1、PAGE16【解法指導(dǎo)】1有機(jī)合成與推斷試題突破口有機(jī)合成與推斷試題綜合性強(qiáng)，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類(lèi)題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類(lèi)型為突破口，以物質(zhì)類(lèi)別判斷為核心進(jìn)行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點(diǎn)。可以由原料結(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)

2、量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。有機(jī)綜合推斷題突破策略：2同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)對(duì)同分異構(gòu)體的考查，題目類(lèi)型多變。常見(jiàn)題型有：限定范圍書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)同分異構(gòu)體。解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律后再補(bǔ)寫(xiě)，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和對(duì)官能團(tuán)存在位置的要求。判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類(lèi)題時(shí)要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。對(duì)結(jié)構(gòu)不同的要從兩個(gè)方面來(lái)考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子或原子團(tuán)的空間位置。判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定不同

3、位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷。【熱點(diǎn)演練】1甲苯在醫(yī)藥、農(nóng)藥，特別是香料合成中應(yīng)用廣泛，可合成以下物質(zhì):1苯佐卡因中含有的堿性官能團(tuán)為_(kāi)填名稱(chēng)。2乙基香草醛和鄰曲香醛具有相同的親水基團(tuán)，該基團(tuán)可用_填物理方法檢測(cè)。3寫(xiě)出符合下列條件的乙基香草醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_任寫(xiě)兩種。3，溶液發(fā)生顯色反應(yīng)d能發(fā)生水解反應(yīng)4已知：RCHORCH2CHO，有機(jī)物M為含有兩個(gè)互為鄰位基團(tuán)的芳香族化合物，且與苯佐卡因互為同分異構(gòu)，其合成路線(xiàn)如下：生成A的“反應(yīng)條件”為_(kāi)；以上合成路線(xiàn)涉及的7個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_個(gè)；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；AB反應(yīng)的化學(xué)

4、方程式為_(kāi)。5參照上述合成路線(xiàn)，以甲苯和甲醇為原料無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)制備的合成路線(xiàn)_。是我國(guó)自主成功研發(fā)的一類(lèi)新藥，它屬于酯類(lèi)，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。合成J的一種路線(xiàn)如下：已知：回答下列問(wèn)題：1AB的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。C中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)。2D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)。3J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，由H生成J的化學(xué)方程式為_(kāi)。4根據(jù)CX，X的分子式為_(kāi)。X有多種同分異構(gòu)體，其中滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體共有_種已知：碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連。A除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)，苯環(huán)上一氯代物只有兩種5利用題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出以乙烯和甲苯為原料，合成的路線(xiàn)流程圖其它試劑自選：_。和乙烯為主要原料，采用以

5、下路線(xiàn)合成藥物M：已知：相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍；。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：1對(duì)于化合物M，下列說(shuō)法正確的是_填序號(hào)。不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)屬于兩性化合物2A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，D的名稱(chēng)是_。3合成路線(xiàn)中屬于氧化反應(yīng)的有_填序號(hào)，E分子中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)。4寫(xiě)出CFG的化學(xué)反應(yīng)方程式_。5E的某種同系物H，相對(duì)分子質(zhì)量比E大14，符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_種。屬于芳香族化合物；含有NH2；能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體。其中分子中核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1:1:1:2:2:2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6已知反應(yīng)的原子利用率是100%，通常采用乙烯為原料制得A后與B反應(yīng)合成

6、C，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備B的合成路線(xiàn)無(wú)機(jī)試劑任選。具有很好的抑菌活性，其合成路線(xiàn)如圖所示。已知：、完成下列填空：1化合物B中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)，反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。2反應(yīng)的試劑和反應(yīng)條件分別是_。3E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。4反應(yīng)和反應(yīng)的先后次序不能顛倒，其原因是_。5寫(xiě)出化合物C滿(mǎn)足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能在堿性條件下發(fā)生水解能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫6已知RCNRCOOH，請(qǐng)以、CH2=CH2為原料合成有機(jī)化合物，寫(xiě)出制備的合成路線(xiàn)流程圖無(wú)機(jī)試劑任用。_。的合成路線(xiàn)如圖所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：1有機(jī)物A的

7、系統(tǒng)命名為_(kāi)。2FE的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)；B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)。3M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。4C與新制CuOH2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。5F有多種同分異構(gòu)體，其中含苯環(huán)且與F所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有_種。6參照M的合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由丙烯和乙醇為起始原料制備丙酸乙酯的合成路線(xiàn)無(wú)機(jī)試劑任選_。參考答案1【解析】1有機(jī)官能團(tuán)中只有氨基是堿性官能團(tuán)，則苯佐卡因中含有的堿性官能團(tuán)為氨基；2乙基香草醛和鄰曲香醛都含有親水官能團(tuán)醛基，醛基易于用紅外光譜的方法來(lái)進(jìn)行簽定；3乙基香草醛的分子式為C9H10O3，不飽和度為5。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明乙基香草醛的同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)

8、水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，另外苯環(huán)上連接兩個(gè)互為對(duì)位的基團(tuán)其中一個(gè)是甲基，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如下：、；4有機(jī)物M為含有兩個(gè)互為鄰位基團(tuán)的芳香族化合物，且與米佐卡因互為同分異構(gòu)，根反應(yīng)中，共4步為取代反應(yīng)；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；AB為鹵代烴在堿性條件下共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。5由題給信息可知，以甲苯和甲醇為原料制備，甲醇為最后的步驟中制取酯基所用，故制備過(guò)程中必有羧基，羧基可通過(guò)甲基的氣化而得到，再根據(jù)原題中鄰位取代發(fā)生的條件及使用原料，合成路線(xiàn)為：?！敬鸢浮?氨基2紅外光譜3、在選其二4光照或高溫45，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知可由與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HBr，

9、3根據(jù)題給信息和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則H為，發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由H生成J的化學(xué)方程式為：；5由逆推法可知，可由與反應(yīng)制得，結(jié)合題給信息可由甲苯在二氧化錳作用下被氧氣氧化制得，可由乙烯制得，合成的路線(xiàn)流程圖為：【答案】1取代反應(yīng)醛基、溴原子2HBr34A53【解析】由逆推可知G為，C和F在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，結(jié)合信息可知乙構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的名稱(chēng)是甲苯；3合成路線(xiàn)中屬于氧化反應(yīng)的有，E分子中官能團(tuán)名稱(chēng)為苯環(huán)和硝基；4CFG的化學(xué)反應(yīng)方程式為；5根據(jù)信息屬于芳香族化合物；含有NH2；能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體可知H中含有苯環(huán)，氨基，羧基，若苯環(huán)上含有1個(gè)取代基，可以

10、有CHNH2COOH共1種；若苯環(huán)上含有2個(gè)取代基，可以是CH2COOH和氨基或者CH2NH2和羧基，2個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種，則共6種；若苯環(huán)上含有3個(gè)取代基，分別是甲基、氨基和羧基，若甲基和氨基處于鄰位，則有4種，若甲基和氨基處于對(duì)位，則有2種，若甲基和氨基處于間位，則有4種，共17種同分異構(gòu)體，其中分子中核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1:1:1:2:2:2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6已知反應(yīng)的原子利用率是100%，通常采用乙烯為原料制得A后與B反應(yīng)合成C，乙烯為原料制備B的合成路線(xiàn)為CH2=CH2HClCH3CH2Cl、2CH3CH2ClNH3HNCH2CH322HCl?！?/p>

11、答案】1ac2甲苯345176CH2=CH2HClCH3CH2Cl、2CH3CH2ClNH3HNCH2CH322HCl知，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E與反應(yīng)生成為。1有機(jī)物為烯烴，系統(tǒng)命名為2-甲基-1-丙烯；2FE的反應(yīng)是發(fā)生加聚反應(yīng)生成；CH32CHCH2OH為飽和一元醇，官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基；3M是由CH32CHCOOH與發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；4堿性條件下CH32CHCHO與新制CuOH2懸濁液共熱反應(yīng)生成CH32CHCOONa、Cu2O沉淀和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH32CHCHO2CuOH2NaOHCH32CHCOONaCu2O3H2O；5含苯環(huán)且與所含官能團(tuán)