專題05芳香燃

型梳

A題型01苯的分子結(jié)構(gòu)與空間結(jié)構(gòu)

A題型02苯的性質(zhì)

A題型03苯的同系物結(jié)構(gòu)與命名

A題型04苯的同系物的性質(zhì)

A題型05苯的同系物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的方法

A題型06有機(jī)物分子中原子共線與共面的判斷

舉一反三

A題型01苯的分子結(jié)構(gòu)與空間結(jié)構(gòu)

?:?知識(shí)積累

1.苯的分子結(jié)構(gòu)

苯的分子式：,最簡(jiǎn)式：,結(jié)構(gòu)式：,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

2.苯分子的空間結(jié)構(gòu)

(1)苯的空間結(jié)構(gòu)是,六個(gè)碳原子均采取雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成鍵，

鍵角均為120。；碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，介于單鍵和雙鍵之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成

的平面，相互平行重疊形成大兀鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)?！蜴I和大兀鍵如圖所示：

。鍵大n鍵

(2)苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以從以下幾個(gè)方面證明：

①結(jié)構(gòu)上：苯分子中六個(gè)碳碳鍵均,六元碳環(huán)呈_____；

②性質(zhì)上：苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng)，如苯不能使酸性KMnCU溶液等；

clci

③二氯代苯的結(jié)構(gòu)：若為單雙鍵交替應(yīng)有一種結(jié)構(gòu)(OU-rC1和rr),而鄰二氯苯只有—種結(jié)構(gòu)。

【典例1】苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，不能作為其證據(jù)的事實(shí)是

A.苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等

B.苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)

D.苯和足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷

【變式11】下列關(guān)于苯的敘述正確的是

A.苯分子的碳原子在同一平面，氫原子不在同一平面

B.苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為，但沒有碳碳雙鍵

C.苯若不能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，則苯是飽和燃

D.苯分子中既含有碳碳單鍵又含有碳碳雙鍵

【變式12】關(guān)于苯的下列說(shuō)法正確的是

A.苯的分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)跟烷煌相似

B.表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯煌相同

C.苯的分子式是C6H6,分子中的碳原子遠(yuǎn)沒有飽和，因此能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵

【變式13】下列關(guān)于苯的敘述正確的是

A.苯的分子式是C6H6,它不能使酸性KMnCU溶液褪色，所以苯屬于飽和燃

B.從苯的凱庫(kù)勒式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯燃

C.在加熱條件下，苯與液澳發(fā)生反應(yīng)生成澳苯

D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，鍵長(zhǎng)相等

A題型02苯的性質(zhì)

|知識(shí)積累

|1.苯的物理性質(zhì)

______色，有氣味的液體，溶于水，密度比水,熔沸點(diǎn),有毒。

2.化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)：燃燒時(shí)火焰,有煙，反應(yīng)方程式：.

(2)取代反應(yīng)

①鹵代反應(yīng)：苯與液澳在FeBr3催化條件下的反應(yīng)：

O+Br2-^,。

產(chǎn)物f(名稱為):_____色液體，有氣味，溶于水，密度比水的

②硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸在濃硫酸催化條件下的反應(yīng)：

-H2so.

+HO—NO50-60℃。

02

f^^jl-N0z

(名稱為)：_____色液體，有苦杏仁氣味，溶于水，密度比水的o

③磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸在70~80。。發(fā)生反應(yīng)生成苯磺酸：

C△

+HO—SO3H^^_______________________o

(3)加成反應(yīng)

苯與此在以Pt、Ni為催化劑并加熱的情況下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷：

C催化劑

+3H2—s—>___________o

【典例2】已知苯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列敘述正確的是

H''U-

彼UNO、履

A.反應(yīng)①生成的澳苯是苯的同系物

B.反應(yīng)②不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層

C.反應(yīng)③為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種燒的衍生物

D.反應(yīng)④能發(fā)生，證明苯是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)

【變式21】下列關(guān)于苯的說(shuō)法不正確的是

A,苯不能燃燒B.苯密度小于水

C.苯不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色D.一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

【變式22】下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是

A.苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體

B.常溫下苯是不溶于水且密度小于水的液體

C.苯在一定條件下能與澳發(fā)生取代反應(yīng)

D.苯不含真正的雙鍵，故不能發(fā)生加成反應(yīng)

【變式23］圖1是實(shí)驗(yàn)室合成澳苯并檢驗(yàn)其部分生成物的裝置(夾持裝置已略去)，下列說(shuō)法正確的是

NaOH溶液

CXI

mi

A.可以用CCI4萃取除去澳苯中混有的澳

B.裝置B中的液體逐漸變?yōu)槌燃t色，是因?yàn)榘呐c苯發(fā)生氧化還原反應(yīng)

C.裝置E具有防倒吸的作用，不可以用圖2所示裝置代替

D.裝置C中石蕊試液慢慢變紅，裝置D中產(chǎn)生淺黃色沉淀

A題型03苯的同系物結(jié)構(gòu)與命名

?:?知識(shí)積累

1.苯的同系物

(1)定義：苯環(huán)上的氫原子被取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是。

(2)通式：o

2.苯的同系物的命名

(1)習(xí)慣命名法

以苯為母體，將苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。如《＞騏稱為,O^cHzCHs

稱為。當(dāng)苯分子中有兩個(gè)氫原子被取代后，取代基的位置可分別用鄰、間、對(duì)來(lái)表示。

(2)系統(tǒng)命名法

將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，把某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。

習(xí)慣命名法分別為：①②③

系統(tǒng)命名法分別為：①②③

【典例3】下列物質(zhì)屬于芳香燒，且是苯的同系物的是

A.①②③④B.①③⑥C.①②⑥D(zhuǎn).①②③⑥

【變式31］下列說(shuō)法中，正確的是

A.苯的同系物的分子通式是CnH2n6（吟6）

B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的煌類化合物

C.在苯的同系物分子中存在大兀鍵，每個(gè)碳原子均采取sp2雜化

D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸、酸性高鋸酸鉀溶液等發(fā)生反應(yīng)

【變式32】下列苯的同系物的名稱不正確的是

A.CH-\Y-CH對(duì)二甲苯B.

33CH2cH3乙苯

C%

C.CH31,2,3三甲苯D.1,3,4三甲苯

CH3

【變式33】下列物質(zhì)屬于芳香燒，但不是苯的同系物的是

A題型04苯的同系物的性質(zhì)

。知識(shí)積累

1.苯的同系物的物理性質(zhì)

苯的同系物為色液體，溶于水，溶于有機(jī)溶劑，密度比水的。

2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）

（1）氧化反應(yīng)

①甲苯能使酸性KMnCU溶液，這是由于被酸性KMnCU溶液氧化成COOH的結(jié)果。

【特別提醒】并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如C^C?H3）3,由于與苯環(huán)直

接相連的碳原子上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnCM溶液褪色。

②燃燒

3^3占燃

燃燒的通式為。任“6+等3^/ZCO2+(H3)H2O?

(2)取代反應(yīng)

甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程

式為(注意取代甲基的和)：

rVcH3。

\_/+3H0—N02△__________________o

(3)加成反應(yīng)

在一定條件下甲苯與Hz發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為：

CH3

催化劑，

+3H-△,

62

【典例4］如圖是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出)，有關(guān)敘述正確的是

A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是C1CH3

B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙

C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是50?60°C

D.反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)

【變式41】下列5種物質(zhì)：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙煥；既能使酸性高錦酸鉀溶液褪色又

能與澳水反應(yīng)褪色的是

A.只有⑤B.④⑤C.③④⑤D.全部

【變式42］要鑒別1己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是

A.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱

B.點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色

C.先加足量濱水，然后再加入酸性高鎰酸鉀溶液

D.先加足量的酸性高銃酸鉀溶液，然后再加入澳水

【變式43】下列是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出），有關(guān)敘述正確的是

A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是CIT^>CH3

B.完全燃燒時(shí)，反應(yīng)②的耗氧量比等質(zhì)量的苯多

C.反應(yīng)③體現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈性質(zhì)的影響，使其活性增強(qiáng)

D.反應(yīng)④為加成反應(yīng)，生成物的一氯代物的種類是4種

A題型05苯的同系物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的方法

?:?知識(shí)積累

1.等效氫法：分子中完全對(duì)稱的氫原子稱為“等效氫”原子，判斷一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目

關(guān)鍵是要找出“等效氫”原子的數(shù)目，如c此。苯的同系物的一澳代物種數(shù)的判斷。

煌基上一澳苯環(huán)上的一澳

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一澳代物

代物代物

乙苯C2cH3235

鄰二甲苯123

CH3

間二甲苯d^LcH3134

CH3

對(duì)二甲苯112

CH3

2.“定一移一”法

（1）苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基時(shí)，可固定一個(gè)，移動(dòng)另一個(gè)，從而得出鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體。

（2）苯環(huán)上連有三個(gè)取代基時(shí)，可先固定兩個(gè)取代基，得到幾種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)取代基，從

①

②Ct常

而確定同分異構(gòu)體的種數(shù)。如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)共6種，分別為口3（2種）、

CH3

（3種）、7（1種）（①、②、③表示氯原子的位置）。

【典例5】某苯的同系物分子式為C11H16,經(jīng)分析分子中除苯環(huán)結(jié)構(gòu)外，不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，還有兩個(gè)

-CH3,兩個(gè)一CH2一和一個(gè)_；H—，它可能的結(jié)構(gòu)數(shù)目是

A.4B.5C.6D.7

酸處M11O4

【變式51］已知-逢邀一＞^^-COOH（RPR?為氫原子或烷基）。有機(jī)化合物

R2

M（C4H9河被酸性KMnC）4溶液氧化為COOH,則符合條件的有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)

共有

A.2種B.3種C.4種D.5種

【變式52］某煌的分子式為CuHi6,它不能因化學(xué)反應(yīng)而使濱水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，且被氧

化成鄰苯二甲酸，符合上述條件的燃有（不考慮立體異構(gòu)）

A.3種B.4種C.5種D.6種

【變式53】不考慮立體異構(gòu)時(shí)，分子式為C9H⑵且屬于芳香燃的有機(jī)物共有

A.7種B.8種C.9種D.10種

A題型06有機(jī)物分子中原子共線與共面的判斷

|。知識(shí)積累

11.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基本模型

（1）四面體形：甲烷（CH）分子為正四面體結(jié)構(gòu)，分子中有且只有3個(gè)原子共面。除H原子外，碳原子還1

|能與其他類型的4個(gè)原子以共價(jià)單鍵相連組成四面體結(jié)構(gòu)。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，

I則整個(gè)分子中所有原子不能共面。

（2）平面形：

①乙烯（CH2=CHJ分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角約為120°。若某有機(jī)物|

I分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則至少有6個(gè)原子共面。

②苯(&/)分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120。。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中

出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則至少有12個(gè)原子共面。

O

II

③甲醛(H—C—H)分子為平面三角形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子在同一平面內(nèi)。

(3)直線形：

①乙快(H—C三C—H)分子為直線型結(jié)構(gòu)，分子中4個(gè)原子一定在同一條直線上。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中

只要出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。

②HCN分子為直線型結(jié)構(gòu)，分子中3個(gè)原子在同一條直線上。

③苯環(huán)上處于對(duì)角位置的4個(gè)原子共直線。

2.分析方法

(1)對(duì)照3個(gè)基本模型定共線、共面原子數(shù)目

需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條