1、第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料苯,第三章 有機化合物,教學目的 1、使學生了解苯的組成和結構特征 2、使學生了解苯的物理、化學性質 3、使學生掌握掌握苯的溴代、硝化反應。 教學重難點 苯分子的結構與苯的化學性質的關系,苯,十九世紀30年代，歐洲經歷 空前的技術革命，已經陸續(xù)用煤 氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。煤 焦油造成嚴重污染，要想變廢為 寶，必須對煤焦油進行分離提純。 煤焦油焦臭黑粘，化學家們忍受燒烤熏蒸，辛勤工作在爐前塔旁。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學會報告，發(fā)現一種新的碳氫化合物。日拉爾等化學家測定該烴分子式是C6H6,這種烴就是苯。,法拉第,演示觀察苯的色態(tài)、苯的水溶

2、性，用一根粉筆蘸取上層液體，點燃。歸納其物理性質。,（一）苯的物理性質 （色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）,1.無色，有特殊芳香氣味的液體 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶于有機溶劑 4.熔點（5.5）, 沸點（80.1）低 5.易揮發(fā)（密封保存） 6.苯蒸氣有毒,二、苯,冷卻可形成無色晶體。苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。,設問苯的分子式為C6H6， 那么苯是否屬于烴?屬于飽和烴還是不飽和烴?,小結苯分子和飽和鏈烴相比,缺少許多氫原子,屬于不飽和烴。,討論既然苯屬于不飽和烴，那么苯分子中是否含有C=C或CC ？如何用實驗來驗證？,演示實驗苯和KMnO4、溴水的反應。,紫紅色

3、 不褪,上層橙黃色,下層幾乎無色,苯的結構探究,分子式,C6H6,不能使KMnO4(H+)褪色、不與Br2水反應,C6H6分子穩(wěn)定，且無C=C,(不飽和),結構簡式,苯的結構探究,結構式,凱庫勒式,(二)苯分子的結構,結構簡式,結構式,1、苯分子的結構特點,（1）平面六邊形結構：所有原子共平面，鍵角1200,（2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。,為了紀念凱庫勒，他所提出的苯的結構式被命名為凱庫勒結構式，現仍被使用。,苯分子中平均化的碳碳間鍵長：1.41010 m 烷烴 C-C 鍵 鍵長：1.54 1010 m 烯烴 C=C 鍵 鍵長: 1.33 1010 m,（3）苯分子

4、中并沒有交替存在的單、雙鍵。,（三）苯的化學性質,（較穩(wěn)定不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色）,1、能燃燒：,現象火焰明亮，拌有濃烈的黑煙。,由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。這就決定了苯應該既具有烷烴的性質，又具有烯烴的性質。,2、取代反應,（1）苯與溴的取代反應,溴苯是無色、不溶于水、密度比水大的油狀液體。,實驗室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。,演示并觀察,（2）苯的硝化反應,設問濃H2SO4 的作用是什么？,作催化劑、脫水劑,設問如何控制溫度在550C600C，并使反應物受熱均勻？,濃H2SO4 的作用是:,加熱方式：,水浴加熱。（優(yōu)點是便于控溫，且能使反應物受熱均勻）,

5、裝置：,設問裝置中的長導管的作用是什么？,導氣兼冷凝回流的作用,長導管的作用：,設問往反應容器中加反應物和催化劑時，順序應如何？,硝基苯:無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。有毒。,設問NO2、NO2、NO2有何區(qū)別？,小結 NO2是一種具體的物質，可以獨立存在； NO2是亞硝酸根原子團，帶一個單位負電荷；NO2是一個中性的原子團，不帶電，但不能獨立存在。,3、加成反應（與H2、Cl2等）,較難進行加成反應,3能取代,總結苯的化學性質：,1穩(wěn)定，難被KMnO4（H+）氧化；,2可燃；,4難加成,對比與歸納,純溴,溴水,純溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,無反應,現象

6、,結論,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯環(huán)難被KMnO4氧化,焰色淺，無煙,焰色亮，有煙,焰色亮，濃煙,C%低,C%較高,C%高,練習1可用分液漏斗分離的一組混合物是 A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水 D.硝基苯和水,C D,練習2將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（ ） 氯水 苯 l4 . KI E.己烯 乙醇,B E,練習3下列區(qū)別苯和己烯的實驗方法和判斷，都正確的是（ ）,A分別點燃，無黑煙生成的是苯。B分別加水振蕩，能與水起加成反應生成醇而溶解的是己烯。C分別加溴水振蕩，靜置后溶液褪色的是己烯。D分別加

7、入酸性KMnO4溶液，振蕩，靜置后水層紫色消失的是己烯。,CD,是,苯環(huán)的碳碳鍵完全相等。,苯的鄰二氯代物只有一種,練習4,溶液分層；上層顯橙色，下層近無色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),練習5,練習6苯的二溴代物有三種，則四溴代物有（ ） A.1種 B.2種 C.3種 D.4種,C,練習7 燃燒1L丙烯和苯蒸汽的混合氣體，生成同狀況下6L的水蒸氣，則兩種氣體在混合氣中的質量比為（ ） A、 1：2 B、 2：3 C、 6：1 D、 任意比,D,小結本節(jié)課我們通過觀察分析認識了苯的物理性質，了解了苯的組成和結構特征，苯分子中碳碳原子結合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，能像烷烴那