及其衍生物與非糖組成的一類化合物1、氧苷（何首烏）醇昔（如具有強(qiáng)壯和增強(qiáng)適應(yīng)能力的紅景天苷）2、硫昔蘿卜昔（辛辣成分抗癌）3、碳苷芒果苷（抗病毒、肝炎）、蘆薈昔昔類水解的難易程度C>S>O>N糖和昔的提取分離97第三章苯丙素類（香豆素、木脂素）102天然成分中有一類苯環(huán)與三個(gè)直鏈碳連在一起為結(jié)構(gòu)單元（C6—C3）的化合物，統(tǒng)稱為苯丙素類。苯丙素分為苯丙酸類（簡單苯丙素類）、香豆素和木脂素3類成分。第二節(jié)香豆素類香豆素（coumarin）類化合物是指鄰羥基桂皮酸內(nèi)酯類成分的總稱。它們都具有苯駢a-毗喃酮母核的基本骨架。簡單香豆素類取代基包括羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯基等。香豆素的提取分離107香豆素的生物活性毒性（黃曲霉素）擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈作用，雌激素作用，催眠與鎮(zhèn)靜作用抗病毒、抗菌作用第三節(jié)木脂素（脂情膻）類木脂素被定義為具有苯丙烷骨架的兩個(gè)結(jié)構(gòu)通過其中的北塔位或8位上的碳相連而形成的一類天然產(chǎn)物。一、木脂素的生物活性抗腫瘤作用（鬼臼毒素）肝保護(hù)和抗氧化作用（聯(lián)苯雙酯）抗HIV病毒作用（連翹酯昔）血小板活化因子（PAF）拮抗活性第四章醌類化合物（青核桃）128醌類化合物具有抗菌、抗腫瘤等生物活性一、苯醍類苯醌類化合物從結(jié)構(gòu)上分為鄰苯醌和對(duì)苯醌兩大類二、萘醌類萘醌類化合物根據(jù)酮羰基取代位置有？？？三種類型阿爾法萘醌較多胡桃醌（抗菌、抗癌、中樞神經(jīng)鎮(zhèn)靜）紫草素（止血、抗炎、抗菌、抗病毒）維生素K（止血）丹參醍類成分（抗菌及擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈）、1、蒽醍衍生物大黃素型131（羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上，多數(shù)化合物呈黃色）中藥大黃中的主要蒽醍衍生物多屬大黃素型第五章黃酮類化合物149黃酮類化合物泛指兩個(gè)具有酚羥基的苯環(huán)通過中央三碳原子相互連接而成的一系列化合物、黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中常連接酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等官能團(tuán).二、二氫黃酮類（鎮(zhèn)咳、維持血管正常滲透壓和止血作用）二氫黃酮醇類（具有保肝作用）三、異黃酮類魚藤酮類（殺蟲效果好）四、查耳酮類（高血壓腦梗阻）查耳酮（chalcones）類的骨架式二氫黃酮的C環(huán)開環(huán)形成的,五、黃烷醇類含鞣質(zhì)（茶葉）、保肝、抗腫瘤、抗炎三、山酮類（即苯并色原酮類、抗病毒、抗腫瘤）四、黃酮類化合物的理化性質(zhì)性狀：結(jié)晶性固體或無定型粉末色澤：近白色一黃色旋光性：有一定旋光性溶解度：因結(jié)構(gòu)不同變化較大酸堿性：有黃酮分子中的酚羥基數(shù)目決定五、黃酮類化合物的提取與分離159摹提取法、水提取法、堿提取法六、黃酮類化合物的生物活性182維生素P樣作用抗菌作用抗癌作用解痙作用降低血壓作用植物雌激素作用※擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈保肝作用※抗氧化作用※第六章萜類和揮發(fā)油（香味）（一）萜類分離提取（名貴的一二氧化碳超臨界提?。┹祁惙肿邮椒希–5H8）通式的化合物及衍生物一、單萜1、環(huán)狀單萜（栽種薄荷驅(qū)蚊蟲）2、雙環(huán)三萜（樟腦）3、環(huán)烯醚萜一定會(huì)考結(jié)構(gòu)（理化性質(zhì)用來鑒別可能會(huì)考）193、194環(huán)烯醚萜（C-C,C-O-C鍵）的理化性質(zhì)不穩(wěn)定，難以忍受的苦二、倍半萜4、單環(huán)倍半萜青蒿素（3代。3所陋'artemisinin）屬于過氧化物倍半萜，是從中藥青蒿（黃花蒿）中分離到得抗惡性瘧疾的有效成分5、三環(huán)倍半萜較強(qiáng)抗菌作用6、yu衍生物Yu類化合物抗菌抗腫瘤三、二萜1、有機(jī)溶劑萃取2、堿溶液提取酸沉淀法（針對(duì)內(nèi)酯類）3、系統(tǒng)提取分離純化4、單環(huán)二萜（維生素A）5、雙環(huán)二萜（窮心蓮）臨床上用于治療感冒發(fā)熱、療效確切、但水溶性不好，親脂性，治療無名原因發(fā)熱6、四環(huán)三萜204甜菊昔、冬凌草（二）揮發(fā)油210揮發(fā)油（是一類混合物），又稱精油，是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾。揮發(fā)油的提取工藝？不完整213、214水蒸氣蒸餾法超臨界流體萃取法（名貴藥材常用）對(duì)于揮發(fā)油中的許多未知成分，應(yīng)選用氣象色譜-質(zhì)譜（GC/MS）連用技術(shù)進(jìn)行分析測定?，F(xiàn)多采用氣相色譜-質(zhì)譜■數(shù)據(jù)系統(tǒng)聯(lián)用（GC/MS/DS）技術(shù)第七章三萜及其萜類221多數(shù)三萜是由30個(gè)碳原子組成的萜類化合物，根據(jù)“異戊二烯定則”多數(shù)三萜被認(rèn)為是由6個(gè)異戊二烯（30個(gè)碳）縮合而成三萜苷類化合物多數(shù)溶于水，水溶液振搖后產(chǎn)生肥皂水溶液樣泡沫（持久的泡沫，30分鐘以上），故又被稱為三萜皂昔。第一節(jié)四環(huán)三萜一、達(dá)瑪烷型人參皂苷的結(jié)構(gòu)ppt二、羊毛脂烷型靈芝的結(jié)構(gòu)ppt三、環(huán)阿屯烷型黃芪的結(jié)構(gòu)ppt第二節(jié)五環(huán)三萜二、齊墩果烷型齊墩果酸的結(jié)構(gòu)228降血脂、降血糖（慢卻持久、溫和）治療保肝、價(jià)廉物美第三節(jié)理化性質(zhì)1、三苗類化合物多有較好的結(jié)晶，能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有機(jī)溶劑，而不溶于水。

2、皂苷多數(shù)具有苦而辛辣味，其粉末對(duì)人體黏膜有強(qiáng)烈刺激性，尤其鼻內(nèi)黏膜的敏感性最大（表面活性作用）3、顯色反應(yīng)1）醋酐-濃硫酸反應(yīng)將樣品溶于醋酐中，加濃硫酸-醋酐（1:20），可產(chǎn)生黃一紅一一紫一藍(lán)等顏色變化,最后褪色。（形成紫紅色,鑒別不專屬）2）三氯乙酸反應(yīng)（專屬鑒別）將樣品溶液滴在濾紙上，噴25%三氯醋酸乙醇溶液，加熱至100度，生成紅色漸變?yōu)樽仙?。第八章甾體及其昔類第一節(jié)藥理活性1、抗炎作用2、抗腫瘤3、降低膽固醇3、降低膽固醇4、降血脂5、免疫調(diào)節(jié)6、心血管作用第二節(jié)強(qiáng)心苷類（重點(diǎn)考、結(jié)構(gòu)等）249強(qiáng)心昔是存在于植物中具有強(qiáng)心作用的甾體昔類化合物。（洋地黃）而蟾蜍皮下腺分泌物中所含強(qiáng)心成分分為蟾蜍配基及其酯類（稱蟾蜍毒類），而非昔類成分。第三節(jié)甾體皂苷（結(jié)構(gòu)）

笛體皂苷（steroidalsaponins）是一類螺甾烷類化合物與糖結(jié)合的寡糖苷。由27個(gè)碳原子的螺甾醇或呋甾醇與糖結(jié)合而成寡糖甘。1、螺甾烷醇類1、螺甾烷醇類2、 笛體皂苷的理化性質(zhì)1）甾體皂昔元有較好的結(jié)晶態(tài)，能溶于石油醚、三氯甲烷等親脂性溶劑中，而不溶于水。2）甾體皂昔所具有的表面活性和溶血作用等與三萜皂昔相似2、 笛體皂苷的理化性質(zhì)1）甾體皂昔元有較好的結(jié)晶態(tài)，能溶于石油醚、三氯甲烷等親脂性溶劑中，而不溶于水。2）甾體皂昔所具有的表面活性和溶血作用等與三萜皂昔相似3）甾體皂昔的乙醇溶液可被甾醇（常用膽甾醇）沉3）甾體皂昔的乙醇溶液可被甾醇（常用膽甾醇）沉淀。甾體皂昔與乙酸酐?硫酸反應(yīng)，在顏色變化中最后出現(xiàn)綠色，三萜皂苷最后出現(xiàn)紅色。與三氯乙酸反應(yīng)時(shí)，三萜皂苷必須加熱到100度才能顯色，而甾體皂苷加熱至60度，即發(fā)生顏色變化。（必考）淀。甾體皂昔與乙酸酐?硫酸反應(yīng)，在顏色變化中最后出現(xiàn)綠色，三萜皂苷最后出現(xiàn)紅色。與三氯乙酸反應(yīng)時(shí)，三萜皂苷必須加熱到100度才能顯色，而甾體皂苷加熱至60度，即發(fā)生顏色變化。（必考）甾體皂昔的提取分離（考）知母基本與三萜皂昔相似，只是甾體皂苷一般不含羧酸，呈中性，親水性較弱。路徑1：甲醇或乙醇提一正丁醇萃（總皂昔）一柱路徑1：甲醇或乙醇提一正丁醇萃（總皂昔）一柱色譜（硅膠、sepLH-20、制備HPLC等）路徑2：水提一大孔樹脂媳婦（總皂昔）一柱色譜（硅膠、sepLH—20、制備HPLC等）3、植物甾醇類（結(jié)構(gòu)）2833、植物甾醇類（結(jié)構(gòu)）283植物甾醇（phytosterols）的17位側(cè)鏈為含有9?10個(gè)碳原子的脂肪烴。昆蟲變態(tài)激素（降血糖、降血脂、腦缺血）蛻皮甾酮（ecdysterone結(jié)構(gòu)）是一類具有強(qiáng)蛻皮活性的物質(zhì)，五位上有一個(gè)羰基膽酸類（動(dòng)物膽汁）天然膽汁酸是膽烷酸的衍生物，在動(dòng)物膽汁中通常與甘氨酸或?；撬岬陌被怎０锋I結(jié)合成甘氨膽汁酸或牛黃膽汁酸。（拓展：醋酸可的松抗炎）第九章生物堿285生物堿：生物堿是一類重要的天然有機(jī)化合物。生物體非必需含氮化合物。生物堿是指含負(fù)氧化態(tài)氮原子、存在于生物有機(jī)體中的環(huán)狀化合物（考基本概念、鑒別方法）莨菪生物堿（tropane）喹琳（quinoline）考英譯漢291生物堿的檢識(shí)（碘化必鉀法：反應(yīng)產(chǎn)物黃至橘紅色沉淀）1、生物堿的沉淀反應(yīng)大多數(shù)生物堿在酸性條件下，可與某些試劑反應(yīng)生成難溶于水的復(fù)鹽或絡(luò)合物而生成沉淀，這些反應(yīng)稱為生物堿沉淀試劑反應(yīng)。第十一章天然藥物的研究開發(fā)藥物：國家批準(zhǔn)用于預(yù)防、治療、診斷人的疾病，有目的地調(diào)節(jié)人的生理機(jī)能并規(guī)定有適應(yīng)癥、功能主治、用法、用量的一類制品。國家注