有機(jī)化學(xué)烷烴第1頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象

一、烷烴的同系列烷烴的通式：CnH2n+2

◆同系列（Homologous

series）：

通式相同，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律變化的化合物系列?！敉滴铮℉omologs）

同系列中化合物互為同系物◆系列差CH2第2頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、同分異構(gòu)體

分子式同，結(jié)構(gòu)不同的化合物

分子式同，碳干構(gòu)造不同—碳干異構(gòu)(constitutionalisomerism)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法第3頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、結(jié)構(gòu)式的書(shū)寫(xiě)

構(gòu)造簡(jiǎn)式：第4頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月碳干式：氫省略

鍵線(xiàn)式（骨架式）：端點(diǎn)和拐點(diǎn)為碳原子，氫省略

第5頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月四、碳原子和氫原子的種類(lèi)

伯碳（一級(jí)碳）1°（primary)：

直接與一個(gè)碳原子相連

仲碳（二級(jí)碳）2°(secondary)：直接與二個(gè)碳原子相連

叔碳（三級(jí)碳）3°(tertiary)：

直接與三個(gè)碳原子相連

季碳（四級(jí)碳）4°(quaternary)：直接與四個(gè)碳原子相連

與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子稱(chēng)伯、仲、叔氫（1°H、2°H、3°H）

第6頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)

烷烴的命名法

一、普通命名法二、烷基的命名三、系統(tǒng)命名法第7頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、普通命名法1、正(normal)某烷

C1～C10

天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

>C10

漢文數(shù)字

正己烷（n-hexane)

2、異(iso)某烷

碳鏈一末端帶兩個(gè)甲基。

(

i

-hexane)第8頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月特殊：

第9頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3、新某烷

含五或六個(gè)碳的碳鏈端第二個(gè)碳原子為季碳原子的稱(chēng)為“新某烷”

(neohexane)第10頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、烷基的命名

一價(jià)基：

二價(jià)基：

◆三價(jià)基：

第11頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、系統(tǒng)命名法

1、直鏈烷烴：某烷

2、支鏈烷烴

（1）選擇主鏈（母體）：選擇碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈第12頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月例1、2：給下列有機(jī)物選擇主鏈

第13頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月如果兩條碳鏈的碳原子數(shù)相同時(shí)，選擇含支鏈較多的碳鏈為主鏈。第14頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）主鏈碳原子的位次編號(hào)a.從靠近取代基一端順次編號(hào)；第15頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月b.當(dāng)有幾種編號(hào)可能時(shí)，選擇使取代基具有“最低序列”即使取代基的編號(hào)順次逐項(xiàng)為最小的編號(hào)；

例4：取代基編號(hào)：（上）2，6，8

（下）2，4，8

（正確編號(hào)）第16頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（3）名稱(chēng)的書(shū)寫(xiě)次序取代基的排列順序：小

前、大

后、同合并取代基順序規(guī)則IUPAC法按取代基英文名稱(chēng)的第一個(gè)字母的次序排列。第17頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月例1例2例1：

2-甲基己烷

2-methylhexane例2：

3-甲基己烷

3-methylhexane第18頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月例3：

2，5-二甲基-3-乙基己烷

IUPAC3-ethyl-2,5-dimethylhexane

第19頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月例4：

2，8-二甲基-4-乙基壬烷

4-ethyl-2,8-dimethylnonane注意：取代基和母體名稱(chēng)之間不加短線(xiàn)。

第20頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月學(xué)習(xí)的線(xiàn)索：結(jié)構(gòu)——性質(zhì)——用途結(jié)構(gòu)構(gòu)造分子中原子的排列順序構(gòu)型分子中原子在空間的排列狀況構(gòu)象由于單鍵的旋轉(zhuǎn)，形成分子中各原子或原子團(tuán)的空間排布。第21頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)

烷烴的構(gòu)型

一、碳原子的四面體概念及分子模型

1、四面體概念

以甲烷為例

C—H鍵長(zhǎng)：0.109nm

∠HCH鍵角：109°28′

2、分子模型

凱庫(kù)勒模型、斯陶特模型

3、構(gòu)型(Configuration)：具有一定構(gòu)造的分子中原子在空間的排列狀況。第22頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、碳原子的sp3雜化

1、碳原子的sp3雜化

2、sp3雜化軌道特點(diǎn)

方向性更強(qiáng)

4個(gè)SP3軌道等同

最穩(wěn)定的排列方式：正四面體(4個(gè)價(jià)鍵盡可能遠(yuǎn)離）第23頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

三、烷烴分子的形成

甲烷：CH4C—H鍵：SP3—S第24頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月甲烷分子的形成第25頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙烷：C2H6C-C鍵

SP3—SP3

C—H

鍵

SP3—S第26頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月分子的形成第27頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

四、分子立體結(jié)構(gòu)的表示方法1、楔型（傘型）透視式及書(shū)寫(xiě)甲烷：甲烷凱庫(kù)勒模型楔型透視式

書(shū)寫(xiě)：第28頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙烷：書(shū)寫(xiě)：第29頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、鋸架（sawhorseformula)透視式及書(shū)寫(xiě)

第30頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3、紐曼投影式(Newmanprojection)及書(shū)寫(xiě)第31頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、乙烷的構(gòu)象

1、兩種極限構(gòu)象的表達(dá)

重疊式（順疊式）Eclipsedconformation交叉式（反疊式）Staggeredconformation重疊式和交叉式構(gòu)象的楔型式、鋸架式和紐曼式。前后兩個(gè)碳上的氫原子處于交叉位置前后兩個(gè)碳上的氫原子處于重疊位置第32頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月模型楔型式鋸架式紐曼式模型鋸架式紐曼式楔型式第33頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、兩種極限構(gòu)象的位能變化

穩(wěn)定性比較：交叉式＞重疊式第34頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、正丁烷的構(gòu)象圍繞C2—

C3單鍵旋轉(zhuǎn)形成各種構(gòu)象第35頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1、四種極限構(gòu)象式的表達(dá)對(duì)位交叉式（反疊式）

部分重疊式（反錯(cuò)式）鄰位交叉式（順錯(cuò)式）

全重疊式（順疊式）

第36頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、四種極限構(gòu)象的位能變化

穩(wěn)定性比較：對(duì)位交叉式＞鄰位交叉式＞部分重疊式＞全重疊式注意：構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象和極限構(gòu)象思考：1.寫(xiě)出丁烷的鄰位交叉式（鋸架式、楔型式）2.總結(jié)書(shū)寫(xiě)紐曼式、鋸架式、楔型式的規(guī)律第37頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第五節(jié)

烷烴的物理性質(zhì)

一、物態(tài)

規(guī)律：

二、沸點(diǎn)boilingpoint規(guī)律：三、熔點(diǎn)meltingpoint

規(guī)律：隨分子量的增加，由氣態(tài)—液態(tài)—固態(tài)C數(shù)增加，沸點(diǎn)b.p.升高；B.正烷烴b.p＞支鏈烷烴（同碳數(shù)）C數(shù)增加，熔點(diǎn)m.p.升高；B.偶數(shù)烷烴m.p＞奇數(shù)烷烴第38頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

四、相對(duì)密度density

規(guī)律:

C數(shù)增加，相對(duì)密度D升高五、溶解度solubility

規(guī)律:難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，尤其是烴類(lèi)。相似相溶第39頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第六節(jié)

烷烴的化學(xué)性質(zhì)

一、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定

原因：（1）C—C、C—H

σ鍵的鍵能大，不易破裂；

化學(xué)鍵

C—C

C—H

鍵能

KJ/mol

345.6

415.3

（2）C—C鍵矩為0，C—H鍵矩很小，電子云分布均勻，為非極性分子；（3）鍵的斷裂：均裂

第40頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、氧化Oxidation（自由基反應(yīng)）

1、燃燒

用途：用作燃料（重要能源之一）當(dāng)CH4∶O2（空氣）=1∶2（10）瓦斯爆炸

第41頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、控制氧化

R：C20～C30

代替動(dòng)植物油脂制造肥皂

生產(chǎn)各種含氧衍生物：醇、醛、酸等

第42頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、熱裂Pyrolysis（自由基反應(yīng)）

1、熱裂：在高溫及無(wú)氧條件下發(fā)生鍵斷裂的分解反應(yīng)。

生產(chǎn)燃料和化工原料

2、催化熱裂：應(yīng)用催化劑的熱裂反應(yīng)稱(chēng)催化熱裂反應(yīng)生產(chǎn)高辛烷值汽油，提高汽油利用率.

第43頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月四、鹵代Helogenation（自由基反應(yīng)）

1、甲烷的氯代

用途：1）生產(chǎn)氯代甲烷混合溶劑；

2）控制條件，制備一氯甲烷。第44頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、甲烷的鹵代

鹵素的活性：F2>Cl2>Br2>I2

思考：1）為什么鹵代反應(yīng)不加控制則可得到混合產(chǎn)物？2）反應(yīng)體系中，有一氯甲烷、未反應(yīng)完的甲烷，如何分離？

第45頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

3、C3以上烷烴的鹵代

第46頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月從反應(yīng)式中可看到：

①同一化合物中，不同的氫原子被鹵代的產(chǎn)率不同；

②同一化合物中，同一氫原子，不同的鹵素，氫被鹵代的產(chǎn)率不同。說(shuō)明：

（1）氫原子的鹵代反應(yīng)活性：

每個(gè)氫原子的反應(yīng)幾率=產(chǎn)率/H的個(gè)數(shù)第47頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月氯代反應(yīng)中氫原子的反應(yīng)活性：

1°H：43/6≈7

64/9≈7

2°H：57/2=28.5

3°H：36/1=36

氯代：3°H∶2°H∶1°H=5∶4∶1

溴代：3°H∶2°H∶1°H=1600∶82∶1（2）根據(jù)反應(yīng)活性，推測(cè)異構(gòu)體的產(chǎn)率思考：為什么H原子的鹵代反應(yīng)活性順序?yàn)椋?°>2°>1°？

第48頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第七節(jié)

烷烴鹵代反應(yīng)歷程

ReactionMechanism

反應(yīng)歷程（或反應(yīng)機(jī)理）：化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過(guò)程。研究?jī)?nèi)容：

①反應(yīng)步驟；

②反應(yīng)中心；

③價(jià)鍵變化；

④影響因素；研究思路：

第49頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、甲烷的鹵代歷程

1、甲烷和氯氣反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)：

第50頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)，提出如下機(jī)理：

鏈引發(fā)（chaininitiation）：

鏈傳遞（chainpropagation）：

第51頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月鏈終止（chaintermination）：

思考：

為什么烷烴鹵代反應(yīng)易得到多鹵代物？

第52頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、鹵素對(duì)甲烷的相對(duì)反應(yīng)活性

鹵素的相對(duì)反應(yīng)活性為：氟>氯>溴>碘反應(yīng)活性的解釋?zhuān)?、反應(yīng)熱（Reactionenthalpy

△HR）解釋△HR=（435.1+242.5）-（351.4+431）

=-104.8KJ/mol（放熱）

反應(yīng)熱：一般來(lái)說(shuō)，放熱反應(yīng)較易進(jìn)行，而吸熱反應(yīng)較難進(jìn)行。

表：甲烷鹵代的反應(yīng)熱

第53頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、活化能（Activationenergy)

活化能：為使反應(yīng)發(fā)生而必須提供的最低能量。

活化能越低，反應(yīng)越易發(fā)生?；罨蹺FEClEBrEIKJ/mol

4.216.775.2137.9鹵素對(duì)烷烴的相對(duì)取代反應(yīng)活性：

F2＞Cl2＞Br2＞I2第54頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、氫原子反應(yīng)活性與自由基的穩(wěn)定性

1、氫原子的反應(yīng)活性

氫原子的反應(yīng)活性順序?yàn)椋?°>2°>1°2、自由基的穩(wěn)定性

結(jié)構(gòu)：

甲烷

CH4

甲基自由基

CH3·

CSP3雜化

CSP2雜化

第55頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月解離能：

同一類(lèi)型的鍵（如C—H）發(fā)生均裂時(shí)，鍵的離解能愈小，則自由基愈容易生成，生成的自由基也較穩(wěn)定。

自由基自由基類(lèi)型1°

1°

1°

2°

3°

C—H解離能KJ/mol

435.1410410397.5

380.7

第56頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月自由基的穩(wěn)定性順序?yàn)椋?°>2°>1°>CH3·

氫原子的反應(yīng)活性為：3°>2°>1°鹵代反應(yīng)的決速步驟：生成烷基自由基第57頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第八節(jié)

過(guò)渡態(tài)理論

一、反應(yīng)進(jìn)程的過(guò)渡態(tài)與能量變化1、反應(yīng)進(jìn)程與過(guò)渡態(tài)（Transition

state）

第58頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、能量變化曲線(xiàn)圖—表示反應(yīng)進(jìn)程的能量變化

（1）一步反應(yīng)

a：反應(yīng)物位能（峰谷）

b：過(guò)渡態(tài)位能（峰頂）c：產(chǎn)物位能

（峰谷）E：活化能E′：逆反應(yīng)的活化能

△H：反應(yīng)熱

思考：1）上圖表示的反應(yīng)是放熱還是吸熱？第59頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）多步驟反應(yīng)

第60頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、甲烷氯代反應(yīng)的能量變化

鏈增長(zhǎng)：

反應(yīng)

E

KJ/mol

△H

KJ/mol

Ⅰ16.74.1Ⅱ4.2-109第61頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第62頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月鏈終止：

第63頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、過(guò)渡態(tài)與中間體、反應(yīng)熱與活化能

過(guò)渡態(tài)中間體反應(yīng)的中間狀態(tài)反應(yīng)中產(chǎn)生的活潑質(zhì)點(diǎn)未被測(cè)出可測(cè)出（穩(wěn)定的中間體則可分離）位能的最高點(diǎn)（峰頂）位能低于過(guò)渡態(tài)、高于產(chǎn)物第64頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月活化能

反應(yīng)熱

T.S與反應(yīng)物內(nèi)能差

反應(yīng)物與生成物的內(nèi)能差

反應(yīng)發(fā)生所需的最低能量

反應(yīng)放出或吸收的能量

E>0（實(shí)驗(yàn)測(cè)定）

通過(guò)鍵能計(jì)算，也可實(shí)驗(yàn)測(cè)定

△H>0

吸熱；△H<0

放熱

決定反應(yīng)速度

不能決定反應(yīng)速度

第65頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第九節(jié)

甲烷與天然氣天然氣和液化天然氣1.天然氣成分：甲烷（主要）、乙烷、丙烷等烴類(lèi)化合物，少量氮?dú)狻⒀鯕?、二氧化?/p>

存量（我國(guó)）：常規(guī)可采資源量16.1×1012m3

非常規(guī)可采資源量27～115×1012m3

用途：燃料、化工原料為減少污染，提高城市環(huán)境質(zhì)量，日本政府正在制訂相關(guān)政策和措施，大力推廣使用天然氣的汽車(chē)，力爭(zhēng)到2010年將天然氣汽車(chē)的實(shí)際數(shù)量從目前的4500多輛提高到100萬(wàn)輛。

第66頁(yè)，課件共70頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月中國(guó)天然氣存在的主要問(wèn)題

1．天然氣儲(chǔ)量不多。天然氣年產(chǎn)量?jī)H400多億M3左右，在中國(guó)能源生產(chǎn)中的比例不足5%，與世界相比具有很大的差距。據(jù)有關(guān)資料顯示，中國(guó)天然氣儲(chǔ)量在世界天然氣總量中不足3%。

2．天然氣勘探開(kāi)發(fā)難度較大?，F(xiàn)已探明天然氣地質(zhì)儲(chǔ)量3.4萬(wàn)億m3，盡快將這些儲(chǔ)量開(kāi)發(fā)利用，對(duì)促進(jìn)國(guó)民經(jīng)濟(jì)發(fā)展有非常重要的作用。但中國(guó)的這些儲(chǔ)量大多分布中國(guó)西部的老、少、邊、窮地區(qū)，地表?xiàng)l件多為沙漠、黃土塬、山地，地理環(huán)境惡劣。多數(shù)勘探對(duì)象低孔、低滲、埋藏深、儲(chǔ)層復(fù)雜、高溫高壓，且遠(yuǎn)離消費(fèi)市場(chǎng)，開(kāi)發(fā)利用這些儲(chǔ)量還存在許多技術(shù)難題。譬如中國(guó)的鄂爾多斯盆地的蘇里格大氣田，探明地質(zhì)儲(chǔ)量近6000億M3，但在產(chǎn)能建設(shè)上存在許多技術(shù)難題，它是大面積、低孔、低滲的巖性氣田，這是中國(guó)開(kāi)發(fā)利用從沒(méi)遇到過(guò)的氣田，涉及到鉆井工藝、儲(chǔ)層改造工藝等技術(shù)難題，而類(lèi)似的氣田還有許多。又如四川盆地的氣田主要屬于碳酸鹽巖的裂隙和次生孔隙氣田，它們的不均質(zhì)性很強(qiáng)，開(kāi)發(fā)和穩(wěn)產(chǎn)難度相當(dāng)大。

3．天然氣市場(chǎng)還較為滯后。主要表現(xiàn)在中國(guó)天然氣市場(chǎng)實(shí)際需求量小于天然氣管道設(shè)計(jì)輸送能力。從中國(guó)目前形成的區(qū)域性天然氣市場(chǎng)來(lái)看，油氣田供氣能力大于天然氣市場(chǎng)的實(shí)際需求量。天然氣生產(chǎn)單位生產(chǎn)的天然氣除了滿(mǎn)足本單位和目前僅有的少量天然氣用戶(hù)外，其他大部分天然氣幾乎被放空燒盡。總體來(lái)說(shuō)，終端用戶(hù)對(duì)天然氣的價(jià)格承受能力還差，天然氣作為一種替代能源與其他能源特別是煤和水電在價(jià)格上還缺乏競(jìng)爭(zhēng)力，價(jià)格偏高。如果天然氣價(jià)格較高，用戶(hù)就會(huì)選擇使用煤和水電來(lái)替代，這樣天然氣用戶(hù)就會(huì)減少。其主要原因是：中國(guó)絕大多數(shù)天然氣田產(chǎn)層薄、含氣豐度低、埋藏深及其自然環(huán)境惡劣，決定了天然氣勘探開(kāi)發(fā)投入的成本較高。天然氣資源主要分布在中西部地區(qū)，遠(yuǎn)離東部經(jīng)濟(jì)發(fā)達(dá)主要消費(fèi)市場(chǎng)