2023屆高考化學一輪備考專題強化練習：有機推斷題

1.(2022?山東?圖三階段練習)有機物G是一種抑制腫瘤生長的藥物，其合成路線如圖所示。

/乙二醇?(CH3)2N-CHO/POCI3CH3NO2

A(HN-/VO)------B(CHNO)-------------

299NHAc

-\=/②NaOH/H2。4

No

H22

D(CHH10N2O3)

催化齊i

回答下列問題:

(l)F-G的反應類型為,G中含氧官能團的名稱為o

(2)D的結構簡式為,檢驗D中是否含有C的試劑為。

(3)已知A-B的反應中有可燃性氣體生成，試寫出其化學方程式為,A的同分異構體中，分子中

含羥基且苯環(huán)上只有兩個取代基的有種。

(4)根據(jù)上述信息，寫出由苯和乙二醇制備呼I跺(OO)的合成路線______(無機試劑任選)。

)

2.(2022?山西?太原五中高三階段練習)已知：A是來自石油的重要有機化工原料，E是具有果香味的有

機物，F(xiàn)是一種高聚物，可制成多種包裝材料。

(1)A的電子式為,C的名稱,F的結構簡式___________o

(2)D分子中的官能團名稱是,請設計一種實驗來驗證D物質存在該官能團的方法是

(3)寫出下列反應的化學方程式并指出反應類型:

②,反應類型__________o

③,反應類型__________。

3.(2022?河北?秦皇島一中高三階段練習)熟地毗喃酮是從中藥熟地中提取的有效成分，化合物F是合成

熟地毗喃酮的一種中間體，合成路線如下圖所示。

o

2)H2O

回答下列問題:

(1)F中含氧官能團的名稱是

(2)A的分子式是,A分子中一定共面的碳原子數(shù)是。

(3)A->B的反應類型為?

(4)C的核磁共振氫譜有組吸收峰。

(5)D的結構簡式是o

⑹E和F同分異構體。(填“是”或“不是”)

4.(2022.貴州貴陽?高三專題練習)普瑞巴林(pregabalin)常用于治療糖尿病和帶狀皰疹引起的神經(jīng)痛，其

合成路線如下:

y,CHCH(CH)

NCCH2coOCH3/-XQ°AH38OC232

、方

一定條件B②NCCH(COOC2H5

①C

H+HCOOC

----------?'3CO(NH2)2

-△**

(3)HOOC

④

,0

NH普瑞巴林

FG

0

RICH=CCOOR

已知：i.RiCHO+R2-CH2COOR------~~>|+H2O

R2

A

ii.RCOOH+CO(NH2)2=RCONH2+NH3T+CO2T

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為，-NH2的電子式為0

(2)B的結構簡式為o

(3)反應②的反應類型是0

(4)D中有個手性碳原子。

(5)寫出反應④的化學方程式。

(6)H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個，則H可能的結構(不考慮立體異構)有種，其

中-NH2在鏈端的有(寫結構簡式)。

5.(2022?山東濰坊?三模)化合物H是合成雌酮激素的中間體，科學家采用如圖合成路線合成化合物H：

回答下列問題:

(DC中官能團的名稱為—oF的結構簡式為一，可用于鑒別E和F的試劑為一o

(2)B生成C的化學方程式為一。

(3)H分子和田在一定條件下充分反應，所得產(chǎn)物中含有手性碳原子的個數(shù)為一個。

(4)E的同分異構體中符合下列條件的有一種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為

6：2：2：1：1的結構簡式為o

①能發(fā)生銀鏡反應

②苯環(huán)上有三個取代基且其中兩個為酚羥基

⑸寫出以苯和為原料制備化合物的合成路線(參照以上合成路線，其他試

劑任選)。

6.(2022?遼寧沈陽?高三期末)苯是一種非常重要的化工原料，利用苯可以合成多種有機物。有人設計了

合成芳綸、PF樹脂和肉桂酸乙酯的路線，如下圖：

AB

(C6H4N2O4)(C6H8N2)

RRR

0OHI

II.II+I

R—C—HH—CHOR—CH

回答下列問題：

(1)反應條件1是O

(2)B分子中的官能團的名稱為,B-C的反應類型為。

(3)試劑E是,J與(試劑名稱)反應可生成肉桂酸乙酯，合成的過程中，可使用如圖所示的

裝置提高反應物的轉化率。油水分離器可以隨時將水分離除去。請你運用化學平衡原理分析使用油水分

離器可提高反應物轉化率的原因______o

(4)同時滿足下列條件的肉桂酸乙酯的同分異構體有種。

①苯環(huán)上僅有2個取代基且處于對位

②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，其中一種水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯色

③存在順反異構

7.(2022?山東威海?二模)某種新型藥物的中間體J的一種合成路線如下:

Hc、濃吵一口NO、-4死口即、Fe/HCl一CH3O^|^rCOOH

HN

A(C10乩4。2)濃WSO：B(‘IO1304),,C(C10H1]NO6)C2H5O——NH2

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為。M是A的同分異構體，符合下列條件的M有種(不考慮立體異構)。

其中含有6種不同化學環(huán)境氫的M的結構簡式為(任寫一種)。

①遇FeCL溶液顯紫色

②苯環(huán)上有兩個對位取代基

③1molM與足量Na反應，最多生成標準狀況下22.4LH?

(2)E中含氧官能團的名稱為,H-J的反應類型為。

(3)F—G的化學方程式為=

C1

(4)設計以甲苯為原料合成N的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

8.(2022.山東?淄博市淄川區(qū)般陽中學高三階段練習)餐廚垃圾在酶的作用下可獲得乙醇，進一步反應可

制備有機物C和高分子材料G,轉化關系如圖：

(1)乙醇含有的官能團是一

(2)A的結構簡式是—o

(3)反應①的化學方程式是

(4)D的結構簡式是—o

(5)下列說法中，不思卿的是一o

a.D、E、F均屬于燃b.E和一氯甲烷互為同系物c.反應②為取代反應

(6)反應③的化學方程式是一。

9.(2022?北京市第十三中學高三期末)已知A—K是常見有機物，其中G不能使酸性高錦酸鉀溶液褪

色，K為酯類物質，已知：鹵代燃和NaOH的溶液共熱可以得到醇，如CH3cH2Cl+NaOH—A

CH3CH2OH+NaCl,試回答下歹(J問題：

(CJi)(分子式：(QH“Br)

(l)C含有的官能團是。

(2)DTE的反應類型是o

(3)寫出實驗室制取A的化學方程式一。

(4)寫出D-E的化學方程式—o

(5)寫出G-H的化學方程式。

(6)寫出K的結構簡式o

10.(2022?山東?煙臺二中高三期末)一種合成漢黃苓素(H)的路線如下圖所示:

（手燎,（CH）COV

已知：C6H50HIC。，>C6H5。一(國)4。">c6H50cH3+(CH3)S0；

回答下列問題：

(1)反應I中，Bn表示一種芳香燃基，BnBr水解后生成一種醇。若A與B的相對分子質量相差180,則

Bn的結構簡式為；可以選用試劑檢驗反應H中苯甲醛是否完全反應。

(2)反應III的類型為；E的官能團除了醒鍵還有。

(3)反應V的化學方程式為(F、G可以不寫結構簡式，仍用字母表示)。

(4)A的同分異構體X,是苯的三取代物。X苯環(huán)上的一氯代物有2種，ImolX能與4moiNaOH完全反

應。X的結構簡式可能為O

(5)漢黃苓素(H)具有抗氧化作用，因為其分子中含有(填官能團名稱)；合成路線中設計反應I和VI

的目的是=

11.(2022.黑龍江?哈師大附中高三期末)石油分福得到的嫌A(C6H14)可在Pt催化下脫氫環(huán)化，逐步轉化

為芳香崎。以姓A為原料合成兩種高分子材料的路線如下：

已知：

①B的核磁共振氫譜中只有一組峰，G為一氯代燃；

②R-X+R-XNa*>RR，(X為鹵素原子,R、R為煌基)。

回答下列問題：

(1)反應類型：I—J,A—B

(2)G生成H的化學方程式為o

(3)E的結構簡式為o

(4)F合成丁苯橡膠的化學方程式為=

(5)比I的相對分子質量大14的同系物中且主鏈有5個碳原子的同分異構體數(shù)目為,其中核磁共

振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：3的有機物的結構簡式為o

(6)參照上述合成路線，以2-甲基己烷和一氯甲烷為原料(無機試劑任選)，設計制備化合物E的合成路

線：。

12.(2022?甘肅省會寧縣第四中學高三期末)《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌。茉莉花香氣的成分

有多種，乙酸苯甲酯)是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙

醇為原料進行人工合成。一種合成路線如下：

①

乙醇

CuA

”殺住

CH3COOCH2Q

CH2C1

。2入NaOH/H.,O^

甲苯

(1)寫出反應①的化學方程式：。

(2)反應③的反應類型為o

(3)C的結構簡式為o

(4)C通常有三種不同類別的芳香族同分異構體，試寫出另兩種不同類別的同分異構體的結構簡式(各寫一

種)、O

(5)甲苯制備TNT的方程式___________0

13.(2022?四川?宜賓市敘州區(qū)第一中學校高三期末)高聚物G可用于生產(chǎn)降解塑料，合成G的有關轉化

關系如下

已知：A能夠發(fā)生銀鏡反應，且ImolA生成21noiAg,請回答下列問題

(1)寫出物質D的結構簡式,C的名稱為0

(2)F的官能團名稱為-A—E的反應類型為：?

(3)下列說法正確的是(填字母序號)。

A.ImolE與足量的H2在一定條件下發(fā)生反應，最多消耗2molH2

B.ImolF與足量NaOH溶液反應，最多消耗ImolNaOH

C.物質B存在順反異構體

D.D能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

(4)寫出物質A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式：0

(5)寫出F-G的化學方程式：。

(6)化合物F有多種同分異構體，寫出符合下列條件F的二種同分異構體的結構簡式：

①能與NaOH溶液反應；②能發(fā)生銀鏡反應

14.(2022.貴州貴陽.高三專題練習)化合物H是一種新型抗癌藥物的中間體，其一種合成路線如下:

Br?

ANa2Cr2O7

（CHO）HSO

61224CH3COOH/H2O

①②

回答下列問題:

(DD的名稱為，F(xiàn)所含官能團的名稱為

(2)①的反應類型為

(3)反應③的化學方程式為。

(4)反應⑤可能產(chǎn)生與E互為同分異構體的副產(chǎn)物，其結構簡式為

(5)A的同分異構體中，能發(fā)生銀鏡反應的結構有種(不考慮立體異構)。在這些同分異構體中，核

磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為9:2:1的結構簡式為

(6)參照上述合成路線，設計由的路線..(乙醇、乙酸

及無機試劑任選)。

15.(2022?河南鄭州?高三階段練習)斯利潘托()是一種抗驚厥劑，一種合成該有機

物的路線如圖所示。

NaOH水溶液/1O,Cu/、

E(C6Hl2)-^』G(HC-^^)好2fH(CHO)

△3612

H3CCH3

NaOH

請回答下列問題:

(l)j的分子式為，I中含氧官能團的名稱是O

(2)C的結構簡式為0

(3)E中核磁共振氫譜吸收峰面積比為(數(shù)字從大到小排列)。

(4)E—F的反應類型是o

(5)F到G的化學方程式是o

(6)R是D的同分異構體，符合下列條件的R的結構有種(不考慮立體異構)。

①與FeCL溶液發(fā)生顯色反應

②1molR與足量銀氨溶液反應能產(chǎn)生4molAg

③不能發(fā)生水解反應

OH

(7)根據(jù)上述信息，以苯甲酸和丙酮為原料合成o_CH=CH」H-CHJ請設計合成路線:(無

機試劑任選)。

cH

I3

Ch

9

16.(2022?山東?煙臺二中高三期末)一種緩釋阿司匹林G(+CHW——

CO<

22

的合成路線如下:

OH

[^iNaOH^CO2

B定基伴DE

A催

化

劑

①HCN

C,HOCHO

5Ofi@H+483A

FMLQp

回答下列問題：

(1正能與NaHCOs溶液反應，E的結構簡式是；有機物F的核磁共振氫譜只有一種峰，則F的結

構簡式為;有機物M的系統(tǒng)命名為o

(2)DfE反應過程中可能發(fā)生副反應，D自身縮合成高分子化合物，副反應的化學方程式是o

(3)MfL的反應類型為；L+K-Q的化學方程式為；

(4)有機物E的同分異構體中，同時滿足下列條件的有種；其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之

比為3:2:2:1的同分異構體的結構簡式為(寫出一種即可)

①遇FeCl3溶液不顯色②Imol該物質消耗4molNaOH

17.(2022.湖北.恩施土家族苗族高中模擬預測)以有機物A為原料制備離子交換樹脂M和新型聚酯材料

N等的合成路線如下：

②OHOH%>RCHO+OHCR1；

R—CH—CH—R*

(1)反應①的反應類型是；F中含氧官能團的名稱是

(2)有機物E的名稱是o

(3)反應②的化學方程式是。

(4)下列關于D的說法正確的是(填字母序號)。

a.不能與水形成氫鍵b.能與H2發(fā)生還原反應

c.能被酸性重銘酸鉀溶液氧化d.能與金屬Na發(fā)生置換反應

（5）有機物A—M可表示為H濃硫酸、加熱」”|一定條件.國

①H結構中含有一個甲基，則H的結構簡式為；

②同時符合下列條件的H的同分異構體有種。（不考慮順反異構）

a苯環(huán)上有兩個取代基；b含有碳碳雙鍵；c能發(fā)生銀鏡反應。

18.（2022.北京鐵路二中高三期末）以乙煥為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯睛和氯丁橡膠，有關合

成路線圖如下：

曙》因一誓一＞-4CH-CH47（聚氯乙烯）

C1

CN

乙煥+HC,口成》叵|_蓄.dcHz—lHl；（聚丙烯睛）

兩分子聚自

⑤望-f-CH2—CH=C—CH24T7

Cl

（氯丁橡膠）

完成下列各題:

（1）寫出物質的結構簡式：B,C；

⑵寫出反應的化學方程式：

反應①：;

反應④：;

反應⑥：;

19.（2022?湖南省桃源縣第一中學三模）苯甲醛是一種重要的化工原料，可發(fā)生如下轉化。

盛瞿AGN。(酯)

鎮(zhèn)痙藥物D

II

苯甲醛

4OH

①新制Cu(OHbHCHO>n

酸催化’

②H-

高分子樹脂M

oO

已知：IIR'OH>II(R、R代表煌基)

RCCIRCOR'

回答下列問題：

(1)B所含官能團的名稱為o

(2)苯甲醛-A的反應類型是o

(3)D、G的結構簡式分別為、。

(4)苯甲醛與新制CU(OH)2反應的化學方程式為

(5)F—M的化學方程式為

(6)B有多種同分異構體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構體共有種，寫出一種其中含亞甲基

(-<2凡-)的同分異構體的結構簡式：

OH

(7)寫出用苯甲醛為原料(其他無機試劑任選)制備

20.(2022?貴州貴陽?高三專題練習)酮基布洛芬片是用于治療各種關節(jié)炎、強直性脊柱炎引起的關節(jié)腫

痛、以及痛經(jīng)、牙痛、術后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示：

(1)有機物A的化學名稱為,反應①的所需試劑及反應條件為

(2)D的含氮官能團名稱為,反應②的反應類型為

(3)有機物C的結構簡式為

(4)D-E反應的化學方程式為

(5)苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分異構體，則符合條件的M有種(不考慮立體異構);

①分子中含有兩個苯環(huán)，且每個苯環(huán)上的兩個取代基均在對位；

②遇FeCL溶液顯紫色;

③能發(fā)生銀鏡反應;

④lmolM消耗3molNaOH反應。

寫出其中一種不能與澳水發(fā)生加成反應的同分異構體的結構簡式為

21.(2022.江蘇南通?模擬預測)有機化合物F是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下:

(DB分子中手性碳原子數(shù)為

(2)C中含氧官能團的名稱為

(3)已知E+X-F為加成反應，化合物X的結構簡式為o

(4)F的同分異構體同時滿足下列條件，寫出一種該同分異構體的結構簡式：

I.核磁共振氫譜有3個峰，苯環(huán)上的一取代物有2種；

II.能發(fā)生水解反應，酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應。

,寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑和

(5)請以2—戊烯和H2C=CHCHO為原料制備CH20H

有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

22.(2022?遼寧沈陽?高三期末)扎來普隆是一種短期治療失眠癥的藥物，其合成路線如圖:

回答下列問題：

(1)A中的官能團名稱是。

(2)A-B所需的試劑和條件分別為。

(3)B-C、E—F的反應類型依次為、。

(4)C-D的化學方程式為。

(5)屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體有種(不考慮立體異構),

寫出其中核磁共振氫譜有4組峰的異構體結構簡式o

參考答案:

1.(1)取代反應酸鍵、酰胺基

⑵銀氨溶液或新制的CU(OH)2

(2)竣基向盛有碳酸氫鈉的溶液中加入物質D,產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體

(3)2CH3CH2OH+O2—2CH3CHO+2H2O氧化反

濃硫酸

應CH3COOH+CH3CHOOHCH3COOCH,CH3+H9O酯化反應(或取代反應)

A

3.(1)叫鍵、羥基

⑵C10HnBrO47

(3)取代反應(或酯化反應)

(4)6

H3CO

COOCH3

⑸c2H5CH3

H3COo

⑹是

4.(1)3-甲基丁醛或異戊醛

H

COOCHJ

⑵

TN

(3)加成反應

(4)2

/,qo

(5)|[+CO(NH2)2-~~~>/\][+CO2T+NH3T+H2O

VOOII

a、II-CH-CCX)H

(6)5c-I、lhN-€ll>-Clh-€H>-COOH

CH,

0

5.(1)硝基、魏基、竣基濃澳水或FeCh溶

H1C

液

0

(2)，…+HN03(濃)*HSO，八二+抵°

~<)H24

oo

(3)3

XXHO、xy

(4)30H<r或

1>11,H]ciVHJ

CHOCHO

/SsA隊3(i\KIOHOtl

、____A__,

k“_1-“現(xiàn)濃H2sO4

AJCI(

0^0

6.(1)濃硝酸、濃硫酸、加熱

(2)氨基縮聚反應

(3)銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液乙醇該裝置能將酯化反應中生成物及時分離

出去，使平衡向右移動，提高反應物轉化率

0

(4)3(H—C—CH=CHCHCH'H

2a—C-CH2cH=CHCHj、

0CH3

)

H—C—C=CHCH3

CH,

Cg0-1pCHI

3或

7.(1)C2H50—^/12HOc-CH2OH

cH3

——

COH

I

CH,

(2)酰胺基、酸鍵取代反應

8.⑴羥基

(2)CH3cHO

⑶CH3coOH+CH3cH20H二濃箸CH3COOCH2CH3+H2O

(4)CH2=CH2

(5)a、b、c

~I-CH2-CH-|—

(6)nCH2=CHCl-----一定條件~>[|

Cl

9.⑴碳氯鍵

(2)氧化反應

(3)CaC2+2H2O—Ca(OH)2+CHmCH?

(4)2CH3cH2OH+O2——啜_>2CH3CHO+2H2O

Br

10.(1)C6H5cH2-銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液

(2)氧化反應碳碳雙鍵、酮被基、碘原子

)

(3)F+(CH32SO4+K2CO34G+K(CH3)SO4+KHCO3

(CH3)co

(5)羥基保護兩個羥基不被氧化

11.(1)縮聚反應氧化反應

(5)6HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH

Cl2

CHC1

光照3

Na,20℃

12.(1)2cH3cH20H+O2號>2cH3cHO+2H2O

(2)酯化反應或取代反應

CII;OH

⑶

CH3

N—-No

(5)6+3HNO3——~~>°2[j^]2+3H2O

NO2

OHOH

13.(1)口??1,2-二澳丙烷

117^VVil2

/H

⑵羥基、竣基氧化反應

(3)BD

(4)

OO

CH3—c—CHO+2Ag(NH3)2OH=*CH；—C—COONH4+2Agi+3NH3+H20

O

I

C一定條件

H

+nH2O

(6)HCOOCH2CH2OHHCOOCH(OH)CH3(或HCOOCH20cH3)

14.(1)2-甲基-1-丙醇(也稱異丁醇)或2-甲基-2-丙醇氯原子、醛鍵

(2)氧化反應

產(chǎn)

(5)8CH3CCH2CHO

CH

(6)

15.(1)Cl4Hl8。3醛鍵、跋基或酮默基

(3)9：2：1

(4)加成反應

H,CBrHJCOH

〈

(5)H3c)+NaOH?_>H1C-^~~(+NaBr

H3CCHJH}CCH3

(6)6

CILOH

⑺

(?H

CCH,