PAGEPAGE38考點41甲烷烷烴1．復習重點1．甲烷的結構、化學性質(zhì)；2．烷烴的定義、命名、同系物、同分異構體及典型的取代反應。2．難點聚焦1.有機物：含碳化合物叫做有機化合物，簡稱有機物。(除CO、CO2、碳酸鹽、碳化物、硫氰化物、氰化物等外)它們雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無機物很相近，所以把它們看作為無機物。也就是說，有機物一定含碳元素，但含碳元素的物質(zhì)不一定是有機物。而且有機物都是化合物，沒有單質(zhì)。那么究竟哪些物質(zhì)是有機物，哪些物質(zhì)是無機物，有什么判斷依據(jù)呢？我們可以通過有機物與無機物的主要區(qū)別加以判斷。2．有機物與無機物的主要區(qū)別性質(zhì)和反應有機物無機物溶解性多數(shù)不溶于水，易溶于有機溶劑，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。多數(shù)溶于水，而不溶于有機溶劑，如食鹽、明礬溶于水。耐熱性多數(shù)不耐熱；熔點較低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白質(zhì)、脂肪受熱分解；C20H42熔點36.4°多數(shù)耐熱難熔化；熔點一般很高。如食鹽、明礬、氧化銅加熱難熔，NaCl熔點801°可燃性多數(shù)可以燃燒，如棉花、汽油、天然氣都可以燃燒。多數(shù)不可以燃燒，如CaCO3、MnCl2不可以燃燒。電離性多數(shù)是非電解質(zhì)，如酒精、乙醚、苯都是非電解質(zhì)、溶液不電離、不導電。多數(shù)是電解質(zhì)，如鹽酸、氫氧化鈉、氯化鎂的水溶液是強電解質(zhì)?；瘜W反應一般復雜，副反應多，較慢，如生成乙酸乙酯的酯化反應在常溫下要16年才達到平衡。石油的形成更久一般簡單，副反應少，反應快，如氯化鈉和硝酸銀反應瞬間完成。3.有機物的組成C、H、O、N、S、P、鹵素等元素。構成有機物的元素只有少數(shù)幾種，但有機物的種類確達三千多種？幾種元素能構幾千萬種有機物質(zhì)？(學生自學后概括)有機物種類之所以繁多主要有以下幾個原因：①碳原子最外電子層上有4個電子，可形成4個共價鍵；②有機化合物中，碳原子不僅可以與其他原子成鍵，而且碳碳原子之間也可以成鍵；③碳與碳原子之間結合方式多種多樣，可形成單鍵、雙鍵或叁鍵，可以形成鏈狀化合物，也可形成環(huán)狀化合物；(結構圖5—1)④相同組成的分子，結構可能多種多樣。(舉幾個同分異構體)在有機物中，有一類只含C、H兩種元素的有機物。4.烴：僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，又叫烴在烴中最簡單的是甲烷，所以我們就先從甲烷開始學起。甲烷一、甲烷的物理性質(zhì)(學生回答)無色、無味，難溶于水的，比空氣輕的，能燃燒的氣體，天然氣、坑氣、沼氣等的主要成分均為甲烷。收集甲烷時可以用什么方法？(1.向下排空氣法，2.排水法)二、甲烷的分子結構已知甲烷的氣體密度在標準狀況下為0.717g/L，其中含碳的質(zhì)量分數(shù)為75％，含氫質(zhì)量分數(shù)為25％，求甲烷的分子式。(平行班提示：M=ρVm)a.計算甲烷的摩爾質(zhì)量因為摩爾質(zhì)量=氣體摩爾體積×密度=22.4L/mol×O.7179/L=16g/mol所以甲烷的分子量為16。b.按分子量和質(zhì)量分數(shù)計算一個甲烷分子中C、H原子的個數(shù)C原子數(shù)：16×75％÷12=1H原子數(shù)：16×25％÷1=4所以甲烷的分子式為CH4。甲烷的分子式：CH4電子式：結構式：用短線表示一對共用電子對的圖式叫結構式。上述結構式都不能表明甲烷分子的真實構型［模型展示］甲烷分子的球棍模型和比例模型。得出結論：以碳原子為中心，四個氫原子為頂點的正四面體結構。甲烷是非極性分子，所以甲烷極難溶于水，這體現(xiàn)了相似相溶原理。CH4：正四面體NH3：三角錐形三、甲烷的化學性質(zhì)1.甲烷的氧化反應CH4+2O2CO2+2H2Oa.方程式的中間用的是“”（箭頭）而不是“====”（等號），主要是因為有機物參加的反應往往比較復雜，常有副反應發(fā)生。b.火焰呈淡藍色：CH4、H2、CO、H2S我們知道酸性KMnO4具有很強的氧化性，若遇到一般的還原性物質(zhì)時常常會發(fā)生氧化還原反應，且自身被還原而褪色，那么甲烷能否被酸性高錳酸鉀溶液氧化呢？我們通過下面的實驗來驗證。［演示實驗5—1］觀察、記錄、思考實驗現(xiàn)象：經(jīng)過一段時間后，酸性KMnO4溶液的顏色無任何變化，即不褪色。結論：甲烷氣體不能被酸性KMnO4溶液氧化。在通常條件下，甲烷不僅與高錳酸鉀等強氧化劑不反應，而且與強酸、強堿也不反應，所以可以說甲烷的化學性質(zhì)是比較穩(wěn)定的。但穩(wěn)定是相對的，在一定條件下也可以與一些物質(zhì)如Cl2發(fā)生某些反應。（承上啟下，并對學生進行辯證唯物主義的教育）2.甲烷的取代反應［演示實驗5—2］現(xiàn)象：①量筒內(nèi)Cl2的黃綠色逐漸變淺，最后消失。②量筒內(nèi)壁出現(xiàn)了油狀液滴。③量筒內(nèi)水面上升。④量筒內(nèi)產(chǎn)生白霧［投影顯示］甲烷與氯氣的反應過程［說明］在反應中CH4分子里的1個H原子被Cl2分子里的1個Cl原子所代替，但是反應并沒有停止，生成的一氯甲烷仍繼續(xù)跟氯氣作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷，反應如下：a.注意CH4和Cl2的反應不能用日光或其他強光直射，否則會因為發(fā)生如下劇烈的反應：CH4+2Cl2Cb.在常溫下，一氯甲烷為氣體，其他三種都是液體，三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）是工業(yè)重要的溶劑，四氯化碳還是實驗室里常用的溶劑、滅火劑，氯仿與四氯化碳常溫常壓下的密度均大于1g·cm－3，即比水重。c.分析甲烷的四種氯代物的分子極性。但它們均不溶于水。(實驗班)取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應3.甲烷的受熱分解CH4C+2H這么高的溫度才分解，說明甲烷的熱穩(wěn)定性很強。小結：本節(jié)課我們開始了對有機物的系統(tǒng)學習，介紹了有機物、烴的概念，解釋了有機物種類繁多的主要原因；認識到甲烷的正四面體立體結構和它的幾個重要化學性質(zhì)：氧化反應、取代反應、受熱分解反應，學習中重點應對甲烷和Cl2的取代反應加以理解，當然也要樹立結構和性質(zhì)緊密相關的觀點。教學說明本章是學習有機物的開始，俗話說：萬事開頭難。因此在教學中注重了以周圍熟悉的有機物引入有機物的概念，從有機物的重要用途來激發(fā)學生學習有機物的興趣。為了讓學生對甲烷的分子結構有一個正確的認識，采用了模型展示的方法；通過實驗演示甲烷的取代反應和不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的事實以及投影分析取代反應的過程，不僅提高了廣大學生的分析思考問題、動手的能力，同時還幫助學生樹立科學的學習和分析方法。二、烷烴的結構和性質(zhì)1.烷烴的概念a.分子里碳原子都以單鍵結合成鏈狀；b.碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合.2.烷烴的結構式和結構簡式甲烷乙烷丙烷丁烷結構式：結構簡式：CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3/CH3(CH2)2CH3這種式子，書寫起來是比較方便的，我們稱之為有機物的結構簡式。當然，在書寫有機物分子的結構簡式時，若遇到像丁烷分子中有兩個（或多個）相同的成分時，還可以寫成CH3(CH2)2CH3。由于結構簡式書寫方便，且仍能表示出分子結構的簡況，所以更多情況下常使用結構簡式。既然甲烷的結構和其他的烷烴分子很相似，那么它們在性質(zhì)上是否也很相似呢？3.烷烴的物理性質(zhì)學生自學P116思考、分析表中數(shù)據(jù)，討論，并得出一些規(guī)律。（a）隨著分子里含碳原子數(shù)的增加，熔點、沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；（b）分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴。在常溫常壓下都是氣體，其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體；（c）烷烴的相對密度小于水的密度。（評價學生的回答，然后補充說明）（1）表中所列烷烴均為無支鏈的烷烴，常溫常壓下是氣體的烷烴除了上述碳原子數(shù)小于或等于4的幾種分子之外，還有一種碳原子數(shù)為5的分子，但分子中含有支鏈的戊烷，（2）烷烴分子均為非極性分子，故一般不溶于水，而易溶于有機溶劑，液態(tài)烷烴本身就是良好的有機溶劑。［設疑］烷烴分子的熔沸點為什么會隨著碳原子數(shù)的增大即相對分子質(zhì)量的提高而升高呢？由于隨著相對分子質(zhì)量的增大，分子之間的范德華力逐漸增大，從而導致烷烴分子的熔沸點逐漸升高。甲烷與其他烷烴結構的相似不僅表現(xiàn)在物理性質(zhì)上的規(guī)律性變化，而且化學性質(zhì)上也具有極大的相似性。4.烷烴的化學性質(zhì)（1）通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應，也難與其他物質(zhì)化合；（2）在空氣中都能點燃；（3）它們都能與氯氣發(fā)生取代反應。（評價并補充說明）（1）烷烴與氯氣也可以是溴在光照條件下發(fā)生的取代反應，由于碳原子數(shù)的增多而使生成的取代產(chǎn)物的種類將更多；例如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四種氯代物。同學們算乙烷的氯代物有幾種？答案：9種。(實驗班可以講規(guī)律)（2）在空氣或氧氣中點燃烷烴，完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和H2O，相同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加往往會燃燒越來越不充分，使燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙；（3）烷烴分子也可以分解，但產(chǎn)物不一定為炭黑和氫氣，這在以后的石油裂化—裂解的學習中就將學到。5.烷烴的通式：CnH2n+2CH4C2H6C3H8C4H10C5若烷烴分子的碳原子數(shù)為n，那么氫原子的數(shù)目就可表示為2n+2，這樣烷烴的分子式就可以表示為CnH2n+2。大家再比較一下相鄰碳原子數(shù)的烷烴在分子組成上有何特點，當然也可以用通式來推算。都可以得到相同的結論）：在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團。6.同系物概念分子結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，互稱為同系物。［練習］下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是（C）（強調(diào)）：在判斷同系物的時候要嚴格把握同系物概念涵義的兩個方面：一是分子結構相似，二是分子組成上相差一個或若干個CH2原子團，二者要聯(lián)系在一起應用，缺一不可。當然，還應注意，同系物的關系不光是只有烷烴分子之間存在，在其他的有機物內(nèi)也存在著同系物關系。小結：本節(jié)課我們學習和討論了幾個重要的概念：烷烴、結構簡式以及同系物，通過研究分析，討論比較從而得出了烷烴分子的結構特點，以及烷烴的物理和化學性質(zhì)的變化規(guī)律，當然在學習時應重點掌握烷烴性質(zhì)的變化規(guī)律。3．例題精講烷烴烷烴的概念：碳原子跟碳原子都以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合。這樣的結合使得每個碳原子的化合價都已充分利用，都已達到“飽和”，這種結合的鏈烴叫做飽和鏈烴，或稱烷烴。烷烴的通式：CnH2n+2(n≥1)烷烴物理性質(zhì)：狀態(tài)：一般情況下，1—4個碳原子烷烴為氣態(tài)，5—16個碳原子為液態(tài)，16個碳原子以上為固態(tài)。溶解性：烷烴不溶于水，易溶于有機溶劑。熔沸點：隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點逐漸升高。密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增加。烷烴的化學性質(zhì)一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不起反應。取代反應：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應。氧化反應：在點燃條件下，烷烴能燃燒，CnH2n+2+分解反應：在高溫下，烷烴能分解成小分子。同系物同系物的概念：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)相互稱為同系物。掌握概念的三個關鍵：（1）通式相同；（2）結構相似；（3）組成上相差n個（n≥1）CH2原子團。下列化合物互為同系物的是：AO2和O3B、C2H6和C4H10HBrCH3C、Br—C—Br和Br—C—HD、CH3CH2CH3和CH3—CH—CH3HH分析：（A）是同素異形體，（C）為同一種物質(zhì)，分子組成上不相差CH2原子團，而（B）（D）符合題意。同分異構現(xiàn)象和同分異構物體同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的化學式，但具有不同結構的現(xiàn)象。同分異構體：化合物具有相同的化學式，不同結構的物質(zhì)互稱為同分異構體。同分異構體的特點：分子式相同，結構不同，性質(zhì)也不相同。有一種AB2C2型分子，在該分子中以A為中心原子，下列關于它的分子構型和有關同分異構體的各種說法正確的是（）假如為平面四邊形，則有兩種同分異構體；假如為四面體，則有二種同分異構體；假如為平面四邊形，則無同分異構體；假如為四面體，則無同分異構體。BCBC分析：該分子如果分子結構是平面的，則會有兩種同分異構體：A、ABCCB；如果分子結構為四面體結構，而A原子位于四面體的中心，那么A—B鍵與A—C鍵都相鄰，則無同分異構體。故答案選（A）、（D）。例3、進行一氯取代后，只能生成三種沸點不同產(chǎn)物的烷烴是（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3)3CCH2CH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)2CHCH3分析：首先要審清題意，該題實際上就是選擇“取代反應后，只能生成三種—氯代物”，這樣就可以選擇結構中有三種不同的氫，即是只有三種不同位置的碳原子。（A）中有五種，（B）中有三種，（C）、（D）中有二種。故答案為（B）。烷烴的系統(tǒng)命名法選主鏈——碳原子最多的碳鏈為主鏈；編號位——定支鏈，要求取代基所在的碳原子的編號代數(shù)和為最??；寫名稱——支鏈名稱在前，母體名稱在后；先寫簡單取代基，后寫復雜取代基；相同的取代基合并起來，用二、三等數(shù)字表示。下列烷烴的命名是否正確？若有錯誤加以改正，把正確的名稱填在橫線上：（1）CH3—CH—CH2—CH32—乙基丁烷CH2CH3（2）CH3—CH—CH—CH33，4—二甲基戊烷CH3CH2CH3CH3—CH2—CH2CH2—CH3（3）CH3—CH2—C—CH—CH—CH35—甲基—4，6三乙基庚烷CH2CH3CH3分析：（1）命名錯誤，選錯了主鏈，正確的是：3—甲基戊烷。（2）命名錯誤，編號錯誤，不符合之和最小原則，正確的是：2，3—甲基戊烷。（3）命名錯誤，不僅選錯了主鏈，編號也是錯誤的。正確的是3，4—二甲基—5，5—二乙基辛烷。五、同系物、同位素、同分異構體、同素異形體的比較：同系物同位素同分異構體同素異形體研究對象有機化合物之間元素、原子之間化合物之間單質(zhì)之間相似點結構相似通式相同質(zhì)子數(shù)相同分子式相同同種元素不同點相差n個CH2原子團（n≥1）中子數(shù)不同原子排列不同組成或結構不同有下列各組微?；蛭镔|(zhì)：CH3A、O2和O3B、C和CC、CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CHCH3HClCH3D、Cl—C—Cl和Cl—C—HE、CH3CH2CH2CH3和CH3—CH—CH3HH組兩種微?；橥凰?；組兩種物質(zhì)互為同素異形體；組兩種物質(zhì)屬于同系物；組兩物質(zhì)互為同分異構體；組兩物質(zhì)是同一物質(zhì)。分析：這道題主要是對幾個帶“同字”概念的考查及識別判斷能力。答案分別為：（1）（B）、（2）（A）、（3）（C）、（4）（E）、（5）（D）例5甲烷和氯氣以物質(zhì)的量1∶1混合，在光照條件下，得到的產(chǎn)物是（

D

）①CH3Cl

②CH2Cl2

③CHCl3

④CCl4A．只有①

B．①和②的混合物

C．只有②D．①②③④的混合物選題目的：學生對于甲烷的取代反應的理解往往不夠深刻，此題正好糾正它們認識上的錯誤。解析：甲烷和氯氣按等物質(zhì)的量反應，而不可能是1個甲烷分子與1個氯分子在反應，所以無論反應物的物質(zhì)的量之比是多少，都會得到各種氯代物。不能認為甲烷和氯氣1∶1，就生成CHCl3。1∶2就生成CH2Cl2等。答案：D啟示：本題常常錯選A，認為甲烷和氯氣物質(zhì)的量之比（或者同溫同壓下等體積混合）1∶1，只是發(fā)生第一步反應得到CH3Cl。4．實戰(zhàn)演練一、選擇題（每小題5分，共45分）1.（2001年高考理綜題）已知天然氣的主要成分CH4是一種能產(chǎn)生溫室效應的氣體。等物質(zhì)的量的CH4和CO2產(chǎn)生的溫室效應，前者大。下面是有關天然氣的幾種敘述：①天然氣與煤、煤油相比是比較清潔的能源；②等質(zhì)量的CH4和CO2產(chǎn)生的溫室效應也是前者大；③燃燒天然氣也是酸雨的成因之一。其中正確的是A.是①②③ B.只有①C.是①和② D.只有③2.在光照條件下，將等物質(zhì)的量的甲烷和氯氣混合，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是A．CH3Cl B．CHCl3C．CCl4 Ｄ．HCl3.若要使0．5mol甲烷完全和Cl2發(fā)生取代反應，并生成相同物質(zhì)的量的四種取代物，則需要Cl2的物質(zhì)的量為A．2．5mol B．2molC．1．25mol Ｄ．0．5mol4.用于制造隱形飛機的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能，其主要成分的結構如圖，它屬于A.無機物 B.烴C.高分子化合物 D.有機物5.甲烷分子的空間構型是正四面體，下列事實可以證明這一觀點的是A.CH3Cl沒有同分異構體B.CH2Cl2沒有同分異構體C.甲烷分子中C—H鍵鍵角均相等D.甲烷分子可以發(fā)生取代反應6.進行一氯取代反應后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是A.(CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3C．（CH3）2CHCH（CH3）2Ｄ．（CH3）3CCH2CH37.1，2，3—三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如下2個異構體。(是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出)據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5—五氯環(huán)戊烷(假定五個碳原子也處于同一平面上)的異構體數(shù)是A．4 B．5 C．6 Ｄ．78.某植物中（C6H10O5）n的含量為10%，若在一定條件下，微生物將（C6H10O5)n轉化成CH4：（C6H10O5）n＋nH2O3nCH4↑＋3nCO2↑某沼氣池，當加入該植物162ｋｇ，可得CH4在標況下的體積為A.6．72ｍ3 B.6．72LC.2．24ｍ3 Ｄ.4．48ｍ39.已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結構相似，如下圖：則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構體的數(shù)目為A.2 B.3 C.4 D.6二、非選擇題（共55分）10.(10分)按系統(tǒng)命名法填寫下列有機物的名稱及有關內(nèi)容：名稱是，它的一鹵代物有種同分異構體；(2) 名稱是，1mol該烴完全燃燒需消耗O2mol。11.(10分)下圖是德國化學家李比希1831年測定烴類化合物(只含C、H兩元素)組成的裝置。瓷舟內(nèi)的烴樣品經(jīng)加熱分解或氣化后用純O2流驅(qū)趕經(jīng)過紅熱的CｕO，這里烴類化合物反應變成CO2和H2O，再經(jīng)吸收管吸收。已知下表數(shù)據(jù)。瓷舟吸收管Ⅰ吸收管Ⅱ小舟樣品＋小舟吸收前吸收后吸收前吸收后AｍｇBｍｇCｍｇDｍｇEｍｇFｍｇ(1)烴樣品在反應過程中所用的氧化劑是。(2)吸收管Ⅰ應裝的吸收劑是，Ⅱ應裝的吸收劑是。(3)樣品中碳的質(zhì)量分數(shù)的數(shù)學表達式是。12.(10分)在1．01×105Ｐa、120℃時，1LA、B兩種烷烴組成的混合氣體，在足量O2中充分燃燒后，得到同溫同壓下2．5LCO2和3．5L水蒸氣，且A分子中比B少2個碳原子，試確定A和B的分子式及體積比。13.(15分）化學上常用燃燒法確定有機物的組成。這種方法是在電爐上加熱純O2氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成。下圖所列裝置是用燃燒法確定有機物分子式的常用裝置?；卮鹣铝袉栴}：（1）若產(chǎn)生的O2按從左到右的流向，則所選裝置各導管的連接順序是。（2）裝置C中濃H2SO4的作用是。（3）裝置D中MnO2的作用是。（4）燃燒管中CuO的作用是。（5）若準確稱取0.90g樣品（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32g，B管質(zhì)量增加0.54g，則該有機物的最簡式是。（6）若要確定該有機物的分子式，則還需要。14.（10分）（2003年春季高考題）取標準狀況下CH4和過量O2的混合氣體840mL，點燃，將燃燒后的氣體用過量堿石灰吸收，堿石灰增重0.600g，計算：（1）堿石灰吸收后所剩氣體的體積（標準狀況）。（2）原混合氣體中CH4和O2的體積比。

附參考答案一、1.C2.D3.C4.D5.B6.D7.A8.A9.C二、10.(1)3,4—二甲基辛烷10（2）環(huán)十二烷1811.（1）O2、CuO（2）CaCl2、P2O5堿石灰（3）w(C)=%12.A為CH4，B為C3H8時，兩者的體積比為：V（CH4）∶V（C3H8）=1∶3；A為C2H6，B為C4H10時，兩者的體積比為V（C2H6）∶V（C4H10）=3∶113.（1）gfehicd（或dc）ab（或ba）；（2）吸收水分，干燥O2（3）作催化劑，加大產(chǎn)生O2的速率（4）使有機物更充分的氧化成CO2和H2O（5）CH2O（6）測定有機物的式量14.（1）CH4+2O21mol80g原混合氣體中n(CH4)==0.0075mol則V（CH4）=0.0075mol×22.4×103mL·mol－1=168mL故剩余氣體840mL－3×168mL=336mL(2)V（CH4）∶V(O2)=168mL∶(840mL－168mL)=1∶4考點42乙烯烯烴1．復習重點1．乙烯的分子結構、化學性質(zhì)、實驗室制法及用途；2．烯烴的組成、通式、通性。2．難點聚焦一、乙烯的結構和組成根據(jù)乙烯分子的球棍模型寫出乙烷分子的分子式，結構式和結構簡式。四個氫原子和兩個碳原子的位置關系有何特點六個原子處于同一個平面上。二、乙烯的實驗室制法工業(yè)上所用的大量乙烯主要是從石油煉制廠和石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來的。在實驗室里又是如何得到少量的乙烯氣體呢？1.制備原理從上述乙烯制備的反應原理分析，該反應有什么特點？應該用什么樣的裝置來制備？回答：該反應屬于“液體+液體生成氣體型”反應，兩種液體可以混合裝于圓底燒瓶中，加熱要用到酒精燈。那么反應所需的170℃該如何控制？用溫度計，當然量程應該在200℃左右的。溫度計：水銀球插入反應混合液面下，但不能接觸瓶底。2.發(fā)生裝置濃硫酸起了什么作用？濃H2SO4的作用是催化劑和脫水劑?；旌弦旱慕M成為濃硫酸與無水酒精，其體積比為3∶1。由于反應溫度較高，被加熱的又是兩種液體，所以加熱時容易產(chǎn)生暴沸而造成危險，可以在反應混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸）點燃酒精燈，使溫度迅速升至170℃左右，是因為在該溫度下副反應少，產(chǎn)物較純。收集滿之后先將導氣管從水槽里取出，再熄酒精燈，停止加熱。這樣的話該裝置就與實驗室制氯氣的發(fā)生裝置比較相似，只不過原來插分液漏斗的地方現(xiàn)在換成了溫度計。3.收集方法：排水法當反應中生成乙烯該如何收集呢？C2H4分子是均勻?qū)ΨQ的結構，是非極性分子，在水中肯定溶解度不大，況且其相對分子質(zhì)量為28，與空氣的28.8非常接近，故應該用排水法收集。請大家根據(jù)制備出的乙烯，總結乙烯有哪些物理性質(zhì)。三、乙烯的性質(zhì)1.物理性質(zhì)無色、稍有氣味、難溶于水、ρ＝1.25g/L乙烯是一種典型的不飽和烴，那么在化學性質(zhì)上與飽和烷烴有什么差別呢？下面我們來進行驗證。2.化學性質(zhì)（1）氧化反應［演示實驗5—4］（由兩名學生操作）將原先的裝置中用于收集乙烯的導氣管換成帶玻璃尖嘴的導氣管，點燃酒精燈，使反應溫度迅速升至170℃，排空氣，先收集一部分乙烯于試管中驗純，之后用火柴點燃純凈的乙烯。實驗現(xiàn)象：乙烯氣體燃燒時火焰明亮，并伴有黑煙。［演示實驗5—5］熄滅燃燒的乙烯氣，冷卻，將乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中。酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。［演示實驗5—6］將乙烯氣通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。實驗現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液的紅棕色很快褪去。（先撤出導管，后熄滅酒精燈，停止反應，演示實驗結束）a.燃燒CH2==CH2+3O22CO2+2H2Ob.使酸性KMnO4溶液褪色乙烯與溴反應時，乙烯分子的雙鍵中有一個鍵被打開，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了無色的物質(zhì)：1，2—二溴乙烷。（2）加成反應加成反應：有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。除了溴之外還可以與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應，如工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與H2O的加成反應而生成乙醇。學生動手寫：與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應的化學方程式。制備CH3CH2Cl時，選用乙烯和HCl作反應物好，還是選用乙烷與Cl2作反應物好？［答］用乙烯和HCl作反應物好，因為二者發(fā)生加成反應后無副產(chǎn)物，而乙烷與Cl2發(fā)生取代反應后產(chǎn)物有多種，副產(chǎn)物太多。本節(jié)小結：本節(jié)課我們學習和討論了乙烯的分子結構，探究了乙烯的實驗室制法的制備原理、發(fā)生裝置、收集方法等，并制備收集了乙烯氣，實驗驗證了乙烯的重要化學性質(zhì)、氧化反應和加成反應，并分析了乙烯的聚合反應的特點；了解了乙烯的重要用途和烯烴的相關知識，重點應掌握乙烯的實驗室制法及相關問題和其主要的化學性質(zhì)?！癜鍟O計第三節(jié)乙烯烯烴不飽和烴的概念一、乙烯的結構和組成二、乙烯的實驗室制法1.制備原理2.發(fā)生裝置3.收集方法：排水法三、乙烯的性質(zhì)1.物理性質(zhì)2.化學性質(zhì)（1）氧化反應點燃a.燃燒CH2==CH2+3O22CO2+2H2O點燃b.使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反應（3）聚合反應nCH2==CH2CH2—CH2n通過剛才的加成反應知道C2H4分子中的雙鍵不穩(wěn)定，在適宜的溫度、壓強和有催化劑存在的條件下，乙烯的碳碳雙鍵中的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相結合成很長的鏈，就生成了聚乙烯。CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋……—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2＋……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2……什么叫高分子化合物？什么叫聚合反應？聚乙烯的分子很大，相對分子質(zhì)量可達到幾萬到幾十萬。相對分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物，簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應叫做聚合反應。大家在理解乙烯的聚合反應時應注意把握聚合反應的兩個特點：其一是由分子量小的化合物互相結合成分子量很大的化合物；其二是反應屬于不飽和有機物的加成反應。像這種既聚合又加成的反應又叫加聚反應。乙烯生成聚乙烯的反應就屬于加聚反應。四、乙烯的用途乙烯的一個重要用途：作植物生長調(diào)節(jié)劑可以催熟果實；乙烯是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料，可用于制造塑料、合成纖維、有機溶劑等，乙烯的生產(chǎn)發(fā)展帶動其他石油化工基礎原料和產(chǎn)品的發(fā)展。所以一個國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量，已成為衡量這個國家石油化學工業(yè)水平的重要標志之一。乙烯的結構特點是分子中含有一個碳碳雙鍵，那么我們就把分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴，乙烯是烯烴的典型，也是最簡單的烯烴。五、烯烴1.烯烴的概念：分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴2.烯烴的通式：CnH2n（n≥2）在烴分子中，當碳原子數(shù)一定時，每增加一個碳碳鍵必減少兩個氫原子，將烷烴和烯烴的分子組成比較可得，烯烴的通式應為CnH2n實際我們所說的烯烴都是指分子中只含一個碳碳雙鍵的不飽和烴，所以也叫單烯，也還有二烯烴：CH2==CH－CH==CH2烯烴的通式為CnH2n，但通式為CnH2n的烴不一定是烯烴，如右圖中其分子式為C4H8，符合CnH2n，但不是烯烴。不難發(fā)現(xiàn)在烯烴中碳氫原子個數(shù)比為1∶2，則碳的質(zhì)量分數(shù)為一定值，是85.7%。3．烯烴在物理性質(zhì)上有何變化規(guī)律？（根據(jù)表5—3中的數(shù)據(jù)自學、歸納總結后回答）：對于一系列無支鏈且雙鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的烯烴，①隨著分子里碳原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；烯烴的相對密度小于水的密度；不溶于水等。②烯烴常溫常壓下C1~4氣態(tài)，C5~10液態(tài)，C11~固態(tài)，4．烯烴化學性質(zhì)講敘：由于烯烴的分子結構相似——分子里有一個碳碳雙鍵，所以它們的化學性質(zhì)與乙烯相似，如(學生寫)①氧化反應a.燃燒CnH2n+eq\f(3n,2)O2nCO2+nH2Ob.使酸性KMnO4溶液褪色②加成反應R－CH==CH－R′+Br－Br催化劑③加聚反應催化劑R－CH==CH2 （聚丙乙烯）5．烯烴的系統(tǒng)命名法①選主鏈，稱某烯。（要求含C═C的最長碳鏈）②編號碼，定支鏈，并明雙鏈的位置。3．例題精講例1、最近國外研究出一種高效的水果長期保鮮新技術：在3℃潮濕條件下的水果保鮮室中用一種特制的低壓水銀燈照射，引起光化學反應，使水果貯存過程中緩緩釋放的催熟劑轉化為沒有催熟作用的有機物。試回答：（1）可能較長期保鮮的主要原因是__________________________________________。（2）寫出主要反應的化學方程式___________________________________________。解析：水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟劑。根據(jù)題意，這種新技術能除去乙烯，把乙烯轉化為一種沒有催熟作用的有機物，生成什么有機物呢？聯(lián)系題中所給出的反應條件“潮濕、光化學反應”可得出乙烯是跟水反應生成乙醇。（1）使乙烯轉化為乙醇而無催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時間長。（2）CH2=CH2+H2OC2H5OH。例2．若已知某金屬卡賓的結構示意為RM=CH2(R表示有機基團、M表示金屬原子)，它與CH2=CHCH3的反應如下：CH2=CHCH3+RM=CH2RM=CHCH3+CH2=CH2CH2=CHCH3+RM=CHCH3RM=CH2+CH3CH=CHCH3RM=CH2即2CH2=CHCH3CH2=CH2+CHRM=CH2現(xiàn)有金屬卡賓RM=CHCH3和烯烴分子CH2=C(CH3)2它們在一起發(fā)生反應。請回答如下問題；1.能否得到CH3CH2CH=CHCH2CH3(填“能”或“不能”)2.產(chǎn)物中所有碳原子都在同一平面的的烯烴的結構簡式是3.生成的相對分子質(zhì)量最小的烯烴的電子式為4.若由CH2=C(CH3)2制CH2=CHCl則應選用的金屬卡賓為解析：金屬卡賓RM=CHCH3和烯烴CH2=C(CH3)2的反應有：CH2=C(CH3)2+RM=CHCH3CH3CH=C(CH3)2+RM=CH2CH2=C(CH3)2+RM=CHCH3CH3CH=CH2+RM=C(CH3)2CH3CH=C(CH3)2+RM=CHCH3CH3CH=CHCH3+RM=C(CH3)2CH2=C(CH3)2+RM=CH2CH2=CH2+RM=C(CH3)2CH2=C(CH3)2+RM=C(CH3)2RM=CH2+(CH3)2C=C(CH3)2由上述反應可知：1.不能2.CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH=CHCH3CH3CH=C(CH3)2(CH3)2C=C(CH3)2CHCHHCHH4.RM=CHCl例3Grubbs催化劑，具有非常廣泛的官能團實用性，且穩(wěn)定、易制備。反應產(chǎn)物的產(chǎn)率高，催化劑的用量少。它可催化關(成)環(huán)復分解反應，它的結構如下：RRRNNRuPCy3PhClClGrubbs催化劑Ru：釕原子R：2,4,6-三甲苯基Ph：苯基Cy：環(huán)已基已知：環(huán)已烷的結構可用表示。1．上述Grubbs催化劑的分子式為。CH3CH3CCH2CH2C(COOH)2CHCH2CH2CH3CCOCOOO有機化合物解析：1．C46H64RuPN2Cl22CH3CH2CH3CH2OH+CH3CCH2CH2C(COOH)2CHCH2CH2CH3CH3CCHCH3CCH2CH2C(COOC2H5)2CHCH2CH2CH3+2H2OCOCOOCOOCOCOOO+(先進行“烯烴復分解反應”后酯化也可以，有機物結構用箭線式或結構式都可以)例4實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應生成少量的SO2。某同學設計下列實驗以確定上述混合氣體中含有乙烯和SO2。（1）I、II、III、IV裝置可盛放的試劑是：IIIIIIIV（請將下列有關試劑的序號填入空格內(nèi)）A、品紅B、NaOH溶液C、濃硫酸D、酸性KMnO4溶液（2）能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是；使用裝置II的目的是；使用裝置III的目的是；確定含有乙烯的現(xiàn)象是。分析：實驗室制取乙烯過程中?；煊蠸O2。證明SO2存在可用品紅溶液，看是否褪色。而證明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液，但乙烯和SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以在證明乙烯存在以前應除去SO2。利用乙烯與堿溶液不反應而SO2能與堿溶液反應的性質(zhì)除去SO2。答案為：（1）A；B；A；D。（2）裝置I中品紅溶液褪色可說明混合氣體中含有SO2。（3）除去SO2氣體（4）檢驗SO2是否除盡。（5）裝置（III）中品紅溶液不褪色，裝置（IV）中酸性KMnO4溶液褪色，說明混合氣體中含有乙烯。4．實戰(zhàn)演練一、選擇題（每小題5分，共45分）1.下圖可用于A.加熱無水醋酸鈉和堿石灰制取CH4B.加熱乙醇與濃硫酸的混合液制C2H4C.加熱KClO3和少量MnO2，制取O2D.加熱NH4Cl和消石灰混合物制NH32.綠色化學提倡化工生產(chǎn)應提高原子利用率。原子利用率表示目標產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應中，原子利用率最高的是3.兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，在105℃時1L該混合烴與9LO2混合，充分燃燒后恢復到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10L，下列各組混合烴中不符合此條件的是A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6C．C2H4、C3H4 Ｄ．C2H2、C3H64.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是5.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得純凈CH4，最好依次通過盛下列哪一組試劑的洗氣瓶A.澄清石灰水，濃H2SO4B.酸性KMnO4溶液，濃H2SO4C.Br2水，濃H2SO4D.濃H2SO4，酸性KMnO4溶液6.下列關于反應XeF4＋2CH3－CH==CH22CH3CH2CHF2＋Xe的說法正確的是A.XeF4被氧化B.CH3—CH==CH2是還原劑C.CH3CH2CHF2是還原產(chǎn)物D.XeF4既是氧化劑，又是還原劑7.某烴分子中含偶數(shù)個碳原子，相同條件下1mL氣態(tài)烴完全燃燒時需6mL氧氣，此烴分子中原子的總數(shù)為A.8 B.11 C.12 D.148.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應時，C==C發(fā)生斷裂。RCH==CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。在該條件下，下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物中可能有乙醛的是A.CH3CH==CH（CH2）2CH3B.CH2==CH（CH2）2CH3C.CH3CH==CHCH==CHCH3D.CH3CH2CH==CHCH2CH39.丁腈橡膠：具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的原料是①CH2==CH—CH==CH2②CH3—C==C—CH3③CH2==CH—CN④CH3—CH==CH—CN⑤CH3CH==CH2⑥CH3—CH==CH—CH3A．③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤二、非選擇題（共55分）10.(9分)某高聚物的結構簡式為形成高聚物分子的三種單體的結構簡式分別為、、。11.(6分)1999年合成了一種新化合物，本題用ｘ為代號。用現(xiàn)代方法測得ｘ的相對分子質(zhì)量為64。ｘ含碳93．8％，含氫6．2％；ｘ分子中有3種化學環(huán)境不同的氫原子和4種化學環(huán)境不同的碳原子；ｘ分子中同時存在C—C、C==C和C==C三種鍵，并發(fā)現(xiàn)其C==C比尋常的C==C短。(1)ｘ的分子式是；(2)請將ｘ的可能結構式畫在方框內(nèi)。12.(16分)實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4生成少量的SO2，有人設計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和SO2，試回答下列問題：(1)圖中①②③④裝置可盛放的試劑是：①；②；③；④(將下列有關試劑的序號填入空格內(nèi))。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃硫酸D.酸性高錳酸鉀溶液(2)裝置①中的現(xiàn)象是。(3)使用裝置②的目的是。(4)使用裝置③的目的是。(5)確證含有乙烯的現(xiàn)象是。13.(12分)(1)已知某混合氣體由體積分數(shù)為80%CH4、15％C2H4和5％C2H6組成。請計算0．500mol該混合氣體的質(zhì)量和標準狀況下的密度。(2)CH4在一定條件下催化氧化可以生成C2H4、C2H6(水和其他反應產(chǎn)物忽略不計)。取一定量CH4催化氧化后得到一種混合氣體，它在標準狀況下的密度為0．780ｇ·L－1。已知反應中CH4消耗了20.0%，計算混合氣體中C2H4的體積分數(shù)(本題計算過程中請保留3位有效數(shù)字)。14.（12分）（2000年上海市高考題）某烴A，相對分子質(zhì)量為140，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為0.857。A分子中有兩個碳原子不與氫直接相連。A在一定條件下氧化只生成G，G能使石蕊試液變紅。試寫出：（1）A的分子式。（2）化合物A和G的結構簡式：A，G。（3）與G同類的同分異構體（含G）可能有種。附參考答案一、1.AC2.C3.BD4.B5.C6.B7.C8.AC9.C12.(1)ABAD（2）品紅溶液褪色（3）除去SO2，以免干擾乙烯的性質(zhì)實驗（4）檢驗SO2是否除盡（5）裝置③中的品紅溶液不褪色，裝置④中的酸性KMnO4溶液褪色13.（1）9.25g0.826g·L－1(2)4.44%14.解析：（1）由0.857可求出A的分子式C10H20；（3）實際考丁基的4種異構體答案：(1)C10H20(2)CH3—C（CH3）2—CH==CH—C（CH3）2—CH3CH3—C（CH3）2—COOH（3）4考點43乙炔炔烴1．復習重點1．乙炔的分子結構、化學性質(zhì)、實驗室制法；2．炔烴的組成、結構、通式、通性。2．難點聚焦一、乙炔分子的結構和組成分子式電子式結構式C2H2H－C≡C－H乙炔分子的比例模型二、乙炔的實驗室制法CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2乙炔可以通過電石和水反應得到。實驗中又該注意哪些問題呢？［投影顯示］實驗室制乙炔的幾點說明：①實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性，只有氣密性合格才能使用；②盛電石的試劑瓶要及時密封，嚴防電石吸水而失效；③取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿電石；④作為反應容器的燒瓶在使用前要進行干燥處理；⑤向燒瓶里加入電石時，要使電石沿燒瓶內(nèi)壁慢慢滑下，嚴防讓電石打破燒瓶；⑥電石與水反應很劇烈，向燒瓶里加水時要使水逐滴慢慢地滴下，當乙炔氣流達到所需要求時，要及時關閉分液漏斗活塞，停止加水；電石是固體，水是液體，且二者很易發(fā)生反應生成C2H2氣體。很顯然C2H2的生成符合固、液，且不加熱制氣體型的特點，那是不是說就可以用啟普發(fā)生器或簡易的啟普發(fā)生器來制取乙炔呢？⑦實驗室中不可用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置作制備乙炔氣體的實驗裝置。主要原因是：a.反應劇烈，難以控制。b.當關閉啟普發(fā)生器導氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體分離后，電石與水蒸氣的反應還在進行，不能達到“關之即?！钡哪康?。c.反應放出大量的熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃儀器，容易因受熱不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫，堵塞導氣管與球形漏斗。該如何收集乙炔氣呢？乙炔的相對分子質(zhì)量為26，與空氣比較接近，還是用排水法合適。熟悉和體會有關乙炔氣體制備的注意事項及收集方法，并由兩名學生上前按教材圖5—14乙炔的制取裝置圖組裝儀器，檢查氣密性，將電石用鑷子小心地夾取沿平底燒瓶內(nèi)壁緩慢滑下，打開分液漏斗的活塞使水一滴一滴地緩慢滴下，排空氣后，用排水法收集乙炔氣于一大試管中。由幾個學生代表嗅聞所制乙炔氣的氣味。請大家根據(jù)乙炔分子的結構和所收集的乙炔氣來總結乙炔具有哪些物理性質(zhì)？三、乙炔的性質(zhì)1.物理性質(zhì)無色、無味、ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有機溶劑實際上純的乙炔氣是沒有氣味的，大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一般所制備得到的乙炔氣中常含有PH3、H2S等雜質(zhì)造成的。根據(jù)乙炔、乙烯和乙烷的分子結構特點，預測乙炔該有哪些化學性質(zhì)？［小組討論］乙烷分子中兩個碳原子的價鍵達到飽和，所以其化學性質(zhì)穩(wěn)定；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，而雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，易被打開，所以容易發(fā)生加成反應和聚合反應；乙炔分子中兩個碳原子以叁鍵形式結合，碳原子也不飽和，因此也應該不穩(wěn)定，也應能發(fā)生加成反應等。大家所推測的究竟合理不合理，下邊我們來予以驗證。［演示實驗5—7］（由兩名學生操作）將原反應裝置中導氣管換成帶玻璃尖嘴的導管，打開分液漏斗活塞，使水緩慢滴下，排空氣，先用試管收集一些乙炔氣驗純，之后用火柴將符合點燃純度要求的乙炔氣體按教材圖5—14所示的方法點燃。觀察現(xiàn)象：點燃條件下，乙炔在空氣中燃燒，火焰明亮而伴有濃烈的黑煙。乙炔可以燃燒，產(chǎn)物為H2O和CO2，在相同條件下與乙烯相比，乙炔燃燒的更不充分，因為碳原子的質(zhì)量分數(shù)乙炔比乙烯更高，碳沒有得到充分燃燒而致。（補充說明）乙炔燃燒時可放出大量的熱，如在氧氣中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度可達3000℃2.乙炔的化學性質(zhì)（1）氧化反應a.燃燒2CH≡CH+5O24CO2+2H2O檢驗其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。［演示實驗5—8］（另外兩名學生操作）打開分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣通入酸性KMnO4溶液中觀察現(xiàn)象：片刻后，酸性KMnO4溶液的紫色逐漸褪去。由此可以得到什么結論？乙炔氣體易被酸性KMnO4溶液氧化。前邊的學習中提到由電石制得的乙炔氣體中往往會含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，這些雜質(zhì)也易被酸性KMnO4溶液氧化，實驗中如何避免雜質(zhì)氣體的干擾？可以將乙炔氣先通過裝有NaOH溶液（或CuSO4溶液）的洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。b.易被酸性KMnO4溶液氧化［演示實驗5—9］打開分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象：溴的四氯化碳中溴的顏色逐漸褪去。溴的四氯化碳溶液褪色，說明二者可以反應且生成無色物質(zhì)，那么它們之間的反應屬于什么類型的反應？(屬于加成反應)從時間上來看是乙烯與溴的四氯化碳溶液褪色迅速還是乙炔與之褪色迅速？（回答）乙烯褪色比乙炔的迅速。這說明了什么事實？乙炔的叁鍵比乙烯的雙鍵穩(wěn)定。應注意乙炔和溴的加成反應是分步進行的，可表示如下：（2）加成反應1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷乙炔除了和溴可發(fā)生加成反應外，在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反應。氯乙烯催化劑△HC≡CH+HClH2C氯乙烯催化劑△乙炔與乙烯類似，也可以與溴水中的溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色，且加成也是分步進行的；乙炔與氫氣加成時第一步加成產(chǎn)物為乙烯，第二步產(chǎn)物為乙烷，參看教材前邊的彩圖——塑料管和教材相關內(nèi)容，了解聚氯乙烯的用途及性能。［學生活動］自學P128討論了解聚氯乙烯產(chǎn)品的廣泛用途及其優(yōu)缺點，并總結乙炔的主要用途：重要的化工原料；氣割、氣焊等。乙烷乙烯乙炔化學式C2H6C2H4C2H2電子式結構式結構特點C-C（單鍵），碳原子的化合達“飽和”C=C（雙鍵），碳原子的化合價未達“飽和”（叁鍵），碳原子的化合價未達“飽和”化學活動性穩(wěn)定活潑較活潑化學性質(zhì)取代反應鹵代————燃燒火焰不明亮火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃黑煙氧化反應KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色加成反應——溴水褪色溴水褪色聚合反應——能聚合能聚合鑒別KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色(引出有機物分子的共線、共面問題)下列描述CH3－CH═CH－C≡C－CH3分子結構的敘述中，正確的是[

BC

]。A.6個碳原子有可能都在一條直線上B.6個碳原子不可能都在一條直線上C.6個碳原子有可能都在同一平面上D.6個碳原子不可能都在同一平面上解析：由乙烯、乙炔分子的空間構型可推出該物質(zhì)的分子構型為：CH3C≡C－CH3C═CHHCH3C≡C－CH3C═CHH如果說乙烯是烯烴也就是含碳碳雙鍵結構的烴的代表的話，那么乙炔也必然是含碳碳叁鍵的另一類不飽和烴的代表，像這類不飽和烴中也都含有碳碳叁鍵，我們稱之為炔烴。四、炔烴1.炔烴的概念分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴2.炔烴的通式CnH2n－2烯烴在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷烴少兩個氫，通式變?yōu)镃nH2n，炔烴的碳碳叁鍵，使得分子內(nèi)氫原子數(shù)比等碳原子數(shù)的烯烴又少了兩個，故其通式應為CnH2n－23.炔烴的物理性質(zhì)自學、討論、總結、歸納炔烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律：①一系列無支鏈、叁鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的炔烴，隨著分子里碳原子數(shù)的增加，也就是相對分子質(zhì)量的增加，熔沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；②炔烴中n≤4時，常溫常壓下為氣態(tài)，其他的炔烴為液態(tài)或者固態(tài)；③炔烴的相對密度小于水的密度；④炔烴不溶于水，但易溶于有機溶劑。4.炔烴的化學性質(zhì)由乙炔的化學性質(zhì)可以推知炔烴有哪些化學性質(zhì)呢？由于炔烴中都含有相同的碳碳叁鍵，炔烴的化學性質(zhì)就應與乙炔相似，如容易發(fā)生加成反應、氧化反應等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。也可以利用其能使上述幾種有色溶液褪色來鑒別炔烴和烷烴，另外在足夠的條件下，炔烴也能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，如有一種導電塑料就是將聚乙炔加工而成的。本節(jié)小結：本節(jié)課我們重點學習了乙炔的主要化學性質(zhì)如氧化反應、加成反應等，了解了乙炔的用途，并通過乙炔的有關性質(zhì)分析和比較了炔烴的結構特征、通式及主要的性質(zhì)，使我們清楚了結構決定性質(zhì)這一辯證關系。3．例題精講[例1]由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20mL，跟過量氧氣混合后進行完全燃燒。當燃燒產(chǎn)物通過濃后體積減少30mL，然后通過堿石灰體積又減少40mL（氣體在相同條件下測得）。則這兩種烴為（）A.與 B.與C.與 D.與解析：由得，故混合烴的平均分子式為。滿足分子里碳原子數(shù)為2，氫原子數(shù)不可能為3，其中一種烴分子中氫原子數(shù)小于3，另一種烴分子中氫原子數(shù)大于3，所以與及與滿足要求。答案：B、C。

[例2]將三種氣態(tài)烴以任意比例混合，與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒，在溫度不變的條件下（）其壓強也不變，推斷這三種烴的分子式________，由此可以總結出什么規(guī)律？解析：因為1個碳原子轉變?yōu)闀r需要1分子，4個氫原子轉變?yōu)?分子時也需要1分子，通過烴的分子式就可以確定需要的的量和生成的與的量，再根據(jù)阿佛加德羅定律即可求解。，需，生成、，容器內(nèi)氣體壓強不變。答案：，，；凡分子里氫原子個數(shù)為4的氣態(tài)烴，完全燃燒前后氣體總物質(zhì)的量不變，若溫度高于的密閉容器中，定溫時，其壓強不變。[例3]某同學設計了如圖1所示的實驗裝置來粗略地測定電石中碳化鈣的質(zhì)量分數(shù)。圖1（1）燒瓶中發(fā)生反應的化學方程式為_______；裝置B、C的作用是_______；燒瓶要干燥，放入電石后應塞緊橡皮塞，這是為了_______。（2）所用電石質(zhì)量不能太大，否則________；也不能太小，否則________；若容器B的容積為250mL，則所用電石的質(zhì)量應在________g左右（從后面數(shù)據(jù)中選填：0.03，0.60，1.00，1.50，2.00）。（3）分液漏斗往燒瓶里滴加水的操作方法是________。（4）實驗中測得排入量筒中水的體積為VL、電石的質(zhì)量為Wg。則電石中碳化鈣的質(zhì)量分數(shù)是________%（不計算導管中殘留的水，氣體中飽和的水蒸氣等也忽略不計）。解析：本題必須弄清測定電石中碳化鈣質(zhì)量分數(shù)的原理：它是利用測量量筒中水的體積來測量乙炔氣體之體積，再由乙炔氣體體積來計算碳化鈣的質(zhì)量分數(shù)。因此在量筒前的裝置都必須密閉，產(chǎn)生乙炔的量不能超過B瓶中水的體積，也不能使流入量筒的水太小，否則會導致實驗失敗。答案：（1）；B貯水，以使燒瓶A中產(chǎn)生的進入B時，排出與它等體積的水進入量筒。C測定乙炔的體積；防止電石與殘留的水或水汽作用產(chǎn)生的乙炔逸散到大氣中。（2）產(chǎn)生太多，超過B的容積而無法測定的體積；生成太少，測出的體積值太小，誤差太大；0.60。（3）輕輕旋開活塞，使水緩慢地滴下，直到不再產(chǎn)生氣體時關閉活塞。（4）286V/W。4．實戰(zhàn)演練一、選擇題1.（2001年高考理綜題）具有單雙鍵交替長鏈（如：…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…）的高分子有可能成為導電塑料。2000年諾貝爾（Nobel）化學獎即授予開辟此領域的3位科學家。下列高分子中可能成為導電塑料的是A.聚乙烯 B.聚丁二烯C.聚苯乙烯 D.聚乙炔2.燃燒某混合氣體，所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量一定大于燃燒相同質(zhì)量的丙烯所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量，該混合氣體是A.丁烯、丙烷 B.乙炔、乙烯C.乙炔、丙烷 D.乙烷、環(huán)丙烷3.實驗室制取下列氣體的方法正確的是A.氨：將消石灰和氯化銨加熱，并用向下排空氣法收集B.乙炔：將電石和水在啟普發(fā)生器中反應，并用向上排空氣法收集C.乙烯：將乙醇加熱至170℃，并用排水集氣法收集D.硫化氫：用硫化亞鐵與稀鹽酸反應，并用向下排空氣法收集4.科學家于1995年合成了一種化學式為C200H200含有多個C≡C(碳碳叁鍵)的鏈狀烴，其分子中含有C≡C最多是A.49個 B.50個C.51個 D.無法確定5.分子式為C7H12的某烴在一定條件下充分加氫后的生成碳鏈骨架為則此烴不可能具有的名稱是A.4—甲基—1—己炔B.3—甲基—2—己炔C.3—甲基—1—己炔D.4—甲基—3—己炔6.甲烷分子中的四個氫原子都可以被取代。若四個氫原子均被苯基取代，得到的分子結構如下圖，對該分子的描述，不正確的是A.化學式為C25H20B.所有碳原子都在同一平面上C.此分子屬非極性分子D.此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì)7.描述CH3—CH==CH—C≡CF3分子結構的下列敘述中正確的是A.6個C原子有可能都在一條直線上B.6個C原子不可能都在一條直線上C.6個C原子有可能都在同一平面上D.6個C原子不可能都在同一平面上8.某溫度和壓強下，由3種炔烴(分子中只含有一個C≡C)組成的混合氣體4ｇ與足量的H2充分加成后生成4．4ｇ3種對應的烷烴，則所得烷烴中一定有A.異丁烷 B.乙烷C.丙烷 D.丁烷9.某烴CnHｍ在一定條件下與H2反應，取不同體積比的CnHｍ與H2作以上實驗(總體積為V)，右圖中橫軸表示CnHｍ與H2占投料總體積的百分率，據(jù)圖分析，ｍ、ｎ的關系為A.ｍ＝2ｎ－6B.ｍ＝2ｎ－2C.ｍ＝2ｎＤ.ｍ＝2ｎ＋2二、非選擇題(共55分)10.(9分)已知烯烴、炔烴，經(jīng)臭氧作用發(fā)生反應：CH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH，某烴分子式為C10H10，在臭氧作用下發(fā)生反應：C10H10 CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。試回答：①C10H10分子中含個雙鍵，個叁鍵；②C10H10的結構簡式為。11.(14分)已知下列反應：用石灰石、食鹽、焦炭、水為主要原料，寫出合成 的化學方程式。12.(12分)下圖為簡易測定電石中CaC2質(zhì)量分數(shù)的裝置。在燒瓶中放入1．2ｇ電石，常溫（20℃)常壓下開啟分液漏斗的活栓，慢慢滴水至不再產(chǎn)生氣體為止，待到燒瓶內(nèi)的溫度恢復到常溫，測量燒杯中水的體積為361毫升，試回答：(1)電石中含CaC2的質(zhì)量分數(shù)是多少?(2)如未等恢復到20℃就測量其排出水的體積，對實驗結果會產(chǎn)生什么影響?13.（9分）（2000年上海市高考題）美籍埃及人澤維爾用激光閃爍照相機拍攝到化學反應中化學鍵斷裂和形成的過程，因而獲得1999年諾貝爾化學獎。激光有很多用途，例如波長為10.3μm的紅外激光能切斷B（CH3）3分子中的一個B—C鍵，使之與HBr發(fā)生取代反應：B（CH3）3＋HBrB（CH3）2Br＋CH4而利用9.6μm的紅外激光能切斷兩個B—C鍵，并與HBr發(fā)生二元取代反應。（1）試寫出二元取代的化學方程式。（2）現(xiàn)用5.6gB（CH3）3和9.72gHBr正好完全反應，則生成物中除了甲烷外，其他兩種產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為多少？14.(11分)某鏈烴CnHm屬烷烴或烯烴、炔烴中的一種，使若干克該烴在足量O2中完全燃燒，生成xLCO2及1L水蒸氣（120℃、101.3kPa）。試討論根據(jù)x的不同取值范圍來確定該烴所屬類型及其分子內(nèi)所含碳原子數(shù)n值（用含烴的表達式或?qū)嶋H數(shù)值表示）。附參考答案一、1.D2.B3.A4.B5.BD6.B7.BC8.B9.B二、10.①22②CH3C≡C—CH==CH+—C≡C—CH==CH—CH11.2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑H2＋Cl22HClCaCO3CaO＋CO2↑CａO＋3CCａC2＋CO↑CaC2＋2H2O===Ca（OH）2＋C2H2↑催化劑催化劑△2CH≡CHCH2==CH—C≡CHCH2==CH—C≡CH＋HClCH2==CH—CCl==CH212.(1)CaC2的質(zhì)量分數(shù)為86%(2)使測定結果偏大13.（1）B（CH3）3+2HBrB（CH3）Br2+2CH4；（2）4∶114.依據(jù)各類鏈烴的燃燒通式，結合生成的CO2、H2O的體積，可分以下情況討論：（1）若為烷烴，有明顯地，有≤x＜1，n=（2）若為烯烴，有，則x=1，n≥2。（3）若為炔烴，則1＜x≤2，n=考點45石油煤1．復習重點1．石油的分餾、裂化和裂解；2．煤的干餾、氣化和液化。2．難點聚焦一石油的成分：1、石油組成：碳、氫、硫、氧、氮等。2、石油成分：各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混和物，一般石油不含烯烴。二石油的煉制：開采出來的石油叫做原油。要經(jīng)過一系列的加工處理后才能得到適合不同需要的各種成品，如汽油、柴油等。原油含水鹽類、含水多，在煉制時要浪費燃料，含水量鹽多會腐蝕設備。所以，原油必須先經(jīng)脫水、脫鹽等處理過程才能進行煉制。石油的煉制分為：石油的分餾、裂化、裂解三種方法。石油的分餾與石油的蒸餾原理相同，實驗5－23中：①蒸餾燒瓶、冷凝管②溫度計水銀球的位置：蒸餾燒瓶支管口齊平③冷凝管的進、出口方向能否倒置？1、石油的分餾先復習隨著烴分子里碳原子數(shù)增加，烴的沸點也相應升高的知識，然后啟發(fā)學生如何能把石油組成里的低沸點烴和高沸點烴分離開。（答：給石油加熱時，低沸點的烴先氣化，經(jīng)過冷卻先分離出來。隨著溫度升高，較高沸點的烴再氣化，經(jīng)過冷凝也分離出來。）向?qū)W生說明原油開始沸騰后溫度仍逐漸升高。同時問學生為什么？這說明原油是混合物。工業(yè)上如何實現(xiàn)分餾過程呢？主要設備是加熱爐和分餾塔。按P137圖5-24前半部分介紹，要突出介紹分餾塔的作用。最后總結石油常壓分餾產(chǎn)物：液化石油氣、汽油、煤油、柴油、重油。接著，提出重油所含的成分如何分離？升溫？在高溫下，高沸點的烴受熱會分解，更嚴重的是還會出現(xiàn)炭化結焦、損壞設備，從而引出減壓分餾的方法。按課本P137圖5-24的后半部分介紹減壓分餾過程和產(chǎn)物：重柴油、潤滑油、凡士林、石蠟、瀝青。2、石油的裂化：（1）提出石油分餾只能得到25%左右的汽油、煤油和柴油等輕質(zhì)液體燃料，產(chǎn)量不高。如何提高輕質(zhì)燃料的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量？引出石油的裂化。什么叫裂化？裂化——就是在一定條件下，把分子量大、沸點高的烴斷裂為分子量小、沸點低的烴的過程。裂化過程舉例：3、石油的裂解裂解是深度裂化，裂解的目的是產(chǎn)乙烯。三：煤的綜合利用：1、煤的分類和組成煤是工業(yè)上獲得芳香烴的一種重要來源。分類：煤另外，煤中含少量的硫、磷、氫、氧、氮等元素以及無機礦物質(zhì)（主要含Si、Al、Ca、Fe）。因此，煤是由有機物和無機物所組成的復雜的混和物。（煤不是炭）2、煤的干餾定義：把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程，叫做煤的干餾。（與石油的分餾比較）煤高溫干餾后的產(chǎn)物：3.煤的氣化和液化（1）煤的氣化煤的氣化原理是什么？其主要反應是什么？［答］煤的氣化是把煤中的有機物轉化為可燃性氣體的過程。煤氣化的主要反應是碳和水蒸氣的反應：C(s)+H2O(g)=CO(g)+H2(g)3．例題精講【例1】丁烷裂解時可有兩種方式斷裂，生成兩種烷烴和兩種烯烴。如果丁烷裂解率為90%，又知裂解生成的兩種烯烴的質(zhì)量相等，那么裂解后所得到的混合氣體中，分子量最小的氣體占有的體積為分數(shù)為（）A、19%B、25%C、36%D、40%分析：丁烷的兩種斷裂方式為：C4H10CH4+C3H6（丙烯）；C4H10C2H6+C2H4（乙烯）設丁烷為1mol，則裂解的物質(zhì)的量為0.9mol，反應后混合氣體的總物質(zhì)的量為0.9×2+0.1=1.9mol。其中分子量最小的烴為CH4，求其物質(zhì)的量是其關鍵。答案A【例2】．C8H18經(jīng)多步裂化，最后完全轉化為C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五種氣體的混合物。該混合物的平均相對分子質(zhì)量可能是（）（A）28（B）30（C）38（D）40【提示】極端1：C8H18→C4H8+C4H10，C4H10→C3H6+CH4或C4H10→C2H4+C2H6時1molC8H18生成3mol氣體，則；極端2：當生成C4H8極少（幾乎為0）時，生成C3H6、C2H4、C2H6、CH4接近4mol，則答案BC【例3】已知煤的近代結構模型如圖所示：（1）從煤的結構模型來看，煤是工業(yè)上獲得___________烴的重要來源．（2）我國大約70%的煤是直接用于燃燒的，從煤的結構模型來看，在提供熱量的同時產(chǎn)生大量的___________等氣體物質(zhì)，造成嚴重的大氣污染．（3）“型煤”技術不僅可以減少87%的廢氣排放量，煙塵排放量也可減少80%，致癌物苯并［α］芘的排放量也減少，同時節(jié)煤20%～30%．“型煤”技術的原理是利用固硫劑在燃燒過程中生成穩(wěn)定的硫酸鹽．下列物質(zhì)中適宜于做固硫劑的是___________．A．氯化鈣 B．氧化鈣 C．硫酸鈣 D．氫氧化鈣（4）某“型煤”生產(chǎn)廠利用石灰石作固硫劑，試用化學方程式表示其“固硫”過程．（5）除上述的“型煤”技術外，為了解決煤燃燒所造成的污染問題和提高煤的利用價值，煤資源的綜合利用方法還有___________，___________，___________等．解析：（1）煤結構中含有較多的苯環(huán)，隔絕空氣給煤加強熱可以使它分解，從而獲得芳香烴．（2）煤結構中含有S和N，所以直接燃煤能產(chǎn)生SO2和氮氧化物，污染環(huán)境．（3）煤燃燒產(chǎn)生SO2，固硫過程是使其生成穩(wěn)定的硫酸鹽，所以固硫劑可選用氧化鈣或氫氧化鈣．固硫反應為：SO2+CaOCaSO32CaSO3+O22CaSO4Ca(OH)2+SO2=CaSO3+H2O2CaSO3+O22CaSO4（4）若利用石灰石作固硫劑，則發(fā)生的反應可表示為：CaCO3CaO+CO2↑2CaO+2SO2+O22CaSO4（5）此問正是本節(jié)選學主要內(nèi)容之一：煤的干餾、氣化和液化．答案：（1）芳香（2）二氧化硫、氮氧化物（3）BD（4）CaCO3CaO+CO2↑2CaO+2SO