第三章烴的衍生物

第一節(jié)鹵代烴運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的“化學(xué)大夫”

氯乙烷X

C一、鹵代烴1.定義：烴分子中的氫原子被__________取代后生成的化合物。2.官能團(tuán)：

鹵素原子碳鹵鍵3.分類①根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴，可用R一X表示②根據(jù)取代鹵原子的多少，可分為單鹵代烴和多鹵代烴氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴選主鏈定編號(hào)寫名稱選擇含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈將鹵素原子看做取代基，編號(hào)時(shí)從距簡(jiǎn)單取代基近的一端編號(hào)，有碳碳雙鍵時(shí)從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號(hào)從簡(jiǎn)入繁二、鹵代烴的命名3,4-二甲基-2-氯戊烷【課堂練習(xí)1】①CH2ClCHClCH2CH3

②CH2=CHCHBrCH2Br

③

CH2=CH—CH—CH2BrCH31,2-二氯丁烷3,4-二氯-1-丁烯4-溴-3-甲基-1-丁烯觀察下表，歸納總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式液態(tài)時(shí)密度（g·cm3）沸點(diǎn)/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.8821081.狀態(tài)：常溫下，少數(shù)鹵代烴為氣體（如一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烯、

氯乙烷），大多為液體或固體2.溶解性：鹵代烴

于水，

于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑3.密度：①鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都

相應(yīng)的烴，密度一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而

。

②一氟代烴、一氯代烴的密度

水4.熔沸點(diǎn)：①沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)目的增加而______。

②碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多沸點(diǎn)越______。不溶可溶三、鹵代烴的物理性質(zhì)大于增大小于升高低C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br①分子式②結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式δ+δ-四、溴乙烷③1.溴乙烷結(jié)構(gòu)④官能團(tuán)碳溴鍵2.溴乙烷物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)38.4℃，密度比水大，難溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多種有機(jī)溶劑。3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

HH||H—C—C—Br||HH由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵為強(qiáng)極性鍵，C—Br鍵易斷裂；由于官能團(tuán)（—Br）的作用，乙基可能被活化。有淡黃色沉淀生成C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrNaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO31.取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）①反應(yīng)條件：強(qiáng)堿（NaOH）水溶液、加熱②反應(yīng)原理：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△五、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)③NaOH的作用：NaOH與水解生成的

反應(yīng)，

水解正向進(jìn)行④加熱

水解正向進(jìn)行

HBr促進(jìn)促進(jìn)（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？（3）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？中和過量的NaOH溶液，防止干擾Br－檢驗(yàn)。看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化R-XAgBr淺黃色【思考】如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子？AgNO3溶液NaOH溶液共熱水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀產(chǎn)生AgI白色↓淡黃色↓黃色↓AgClAgBrCl元素Br元素I元素【課堂練習(xí)2】寫出下列物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式①CH2BrCH2Br②CH3CHClCH3

CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBrH2O△CH3CHClCH3

+NaOHCH3CHOHCH3

+NaBrH2O△CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH①條件：②反應(yīng)原理：2.消去反應(yīng)③內(nèi)部條件：β-C上有H原子NaOH的乙醇溶液、加熱有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))?！菊n堂練習(xí)3】判斷下列物質(zhì)在NaOH醇溶液加熱條件下能否發(fā)生消去反應(yīng)并寫出相關(guān)化學(xué)方程式①CH3CHClCH3

②(CH3)2CHCH2Br③CH2BrCH2Br④⑤CH2＝CHCH3

＋NaBr＋H2O△乙醇CH3CHClCH3＋NaOH(CH3)2CH＝CH2＋NaBr＋H2O△乙醇(CH3)2CHCH2Br＋NaOHCH≡CH＋2

NaBr＋2H2O△乙醇CH2BrCH2Br＋2NaOH?Cl—CH2Cl××【小結(jié)】發(fā)生消去反應(yīng)的條件：1.必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3I。2.-C原子上必須有H,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)

3.直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去,如4.有多個(gè)鄰位碳原子，且鄰位碳原子上