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1、糖 類Saccharide,碳水化合物Carbohydrate,單糖 (monosaccharide) 雙糖 (disaccharide) 寡糖 (oligosaccharide) 多糖,不能水解,水解可產(chǎn)生2分子單糖,水解產(chǎn)生10個分子以上的單糖,水解可產(chǎn)生310分子單糖,(polysaccharide),(一)單糖(monosaccharide): 1葡萄糖(glucose) 2果糖(fructose) 3. 半乳糖(galactose) 4甘露糖(mannose)等其它單糖,(二)雙糖(disaccharide): 1蔗糖(sucrose): 2乳糖(lactose): 3麥芽糖(mal

2、tose): 4海藻糖(trehalose):,(四)多糖(polysaccharide) 10個以上單糖組成的大分子的糖為多糖, 1糖元(glycogen) 2淀粉(starch) (1)直鏈淀粉(amylose): (2)支鏈淀粉(amilopectin): (3)改性淀粉(modified starch) : (4)抗性淀粉(resist starch) :,第一節(jié) 單 糖,醛糖,酮糖,一、單糖的開鏈結構及構型 二、單糖的環(huán)狀結構 三、單糖的化學性質,第一節(jié) 單 糖,葡萄糖 Glucose,C6H12O6,D-葡萄糖,己醛糖 C6H12O6,對映異構體數(shù)目 24=16個,D-葡萄糖,Fi

3、scher式,-D-吡喃葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖,端基異構體,anomer,Haworth式,* 變旋現(xiàn)象的啟示:,從乙醇水溶液中結晶得到的D葡萄糖=+113o 從吡啶溶液中結晶的D葡萄糖=19o,將二者分別溶于水,它們水溶液的比旋光度都會發(fā)生改變,而且都變?yōu)?2o 后不再改變,這叫變旋現(xiàn)象。,變旋現(xiàn)象是由直鏈的醛式結構與半縮醛的環(huán)狀互變而引起的,- D-吡喃葡萄糖,- D-吡喃葡萄糖,D-葡萄糖,D=+18.7,D=+112,64%,36%,達到平衡時溶液的D=+52.7,0.02%,比旋光度自行變化的現(xiàn)象叫做變旋光現(xiàn)象,吡喃糖的構象,- D-吡喃葡萄糖,- D-吡喃葡萄糖,果糖 Fruct

4、ose,D-果糖,-D-呋喃果糖,-D-呋喃果糖,半乳糖 Galactose,D-半乳糖,D-吡喃半乳糖,核糖 Ribose,D-核糖,D-呋喃核糖,脫氧核糖 Deoxyribose,D-脫氧核糖,記憶口訣,葡萄3 左有一羥 半乳3, 4偏左方 核羥盡右2-脫氧 似葡2 酮是果糖,(一)成苷反應,-D-吡喃葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖甲苷 -D-甲基吡喃葡萄糖苷,糖苷的組成: 糖部分O非糖部分,氧苷鍵,D-果糖,烯二醇,D-葡萄糖,D-甘露糖,(二)在堿性條件下的反應,1. 堿性弱氧化劑(Tollens、Benedict、Fehling試劑),Tollens試劑,(Fehling試劑或 Bened

5、ict試劑),Ag,Cu2O (磚紅色),(三)氧化反應,單糖,還原糖,單糖,Tollens試劑: 銀氨溶液 Ag(NH3)2OH Benedict試劑: Cu2+ + 檸檬酸鈉 Fehling試劑: Cu2+ + 酒石酸鈉,2.與溴水的反應,D-葡萄糖,D-葡萄糖酸,(三)氧化反應,D-葡萄糖,D-葡萄糖二酸,(三)氧化反應,3. 與稀硝酸反應,D-葡萄糖,酶,D-葡萄糖醛酸,磷酸變位酶,(四)成酯反應單糖的磷酸酯,(五)還原反應,(接下頁),(六)成脎反應,糖 脎,第二節(jié) 雙 糖,H+或酶,麥芽糖 乳糖 蔗糖,D-葡萄糖 D-葡萄糖,D-半乳糖 D-葡萄糖,D-葡萄糖 D-果糖,麥芽糖 m

6、altose,-1,4-苷鍵,1 4,乳糖 lactose,-1,4-苷鍵,1 4,蔗糖 sucrose,-1,2苷鍵,1 2,第三節(jié) 多 糖,淀粉(starch) 糖原(glycogen) 纖維素(cellulose),直鏈淀粉,支鏈淀粉,1030%,7090%,糖淀粉 直鏈淀粉,-1,4-苷鍵,膠淀粉 支鏈淀粉,-1,4-苷鍵,-1,6-苷鍵,結構單位 苷鍵 與碘作用 直鏈淀粉 D-葡萄糖 -1,4 深蘭色 支鏈淀粉 D-葡萄糖 -1,4 紫紅色 -1,6 糖元 D-葡萄糖 -1,4 棕紅色 -1,6 纖維素 D-葡萄糖 -1,4 不顯色,血型物質中的糖,N-乙酰氨基-D-葡萄糖D-半乳糖L-巖藻糖,血型物質中的寡糖,-1,4,-1,2,-1,3,X,A型 X = N-乙酰氨基-D-半乳糖,B型 X = D-半乳糖,AB型 X兼有N-乙酰氨基-D-半乳糖和D-半乳糖,O型 X = 0,用簡便的化學方法鑒別下列糖類,脫水反應,戊醛糖,-呋喃甲醛 (糠

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