1、ADDIN CNKISM.UserStyle元素分析與有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定教學(xué)設(shè)計深圳市華僑城中學(xué) 嚴(yán)偉課標(biāo)解讀元素分析與有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定是普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）選擇性必修課程模塊3“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”主題1：有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)。1.內(nèi)容要求知道紅外光譜、核磁共振、X射線衍射等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.學(xué)業(yè)要求 能說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。二、教材分析“元素分析與有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定”是選擇性必修3第一章第二節(jié)第2課時的內(nèi)容。研究一種有機(jī)物最重要的是對該化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)的測

2、定，只有測定它的結(jié)構(gòu)才能全面了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們怎樣去測定它的結(jié)構(gòu)，測定結(jié)構(gòu)的一般方法又是什么，這些是我們迫切需要解決的問題。本節(jié)以乙醇結(jié)構(gòu)的測定作為案例，通過解決實際問題的形式，讓學(xué)生初步了解怎樣研究有機(jī)化合物，應(yīng)該采取什么步驟和常用方法等，從中體驗研究有機(jī)化合物的過程和科學(xué)方法。一方面，幫助學(xué)生建立研究有機(jī)化合物的一般程序模式，另一方面，深切感受現(xiàn)代技術(shù)對有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動作用，體驗嚴(yán)謹(jǐn)、求實的有機(jī)化合物研究過程。本節(jié)的教材內(nèi)容一方面體現(xiàn)時代性，另一方面為以后更為系統(tǒng)地研究有機(jī)物提供了線索和思路。三、學(xué)情分析學(xué)生已有

3、知識、能力等：學(xué)生通過前面的學(xué)習(xí)，已經(jīng)基本了解了有機(jī)物種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜的特點，也基本認(rèn)識到有機(jī)化合物中結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的決定作用，對化學(xué)實驗?zāi)軒椭藗兎治龊驼J(rèn)識有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的思維意識已經(jīng)基本形成，對有機(jī)物的研究和應(yīng)用在生產(chǎn)、生活和科技研究中所起的重大作用也早已認(rèn)同，對認(rèn)識更多有機(jī)物的性質(zhì)產(chǎn)生了更大的渴望。但學(xué)生對現(xiàn)代分析儀器了解太少，對現(xiàn)代技術(shù)、譜圖原理和名詞術(shù)語也不了解。四、素養(yǎng)目標(biāo)【教學(xué)目標(biāo)】1.了解測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一些現(xiàn)代化技術(shù)，能進(jìn)行簡單的計算確定有機(jī)化合物分子式。 2.通過有機(jī)化合物分子式的確定知道定性和定量分析在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用，通過有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定，了解光譜分析在有機(jī)化

4、學(xué)中的應(yīng)用。 3.感受現(xiàn)代技術(shù)對有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動作用，體驗嚴(yán)謹(jǐn)、求實的有機(jī)化合物研究過程?！驹u價目標(biāo)】1.通過簡單的計算確定乙醇實驗式，診斷和發(fā)展學(xué)生的定量計算水平 2.通過定量計算結(jié)合光譜分析，確定乙醇的結(jié)構(gòu)，診斷并發(fā)展學(xué)生定性和定量分析相結(jié)合的能力 3.通過體驗現(xiàn)代技術(shù)在乙醇結(jié)構(gòu)分析中的重要作用，診斷并發(fā)展學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度，同時體會學(xué)科融合的巨大價值。 五、教學(xué)重難點：1.教學(xué)重點：鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一般過程與方法。2.教學(xué)難點：確定實驗式的計算和鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法的介紹。六、教學(xué)方法：自主學(xué)習(xí)、小組討論、實驗探究七、教學(xué)思路教學(xué)環(huán)節(jié)問題線活動線環(huán)節(jié)一：課堂引入測定A的結(jié)構(gòu)需要

5、經(jīng)過哪些步驟教師展示未知液體A環(huán)節(jié)二：有機(jī)物實驗式的探究如何確定A含有的元素種類和實驗式介紹元素分析法環(huán)節(jié)三：有機(jī)物分子式的確定已知A的實驗式，如何確定A分子式介紹質(zhì)譜儀原理、分析質(zhì)譜圖環(huán)節(jié)四：有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的推斷已知A的分子式，如何確定A的結(jié)構(gòu)介紹紅外光譜和核磁共振氫譜圖環(huán)節(jié)五：課堂總結(jié)總結(jié)測定A的結(jié)構(gòu)經(jīng)過的步驟思維導(dǎo)圖知識小結(jié)八、教學(xué)過程：環(huán)節(jié)一：課堂引入教師活動學(xué)生活動【展示】一瓶無色液體圖片【提問】這瓶無色液體，是通過蒸餾從我們生活中常見的一種飲料中提純得到的，我們想探究該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，需要經(jīng)過哪些步驟？知識回顧、思考【過渡】已知該有機(jī)物可以燃燒，由此得出該有機(jī)物的組成元素可能有哪些？【提

6、問】該有機(jī)物是否一定含C元素，如何通過實驗進(jìn)行檢測？【提問】如何進(jìn)一步確定該有機(jī)物中所含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？【講述】此外，也常用KOH溶液，KOH溶液對CO2的吸收更徹底，而且操作簡便，只需稱量實驗前后KOH溶液的質(zhì)量，質(zhì)量差即為CO2的質(zhì)量。除以有機(jī)物的總質(zhì)量進(jìn)一步得到C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?！咎釂枴咳绾螜z測出該有機(jī)物是否含H元素？【提問】如何確定該有機(jī)物中所含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？【提問】如何確定該有機(jī)物中是否含氧，以及氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)如何確定【提問】根據(jù)剛才的分析，能否設(shè)計一個比較完善的實驗來確定該有機(jī)物的元素組成？【投影】【講述】19世紀(jì)30年代，科學(xué)家李比希首先建立燃燒方法測定樣品中碳和氫兩種元素的含量，我們稱

7、之為元素分析法，把定性分析和定量分析相結(jié)合?！緫?yīng)用探究】 某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14，試求該未知物A的實驗式?！净卮稹緾、H【回答】C、H、O【回答】將燃燒產(chǎn)物通入澄清石灰水，若變渾濁，證明此有機(jī)物一定含C?！净卮稹繉⑷紵a(chǎn)物通入澄清石灰水，將沉淀過濾干燥后，測沉淀的質(zhì)量，進(jìn)行計算?！净卮稹繉⑷紵a(chǎn)物通入無水硫酸銅，若變藍(lán)，證明有水生成，此有機(jī)物含H?！净卮稹繉⑷紵a(chǎn)物通入濃硫酸，測反應(yīng)前后該有機(jī)物增重多少，增重的量即為H2O的質(zhì)量，通過計算可得到H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?！净卮稹?-w(C)%-w(H)%4人一組，進(jìn)行討

8、論。【回答】有機(jī)物燃燒，將燃燒產(chǎn)物依次通過濃硫酸測水的質(zhì)量、通過KOH溶液測出CO2，最后計算O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。學(xué)生演板獨立計算【過渡】經(jīng)過計算我們得到了該有機(jī)物的實驗式是C2H6O，那么如何確定該有機(jī)物的分子式？還需要一個條件，是什么？【提問】如何測得該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？【提示】我們知道在同溫同壓條件下，對于氣體有：【講述】這個方法是可行的，但比較麻煩，隨著現(xiàn)代科技的發(fā)展，我們有更先進(jìn)的儀器可以幫助我們迅速測定相對分子質(zhì)量。投影：質(zhì)譜儀，介紹質(zhì)譜法原理【應(yīng)用】已測得某未知物A的實驗式為C2H6O，其質(zhì)譜圖如右圖所示，求A的相對分子質(zhì)量？【提問】我們現(xiàn)在知道了該有機(jī)物的相對分子量是46，實驗式

9、是C2H6O，那該有機(jī)物的分子式是什么？思考 交流【回答】相對分子質(zhì)量【回答】測得同溫同壓下，氫氣的密度和該有機(jī)物的蒸汽密度，代入計算式即可求出它的相對分子質(zhì)量?！净卮稹孔畲筚|(zhì)荷比就等于相對分子質(zhì)量，所以相對分子質(zhì)量是46【回答】C2H6O【過渡】根據(jù)有機(jī)物分子式為C2H6O，推測一下該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)？【提問】有機(jī)物A究竟是乙醇還是二甲醚，如何確定該有機(jī)物的準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)？【講述】因為這個有機(jī)物結(jié)構(gòu)比較簡單，而我們已經(jīng)學(xué)過乙醇的性質(zhì)，所以大家能很快想出推斷該物質(zhì)結(jié)構(gòu)的方法。事實上探究一個化合物的結(jié)構(gòu)是一個非常復(fù)雜而艱辛的過程。葡萄糖結(jié)構(gòu)的測定是科學(xué)家Fischer，歷時7年才得以完成。1902年獲得

10、諾貝爾化學(xué)獎。但現(xiàn)在科技日新月異的迅猛發(fā)展，現(xiàn)在無論是簡單的乙醇還是復(fù)雜的葡萄糖這些有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測定只需幾個小時即可完成。我們已經(jīng)知道質(zhì)譜儀可以迅速幫助我們測得相對分子質(zhì)量，還有哪些儀器能幫助我們測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)呢？投影：紅外光譜儀，介紹紅外光譜原理和用途【應(yīng)用】下圖所示是未知物A（化學(xué)式為C2H6O）的紅外光譜圖，推測A的分子結(jié)構(gòu)投影：核磁共振儀，介紹核磁共振氫譜原理和用途【應(yīng)用】下圖所示是未知物A（化學(xué)式為C2H6O）的核磁共振氫譜圖，推測A的分子結(jié)構(gòu)思考交流或【回答】1.是否可以和鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣2.是否可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)3.是否可以發(fā)生催化氧化4.是否可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色傾聽，思

11、考【回答】從紅外光譜圖中分析該物質(zhì)含有羥基，所以結(jié)構(gòu)簡式為：C2H5OH【回答】該物質(zhì)含有三個峰，峰面積比6:4:2（3:2:1）故該物質(zhì)是C2H5OH教師引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)本節(jié)課的內(nèi)容，讓學(xué)生建立研究有機(jī)物的基本步驟和思維模型思考總結(jié)【拓展延伸】通過研究A的結(jié)構(gòu)，我們了解了紅外光譜儀和核磁共振氫譜儀的 作用，其實還有更多現(xiàn)代分析儀器可以更好的幫助我們研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)，比如X射線衍射儀【講述】X射線衍射的原理和作用。我們知道2015年諾貝爾醫(yī)學(xué)獎頒給了我國科學(xué)家屠呦呦，表彰她和科學(xué)團(tuán)隊從中藥材中提取出到抗瘧疾有效成分青蒿素。其實屠呦呦等科學(xué)家提取青蒿素和研究青蒿素結(jié)構(gòu)的過程正是沿用了現(xiàn)代研究有機(jī)物的基

12、本方法和步驟科學(xué)家們通過元素分析和質(zhì)譜法分析，確定了青蒿素的相對分子質(zhì)量為282，分子式為C15H22O5。經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段。通過化學(xué)反應(yīng)證明其分子中含有過氧基團(tuán)（OO）。1975年底，中國科學(xué)院的科學(xué)家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。感受我們現(xiàn)代科學(xué)家的成就感受現(xiàn)代分析方法的巨大作用九、板書設(shè)計 十、課堂練習(xí)1已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2 g完全燃燒后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，則該化合物的實驗式為()AC2H6O2 BC2H6O CC2H4O2 DC2H4O2設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，相對豐度與該離子的質(zhì)量有關(guān))，則該有機(jī)物可能是()A甲醇 B甲烷 C丙烷 D乙烯3某化合物的結(jié)構(gòu)(鍵線式)及球棍模型如下：該有機(jī)分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)：下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()A該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有6種B該有機(jī)物屬于芳香化合物C鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為CH3D該有機(jī)物在一定條件下能完全燃燒生成CO2和H2O4.有機(jī)物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136,A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于有機(jī)物A的說法中正確的是()A.有機(jī)物