1、PAGE PAGE 55專題19 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）12020新課標(biāo)有機(jī)堿，例如二甲基胺（）、苯胺（），吡啶（）等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：已知如下信息：苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為_。（3）C中所含官能團(tuán)的名稱為_。（4）由C生成D的反應(yīng)類型為_。（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為_。（6）E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6221的有_種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為_。【答案】（1）三氯乙烯（2）（3）碳碳雙

2、鍵、氯原子（4）取代反應(yīng)（5）（6）6【解析】【分析】由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息的反應(yīng)生成B，則B為；B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為；C與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D最后與E發(fā)生信息的反應(yīng)生成F?！驹斀狻浚?）由題中信息可知，A的分子式為C2HCl3，其結(jié)構(gòu)簡式為ClHC=CCl2，其化學(xué)名稱為三氯乙烯。（2） B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C（），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOH+KCl+H2O。（3）由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和氯原子。（4） C（）與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D，D與E發(fā)生信息的反應(yīng)生成F，由F的分子結(jié)構(gòu)可知

3、，C的分子中的兩個(gè)氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（5） 由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。（6） 已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E（）的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6221的有、，共6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為?！军c(diǎn)睛】本題的同分異構(gòu)體的書寫是難點(diǎn)，要根據(jù)題中“苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體”才能找齊符合條件的同分異構(gòu)體。22020新課標(biāo)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中-生育酚（化合物E）

4、含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。（5）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_個(gè)（不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào)）。()含有兩個(gè)甲基；()含有酮羰基（但不含C=C=O）；()不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。（a）4（b）6（c）8（d）10其中，含有手性碳（注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳）的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_?！敬鸢浮浚?）3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）（2）（3）（4）加成反應(yīng)（5）（6）

5、c【解析】【分析】結(jié)合“已知信息a”和B的分子式可知B為；結(jié)合“已知信息b”和C的分子式可知C為；結(jié)合“已知信息c”和D的分子式可知D為，據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）A為，化學(xué)名稱3-甲基苯酚（或間甲基苯酚），故答案為：3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）；（2）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）反應(yīng)為加成反應(yīng)，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案為：加成反應(yīng)；（5）反應(yīng)為中的碳碳三鍵和H2按1:1加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；（6）C為，有2個(gè)不飽和度，含酮羰基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)酮羰基，外加2個(gè)甲基，

6、符合條件的有8種，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的為CH2=CHCH(CH3)COCH3()，故答案為：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。32020新課標(biāo)苯基環(huán)丁烯酮（ PCBO）是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生4+2環(huán)加成反應(yīng)，合成了

7、具有生物活性的多官能團(tuán)化合物（E），部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為_；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱_；E中手性碳（注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳）的個(gè)數(shù)為_。（5）M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為_。（6）對(duì)于，選用不同的取代基R，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的4+

8、2反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R對(duì)產(chǎn)率的影響見下表：RCH3C2H5CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因_?！敬鸢浮浚?）2羥基苯甲醛（水楊醛）（2）（3）乙醇、濃硫酸/加熱 （4）羥基、酯基 2（5）（6）隨著R體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R體積增大，位阻增大【解析】【分析】根據(jù)合成路線分析可知，A()與CH3CHO在NaOH的水溶液中發(fā)生已知反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，D再反應(yīng)得到E()，據(jù)此分析解答問題?！驹斀狻浚?）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)，

9、故答案為：2-羥基苯甲醛(或水楊醛)；（2）根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）C與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，即所用試劑為乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件為加熱；在該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，根據(jù)副產(chǎn)物的分子式可知，C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，故答案為：乙醇、濃硫酸/加熱；（4）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基，E中手性碳原子共有位置為的2個(gè)手性碳，故答案為：羥基、酯基；2；（5）M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個(gè)羧基(COOH)，又M與酸性高錳酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸，則

10、M分子苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，則M的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R體積的增大，產(chǎn)物的產(chǎn)率降低，出現(xiàn)此規(guī)律的原因可能是因?yàn)镽體積增大，從而位阻增大，導(dǎo)致產(chǎn)率降低，故答案為：隨著R體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R體積增大，位阻增大。42020天津卷天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。已知：(Z=COOR，COOH等)回答下列問題：（1）A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)： 。（2）在核磁共振氫譜中，化合物B有 組吸收峰。（3）化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）DE的反應(yīng)類型為 。（5）F的分子式為 ，G所含

11、官能團(tuán)的名稱為 。（6）化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為 ，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_(填序號(hào)）。aCHCl3bNaOH溶液c酸性KMnO4溶液d金屬Na（7）以和為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖（無機(jī)試劑和不超過2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）（2）4（3）（4）加成反應(yīng)（5）羰基，酯基（6）1a（7）【解析】【分析】根據(jù)所給信息分析同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)并寫出可能的同分異構(gòu)體；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析有機(jī)物中H原子的化學(xué)環(huán)境；根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)和分子式推斷反應(yīng)前反應(yīng)的結(jié)構(gòu)；根據(jù)已知條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)；根據(jù)題目所給的合成流程和已知條件選擇合適的反應(yīng)

12、路線制備目標(biāo)物質(zhì)?！驹斀狻浚?） A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該同分異構(gòu)體中含有醛基，故可能的結(jié)構(gòu)為、；故答案為：、。（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故在核磁共振氫譜中有4組峰；故答案為：4。（3）根據(jù)有機(jī)物C和有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物C與有機(jī)物X發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物D，則有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：。（4） DE為已知條件的反應(yīng)，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；故答案為：加成反應(yīng)。（5）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，有機(jī)物F的分子式為C13H12O3，有機(jī)物G中含有的官能團(tuán)名稱是酯基、羰基；故答案為：C13H12O3；酯基、羰基。（6）根據(jù)有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物H中含有1個(gè)手

13、性碳原子，為左下角與羥基相鄰的碳原子；有機(jī)物H中含有羥基，可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)；有機(jī)物H中含有碳碳雙鍵，可以與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；有機(jī)物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有機(jī)物H中不含與CHCl3反應(yīng)的基團(tuán)，故不與CHCl3反應(yīng)，故選擇a；故答案為：1；a。（7）利用和反應(yīng)制得，可先將環(huán)己醇脫水得環(huán)己烯，將環(huán)己烯（）與溴發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)制得1,3-環(huán)己二烯（），將1,3-環(huán)己二烯與發(fā)生已知條件的反應(yīng)制得，反應(yīng)的具體流程為：；故答案為：。52020年山東新高考化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：知：. . . Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z=COR,

14、CONHR,COOR等?；卮鹣铝袉栴}：（1）實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為 ，提高A產(chǎn)率的方法是 ；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）CD的反應(yīng)類型為 ；E中含氧官能團(tuán)的名稱為 。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線（其它試劑任選）?！敬鸢浮浚?）及時(shí)蒸出產(chǎn)物（或增大乙酸或乙醇的用量）；（2）取代反應(yīng)；羰基、酰胺基（3）CH3COCH2COOH；（4）【解析】【分析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和已知條件可知R=H、R=CH2H5，故A為CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有機(jī)物B經(jīng)

15、過堿性條件下水解再酸化形成有機(jī)物C（），有機(jī)物C與SOCl2作用通過已知條件生成有機(jī)物D（），有機(jī)物D與鄰氯苯胺反應(yīng)生成有機(jī)物E（），有機(jī)物E經(jīng)已知條件發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機(jī)物F（），據(jù)此分析?！驹斀狻浚?）根據(jù)分析，有機(jī)物A為乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室中用乙醇和乙酸在濃硫酸的催化下制備，反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，若想提高乙酸乙酯的產(chǎn)率需要及時(shí)的將生成物蒸出或增大反應(yīng)的用量；A的某種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的C原子，說明該同分異構(gòu)體是一個(gè)對(duì)稱結(jié)構(gòu)，含有兩條對(duì)稱軸，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為；（2）根據(jù)分析，CD為和SOCl2的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取

16、代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)為，其結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)為羰基、酰胺基；（3）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOH；F的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）以苯胺和H5C2OOCCH2COCl為原料制得目標(biāo)產(chǎn)物，可將苯胺與溴反應(yīng)生成2,4,6三溴苯胺，再將2,4,6三溴苯胺與H5C2OOCCH2COCl反應(yīng)發(fā)生已知條件的取代反應(yīng)，再發(fā)生已知條件的成環(huán)反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為62020江蘇卷化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、 和 。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為 。（3）CD的反應(yīng)類型為 。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

17、能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為11且含苯環(huán)。（5）寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）?！敬鸢浮浚?）醛基（酚）羥基（2）（3）取代反應(yīng)（4）（5） 【解析】【分析】本題從官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析，利用對(duì)比反應(yīng)前后有機(jī)物不同判斷反應(yīng)類型；【詳解】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A中含氧官能團(tuán)有硝基、酚羥基、醛基；（2）對(duì)比A和C的結(jié)構(gòu)簡式，可推出AB：CH3I中的CH3取代酚羥基上的H，即B的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡式，Br原子取代CH2OH

18、中的羥基位置，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（4）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基或肽鍵，水解產(chǎn)物之一是氨基酸，該有機(jī)物中含有“”，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1，且含有苯環(huán)，說明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，綜上所述，符合條件的是；（5）生成,根據(jù)E生成F，應(yīng)是與H2O2發(fā)生反應(yīng)得到，按照DE，應(yīng)由CH3CH2CH2Br與反應(yīng)得到，CH3CH2CHO與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路線是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br?！军c(diǎn)睛】有機(jī)物的推斷和

19、合成中，利用官能團(tuán)的性質(zhì)以及反應(yīng)條件下進(jìn)行分析和推斷，同時(shí)應(yīng)注意利用對(duì)比的方法找出斷鍵和生成鍵的部位，從而確定發(fā)生的反應(yīng)類型。72020浙江7月選考某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知：請(qǐng)回答：（1）下列說法正確的是_。A反應(yīng)的試劑和條件是和光照B化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C反應(yīng)涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D美托拉宗的分子式是（2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式_。（3）寫出的化學(xué)方程式_。（4）設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）_。（5）寫出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種；

20、有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和?！敬鸢浮浚?）BC（2）（3）（4）（5）【解析】【分析】結(jié)合鄰硝基甲苯、C的結(jié)構(gòu)簡式以及B的分子式，可以推測(cè)出A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為，被酸性的高錳酸鉀溶液氧化為D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D分子中含有肽鍵，一定條件下水解生成E，結(jié)合E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式、題給已知可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為?！驹斀狻浚?）A由，與甲基對(duì)位的苯環(huán)上的氫原子被氯原子代替，故反應(yīng)試劑是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化劑，A錯(cuò)誤；B化合物C中含有肽鍵，可以發(fā)生水解，B正確；C結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式和CH3CHO、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式以及已知條件

21、，反應(yīng)涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，C正確；D美托拉宗的分子式為C16H16ClN3O3S，D錯(cuò)誤；答案選BC。（2）由分析知化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，B和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，其反應(yīng)方程式為：+H2O；（4）乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇被氧化為乙酸，在一定條件下被還原為，乙酸與發(fā)生取代反應(yīng)生成，流程圖為；（5）分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種，分子中含有碳氧雙鍵，不含CHO和氮氧鍵，故分子中苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，滿足條件的它們分別為。【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路

22、線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)?？疾閷W(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。82019新課標(biāo) 化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團(tuán)名稱是 。（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳 。（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)

23、構(gòu)簡式 。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))（4）反應(yīng)所需的試劑和條件是 。（5）的反應(yīng)類型是 。（6）寫出F到G的反應(yīng)方程式 。（7）設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線 (無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮浚?）羥基（2）（3）（4）C2H5OH/濃H2SO4、加熱（5）取代反應(yīng)（6） （7）【解析】【分析】有機(jī)物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為羰基，B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到

24、G，據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的官能團(tuán)名稱是羥基。（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中的手性碳原子可表示為。（3）具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中含有醛基，則可能的結(jié)構(gòu)為。（4）反應(yīng)是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。（5）根據(jù)以上分析可知的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（6）F到G的反應(yīng)分兩步完成，方程式依次為：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據(jù)題中反應(yīng)的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據(jù)題中反應(yīng)的信息由合成產(chǎn)品。具體的合成路線圖為：

25、 ，?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)?？疾閷W(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信

26、息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。92019新課標(biāo) 環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問題：（1）A是一種烯烴，化學(xué)名稱為_，C中官能團(tuán)的名稱為_、_。（2）由B生成C的反應(yīng)類型為_。（3）由C生成D的反應(yīng)方程式為_。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式_、_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為321。（

27、6）假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，則G的n值理論上應(yīng)等于_?！敬鸢浮浚?）丙烯 氯原子、羥基（2）加成反應(yīng)（3）（或）（4）（5）（6）8【解析】【分析】根據(jù)D的分子結(jié)構(gòu)可知A為鏈狀結(jié)構(gòu)，故A為CH3CH=CH2；A和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH2=CHCH2Cl，B和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C為 ，C在堿性條件下脫去HCl生成D；由F結(jié)構(gòu)可知苯酚和E發(fā)生信息的反應(yīng)生成F，則E為；D和F聚合生成G，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）根據(jù)以上分析，A為CH3CH=CH2，化學(xué)名稱為丙烯；C為，所含官能團(tuán)的

28、名稱為氯原子、羥基，故答案為：丙烯；氯原子、羥基；（2）B和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，故答案為：加成反應(yīng)；（3）C在堿性條件下脫去HCl生成D，化學(xué)方程式為：，故答案為：；（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為321，說明分子中有3種類型的氫原子，且個(gè)數(shù)比為3：2：1。則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）根據(jù)信息和，每消耗1molD，反應(yīng)生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，生成NaCl和H2O的總物質(zhì)的量為=10mol，由G的結(jié)構(gòu)可知，要生

29、成1 mol單一聚合度的G，需要(n+2)molD，則(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理論上應(yīng)等于8，故答案為：8。102019新課標(biāo)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_。（2）中的官能團(tuán)名稱是_。（3）反應(yīng)的類型為_，W的分子式為_。（4）不同條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響見下表：實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(

30、OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了_和_對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究_等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_。含有苯環(huán)；有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為621；1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。（6）利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線_。（無機(jī)試劑任選）【答案】（1）間苯二酚（1，3-苯二酚）（2）羧基、碳碳雙鍵 （3）取代反應(yīng) C14H12O4（4）不同堿 不同溶劑 不同催化劑（或溫度等）（5）（6）【解析】【分析】首先看到合成路線：由A物質(zhì)經(jīng)反應(yīng)在酚羥基的鄰位上了一個(gè)碘原子，發(fā)生了取代反應(yīng)生成了B物質(zhì)，

31、B物質(zhì)與丙烯酸在催化劑的作用下生成了C物質(zhì)，那C物質(zhì)就是將丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反應(yīng)生成E就是把HI中的H連在了O上，發(fā)生的是取代反應(yīng)；最后Heck反應(yīng)生成W物質(zhì)?！驹斀狻浚?）A物質(zhì)所含官能團(tuán)是兩個(gè)酚羥基，且苯環(huán)上有兩個(gè)是間位的取代基，那物質(zhì)的命名就是間苯二酚或1，3-苯二酚；（2）物質(zhì)中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基（3）D物質(zhì)到E物質(zhì)沒有雙鍵的消失，且在O原子處增加了氫原子，沒有雙鍵參與反應(yīng)所以屬于取代反應(yīng)，W物質(zhì)中可以輕松數(shù)出共有14個(gè)C原子，4個(gè)氧原子，氫原子的個(gè)數(shù)可以通過不飽和度來推斷出，14個(gè)碳的烷應(yīng)該有30個(gè)氫，現(xiàn)在該分子有9個(gè)不飽和度，其中一個(gè)苯環(huán)4個(gè)，一個(gè)

32、雙鍵1個(gè)，一個(gè)不飽和度少2個(gè)氫，所以30-92=12，因此有12個(gè)氫原子，即分子式為C14H12O4。（4）可以從表格中尋找溶劑一樣的實(shí)驗(yàn)、堿一樣的實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)得出：實(shí)驗(yàn)1，2，3探究了不同堿對(duì)反應(yīng)的影響；實(shí)驗(yàn)4，5，6探究了不同溶劑對(duì)反應(yīng)的影響，最后只剩下不同催化劑對(duì)實(shí)驗(yàn)的影響。（5）D的分子式為：C8H9O2I，要求含苯環(huán)，那支鏈最多含兩個(gè)C，且1molX與足量Na反應(yīng)可生成2g氫氣，那就證明有兩個(gè)酚羥基或醇羥基，又有三種不同環(huán)境的氫6:2:1，那一定是有兩個(gè)甲基和兩個(gè)酚羥基，因?yàn)榇剂u基沒有6個(gè)相同環(huán)境的氫，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。（6）由題意中的Heck反應(yīng)可知需要一個(gè)反應(yīng)物中含雙建，

33、一個(gè)反應(yīng)物中含I；從苯出發(fā)可以經(jīng)過溴乙烷和溴化鐵的反應(yīng)制得乙苯，乙苯在乙基上通過烷烴的取代反應(yīng)引入氯原子，鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生雙鍵，得到苯乙烯；可以仿照反應(yīng)通過相同條件在苯環(huán)上引入一個(gè)碘原子，因此合成路線圖為?！军c(diǎn)睛】最后一個(gè)寫合成路線，要必須從已有的物質(zhì)出發(fā)，不得自己添加反應(yīng)所需有機(jī)物，仿照題中出現(xiàn)的反應(yīng)，將合成路線分為兩部分，一次合成，遇到不會(huì)的合成，首先要在題意和已知中尋找。清楚想要有碳碳雙鍵出現(xiàn)應(yīng)該利用鹵代烴的消去反應(yīng)。112019天津 我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知環(huán)加成反應(yīng)：（、可以是或

34、）回答下列問題：（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為_，所含官能團(tuán)名稱為_，分子中手性碳原子（連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為_。（2）化合物B的核磁共振氫譜中有_個(gè)吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為_。分子中含有碳碳三鍵和乙酯基分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。（3）的反應(yīng)類型為_。（4）的化學(xué)方程式為_，除外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為_。（5）下列試劑分別與和反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是_（填序號(hào)）。abc溶液（6）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物，在方框中寫出路線流程圖（其他試劑

35、任選）。【答案】（1）碳碳雙鍵、羥基3（2）25 和（3）加成反應(yīng)或還原反應(yīng)（4）2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇（5）b（6）（寫成等合理催化劑亦可）【解析】【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與CH3CCCOOC（CH3）3發(fā)生題給信息反應(yīng)生成，與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與甲醇在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯基交換反應(yīng)生成，一定條件下脫去羰基氧生成，與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，一定條件下反應(yīng)生成茅蒼術(shù)醇?！驹斀狻浚?）茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C15H26O，所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基，含有3個(gè)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子；（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CC

36、COOC（CH3）3，分子中含有兩類氫原子，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰；由分子中含有碳碳叁鍵和COOCH2CH3，且分子中連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上，則符合條件的B的同分異構(gòu)體有、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CCCH2COOCH2CH3、CH3CCCH2CH2COOCH2CH3和等5種結(jié)構(gòu)，碳碳叁鍵和COOCH2CH3直接相連的為、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3；（3）CD的反應(yīng)為與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）生成，故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；（4）與甲醇與濃硫酸共熱發(fā)生酯基交換反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，HOC（CH3）3的系統(tǒng)命名法

37、的名稱為2甲基2丙醇；（5）和均可與溴化氫反應(yīng)生成，故答案為：b；（6）由題給信息可知，CH3CCCOOCH2CH3與CH2=COOCH2CH3反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物推斷與合成，對(duì)比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)明確發(fā)生的反應(yīng)，側(cè)重對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力考查，有利于培養(yǎng)自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力，需要熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化。122019江蘇 化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為_和_。（2）AB的反應(yīng)類型為_。（3）CD的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：

38、_。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為11。（5）已知：（R表示烴基，R和R表示烴基或氫），寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。_【答案】（1）（酚）羥基羧基（2）取代反應(yīng)（3）（4）（5）【解析】【分析】有機(jī)物A和SOCl2在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和CH3I在K2CO3條件下發(fā)生取代反應(yīng)

39、生成E，E在LiAlH4條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成F，據(jù)此解答。【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團(tuán)為-OH和-COOH，名稱為(酚)羥基、羧基；（2）根據(jù)以上分析可知，AB的反應(yīng)中-COOH中的羥基被氯原子取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）觀察對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，CD的反應(yīng)中酚羥基上的氫原子被-CH2OCH3取代生成D，根據(jù)副產(chǎn)物X的分子式C12H15O6Br，CD的反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為C中兩個(gè)酚羥基都發(fā)生了取代反應(yīng)，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）C為，C的同分異構(gòu)體滿足以下條件：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為

40、1:1，說明含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中有兩種類型的氫原子且數(shù)目相等，應(yīng)為間苯三酚，則該同分異構(gòu)體為酚酯，結(jié)構(gòu)簡式為；（5）根據(jù)逆合成法，若要制備，根據(jù)題給已知可先制備和CH3CH2CHO。結(jié)合所給原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，參考題中EF的反應(yīng)條件， 在LiAlH4條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成，和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，在Mg、無水乙醚條件下發(fā)生已知中的反應(yīng)生成，和CH3CH2CHO在一定條件下反應(yīng)生成，所以合成路線設(shè)計(jì)為：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，?！军c(diǎn)睛】本題以化合物F的合成路線為載體，考查官能團(tuán)的識(shí)別、反應(yīng)類型的判斷、副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)、限定條件同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)

41、合成路線的設(shè)計(jì)。難點(diǎn)是有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，先對(duì)比原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，采用“切割化學(xué)鍵”的分析方法，分析官能團(tuán)發(fā)生了什么改變，碳干骨架發(fā)生了什么變化，再根據(jù)有機(jī)物的之間的相互轉(zhuǎn)化和題給信息進(jìn)行設(shè)計(jì)。132019北京 抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知： 有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為（1）有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類型是_。（2）D中含有的官能團(tuán)：_。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）F是一種天然

42、香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是_。包含2個(gè)六元環(huán)M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1 mol M最多消耗2 mol NaOH（6）推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是_。（7）由K合成托瑞米芬的過程：托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是_?！敬鸢浮浚?）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）（2）羥基、羰基（3）（4）（5）（6）還原（加成）（7）【解析】【分析】有機(jī)物A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，A為苯甲酸；有機(jī)物B能與碳酸鈉反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2，且B加氫得環(huán)己醇，

43、則B為苯酚；苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3，加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為；C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為；D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為；F經(jīng)堿性水解，酸化得G和J，J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G，則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架，則G為；J為；由G和J的結(jié)構(gòu)可推知F為C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下還原，再水解最后得到K，據(jù)此解答。【詳解】（1）根據(jù)以上分析，A為苯甲酸，B為苯酚，苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3，加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，化學(xué)方程式為，故答案為：取代反應(yīng)；（2）D為，D中含有的官能團(tuán)為羰基、羥基；（3）D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E，其

44、結(jié)構(gòu)簡式為；（4）F經(jīng)堿性水解，酸化得G和J，J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G，則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架，則G為；J為；（5）J為，分子式為C9H8O2，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體符合條件的M，包含兩個(gè)六元環(huán)，則除苯環(huán)外還有一個(gè)六元環(huán)，M可水解，與氫氧化鈉溶液共熱時(shí)，1molM最多消耗2molNaOH，說明含有酚酯的結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）由合成路線可知，E和G先在LiAlH4作用下還原，再水解最后得到K；（7）由合成路線可知，托瑞米芬分子中含有碳碳雙鍵，兩個(gè)苯環(huán)在雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)簡式為：。142019浙江4月選考 某研究小組擬合成除草劑苯達(dá)松和染料中間體X。已知信息：RCOOR

45、RCH2COORRCOOR（1）下列說法正確的是_。A化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)B化合物C具有兩性C試劑D可以是甲醇D苯達(dá)松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是_。（3）寫出EGH的化學(xué)方程式_。（4）寫出C6H13NO2同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個(gè)非碳原子；1HNMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有NO鍵，沒有過氧鍵(OO)。（5）設(shè)計(jì)以CH3CH2OH和原料制備X()的合成路線(無機(jī)試劑任選，合成中須用到上述兩條已知信息，用流程圖表示)_?！敬鸢浮浚?）BC （2）(CH3)2CHNH

46、2 （3）(CH3)2CHNHSO2ClHCl（4） （5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】【分析】以A和F為原料制備苯達(dá)松，觀察苯達(dá)松結(jié)構(gòu)簡式，易知A中有苯環(huán)，便可推出A為，根據(jù)A到B的反應(yīng)條件（HNO3和H2SO4）可知該反應(yīng)為硝化反應(yīng)，繼續(xù)觀察苯達(dá)松可知其苯環(huán)上為鄰位二取代側(cè)鏈，因而B為，繼續(xù)觀察苯達(dá)松側(cè)鏈有羰基和亞氨基，說明B到C的兩步反應(yīng)為甲基被氧化為羧基和硝基被還原為氨基，C為，根據(jù)反應(yīng)條件易知C和D反應(yīng)為酯化反應(yīng)，然后結(jié)合E的分子式可推出D是甲醇，E為，最后結(jié)合苯達(dá)松右側(cè)碳鏈部分和F的分子式可知氨基接在碳鏈中的2號(hào)碳

47、上，F(xiàn)為，從而G為。【詳解】（1）A、B到C的兩步反應(yīng)分別是甲基的氧化反應(yīng)和硝基的還原反應(yīng)，不涉及取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B、C為鄰氨基苯甲酸，其官能團(tuán)為氨基和羧基，氨基具有堿性，羧基具有酸性，因而C有兩性，B項(xiàng)正確；C、C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，結(jié)合C和E的分子式，易推出D為甲醇，C項(xiàng)正確；D、苯達(dá)松的分子式是C10H12N2O3S，D項(xiàng)錯(cuò)誤。故答案選BC。（2）結(jié)合苯達(dá)松右側(cè)雜環(huán)上的碳鏈可知，氨基接在碳鏈中2號(hào)碳的位置，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHNH2。（3）G的氯原子和E氨基上的氫原子偶聯(lián)脫去HCl生成H，因而化學(xué)方程式為(CH3)2CHNHSO2ClHCl。（4）根據(jù)分子式C6H13N

48、O2算出不飽和度為1，結(jié)合信息，說明存在一個(gè)六元環(huán)，無不飽和鍵（注意無硝基）。結(jié)合環(huán)內(nèi)最多含有兩個(gè)非碳原子，先分析六元環(huán)：六元環(huán)全為碳原子；六元環(huán)中含有一個(gè)O;六元環(huán)中含有一個(gè)N;六元環(huán)中含有一個(gè)N和一個(gè)O；若六元環(huán)中含有2個(gè)O，這樣不存在N-O鍵，不符合條件。同時(shí)核磁共振氫譜顯示有4中氫原子，該分子具有相當(dāng)?shù)膶?duì)稱性，可推知環(huán)上最少兩種氫，側(cè)鏈兩種氫，這種分配比較合理。最后注意有N-O鍵，無O-O鍵。那么基于上述四種情況分析可得出4種同分異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡式分別為、 、 和 。（5）基于逆合成分析法，觀察信息，X可從肽鍵分拆得和CH3COCH2COOR，那么關(guān)鍵在于合成CH3COCH2COOR，結(jié)

49、合信息可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一個(gè)原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先將乙醇氧化為乙酸，然后乙酸與乙醇反應(yīng)，可得乙酸乙酯。以上分析便可將整個(gè)合成路線設(shè)計(jì)為：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。152018新課標(biāo)卷化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_。（2）的反應(yīng)類型是_。（3）反應(yīng)所需試劑，條件分別為_。（4）G的分子式為_。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是_。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11）_。（7）苯乙酸芐酯（）是花

50、香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_（無機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）氯乙酸（2）取代反應(yīng)（3）乙醇/濃硫酸、加熱（4）C12H18O3（5）羥基、醚鍵（6）、（7）【解析】分析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解又引入1個(gè)羧基。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán)，據(jù)此解答。詳解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是氯乙酸；（2）反應(yīng)中氯原子被CN取代，屬于取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；（4）

51、根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；（5）根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團(tuán)是醚鍵和羥基；（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個(gè)氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為或；（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)

52、進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。162018新課標(biāo)卷 以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式

53、為_。（2）A中含有的官能團(tuán)的名稱為_。（3）由B到C的反應(yīng)類型為_。（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）由D到E的反應(yīng)方程式為_。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有_種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為_?！敬鸢浮浚?）C6H12O6（2）羥基（3）取代反應(yīng)（4） （5）（6）9 【解析】分析：葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成B，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C與D的分子式可知C生成D是C分子中另一個(gè)羥基與硝酸發(fā)生

54、酯化反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E，據(jù)此解答。詳解：（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，因此A中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基。（3）由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明F分子中含有羧基，7.30 g F的物質(zhì)的量是7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個(gè)羧基，則F相當(dāng)于是丁烷分子中的2個(gè)氫原

55、子被羧基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種（不考慮立體異構(gòu)），即、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為。點(diǎn)睛：高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，同分異構(gòu)

56、體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，本題就是采用這種方法。172018新課標(biāo)卷 近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱是_。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_、_。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為_。（6）E與F在C

57、r-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_?！敬鸢浮浚?）丙炔（2）（3）取代反應(yīng)、加成反應(yīng)（4）（5）羥基、酯基（6）（7）、【解析】分析：根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，第一步進(jìn)行取代得到B，再將B中的Cl取代為CN，水解后酯化得到D；根據(jù)題目反應(yīng)得到F的結(jié)構(gòu)，進(jìn)而就可以推斷出結(jié)果。詳解：A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應(yīng)該得到，與乙

58、醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。（1）A的名稱為丙炔。（2）B為，C為，所以方程式為：。（3）有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。（4）D為。（5）Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。（6）E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié)，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。（7）D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)根據(jù)峰面積比為3:3:2

59、，得到分子一定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種：、。點(diǎn)睛：本題的最后一問如何書寫同分異構(gòu)，應(yīng)該熟練掌握分子中不同氫數(shù)的影響，一般來說，3個(gè)或3的倍數(shù)的氫原子很有可能是甲基。2個(gè)或2的倍數(shù)可以假設(shè)是不是幾個(gè)CH2的結(jié)構(gòu)，這樣可以加快構(gòu)造有機(jī)物的速度。182018北京卷 8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。已知：i. ii.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。（1）按官能團(tuán)分類，A的類別是_。（2）AB的化學(xué)方程式是_。（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。（4）CD所需的試劑a是_。（5）

60、DE的化學(xué)方程式是_。（6）FG的反應(yīng)類型是_。（7）將下列KL的流程圖補(bǔ)充完整：（8）合成8羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了_（填“氧化”或“還原”）反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為_?！敬鸢浮浚?）烯烴（2）CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl（3）HOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2Cl（4）NaOH，H2O（5）HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O（6）取代反應(yīng)（7）（8）氧化31【解析】A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的